Lý thuyết Este - Lipit phân dạng - Lâm Mạnh Cường Tài liệu 247

Lý thuyết Este - Lipit phân dạng - Lâm Mạnh Cường Tài liệu 247 tài liệu, giáo án, bài giảng , luận văn, luận án, đồ án,...

www.TaiLieuLuyenThi.com 1 Chương 1: ESTE – LIPIT A. Công thức tổng quát  Este được tạo bởi axit cacboxylic no, đơn chức mạch hở và ancol no, đơn chức, mạch hở (este no, đơn chức, mạch hở): C m H 2m+1 COOC m’ H 2m’+1 hay C n H 2n O 2 (m ≥ 0; m’ ≥ 1; n ≥ 2 ).  Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đa chức và ancol đơn chức: R(COOR’) n  Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đơn chức và ancol đa chức: (RCOO) n R’  Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đa chức và ancol đa chức (cùng có n nhóm chức): R(COO) n R’  Tóm lại, có thể đặt CTTQ của este : C x H y O z (x, z ≥ 2; y là số chẵn, y  2x) B. Các dạng bài tập và các chú ý khi giải bài tập Dạng 01: Bài toán về phản ứng thuỷ phân este 1. Thuỷ phân một este đơn chức - Trong môi trường axit: Phản ứng xảy ra thuận nghịch RCOOR’ + HOH H +, t o RCOOH + R’OH - Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hoá): Phản ứng một chiều, cần đun nóng RCOOR’ + NaOH  0 t RCOOH + R’OH  Một số nhận xét :  Nếu n NaOH phản ứng = n Este  Este đơn chức.  Nếu RCOOR’ (este đơn chức), trong đó R’ là C 6 H 5 - hoặc vòng benzen có nhóm thế  n NaOH phản ứng = 2n este và sản phẩm cho 2 muối, trong đó có phenolat: VD: RCOOC 6 H 5 + 2NaOH  RCOONa + C 6 H 5 ONa + H 2 O  Nếu n NaOH phản ứng =  .n este (  > 1 và R’ không phải C 6 H 5 - hoặc vòng benzen có nhóm thế)  Este đa chức.  Nếu phản ứng thuỷ phân este cho 1 anđehit (hoặc xeton), ta coi như ancol (đồng phân với andehit) có nhóm –OH gắn trực tiếp vào liên kết C=C vẫn tồn tai để giải và từ đó  CTCT của este.  Nếu sau khi thủy phân thu được muối (hoặc khi cô cạn thu được chất rắn khan) mà m muối = m este + m NaOH thì este phải có cấu tạo mạch vòng (lacton): C = O O NaOH + HO-CH 2 CH 2 CH 2 COONa  Nếu ở gốc hidrocacbon của R’, một nguyên tử C gắn với nhiều gốc este hoặc có chứa nguyên tử halogen thì khi thủy phân có thể chuyên hóa thành andehit hoặc xeton hoặc axit cacboxylic VD: C 2 H 5 COOCHClCH 3 + NaOH  0 t C 2 H 5 COONa + CH 3 CHO CH 3 -COO CH 3 -COO CH + NaOH CH 3 -COONa + HCHO  Bài toán về hỗn hợp các este thì nên sử dụng phương pháp trung bình.  Bài 1: Thực hiện phản ứng xà phòng hoá chất hữu cơ X đơn chức với dung dịch NaOH thu được một muối Y và ancol Z. Đốt cháy hoàn toàn 2,07 gam Z cần 3,024 lít O 2 (đktc) thu được lượng CO 2 nhiều hơn khối lượng nước là 1,53 gam. Nung Y với vôi tôi xút thu được khí T có tỉ khối so với không khí bằng 1,03. CTCT của X là: A. C 2 H 5 COOCH 3 B. CH 3 COOC 2 H 5 C. C 2 H 5 COOC 3 H 7 D. C 2 H 5 COOC 2 H 5 Giải : - Theo đề bài: X đơn chức, tác dụng với NaOH sinh ra muối và ancol  X là este đơn chức: RCOOR’. Mặt khác: m X + 2 O m = 2 CO m + OH m 2  44. 