LUẬN án TS KHẢO sát THÀNH PHẦN hóa học của rễ cây AN điền sát HEDYOTIS PRESSA PIERRE EX PIT họ cà PHÊ ( RUBIACEAE)

www.DaiHocThuDauMot.edu.vn ĐẠI HỌC QUỐC GIA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN  BÙI CHÍ HÀO KH O AN ĐI N T TH NH PH N H A HỌC C A C T HEDYOTIS PRESSA PIERRE EX PIT HỌ C PHÊ (RUBIACEAE) LUẬN VĂN THẠC Ĩ H A HỌC THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH, 2014 www.DaiHocThuDauMot.edu.vn ĐẠI HỌC QUỐC GIA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN  BÙI CHÍ HÀO KH O AN ĐI N T TH NH PH N H A HỌC C A C T HEDYOTIS PRESSA PIERRE EX PIT HỌ C PHÊ (RUBIACEAE) Chuyên ngành: Hóa hữu Mã ngành: 60 44 27 LUẬN VĂN THẠC Ĩ H A HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC TS PHẠM NGUYỄN KIM TUYẾN GS TS NGUYỄN KIM PHI PHỤNG THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH, 2014 www.DaiHocThuDauMot.edu.vn C Hồn thành luận văn này, tơi xin bày tỏ lịng biết ơn chân thành sâu sắc đến với GS TS guyễn Kim Phi Phụng, ng i tận tình h ớng dẫn, truyền đạt kinh nghiệm quý báu, hỗ trợ tạo điều kiện thuận lợi cho đ ng học tập nghiên cứu khoa học suốt th i gian vừa qua ên cạnh đ , tơi c ng xin bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc TS Ph m Kim Tuy n, ng guyễn i truyền đạt kinh nghiệm, hỗ trợ đ ng viên tinh th n suốt trình th c đề tài ôi xin chân thành cám ơn PGS TS guyễn Th nh Tuy , TS T n Th guyễn T ung u ng, TS Ph m hân, TS Th gà, TS guyễn Kim Tuy n ôi xin cảm ơn cố d ợc sĩ Ph n Đức Bình giúp định danh khoa học An điền – Hedyotis pressa Pierre ex Pit Tôi xin cảm ơn TS Đ Th i n TS u nh Th nhiều kinh nghiệm quý báu trình giải ph Và cuối cùng, tơi xin đ ợc cảm ơn Ba ẹ g c T m giúp V ủng h , đ ng viên bên lúc kh khăn Tân An, ngày 25 tháng năm 2014 B i Ch o www.DaiHocThuDauMot.edu.vn Hedyotis pressa Pierre ex Pit, 1,2,3-trihydroxyanthraquinone (Pre-C2), maslinic acid (Pre-C8), 3-hydroxyurs-28(13)-lactone (Pre-C9), 2-hydroxy-1-methoxy-9,10-anthraquinone (Pre-C10), 2-hydroxymethyl-1-methoxy-9,10-anthraquinone (Pre-C11), asiatic acid (Pre-C12), 11-oxoursolic acid (Pre-C13), 23-hydroxyursolic acid (Pre-C14), ursolic β-sitosterol (1:1) (Pre-PE1 acid (Pre-EA1 Hedyotis, H pressa C u trúc hóa học c a h p ch ê ịnh bằ ổ nghi m hi ại so sánh với d li u phổ NMR c a tài li u tham khảo ABSTRACT From roots of H pressa Pierre ex Pit., collected at Mui Ne, Phan Thiet City, Binh Thuan Province, ten compounds were isolated including: 1,2,3-trihydroxyanthraquinone (Pre-C2), maslinic acid (Pre-C8), 3-hydroxyurs-28(13)-lactone (Pre-C9), 2-hydroxy-1methoxy-9,10-anthraquinone (Pre-C10), 1-methoxy-2-hydroxymethyl-9,10- anthraquinone (Pre-C11), asiatic acid (Pre-C12), 11-oxoursolic acid (Pre-C13), 23hydroxyursolic acid (Pre-C14), ursolic acid (Pre-EA1) and a mixture of stigmasterol: βsitosterol (1:1) (Pre-PE1) Although these