BÀI GIẢNG hóa học hữu cơ

hoahoc.edu.vn ( Luu Huynh Van Long) BỘ CÔNG THƯƠNG TRƯỜNG CAO ĐẲNG CÔNG NGHIỆP TUY HÒA KHOA CÔNG NGHỆ - MÔI TRƯỜNG -[›\ - TRẦN VĂN THẮM Bài giảng: Organic Chemistry O NH NH2 N N HO O O H OH O N Guanine O P O - H H H OH H OH H OH H NH OH H N O - O P NH2 H H N H O OH Uracil O Adenine H - HO N O O N N N N NH2 Cytosine O O O- H H H OH H OH Tuy Hòa, năm 2007 O hoahoc.edu.vn ( Luu Huynh Van Long) Hoá học hữu - phần mục lục Trang PHẦN MỤC LỤC Trang Chương 1: ĐẠI CƯƠNG VỀ HOÁ HỌC HỮU CƠ 1.1 Hợp chất hữu hoá học hữu 1.2 Phương pháp tách tinh chế chất hữu 1.3 Phân tích nguyên tố thiết lập công thức phân tử 1.4 Liên kết hoá học hữu Chương 2: CÁC HIỆN TƯỢNG ĐỒNG PHÂN TRONG HÓA HỮU CƠ 10 16 2.1 Đồng phân cấu tạo 16 2.2 Đồng phân lập thể 17 Chương 3: SỰ TÁC DỤNG TƯƠNG HỖ CÁC NGUYÊN TỬ TRONG PHÂN TỬ 24 3.1 Hiệu ứng cảm ứng 24 3.2 Hiệu ứng liên hợp 26 3.3 Hiệu ứng siêu liên hợp 29 3.4 Hiệu ứng không gian 30 Chương 4: PHẢN ỨNG HỮU CƠ 32 4.1 Một số khái niệm chung 32 4.2 Đặc điểm phản ứng hữu 32 4.3 Phản ứng hoá học hữu 34 4.4 Phản ứng tách loại hoá học hữu 36 4.5 Phản ứng cộng hợp hoá học hữu 39 Chương 5: HIĐROCACBON 5.1 Hiđrocacbon no http://www.ebook.edu.vn 42 42 hoahoc.edu.vn ( Luu Huynh Van Long) Hoá học hữu - phần mục lục Trang 5.2 Hiđrocacbon không no 50 5.3 Hiđrocacbon thơm 67 Chương 6: HỢP CHẤT HỮU CƠ ĐƠN CHỨC VÀ ĐA CHỨC 77 6.1 Dẫn xuất halogen 77 6.2 Hợp chất nguyên tố 85 6.3 Ancol phenol 90 6.4 Anđehit xeton (hợp chất cacbonyl) 102 6.5 Axit cacboxylic dẫn xuất 110 6.6 Amin 124 Chương 7: HỢP CHẤT TẠP CHỨC 130 7.1 Hiđroxiaxit 130 7.2 Gluxit 131 7.3 Aminoaxit 140 7.4 Protein 141 Chương 8: HỢP CHẤT DỊ VÒNG 145 8.1 Khái niệm 145 8.2 Dị vòng cạnh dị tử 147 8.3 Dị vòng cạnh dị tử - Piriđin 149 THỰC HÀNH 152 Bài 1- Phân tích nguyên tố HCHC 152 Bài 2- Hiđro cacbon 154 Bài 3- Dẫn xuất halogen hiđrocacbon 161 http://www.ebook.edu.vn hoahoc.edu.vn ( Luu Huynh Van Long) Hoá học hữu - phần mục lục Trang Bài 4- Ancol – phenol – ete 165 Bài 5- Anđehit – xeton 170 Bài 6- Axit cacboxylic dẫn xuất 175 http://www.ebook.edu.vn hoahoc.edu.vn ( Luu Huynh Van Long) Chương 1: Đại cương hoá học hữu http://www.ebook.edu.vn Trang Chương 1: ĐẠI CƯƠNG VỀ HOÁ HỌC HỮU CƠ 1.1 Hợp chất hữu hoá học hữu 1.1.1 Khái niệm hợp chất hữu hoá học hữu Cacbon nguyên tố hoá học đặc biệt: nguyên tử C kết hợp với với nguyên tử nguyên tố khác tạo nên khoảng 10 triệu hợp chất khác nhau, hợp chất cacbon Trong đó, nguyên tố hoá học lại BTH tạo nên chừng triệu hợp chất