2 CO n + 18. OH n 2 = 2,07 + (3,024/22,4).32 = 6,39 gam Và 44. 2 CO n - 18. OH n 2 = 1,53 gam  2 CO n = 0,09 mol ; OH n 2 = 0,135 mol OH n 2 > 2 CO n  Z là ancol no, đơn chức, mạch hở có công thức: C n H 2n+1 OH (n ≥ 1) Từ phản ứng đốt cháy Z  2 2 CO OH n n = n n 1 = 09,0 135,0  n = 2. Y có dạng: C x H y COONa  T: C x H y+1  M T = 12x + y + 1 = 1,03.29       6 2 y x  C 2 H 5 COOC 2 H 5  đáp án D  Bài 2: Đun 20,4 gam một chất hữu cơ A đơn chức với 300 ml dung dịch NaOH 1 M thu được muối B và hợp chất hữu cơ C. Cho C phản ứng với Na dư thu được 2,24 lit H 2 (đktc). Nung B với NaOH rắn thu được khí D có tỉ khối đối với O 2 bằng 0,5. Khi oxi hóa C bằng CuO được chất hữu cơ E không phản ứng với AgNO 3 /NH 3 . Xác định CTCT của A? www.TaiLieuLuyenThi.com 2 A. CH 3 COOCH 2 CH 2 CH 3 B. CH 3 COO-CH(CH 3 ) 2 C. C 2 H 5 COOCH 2 CH 2 CH 3 D. C 2 H 5 COOCH(CH 3 ) 2 Giải: Chất C tác dụng với Na sinh ra khí H 2  C là ancol. Oxi hóa C ra E không phản ứng với AgNO 3  C không là Bui Lý thuyt ESTE LIPIT c bn Lõm Mnh Cng Liờn h: 0936.975.145 Lý thuyt ESTE LIPIT phõn dng KHI NIM DANH PHP VD1: Chn cõu ỳng cỏc cõu sau A So vi axit axetic thỡ este metyl fomiat cú nhit sụi cao hn B Este l sn phm thay nhúm OH nhúm caboxyl ca axit cacboxylic bng nhúm OR C un este vi dung dch KOH xy phn ng thun ngch D Este l sn phm thu c cho ru tỏc dng vi kim loi kim VD2: Nhn nh no sau õy l khụng ỳng? A Vinyl axetat khụng phi l sn phm ca phn ng este hoỏ B Phn ng cng axit axetic vo etilen thu c este C Hirụ hoỏ hon ton triolein thu c tristearin D Sn phm ca phn ng gia axit v ancol l este VD3: Este CH2=C(CH3)-COO-CH2-CH3 cú tờn gi l A Vinyl propionat B metyl acrylat C Etyl fomat D Etyl metacrylat VD4: Este no, n chc, mch h cú cụng thc phõn t chung l A CnH2nO (n 3) B CnH2n+2O (n 3) C CnH2nO2 (n 2) D CnH2n+2O2 (n 2) VD5: Cụng thc phõn t tng quỏt ca este to bi ancol no, n chc, mch h v axit cacboxylic khụng no, cú mt liờn kt ụi C=C, n chc, mch h l A CnH2n-2O2 B CnH2n+1O2 C CnH2nO2 D CnH2n+2O2 TNH CHT VT Lí VD6: Phỏt biu no sau õy l ỳng? A Este isoamyl axetat (cú mựi chui chớn) l este no, n chc, mch h B Ancol etylic tỏc dng c vi dung dch NaOH sinh mui natri etylat C Etylen glicol l ancol khụng no, hai chc, mch h cú mt ni ụi C=C D Axit bộo l axit nhng axit cacboxylic a chc cú mch cacbon khụng phõn nhỏnh VD7: Cỏc este thng cú mựi thm d chu: isoamyl axetat cú mựi chui chớn, etyl butirat cú mựi da, etyl isovalerat cú mựi tỏo, Este cú mựi chui chớn cú cụng thc cu to thu gn l A CH3COOCH2CH(CH3)CH2CH3 B CH3COOCH2CH(CH3)2 C CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 D CH3COOCH(CH3)CH2CH2CH3 TNH CHT HểA HC VD8: Hp cht hu c X cú cụng thc phõn t l C4H6O4 Thy phõn X mụi trng NaOH un núng to mt mui Y v mt ancol Z t chỏy Y thỡ sn phm to khụng cú nc X l: A HCOOCH2CH2OOCH B HOOCCH2COOCH3 C HOOC-COOC2H5 D CH3OOC-COOCH3 VD9: c im ca phn ng thy phõn este no, n chc mụi