compounds were already known in some species of Hedyotis genus, but this is the first time they were confirmed in Hedyotis pressa The chemical structure of these compounds was elucidated by spectroscopic methods as well as comparison of their NMR data with the published ones in the literature www.DaiHocThuDauMot.edu.vn MỞ ĐẦU Ngày nay, với tiến vượt bậc ngành khoa học kĩ thuật nói chung, ngành hóa học góp phần không nhỏ vào phát triển nhằm phục vụ đời sống người tốt Các nhà hóa học tổng hợp nhiều loại hợp chất chữa trị nhiều loài bệnh khác Tuy nhiên, loại thuốc thường đắt tiền số chúng có tác dụng phụ, u hướng quay với y học cổ truyền, sử dụng thảo mộc làm thuốc trị bệnh iệt am có nguồn thực vật đa dạng phong phú ưu lớn nhà nghiên cứu hóa học hợp chất thiên nhiên Hiện nay, nhân dân ta dùng số thuộc chi Hedyotis, họ Cà phê (Rubiaceae) làm thuốc chữa rắn cắn, suy nhược thần kinh, đau dày, ương cốt, bệnh viêm nhiễm, trị ung thư … Các nghiên cứu hóa học cho thấy thuộc chi thường chứa sterol, triterpen, anthraquinone, iridoid … hợp chất có iên quan đến dược tính trình bày Hedyotis pressa Pierre ex Pit (An điền sát) lồi thuộc chi Hedyotis, chưa thấy có tài liệu nói việc sử dụng ồi để làm thuốc có tác giả c ng bố thành phần hóa học Việc tìm hiểu, nghiên cứu thành phần hóa học Hedyotis pressa Pierre ex Pit (An điền sát) cần thiết, lí thực đề tài www.DaiHocThuDauMot.edu.vn DA H Á TỪ V ẾT TẮT VÀ KÝ H ỆU DA H Á H H H U U HƯ HƯ T TH UA Hedyotis Hedyotis H Ệ 18 18 2.1.1 18 18 18 cao 19 23 2.4.1 23 2.4.2 chloroform 23 2.4.3 24 U 25 -PE1 25 -C10 26 -C11 27 -C2 29 H U VÀ KẾT www.DaiHocThuDauMot.edu.vn re-EA1 31 -C8 33 3.7 -C12 35 3.8 -C13 37 3.8 -C14 39 3.9 -C9 41 45 46 KẾT U TÀ H ỆU THA KH www.DaiHocThuDauMot.edu.vn DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT VÀ KÝ HIỆU s: mũi đơn (singlet) d: mũi đôi (doublet) dd: mũi đôi đôi (doublet-doublet) t: mũi ba (triplet) m: mũi đa (multiplet) brs: mũi đơn rộng br d: mũi đôi rộng (broad doublet) br s: mũi đơn rộng (broad singlet) J: số ghép spin NMR: phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy) DEPT: Distortionless Enhancement by Polarization Transfer COSY: phổ tương quan 1H -1H (H-H Correlation Spectroscopy) HSQC: tương quan 1H -13C qua nối (Heteronuclear Single Quantum Correlation) HMBC: tương quan 1H -13C qua 2, nối (Heteronuclear Multiple Bond Coherence) HR-MS: khối phổ độ phân giải cao (High Resolution - Mass Spectroscopy) DMSO: DiMethyl SulfOxide www.DaiHocThuDauMot.edu.vn 1.2 hc h i h Hedyotis pressa Pierre ex Pit g chi Hedyotis i Hình 2.1 Sắc ký lớp mỏng loại cao sau thực trích pha rắn silica gel áp ba dụng cao metha ầu 21 Hình 2.2 Sắc ký lớp mỏng loại cao sau thực trích pha rắn silica gel áp ba ầu 21 c ah ch Pre-C11 28 dụng cao metha g 3.1 a h i 2.1 ch c c ại ca c h ch c Hedyotis pressa