không chứa cacbon Những hợp chất C (trừ CO, CO2, muối cacbonat, ) gọi hợp chất hữu Ngành hoá học chuyên nghiên cứu hợp chất hữu cơ, tức hợp chất chứa cacbon, gọi ngành hoá học hữu 1.1.2 Lược sử phát triển ngành hoá học hữu Loài người biết điều chế sử dụng sản phẩm hữu dạng không tinh khiết hỗn hợp từ lâu (đường mía, giấm, phẩm nhuộm, tinh dầu, ), song tới kỷ XVIII tách từ thực vật động vật số hợp chất hữu tương đối tinh khiết (axit citric, axit tactric, ure, ) Đầu kỷ XIX hoá học hữu tách từ hoá học nói chung, trở thành ngành khoa học độc lập Người ta gọi hoá học hữu (Beczeliuyt, 1806) hồi có chất hữu thiên nhiên tồn thể động vật thực vật Vì thế, thời xuất quan niệm tâm gọi “thuyết lực sống”, theo chất hữu sinh thể sống nhờ lực huyền bí Quan niệm tồn vài chục năm, bị bác bỏ công trình tổng hợp hàng loạt hợp chất hữu xuất phát từ chất hữu khác chất vô cơ, tổng hợp axit oxalic (1824), ure (1828), chất béo (1854), Cùng với thành tựu tổng hợp hữu cơ, từ kỷ XIX hình thành thuyết cấu tạo hoá học (1861) quan niệm hoá học lập thể (1874) Bước sang kỷ XX, hoá học hữu hình thành thuyết electron cấu trúc phân tử khởi đầu thời kỳ phát triển mạnh mẽ công nghiệp hữu (nhiên liệu, dược phẩm, phẩm nhuộm, polime, ) Sau chiến tranh giới thứ hai, với phát triển vũ bảo hoá học lập thể, thuyết electron cấu trúc phân tử chế phản ứng Sự thâm nhập toán học, học, vật lý học, vào hoá học hữu thâm nhập sâu mạnh hoá học hữu vào ngành sinh học, y dược, nông nghiệp, đặc biệt phát triển phương pháp vật lý nghiên cứu chất hữu với phép phân tích tổng hợp hữu đại Hiện hoa shọc hữu thời kỳ phát triển mạnh mẽ có vai trò quan trọng ngành kinh tế quốc dân Các chất hữu có mặt khắp nơi, thể sống ta gặp chất hữu thực phẩm, dược phẩm, phẩm nhuộm, chất dẻo, sợi tơ, cao su, mĩ phẩm, bột giặt, chất phòng trừ dịch hại, chất kích thích tăng trưởng, thuốc nổ, nhiên liệu, Trong giới quanh ta, có bóng dáng hợp chất hữu hoahoc.edu.vn ( Luu Huynh Van Long) Chương 1: Đại cương hoá học hữu http://www.ebook.edu.vn Trang Nhờ có hoá học hữu người ta hiểu sâu sắc chất tạo nên thể sống chất qui trình diễn thể sống Vì vậy, hoá học hữu sở ngành hoá học trung gian hoá sinh, hoá dược, Hoá học hữu không môn học mô tả tuý trước đây, mà từ lâu đẫ trở thành môn học suy luận, vừa có lý thuyết vừa có thực nghiệm 1.1.3 Phân loại hợp chất hữu Có thể phân loại hợp chất hữu theo hai cách sau đây: a) Phân loại thành H – C dẫn xuất H – C H – C hợp chất hữu cấu tạo hai nguyên tố H C Các dẫn xuất H – C chứa phân tử C