trng axit l: A Luụn sinh axit hu c v ancol (3) B Khụng thun nghch (2) C (1), (3) u ỳng D Thun nghch (1) VD10: Cho cỏc este: C6H5OCOCH3 (1); CH3COOCH=CH2 (2); CH2=CH-COOCH3 (3); CH3-CH=CH-OCOCH3 (4); (CH3COO)2CH-CH3 (5) Nhng este no thy phõn khụng to ancol? A 1, 2, 4, B 1, 2, C 1, , D 1, 2, 3, 4, IU CH VD11: c im ca phn ng este húa l A Phn ng thun nghch cn un núng v cú xỳc tỏc bt kỡ B Phn ng thun nghch, cn un núng cú H 2SO4 m c xỳc tỏc C Phn ng hon ton, cn un núng, cú H 2SO4 m c xỳc tỏc D Phn ng hon ton, cn un núng cú H 2SO4 loóng xỳc tỏc VD12: Cho cỏc este: vinyl axetat, vinyl bezoat, etyl axetat, isoamyl axetat, phenyl axetat, anlyl axetat S este cú th c iu cht trc tip bng phn ng ca axit v ru tng ng (cú H 2SO4 c xỳc tỏc) l A B C D VD13: T ancol etylic, metylic v axit oxalic (xt H2SO4 c) cú th iu ch c bao nhiờu ieste? A B C D Nhúm luyn thi THPTQG mụn Húa i hc KHTN c s 2, Th c, TPHCM Trang Bui Lý thuyt ESTE LIPIT c bn Lõm Mnh Cng Liờn h: 0936.975.145 X Z Bit VD14: Cho s phn ng (mi mi tờn l mt phn ng): CH4 X CH3COOH Z khụng lm mt mu nc brom Kt lun khụng ỳng v Z l A Z cú tham gia phn ng bc B Z cú tham gia phn ng x phũng húa C t chỏy Z thu c s mol CO v s mol H2O bng D Trong phõn t Z cú nguyờn t cacbon VD16: Cho este X cú cụng thc cu to thu gn CH 3COOC6H5 (C6H5- : phenyl) Khng nh no sai? A X phũng húa X cho sn phm l mui B X c iu ch t phn ng gia phenol v axit tng ng C X cú th tham gia phn ng th trờn vũng benzen cỏc iu kin thớch hp D X l este n chc VIT NG PHN VD17: Cho tt c cỏc ng phõn n chc, mch h, cú cựng cụng thc phõn t C2H4O2 ln lt tỏc dng vi: Na, NaOH, NaHCO3 S phn ng xy l A B C D VD18: S ng phõn este ng vi cụng thc phõn t C4H8O2 l A B C D VD19: Thy phõn este X mch h cú cụng thc phõn t C H6 O2 , sn phm thu c cú kh nng bc S este X tha tớnh cht trờn l A B C D VD20: Mt este n chc mch h cú t so vi oxi l 2,6875 Khi thy phõn hon ton este trờn thỡ sn phm sinh cú kh nng phn ng gng S ng phõn cu to phự hp l A B C D VD21: Este X cú CTPT C5H8O2 tỏc dng vi NaOH to sn phm u cú kh nng tham gia phn ng gng S cht X tha iu kin trờn l: A B C D ESTE CA PHENOL VD22: Este X cha vũng benzen cú cụng thc phõn t l C8H8O2 X cú s cụng thc cu to l A B C D VD23: X l este cú cụng thc phõn t l C9H10O2, a mol X tỏc dng vi dung dch NaOH thỡ cú 2a mol NaOH phn ng v sn phm khụng tham gia phn ng gng S ng phõn cu to ca X tha cỏc tớnh cht trờn l A B C D VD24: Khi thu phõn hon ton hp cht hu c X, Y l ng phõn ca cú cụng thc phõn t C9H8O2 bng mt lng va dung dch NaOH, kt thỳc thớ nghim thu c hp cht hu c Q v mui Phõn t ca Q l A 58 B 46 C 60 D 44 VD25: Cht hu c X cú phn ng: X + NaOH d mui ca axit hu c + CH 3CHO Cụng thc cu to ca X cú th l A CH2=CHOOCC6H4COOCH=CH2 B CH2CHCOOC6H4COOCH3 C CH2=CHOOCC6H4OOCCH3 D CH2=CHCOOC6H4COOCH=CH2 ESTE Cể HALOGEN VD26: Cho s sau: C4H7ClO2 + NaOH mui X + Y + NaCl Bit rng c X, Y u tỏc dng vi Cu(OH)2 Vy cụng thc cu to