hc B ng 1.1 1.2 c ch ca ch f c a 22 h i h h c c a m t s thu c thu c chi Hedyotis h h hầ hóa h c B ng 2.1 Kh i ch c Hedyotis ã ng thu su t loại ca h cc gb c so với cao methanol ban ầu 3.1 h iệ h h iệ h iệ h 27 c a Pre-C11 ới 2-hydroxymethyl-1- methoxy-9,10-anthraquinone h 19 c a Pre-C10 ới 2-hydroxy-1-methoxy-9,10- anthraquinone 20 c a ba h ch i ec 29 g c 32 www.DaiHocThuDauMot.edu.vn h iệ h c a Pre-EA1 ới ic acid 34 B ng 3.5 h iệ h c a Pre-C8 với maslinic acid 36 B ng 3.6 h iệ h c a Pre-C12 với asiatic acid 38 B ng 3.7 h iệ h c a Pre-C13 với 11-oxoursolic acid 40 B ng 3.8 h iệ h c a Pre-C14 với asiatic acid 23-hydroxyursolic acid 3.9 h iệ h c a PreC9 ới ic acid 42 3-hydroxyurs-11- en-28(13)-lactone 44 www.DaiHocThuDauMot.edu.vn Hedyotis pressa Pierre ex Pit th y xu t hi ng với a triterpen có n ursane B ng 3.5 N 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 Pre-C8 (CDCl3+CD3OD) δH, J (Hz) 3.58 (1H, ddd, 11.4, 9.7, 4.6) 2.87 (1H, d, 9.6) 5.22 (t, 3.4) 0.98 (s) 0.78 (s) 0.97 (s) 0.77 (s) 1.13 (s) 0.88 (s) 0.91 (s) c a Pre-C8 với maslinic acid δC 48.5 69.1 84.1 38.8 56.1 19.1 33.5 40.0 47.4 40.1 23.9 122.9 144.8 42.5 29.1 26.3 47.1 42.1 46.7 31.3 34.5 33.4 28.4 17.0 17.3 17.4 23.7 181.5 33.3 24.2 Maslinic acid (CDCl3+CD3OD)[8][35] δH, J (Hz) δC 48.1 3.61 (1H, ddd, 9.9, 9.9, 3.9) 69.5 2.90 (d, 9.9) 84.5 40.5 56.7 19.5 33.9 39.2 49.0 39.2 24.0 5.24 (t, 3.6) 123.6 145.5 42.6 28.8 24.0 47.7 42.7 47.2 31.6 34.9 33.8 1.15 (s) 29.3 0.91 (s) 17.0 1.14 (s) 17.1 0.79 (s) 17.4 1.18 (s) 23.9 180.0 0.93 (s) 33.5 0.97 (s) 23.9 36 www.DaiHocThuDauMot.edu.vn Hedyotis pressa Pierre ex Pit Ph 13 ự hi n di n c a m t C-NMR cho th y tín hi u c a 30 carbon carbon carboxyl (-COOH) với δC 180.8, carbon olefin với δC 126.2 an -CH=C< t i C-12 c δC 69.6 carbinol C-2 c n ursane; hai carbon δC 78.6, -3 39 oxymethylene δC 66.8 (-CH2OH) δH 4.27 (2H, s, -O-CH2- oxymethylene -3 δC 78.6 [36][37] Pre-C12 asiatic acid ự ị ị 36 Pre-C12 asiatic acid Asiatic acid (Pre-C12) 3.8 Kh h h H p ch t Pre-C13 h h ct Pre-C13 n C8 c : * Là ch t b t màu tr ng m nóng ch y: 280-282 oC (chloroform) * S c ký lớp m ng, gi i ly b chloroform (9:1), hi n hình ị Rf = 0.5 b ng dung dịch sulfuric acid 10% cho m t v * 1H , z 13 C, HSQC, HMBC NMR (CD3OD) 300 i với ph 13 z i với ph H-NMR 75 C-NMR) (Ph l c 25, 26, 27, 28): B ng 3.7 H-NMR 13 C-NMR Pre-C13 13 C-NMR Pre-C13 37 www.DaiHocThuDauMot.edu.vn Hedyotis pressa Pierre ex Pit δC (δC 67 -12 (δC 131.2), C-13 ị B ng 3.6 N0 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 c a Pre-C12 với asiatic acid Pre-C12 (Pyridine-d5) δH, J (Hz) 4.27 (1H, m) 4.24 (1H, brd, 10.5) 5.48 ( ị ) 2.62 (1H, d, 11.4) 4.23 (1H, m) 3.75 (1H, d, 10.6) 1.05 (3H, s) 1.07 (3H, s) 0.98 (3H, s) 1.14 (3H, s) 0.95 (3H, d, 3.7) 0.93 (3H, brd, 3.7) δC 48.5 69.6 78.6 43.1 48.7 19.1 33.7 38.9 