H mà có nguyên tố khác O, N, S, Đó hchc có nhóm chức Nhóm chức nhóm nguyên tử (or: nguyên tử) định tính chất hoá học đặc trưng dãy hợp chất có loại nhóm chức phân tử (gọi chức hoá học) Khi phân tử có nhóm chức ta gọi hợp chất hữu đơn chức Thí dụ: C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH, Khi phân tử có hai hay nhiều nhóm chức đồng ta gọi hợp chất hữu đa chức Thí dụ: (COOH)2, CH2OH – CHOH – CH2OH, Khi phân tử có hai hay nhiều nhóm chức khác ta gọi hợp chất hữu tạp chức chức Thí dụ: NH2CH2-COOH, CH2OH – (CHOH)4 – CHO, b) Phân loại theo mạch C H – C dẫn xuất chúng phân loại theo mạch C (mạch hở, mạch vòng, mạch no, mạch không no, ) Các hợp chất hữu Hợp chất mạch hở (hợp chất không vòng) Hợp chất mạch vòng (hợp chất vòng) Hợp chất no Hợp chất không no Hợp chất đồng vòng Hợp chất dị vòng (mạch C có LK đơn) (mạch C có LK bội) (trong vòng có C) (Trong vòng C có O, N, S, ) Vòng no Vòng không no Vòng thơm Dị vòng no Dị vòng không no Dị vòng thơm hoahoc.edu.vn ( Luu Huynh Van Long) Chương 1: Đại cương hoá học hữu http://www.ebook.edu.vn Trang 1.1.4 Nguồn hợp chất hữu Trong thiên nhiên: có nhiều nguồn hợp chất hữu phong phú Đó là, dầu mỏ khí thiên nhiên (chủ yếu H – C), than đá (cung cấp nhựa than đá chứa H – C thơm, phenol, ), sản phẩm động - thực vật (cung cấp gluxit, lipit, protein, ) Trong phòng thí nghiệm công nghiệp: người ta tổng hợp hàng triệu hợp chất hữu khác nhau, xuất phát từ chất hữu vô cơ, có nhiều sản phẩm công nghiệp ssản xuất sở nguồn nguyên liệu thiên nhiên nêu 1.2 Phương pháp tách tinh chế chất hữu Hầu hết chất thiên nhiên hay điều chế phòng thí nghiệm trạng thái hỗn hợp với thành phần khác Để khảo sát cấu trúc tính chất chất hữu thực nghiệm để sử dụng thực tiễn người ta phải tách chất khỏi hỗn hợp, nhằm tinh chế thành chất tinh khiết hay chất nguyên chất 1.2.1 Các phương pháp thông thường a) Chiết Người ta dùng dung môi thích hợp (như ete, benzen, nước, ) có khả hoà tan tốt chất hữu cần tách từ hỗn hợp lỏng rắn với chất khác sang dung dịch dung môi Sau đuổi dung môi khỏi dung dịch ta thu chất cần tách Thí dụ: điều chế C6H5NH2 phương pháp khử C6H5NO2 có phần nhỏ anilin tan nước Để tách anilin khỏi nước, người ta cho ete vào lắc kĩ, anilin dễ tan ete nước chuyển sang ete Tách anilin/ete khỏi duổi ete ta thu anilin Hiện có dụng cụ cho phép chiết liên tục b) Kết tinh Phương pháp dựa vào khác độ tan chất (chủ yếu chất rắn) dung môi thích hợp, khác độ tan chất dung môi nhiệt độ khác Người ta hoà tan hỗn hợp rắn dung môi