ca cht cú cụng thc phõn t C 4H7ClO2 l A Cl-CH2-COOCH=CH2 B CH3COO-CHCl-CH3 C HCOOCH2-CH2-CH2Cl D HCOO-CH2-CHCl-CH3 VD27: Este húa gia alanin v metanol HCl khan thu c sn phm cui cựng l A ClH3N-CH2-COOCH3 B H2N-CH(CH3)-COOCH3 C ClH3N-CH(CH3)-COOCH3 D ...www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 0 DIỄN ĐÀN CHIA SẼ KIẾN THỨC – TÀI LIỆU HỌC TẬP GS MAYRADA GROUPS TẬP 1 CHUYÊN ĐỀ SỐ 1 : LÝ THUYẾT-PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN ESTE – LIPIT – CHẤT GIẶT RỬA Gmail Email : mayradapro@gmail.com Yahoo mail : mayradapro@yahoo.com G.M.G Website : www.mayrada.tk Facebook: www.facebook.com/hoinhungnguoihamhoc www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 1 CHUYÊN ĐỀ SỐ 1 : LÝ THUYẾT-PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN ESTE – LIPIT – CHẤT GIẶT RỬA A. ESTE I – KHÁI NIỆM VỀ ESTE VÀ DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CACBOXYLIC 1.Khái niệm :  Este là sản phẩm của phản ứng este hóa giữa axit hữu cơ hoặc axit vô cơ với rượu.  Este là hợp chất hữu cơ khi thay thế nhóm OH của axit cacboxylic bằng nhóm OR của ancol thì thu được Este Thí dụ :  C 2 H 5 Cl : etyl clorua là phản ứng giữa rượu etylic với HCl(axit clohidric).  CH 3 NO 2 : Metyl nitrat là sản phẩm este hóa của ancol metyl etilic với Axit nitric   Hai Este ban đầu là Este vô cơ của axit vô cơ với rượu.  C 2 H 5 COOCH 3 : metyl propionat : là sản phẩm Este của Axit propionic với ancol metylic  CH 3 COOCH=CH 2 : đây cũng là một Este hữu cơ nhưng của 1 ankin(axetilen) với axit axetic  CH 3 COOC 6 H 5 : Đây cũng là một Este hữu cơ nhưng của 1 anhidric axetic(CH 3 CO) 2 O với phenol .  3 Este trên đều là những Este hữu cơ,nhưng đa phần Este hữu cơ đều là sản phẩm của Axit hữu cơ với rượu. 2.Phân loại Este : a. Este là sản phẩm của Axit no đơn chức với Ancol no đơn chức có  Công thức chung là :RCOOR’ + R và R’ có thể là gốc HC no,không no,thơm (R có thể là H,nhưng R’ phải khác H vì nếu R’=H thì trở thành Axit cacboxylic).có thể mạch hở hoặc vòng.  Công thức phân tử là: C n H 2n O 2 (n≥2) Chứng minh :  Ta có công thức chung của axit no đơn chức là : C x H 2x+1 COOH  Ta có công thức chung của ancol no đơn chức là : C y H 2y+1 OH www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 2 Ta có phương trình phản ứng : C x H 2x+1 COOH + C y H 2y+1 OH = C x+y+1 H 2x+2y+2 O 2 + H 2 O Đặt : x+ y+1= n Công thức phân tử của Este được viết lại : C n H 2n O 2 Để viết công thức Este đa chức ta làm như sau:  Chỉ số nhóm chức của rượu nhân cho gốc R của axit và lấy chỉ số nhóm chức của axit nhân cho gốc R’ của rượu. b. Este của rượu đơn chức với Axit đa chức(n chức ) :  2 4 H SO n n 2 xt R(COOH) + R'OH R(COOR') + mH O n    Công thức cấu tạo là R(COOR’) n c. Este của rượu đa chức(m chức) với axit đơn chức  2 4 H SO m m 2 xt mRCOOH+R'(OH) (RCOO) R'+mH O    Công thức cấu tạo là : (RCOO) m R’ d. Este của rượu đa chức(m chức ) với axit đa chức (n chức).  