48.5 40.6 24.5 126.2 139.9 44.3 29.2 25.5 48.3 54.1 40.0 40.0 31.6 38.1 66.8 15.0 18.1 18.1 24.4 180.8 18.1 22.0 Asiatic acid (CD3OD)[36][37] δH, J (Hz) δC 47.7 3.67 (1H, dt, 9.5, 4.0) 68.7 3.33 (1H, d, 9.5) 77.9 42.3 47.9 18.3 33.0 39.9 47.7 39.2 23.7 5.23 (br t, 4.4) 125.4 139.1 43.4 28.4 24.7 47.9 2.20 (1H, d, 11.3) 53.4 39.3 39.8 30.9 37.2 3.46 (1H, d, 10.5) 66.3 3.26 (1H, d, 10.5) 0.69 (3H, s) 14.3 1.04 (3H, s) 17.3 0.84 (3H, s) 17.3 1.13 (3H, s) 23.5 179.7 0.89 (3H, d, 6.5) 17.3 0.96 (3H,br s) 21.2 38 www.DaiHocThuDauMot.edu.vn Hedyotis pressa Pierre ex Pit δC -9 δH 2.36 (1H, s ị Pre-C13 3-β-hydroxy-11- oxours-12-en-28-oic acid[38] 37 ự ị Pre-C13 3β-hydroxy-11-oxours-12-en-28-oic acid, hay 11-oxoursolic acid 11-Oxoursolic acid (Pre-C13) 3.9 Kh h h h H p ch t Pre-C14 h ct Pre-C14 n C9 , : * Ch t b t màu tr ng m nóng ch y: 283-285 oC (methanol) * S c ký lớp m ng, gi i ly b chloroform ị Rf = 0.5 b ng dung dịch sulfuric acid 10% cho m t v * 1H , 13 13 C NMR (CD3OD) 300 z i với ph (95:5), hi n hình H- 75 z i với ph C-NMR) (Ph l c 29, 30): B ng 3.8 Ph H-NMR cho th y tín hi u m t proton olefin carbinol H-3 δH 5.20 (1H, m), δH 4.18 (1H, dd, J=5.8, 1.3 Hz), proton methylene J=10.9, 5.4 Hz, -O-CH2-) Ở vùng 13 n ursane ự hi n di n c a m t C-NMR cho th y tín hi u c a 30 carbon carbon carboxyl (-COOH) δH 3.58 (2H, dd, ng cao 0.6 1.1 ppm th y xu t hi ng vớ Ph proton δC 181.8, carbon olefin δC 126.8 39 39 www.DaiHocThuDauMot.edu.vn Hedyotis pressa Pierre ex Pit c an C-3 -CH=C< t i C-12 c δC 73 N 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 carbon carbinol δC 67.2 (-CH2OH) B ng 3.7 n ursane, c a Pre-C13 với 11-oxoursolic acid Pre-C13 (CD3OD) δH, J (Hz) 3.13 (1H, dd, 11.7, 4.6) 2.36 (1H, s) 5.51 (s) 2.39 (1H, d, 11.0) 0.94 (3H, s) 0.75 (3H, s) 1.09 (3H, s) 0.99 (3H, s) 1.30 (3H, s) 0.84 (3H, d, 6.4) 0.94 (3H, d) δC 40.3 27.8 79.4 40.4 56.3 18.6 34.3 45.9 62.8 37.6 202.6 131.2 167.7 45.3 29.8 25.3 48.9 55.0 38.4 40.0 31.7 37.6 28.7 16.4 16.8 20.0 21.4 179.8 17.7 21.3 11-Oxoursolic acid (Pyridine-d5)[39] δH, J (Hz) δC 39.8 28.2 3.47 (1H, dd)* 78.1 39.9 55.6 18.0 33.6 45.1 62.0 37.8 199.6 5.99 (s) 131.1 163.7 44.4 29.1 24.6 47.8 2.70 (1H, d)* 53.6 38.8 39.1 30.8 36.7 1.25 (3H, s) 28.8 1.04 (3H, s) 16.5 1.31 (3H, s) 16.7 1.22 (3H, s) 19.4 1.41(3H, s) 21.3 179.3 0.88 (3H, d)* 17.2 0.92 (3H, d)* 21.1 é J 40 www.DaiHocThuDauMot.edu.vn Hedyotis pressa Pierre ex Pit H 13 C NMR Pre-C14 δC 73 carbon carbinol C-3 Pre-C14 ự 3-hydroxyursolic acid ị Pre-C14 [39] 8) 3-hydroxyursolic acid 23-Hydroxyursolic acid (Pre-C14) 3.10 Kh h h h h Pre-C9 6-7 Pre-C9 : 2.2), : 161–163 oC (methanol) * S c ký lớp m ng, gi i ly b ng dung mơi (1:1), hi n hình b ng dung dịch sulfuric acid 10% cho m t v t màu 31): m/z 479.3478 [M+Na]+ * HR-ESI-MS ( C30H48O3 30H48O3+Na, z i với ph 13 