thích hợp cách đun nóng lắc, sau lọc nóng để loại bỏ tạp chất không tan làm lạnh Khi chất tan tách trước dạng tinh thể lấy cách lọc Thí dụ: axit benzoic chất rắn tan nhiều nước nóng tan nước nguội Để tinh chế người ta đun axit nước để dung dịch bão hoà nóng, ddem lọc nóng, để nguội tinh thể axit tinh khiết tách c) Chưng cất Phương pháp dựa khác nhiệt độ sôi chất khác áp suất định Người ta dùng nhiệt (đun nóng) để chuyển hỗn hợp chất lỏng sang pha thu chất lỏng khoảng nhiệt độ thích hợp cách cho ngưng tụ Có ba kiểu chưng cất thông dụng: Chưng cất thường: Khi tách chất lỏng có nhiệt độ sôi không cao khỏi chất khác có nhiệt độ sôi khác xa ta chưng cất cách đưon giản gọi chưng cất hoahoc.edu.vn ( Luu Huynh Van Long) Chương 1: Đại cương hoá học hữu http://www.ebook.edu.vn Trang thường Thí dụ, đun sôi nước sinh hoạt bình, nước bốc thành hơi, dẫn qua phân làm lạnh để nước ngưng tụ thành nước tinh khiết hơn, lại bình chất khó bay Chưng cất phân đoạn: Phương pháp dùng tách hỗn hợp lỏng gồm chất có nhiệt độ sôi cách xa không nhiều lắm, nhờ dụng cụ gọi “cột cất phân đoạn” gắn liền lắp thêm vào bình cưng cất Chất có nhiệt độ sôi thấp bay trước ngưng tụ lấy riêng ra, đến chất có nhiệt độ sôi cao Thí dụ, hỗn hợp gồm benzen toluen bình có lắp cột cất phân đoạn, benzen bay thoát trước, sau đến toluen Đối với chất có nhiệt độ sôi cao dễ phân huỷ nhiệt độ sôi nó, người ta chưng cất áp suất thấp để hạ nhiệt độ sôi tránh phân huỷ Chưng cất cách cho lôi theo nước: Có chất hữu nhiệt độ sôi cao tan nước, song chưng cất dạng hỗn hợp với nước nhiệt độ sôi nước Cách tiến hành: cho dòng nước nóng qua hỗn hợp chất cần tách ra, nước làm cho vài thành phần hỗn hợp bay theo nước Thí dụ, chưng cất anilin, tinh dầu thực vật, 1.2.2 Phương pháp sắc kí Nguyên tắc: hỗn hợp chất cần tách dung môi dùng làm pha động thể lỏng khí Pha động thường xuyên tiếp xúc với pha tĩnh chất rắn có diện tích bề mặt lớn, chất lỏng tráng lên bề mặt chất rắn, khiến cho thành phần hỗn hợp có tốc độ chuyển dịch khác tách khỏi Phân loại: ta phân biệt hai loại sắc kí hấp phụ sắc kí phân bố a) Sắc kí hấp phụ Dựa theo khác hệ số hấp phụ chất Pha tĩnh chất rắn, pha động chất lỏng chất khí Sắc kí hấp phụ có dạng sắc kí cột, sắc kí lớp mỏng, sắc kí khí b) Sắc kí phân bố Pha tĩnh chất lỏng, pha động chất lỏng chất khí Sắc kí phân bố sắc kí cột, sắc kí lớp mỏng, sắc kí khí Sắc kí cột: thường gặp loại mà pha tĩnh chất rắn alumin (Al2O3), silicagen (SIO2.nH2O) đặt ống thẳng đứng (cột), pha động dung dịch