2 4 H SO n m m m.n n 2 xt mR(COOH) +nR'(OH) R (COO) R '+m.nH O   Nếu m = n thì có thể viết lại công thức R(COO) n R’ 1. Cấu tạo phân tử este  Este là dẫn xuất của axit cacboxylic.Khi thay thế nhóm hiđroxyl (–OH) ở nhóm cacboxyl (– COOH) của axit cacboxylic bằng nhóm –OR’ thì được este. Este đơn giản có công thức cấu tạo: RCOOR’ với R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm (trừ trường hợp este của axit fomic có R là H) www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 3  Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic có công thức cấu tạo như sau: Este Anhiđrit axit Halogenua axit Amit I. Công thức cấu tạo và danh pháp 1.Công thức cấu tạo Este của axit cacboxylic đơn chức và rượu đơn chức có công thức cấu tạo chung: R – C – O – R 1 .  Gốc R và R 1 có thể giống nhau hoặc khác nhau, có thể là gốc CHUYÊN Đ 7 LÝ THUY T ESTE – LIPIT – CH T GI TỀ Ế Ấ Ặ R AỬ I – KHÁI NI M V ESTE VÀ D N XU T KHÁC C AỆ Ề Ẫ Ấ Ủ AXIT CACBOXYLIC 1. C u t o phân t esteấ ạ ử - Este là d n xu t c a axit cacboxylic. Khi thay th nhómẫ ấ ủ ế hiđroxyl (–OH) nhóm cacboxyl (–COOH) c a axit cacboxylicở ủ b ng nhóm –OR’ thì đ c este. Este đ n gi n có công th c c uằ ượ ơ ả ứ ấ t o: RCOOR’ v i R, R’ là g c hiđrocacbon no, không no ho cạ ớ ố ặ th m (tr tr ng h p este c a axit fomic có R là H) ơ ừ ườ ợ ủ - M t vài d n xu t khác c a axit cacboxylic có công th c c u t o nh sau:ộ ẫ ấ ủ ứ ấ ạ ư Este Anhiđrit axit Halogenua axit Amit 2. Cách g i tên este ọ Tên g c hiđrocacbon R’ + tên anion g c axit (thay đuôi ic = at) ố ố 3. Tính ch t v t lí c a este ấ ậ ủ - Gi a các phân t este không có liên k t hiđro vì th este có nhi t đ sôi th p h n so v i axit và ancol có cùng sữ ử ế ế ệ ộ ấ ơ ớ ố nguyên t C. Ví d HCOOCHử ụ 3 (ts = 30 o C); CH 3 CH 2 OH (ts = 78 o C); CH 3 COOH (ts = 118 o C) - Th ng là ch t l ng, nh h n n c, d bay h i, r t ít tan trong n c, có kh năng hòa tan nhi u ch t h u cườ ấ ỏ ẹ ơ ướ ễ ơ ấ ướ ả ề ấ ữ ơ khác nhau. Các este có kh i l ng phân t r t l n có th tr ng thái r n (nh m đ ng v t, sáp ong…) ố ượ ử ấ ớ ể ở ạ ắ ư ỡ ộ ậ - Các este th ng có mùi th m d ch u nh isoamyl axetat có mùi chu i chín, etyl butirat có mùi d a, etyl isovaleratườ ơ ễ ị ư ố ứ có mùi táo II – TÍNH CH T HÓA H C C A ESTE Ấ Ọ Ủ 1. Ph n ng nhóm ch cả ứ ở ứ a) Ph n ng th y phânả ứ ủ : - Este b th y phân c trong môi tr ng axit và baz . Ph n ng th y phân trong môi tr ng axit là ph n ng ngh chị ủ ả ườ ơ ả ứ ủ ườ ả ứ ị c a ph n ng este hóa: ủ ả ứ -Ph n ng th y phân trong môi tr ng ki m là ph n ng m t chi u và còn đ c g i là ph n ng xà phòng hóa:ả ứ ủ ườ ề ả ứ ộ ề ượ ọ ả ứ b) Ph n ng kh :ả ứ ử - Este b kh b i liti nhôm hiđrua LiAlHị ử ở 4 , khi đó nhóm R – CO – (g i là nhóm axyl) tr thành ancol b c I: ọ ở ậ 2. Ph n ng g c hiđrocacbon không noả ứ ở ố a) Ph n ng c ng:ả ứ ộ b) Ph n ng trùng h p:ả ứ ợ - 1 - T M nh H ngừ ạ ư III – ĐI U CH VÀ NG D NGỀ Ế Ứ Ụ 1. Đi u chề ế a) Ph n ng gi a axit và ancol (Este c a ancol): ả ứ ữ ủ - Ph n ng este hóa là ph n ng thu n ngh ch x y ra ch m đi u ki n th ng:ả ứ ả ứ ậ ị ả ậ ở ề ệ ườ - Đ nâng cao hi u su t c a ph n ng có th l y d m t trong hai ch t đ u ho c làm gi m n ng đ các s nể ệ ấ ủ ả ứ ể ấ ư ộ ấ ầ ặ ả ồ ộ ả ph m. Axit sunfuric đ c v a làm xúc tác v a có tác d ng hút n c.