C-NMR) ( 479.3501) * 1H , 13C, DEPT, HSQC, HMBC NMR (CDCl3) 500 , có giá trị Rf = 0.5 z 32, 33, 34, 35): i với ph H-NMR 3.9 : proton carbinol δH 3.20 (1H, dd, J H- 4.9 Hz) Ở 07 x nhóm meth e m/z 479.3478 [M+Na]+ C30H48O3 30H48O3 79 350 x e - -3 -13 41 www.DaiHocThuDauMot.edu.vn Hedyotis pressa Pierre ex Pit B ng 3.8 N c a Pre-C14 với asiatic acid, 23-hydroxyursolic acid Pre-C14 (CD3OD) δH, J (Hz) Asiatic acid (CD3OD)[37][38] δC 39.6 27.5 3.67 (1H, dt, 9.5, 4.0) 68.7 73.8 3.33 (1H, d, 9.5) 77.9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 4.18 (1H, dd, 5.8, 1.3) 5.20 (m) 3.58 (2H, dd, 10.9, 5.4) 0.66 (3H, s) 0.82 (3H, s) 0.96 (3H, s) 1.09 (3H, s) 0.85(3H, d, 6.5) 0.93 (br) 43.3 49.0 19.1 31.8 40.4 48.6 37.8 24.1 126.8 139.7 43.3 29.2 25.3 48.5 54.4 40.7 40.4 33.8 38.1 67.2 12.8 16.4 17.9 24.4 181.9 17.7 21.6 δH, J (Hz) 5.23 (br t,4.4) 2.20 (1H, d, 11.3) 3.46 (1H, d, 10.5) 3.26 (1H, d, 10.5) 0.69 (3H, s) 1.04 (3H, s) 0.84 (3H, s) 1.13 (3H, s) 0.89 (3H, d, 6.5) 0.96 (3H,br s) δC 47.7 42.3 47.9 18.3 33.0 39.9 47.7 39.2 23.7 125.4 139.1 43.4 28.4 24.7 47.9 53.4 39.3 39.8 30.9 37.2 66.3 14.3 17.3 17.3 23.5 179.7 17.3 21.2 23-Hydroxyursolic (Pyridine-d5)[39] δH, J (Hz) δC 39.3 28.1 4.23 (1H)* 5.51 (s) 4.19 (1H, d, 10.2) 3.74 (1H, d, 10.2) 1.07 (3H, s) 0.99 (3H, s) 1.09 (3H, s) 1.20 (3H, s) 1.01 (3H, d, 5.4) 0.95 (3H, d, 5.4) 73.8 43.3 49.0 19.0 31.4 40.4 48.6 37.5 24.1 126.1 139.7 42.9 29.1 25.4 48.5 54.0 39.9 39.8 33.7 37.9 68.4 13.6 16.5 17.9 24.3 180.4 17.9 21.8 * Bị 42 www.DaiHocThuDauMot.edu.vn Hedyotis pressa Pierre ex Pit Ph 13 ự hi n di n c a m t C-NMR cho th y tín hi u c a 30 carbon δC 180.1, carbon carboxyl (>C carbinol C-3 δC 93.3, m t carbon C- δC 79.2 (-C 15 ppm d li u ph c a h p ch t Pre-C9 với ursolic acid 28(13)-lactone ọ [9] 39 [17] ị 3-hydroxyurs-11-en- ự nghị h p ch t Pre-C9 3-hydroxyurs-28(13)-lactone 3-Hydroxyurs-28(13)-lactone (Pre-C9) 43 www.DaiHocThuDauMot.edu.vn Hedyotis pressa Pierre ex Pit ng 3.9: PreC9 ớ 3-hydroxyurs-11-en-28(13)-lactone N0 δH, J (Hz) Ursolic acid (CDCl3) PreC9 (CDCl3) 3.20 (1H, dd, 11.3, 4.9) δC 39.3 27.6 79.2 10 39.1 55.5 19.1 34.4 43.5 51.6 37.3 11 18.0 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 δH, J (Hz) 3.01 (1H, dd, 9.5, 5.2) 27.3 5.14 (1H, m) 93.3 42.7 31.1 23.1 45.9 61.5 38.9 40.1 31.8 35.0 0.98 (3H, s) 28.2 0.90 (3H, s) 0.77 (3H, s) 16.6 0.68 (3H, s) 0.88 (3H, s) 15.5 0.87 (3H, s) 17.6 0.69 (3H, s) 1.18 (6H, s) 17.7 1.05 (3H, s) 180.1 1.09 (3H, d, 6.3) 18.6 0.82 (3H, d, 5.9) 0.95 (s) 19.6 0.92 (3H, d, 6.8) é J [17] δC 39.2 27.5 78.5 3-Hydroxyurs-11-en28(13)-lactone (DMSO-d6)[9] δH, J (Hz) δC 38.4 22.1 3.01 (m) 38.7 55.5 18.3 33.1 39.6 47.8 36.9 5.54 (1H, dd, 10.0, 2.5) 125.7 5.98 (1H, d, 10.0) 138.4 41.7 29.5 24.1 47.7 53.1 39.2 39.2 30.5 36.9 28.0 1.12 (s) 15.2 0.83 (s) 14.8 0.90 (s) 16.4 1.23 (s) 23.1 1.25 (s) 180.4 22.9 0.83 (3H, d)* 22.8 0.97 (3H, d)* 16.6 76.6 38.9 53.8 17.3 30.9 41.1 52.3 37.0 133.0 128.5 88.9 41.3 26.7 25.0 44.3 59.4 37.6 40.0 30.1 30.9 27.7 15.2 15.4 18.6 17.6 178.6 17.2 18.7 44 www.DaiHocThuDauMot.edu.vn Hedyotis pressa Pierre ex Pit Chương KẾT LUẬN (Hedyotis pressa Pierre ex Pit) methanol t 10 - Pre-PE1, Pre-C2, - - - - - - -EA1 Stigmasterol (Pre-PE1) β-Sitosterol (Pre-PE1) 2-Hydroxy-1-methoxy-9,10- 1,2,3-Trihydroxyanthraquinone 2-Hydroxymethyl-1-methoxyanthraquinone (Pre-C10) (Pre-C2) -9,10-anthraquinone (Pre-C11) Maslinic acid (Pre-C8) Ursolic acid (Pre-EA1) Asiatic acid (Pre-C12) 23-Hydroxyursolic acid (Pre-C14) 11-Oxoursolic acid (Pre-C13) 3-Hydroxyurs-28(13)-lactone (Pre-C9) 45 www.DaiHocThuDauMot.edu.vn Hedyotis pressa Pierre ex Pit z Hedyotis r -1-methyl ether H umbellata Hedyotis H pressa ng nghi n i h i C ng nh ng BUI CHI HAO, HUYNH THI KIM PHUNG, PHAM NGUYEN KIM TUYEN, NGUYEN KIM PHI PHUNG Chemical constituents of the roots of Hedyotis pressa 50(3A), 62-67 (2012) ISSN 0866-708x 46 www.DaiHocThuDauMot.edu.vn Hedyotis pressa Pierre ex Pit [1] Phan u c B nh, v t u [2] V Văn Chi, (1998), 121 -125 tN N (1997), 102-106 [3] L i Thi Kim Dung (2009), Một số hợp chất flavonoid phân lập từ An điền sát Hedyotis pressa Pierre ex thuộc chi Hedyotital họ Cà phê (Rubiaceae) , 47(4A), pp 304 – 306 [4] P Ngu ễ K u ế (2008), Tìm hiểu thành phần hóa học số thuộc chi Hedyotis mọc Việt Nam điều chế số dẫn xuất thioflavon từ flavon cô lập Luậ ế sĩ K o , rườ g K N, Qu [5] ỗ ất Lợ (1986), Những thuốc vị thuốc Việt Nam N g K o CM Kỹ t uật Nộ , tr 220-288 [6] ô Nữ L ê ươ g (2000), Góp phần tìm hiểu thành phần hóa học Cóc mẵn Hedyotis corymbosa (L.) Lam Luậ vă Qu g sĩ K o , rườ g o g ằ g (2012), Thành phần hóa học an điền áo hedyotis vestitar Br Ex g Don.,họ Cà phê (Rubiaceae) Luậ vă K N, [8] Ngu ễ P ú Qu ả g sĩ K o , rườ g K [9] ù C (2009), Khảo sát thành phần hóa học An điền hoa nhỏ N, Qu ữu, Ngu ễ K P g P ụ g (2007), Góp phần tìm hiểu thành phần hóa học K , 45(3), tr 363-367 ù Dươ g (2009), Góp phần tìm hiểu thành phần hóa học An điền lưỡng phân Hedyotis dichotoma Koen Ex Roth Luậ vă rườ g sĩ K o CM An điền dày Hedyotis crassifolia A DC ị , CM Hedyotis tenelliflora Blume, họ Cà phê (Rubiaceae) Luậ vă [10] Ngô N, CM [7] Ngu ễ rườ g K N, Qu g CM sĩ K o , www.DaiHocThuDauMot.edu.vn Hedyotis pressa Pierre ex Pit [11] Võ Tùng Anh (2002), Góp phần tìm hiểu thành phần hóa học cỏ Lữ đồng Hedyotis heynii R Br., Luậ vă Qu g sĩ K o K N, CM [12] Ngu ễ ị u ươ g (2007),Góp phần tìm hiểu thành phần hóa học An điền lằn Hedyotis lineata Roxb., Luậ vă Qu , rườ g g sĩ K o , rườ g K N, CM [13] Thái Hồng Minh (2009), Tìm hiểu thành phần hóa học Răm núi Hedyotis merguensis Hook f., Luậ vă sĩ K o , rườ g K N, Qu gia Tp HCM [14] Ngu ễ P ươ g Du