ẩ ặ ừ ừ ụ ướ b) Ph n ng gi a anhiđrit axit và ancol: ả ứ ữ c) Ph n ng gi a axit và ankin:ả ứ ữ d) Ph n ng gi a phenol và anhiđrit axit ho c clorua axit ( Este c a phenol):ả ứ ữ ặ ủ Anhiđrit axetic Phenyl axetat 2. ng d ngỨ ụ - Làm dung môi (butyl và amyl axetat đ c dùng đ pha s n t ng h p) ượ ể ơ ổ ợ - Poli(metyl acrylat), poli(metyl metacrylat) dùng làm th y tinh h u c , poli(vinyl axetat) dùng làm ch t d o ho củ ữ ơ ấ ẻ ặ th y phân thành poli(vinyl ancol) dùng làm keo dán ủ - M t s este có mùi th m c a hoa qu đ c dùng trong công nghi p th c ph m (bánh k o, n c gi i khát) và mộ ố ơ ủ ả ượ ệ ự ẩ ẹ ướ ả ỹ ph m (xà phòng, n c hoa…) ẩ ướ IV – M T S L U Ý KHI GI I BÀI T PỘ Ố Ư Ả Ậ - Công th c t ng quát c a este: Cứ ổ ủ n H 2n + 2 – 2k – 2xO 2x ( k là s liên k t π + v trong g c hiđrocacbon và x là s nhómố ế ố ố ch c) ứ - Este no đ n ch c: Cơ ứ n H 2n O 2 (n ≥ 2) đ t cháy cho nCOố 2 = nH 2 O - Este t o b i axit đ n ch c và ancol đ n ch c: RCOOR’ ạ ở ơ ứ ơ ứ - Este t o b i axit đ n ch c và ancol đa ch c: (RCOO)ạ ở ơ ứ ứ n R’ (n ≥ 2) - Este t o b i axit đa ch c và ancol đ n ch c: R(COOR’)ạ ở ứ ơ ứ n (n ≥ 2) - Este t o b i axit đa ch c và ancol đa ch c: Rn(COO)ạ ở ứ ứ mn R’ m ; khi m = n thành R(COO) n R’ este vòng - Este n i phân t : R(COO)ộ ử n (n ≥ 1) ; khi CHUYÊN ĐỀ 7: LÝ THUYẾT ESTE – LIPIT – CHẤT GIẶT RỬA HOCHOAHOC.COM – Chuyên trang học hóa học 1 A.Lý thuyết . I. Định nghĩa – Công thức tổng quát – Tên gọi: 1. Định nghĩa: Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este. ROH + R’COOH H 2 SO 4 , t o R’COOR + H 2 O 2. Công thức tổng quát của este: * Este no đơn chức: C n H 2n+1 COOC m H 2m+1 (n  0, m  1) Nếu đặt x = n + m + 1 thì C x H 2x O 2 (x  2) * Este đa chức tạo từ axit đơn chức và rượu đa chức: (RCOO) n R’ * Este đa chức tạo từ axit đa chức và rượu đơn chức R(COOR’) n Phần này nói thêm : Chú ý : CT tổng quát : CnH2n+2 – 2a Om (với a là tổng số lk pi ; m là bội của 2 vì este có gốc COO tức 2 oxi trở lên và đa chức thì là bội của 2) Tìm được a và m => CTPT của este .Cách tính a = 2 22 tyx  Đối với hợp chất CxHyOzNt Còn Với CxHyOz thì bỏ đi t : a= 2 22 yx  CTCT TQ của este : CTTQ este sinh bởi Rượu R’(OH)m và Axit R(COOH)n (Pứ este hóa) Hiệu ứng chéo : Rượu R’ - (OH)m Axit R - (COOH)n  CT : R m -(COO) m.n -R’ n <= Nhớ 3. Tên gọi của este hữu cơ: R C O O R' gốc axit gốc rượu Tên este = tên gốc rượu + tên gốc axit + at Vd: H – C – OCH 2 CH 3 Ety fomat || O CH 3 C – OCH 3 Metyl axetat || O CH 3 – C – O – CH – CH 3 Isopropyl axetat || | O CH 3 CH 2 = C – C – O – CH 3 Metyl metacrylat | || CH 3 O CH 3 – C – O – CH = CH 2 Vinyl axetat || O II. Tính chất vật lý: * Các este thường là chất lỏng rất ít tan trong nước, nhẹ hơn nước. CHUYÊN ĐỀ 7: LÝ THUYẾT ESTE – LIPIT – CHẤT GIẶT RỬA HOCHOAHOC.COM – Chuyên trang học hóa học 2 * Giữa các phân tử este không có liên kết hidro vì thế nhiệt độ sôi của các este thấp hơn axit và rượu có cùng số nguyên tử cacbon. * Nhiều este có mùi thơm hoa quả. III. Tính chất hoá học: 1. Phản ứng thuỷ phân: a. Thuỷ phân trong môi trường axit (phản ứng thuận nghịch): Este + HOH H 2 SO 4 , t o axit + rượu R – C – O + R’ + HOH H 2 SO 4 , t o RCOONa + R’OH || O b. Thuỷ phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa): RCOOR’ + NaOH 0 t  RCOONa + R’OH c. Phản ứng khử Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH 4 ), khi đó nhóm RCO- (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I : R - COO - R’ 0 4 ,LiAlH t  R - CH 2 - OH + R’- OH 2. Phản ứng ở gốc hiđro cacbon: a. Phản ứng cộng: (H 2 , Cl 2 , Br 2 …). CH 2 = CH – C – OCH 3 + H 2 0 ,Ni t  CH 3 – CH 2 – C – OCH 3 || || O O b. Phản ứng trùng hợp: CH 2 C COOCH 3 CH 3 CH 2 C n COOCH 3 CH 3 xt, t o n Polimetylmetacrylat: thủy tinh hữu cơ 3. Phản ứng cháy: Este đơn chức, no : C n H 2n O 2 + 32 2 n  O 2  n O 2 + nH 2 Tµi liÖu «n thi §H-C§ Chuyªn ®Ò: 1 Copyright © Thuyhoathaiphien.wordpress.com CHUYÊN ĐỀ 7 LÝ THUYẾT ESTE – LIPIT – CHẤT GIẶT RỬA A. ESTE I – KHÁI NIỆM VỀ ESTE VÀ DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CACBOXYLIC 1. Cấu tạo phân tử este - Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Khi thay thế nhóm hiđroxyl (–OH) ở nhóm cacboxyl (–COOH) của axit cacboxylic bằng nhóm –OR’ thì được este. Este đơn giản có công thức cấu tạo: RCOOR’ với R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm (trừ trường hợp este của axit fomic có R là H) - Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic có công thức cấu tạo như sau: Este Anhiđrit axit Halogenua axit Amit 2. Cách gọi tên este Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (thay đuôi ic = at) 3. Tính chất vật lí của este - Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử C. Ví dụ HCOOCH 3 (ts = 30 o C); CH 3 CH 2 OH (ts = 78 o C); CH 3 COOH (ts = 118 o C) - Thường là chất lỏng, nhẹ hơn nước, dễ bay hơi, rất ít tan trong nước, có khả năng hòa tan nhiều chất hữu cơ khác nhau. Các este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong…) - Các este thường có mùi thơm dễ chịu như isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi dứa, etyl isovalerat có mùi táo II – TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE 1. Phản ứng ở nhóm chức a) Phản ứng thủy phân: - Este bị thủy phân cả trong môi trường axit và bazơ. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit là phản ứng nghịch của phản ứng este hóa: -Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa: b) Phản ứng khử: - Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua LiAlH 4 , khi đó nhóm R – CO – (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I: 2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon không no a) Phản ứng cộng: b) Phản ứng trùng hợp: Tµi liÖu «n thi §H-C§ Chuyªn ®Ò: 2 Copyright © Thuyhoathaiphien.wordpress.com III – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1. Điều chế a) Phản ứng giữa axit và ancol (Este của ancol): - Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch xảy ra chậm ở điều kiện thường: - Để nâng cao hiệu suất của phản ứng có thể lấy dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng độ các sản phẩm. Axit sunfuric đặc vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước. b) Phản ứng giữa anhiđrit axit và ancol: c) Phản ứng giữa axit và ankin: d) Phản ứng giữa phenol và anhiđrit axit hoặc clorua axit ( Este của phenol): Anhiđrit axetic Phenyl axetat 2. Ứng dụng - Làm dung môi (butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp) - Poli(metyl acrylat), poli(metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ, poli(vinyl axetat) dùng làm chất dẻo hoặc thủy phân thành poli(vinyl ancol) dùng làm keo dán - Một số este có mùi thơm của hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải khát) và mỹ phẩm (xà phòng, nước hoa…) IV – MỘT SỐ LƯU Ý KHI GIẢI BÀI TẬP - Công thức tổng quát của este: C n H 2n + 2 – 2k – 2xO 2x ( k là số liên kết π + v trong gốc hiđrocacbon và x là số nhóm chức) - Este no đơn chức: C n H 2n O 2 (n ≥ 2) đốt cháy cho nCO 2 = nH 2 O - Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức: RCOOR’ - Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức: (RCOO) n R’ (n ≥ 2) - Este tạo bởi axit đa chức và ancol đơn chức: R(COOR’) n (n ≥ 2) - Este tạo bởi axit đa chức và ancol đa chức: Rn(COO) mn R’ m ; khi m = n thành R(COO) n R’ este vòng - Este nội phân tử: R(COO) n (n ≥ 1) ; khi thủy phân cho một sản phẩm duy nhất - Khi R là H thì este có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc do có nhóm ... 0 7-0 1-1 7 0 8-0 1-1 7 1 4-0 1-1 7 1 5-0 1-1 7 2 1-0 1-1 7 2 2-0 1-1 7 1 1-0 2-1 7 1 2-0 2-1 7 1 8-0 2-1 7 1 9-0 2-1 7 2 5-0 2-1 7 2 6-0 2-1 7 0 4-0 3-1 7 0 5-0 3-1 7 1 1-0 3-1 7 1 2-0 3-1 7 1 8-0 3-1 7 1 9-0 3-1 7 2 5-0 3-1 7 2 6-0 3-1 7 0 1-0 4-1 7 0 2-0 4-1 7... 2 5-0 3-1 7 2 6-0 3-1 7 0 1-0 4-1 7 0 2-0 4-1 7 0 8-0 4-1 7 0 9-0 4-1 7 1 5-0 4-1 7 1 6-0 4-1 7 2 2-0 4-1 7 2 3-0 4-1 7 2 9-0 4-1 7 3 0-0 4-1 7 0 6-0 5-1 7 0 7-0 5-1 7 1 3-0 5-1 7 1 4-0 5-1 7 2 0-0 5-1 7 2 1-0 5-1 7 2 7-0 5-1 7 Bui 10 11 12 13 14 15 16... CH3COO-CHCl-CH3 C HCOOCH2-CH2-CH2Cl D HCOO-CH2-CHCl-CH3 VD27: Este húa gia alanin v metanol HCl khan thu c sn phm cui cựng l A ClH3N-CH2-COOCH3 B H2N-CH(CH3)-COOCH3 C ClH3N-CH(CH3)-COOCH3 D ClH3N-CH2-CH2-COOCH3