g (2009), Khảo sát thành phần hóa học An điền đầu nhỏ Hedyotis microcephala Pierre ex Pit - Luậ vă K N, Qu g sĩ K o , rườ g CM [15] Mai Anh Hùng (2010), Khảo sát thành phần hóa học An điền nhám Hedyotis rudis Pierre ex Pit, Luậ vă t sĩ o , rườ g K N, Qu Gia Tp HCM [16] ù ị ủ (2008), Góp phần tìm hiểu thành phần hóa học An điền dung Hedyotis symplociformis (Pit) Phamhoang, Luậ vă Qu g sĩ K o , rườ g K N, CM [17] rầ ă ắ g (2009), Góp phần tìm hiểu thành phần hóa học an điền hai hoa Hedyotis biflora (L.) Lam họ Cà phê (Rubiaceae), Luậ vă rườ g K N, Qu g sĩ K o , CM [18] Nor Hadiani Ismail, Asmah Alias and Che Puteh Osman (2012), Alkaloids and anthraquinones from Malaysian flora, Phytochemicals - A global perspective of their role in nutrition and health 14, pp 287-306 [19] Pittaya Tuntiwachwuttikul, Yuttapon Butsuri, Piyanut Sukkoet, Uma Prawat and Walter Charles Taylor (2008), Anthraquinones from the roots of Prismatomeris malayana, Nat Prod Res 22, pp 962-968 www.DaiHocThuDauMot.edu.vn Hedyotis pressa Pierre ex Pit [ 20] Dong-Mei Zhang, Patrick Ming-Kuen Tang, Judy Yuet-Wa Chan, Hung-Ming Lam, Shannon Wing-Ngor Au, Siu-Kai Kong, Stephen Kwok-Wing Tsui, Mary Mui-Yee Waye, Thomas Chung-Wai Mak, Kwok-Pui Fung (2007), Anti-proliferative effect of ursolic acid on multidrug resistant hepatoma cells R-HepG2 by apoptosis induction, Cancer Bio Ther, 6(9), pp 1381-1389 [21] Hong Xi Xiu, Min Wan, Boon Nei Loh (1996), Screening of traditional medicines for their inhibitory activity against HIV-1 protease Phyto Res, 10, pp 207-210 [22] Youngleem K., Eun J P., Jinwoong K., Yang Bae K., So R K., Young, C K (2001), Neuroprotective constituents from Hedyotis diffusa, J Nat Prod., 64, pp 75-78 [23] Bhakuni D S., Gopta N C., Sharma S C., Shukla Y N., Tandon J S (1971), Chemical constituents of Actinodaphen augustifolia, Croton sparisflours, Duabanga sonneratiodes, Glycomis maututiana, Hedyotis auricularia, Lyonia ovellfolia, Micromelium pubescens, Pyruspashia rhododendron, Phytochemistry, 10, pp 22472249 [24] Phuong N M., Sung T V., Schmidt J., Porzel A., Adam G (1998), Capitelline A new indole alkaloid from Hedyotis capitellata, Nat Prod Lett., 11, pp 93-100 [25] Jiang-Nan Peng, Xiao-Zhang Feng, Qi-Tai Zheng and Xiao Liang (1997), A -carboline alkaloid from Hedyotis chrysotricha, Phytochemistry, 46(6), pp 1119-1121 [26] Jiang-Nan Peng, Xiao-Zhang Feng, Xiao-Tian Liang (1999), Two new iridoids from Hedyotis chrysotricha, J Nat Prod., 62(4), pp 611-612 [27] Mahmud T H Khan, Arjumand Ather (2006) , Lead molecules from natural products discovery and new trends, Elsevier, Radarweg 29, PO Box 211, 1000 AE Amsterdam, Netherland, pp 244-245 [28] Hideaki Otsuka, Kayoko Yoshimura, Kazuo yamasaki, Magdalena C Cantoria (1991), Isolation of 10-O-acyl iridoid glucoside from a Philippine medicinal plant, Oldenlandia corymbosa L (Rubiaceae), Chem Pharm Bull., 39(8), pp 2049-2053 [29] Pawadee Noiarsa, Somsak Ruchirawat, Hieahi Otsuka, Tripetch Kanchanapoom (2008), Chemical constituents from Oldenlandia corymbosa L of Thai origin, J Nat Med., 62, pp 249-250 www.DaiHocThuDauMot.edu.vn Hedyotis pressa Pierre ex Pit [30] A S Hamzah, H Jasmani, R Ahmad (1997), New anthraquinones from roots of Hedyotis dichotoma, J Nat Prod., 60, pp 36-37 [31] Jiang-Nan Peng, Xiao-Zhang Feng, Xiao Liang (1998), Iridoids from Hedyotis hedyotidea, Phytochemistry, 47(8), pp 1657-1659 [32] Hamzah A S., Ami N., Lajis N H J (1996), Constituents of Hedyotis herbacea (Rubiaceae), Bio Chem Syst Ecol, 24, p 273 [33] Usmanghani K., Rizwani G H., Ahman V U., Karachi P (1983), Chemical components of Hedyotis retrorsa, Sci Pharm., 51, pp 403-405 [34] Na Zeng, Yang Shen, Ling-Zhi Li, Wei-Hua Jiao, Pin-Yi Gao, Shao-Jiang Song, Wan-Sheng Chen and Hou-Wen Lin (2011), Anti-inflammatory triterpenes from the leaves of Rosa laevigata, J Nat Prod., 74, pp 732-738 [35] Júlio C A Tanaka, Gentil J Vidotti and Cleuza C da Silva (2003), A new tormentic acid derivative from Luehea divaricata Mart (Tiliaceae), J Braz Chem Soc., 14(3), pp 475-478 [36] Shengjie Yang, Mingchuan Liu, Na Liang, Qi Zhao, Yuping Zhang, Wei Xue, Song Yang (2013), Discovery and antitumor activities of constituents from Cyrtomium fortumei (J.) Smith rhizomes, Chem Central J., 7, pp 24 [37] Daniela Monti, Andrea Candido, M Manuel Cruz Silva, Vladimir Kren, Sergio Riva, Bruno Danieli (2005), Biocatalyzed generation of molecular diversity: selective modification of the saponine asiaticoside, Advanced synthesis & catalysis: supporting information [38] Werner Seebacher, Nebojsa Simic, Robert Weis,Robert Saf, O af Kunert (2003), Spectral assignments and reference data complete assignments of H and 13 CNMR resonances of oleanolic acid, 18α-oleanolic acid, ursolic acid and their 11-oxo derivatives, Mag Res Chem., 46, pp 636 – 638 [39] Dae Sik Jang, Jong Min Kim, Ga Young Lee, Joo-Hwan Kim, Jin Sook Kim (2006) , Ursane-type triterpenoids from the aerial parts of Potentilla discolor, Agric Chem Biotechnol., 49(2), pp 48-50 ... ĐẠI HỌC QUỐC GIA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN  BÙI CHÍ HÀO KH O AN ĐI N T TH NH PH N H A HỌC C A C T HEDYOTIS PRESSA PIERRE EX PIT HỌ C PHÊ (RUBIACEAE) Chuyên ngành: Hóa. .. qu Hedyotis pressa Pierre ex Pit H microcephala Pierre [14] (1 ), (4 ), (5 ), (1 4), 3-O-β-D-glucopyranosyloleanolic acid (3 0), e Pit (3 1), (1 23), ethyl 1’-O-β-D-glucopyranoside (1 14) H nigricans... Phamhoang).[16] (Pit. ) (1 ), (4 ), (5 ), (1 4), (1 7), (2 4), Kaempferol 3,7-O-di(-Lrhamnopyranoside) (7 3), (1 14), ethyl (1 9Z,22Z)-heptacosa19,22-dienoate (1 21), triacontanol (1 22), vanilin (1 26)