chứa hỗn hợp cần tách dung môi thích hợp Sắc kí giấy: thường pha tĩnh nước địng vị giấy Sắc kí lớp mỏng: pha tĩnh lớp mỏng chất hấp phụ silicagen tráng mặt thuỷ tinh bảng nhôm, pha động dung dịch chứa hỗn hợp cần tách đưa vào cách nhúng nhỏ giọt, chất lỏng di chuyển nhờ tác dụng mao dẫn Sắc kí khí: Pha động chất khí, pha tĩnh chất rắn chất lỏng hoahoc.edu.vn ( Luu Huynh Van Long) Chương 1: Đại cương hoá học hữu http://www.ebook.edu.vn Trang 1.3 Phân tích nguyên tố thiết lập công thức phân tử 1.3.1 Phân tích định tính nguyên tố Phân tích định tính nguyên tố nhằm xác định loại nguyên tố có mặt hợp chất hữu Nguyên tắc chung chuyển nguyên tố hợp chất cần khảo sát thành chất vô đơn giản nhận sản phẩm dựa vào tính chất đặc trưng chúng a) Xác định C H Đun nóng chất hữu với CuO (chất oxy hóa) để chuyển C thành CO2 H thành H2O, nhận biết CO2 nước vôi (tạo kết tủa trắng CaCO3) nhận biết H2O CuSO4 khan (màu trắng chuyển thành màu xanh CuSO4.5H2O) [C]hchc + 2CuO ⎯ ⎯→ CO2 + 2Cu [H]hchc + CuO ⎯ ⎯→ H2O + Cu CO2 + Ca(OH)2 ⎯ ⎯→ CaCO3↓ 5H2O + CuSO4 + H2O ⎯ ⎯→ CuSO4.5H2O b) Xác định N Đun nóng hợp chất hữu với Na xinh NaCN Để nhận ion CN- ta cho thêm Fe2+ Fe3+ axit hoá nhẹ, có CN- sinh kết tủa màu xanh đậm đặc trưng Fe4[Fe(CN)6]3: Na + [C] + [N] ⎯ ⎯→ NaCN hợp chất hữu ⎯ ⎯→ Fe2+ + 6CN- 4Fe3+ + 3[Fe(CN)6]4- [Fe(CN)6]4- ⎯ ⎯→ Fe4[Fe(CN)6]3↓ c) Xác định halogen Đốt băng giấy lọc tẩm chất hữu có chứa Hal ancol etylic (nhiên liệu) sinh HX Ta nhận biết HX dd AgNO3 (sinh kết tủa AgX) sau xác nhận AgX dd NH3 (hoà tan kết tủa): [X]hchc + [H]hchc or ancol ⎯ ⎯→ HX HX + AgNO3 ⎯ ⎯→ AgX↓ + AgX + 3NH3 + H2O HNO3 ⎯ ⎯→ [Ag(NH3)2]OHtan + NH4X 1.3.2 Phân tích định lượng nguyên tố Phân tích định lượng nhằm xác định thành phần % khối lượng nguyên tố hợp chất hữu Nguyên tắc chung chuyển hoàn toàn nguyên tố lượng cân định chất hữu thành chất vô đơn giản, sau xác định khối lượng (hoặc thể tích đối hoahoc.edu.vn ( Luu Huynh Van Long) Chương 1: Đại cương hoá học hữu http://www.ebook.edu.vn Trang với chất khí) củ sản phẩm đó, tính thành phần % nguyên tố a) Định khối lượng C H Nung nóng lượng cân xác a gam hợp chất hữu với CuO dư dòng khí O2 Khí CO2 nước sinh hấp thụ hoàn toàn riêng rẽ bình chứa chất hấp thụ thích hợp cân trước sau thí nghiệm Giả sử thí nghiệm sinh mCO2 mH 2O , ta tính: mC = 12 × mCO2 %C = mH = 44 12 × mCO2 44 × a × 100 × m H 2O %H = 18 × mCO2 18 × a × 100 b) Định lượng N Đun nóng lượng cân xác a gam hợp chất hữu với CuO dư dòng khí CO2 để chuyển hết N hợp chất thành khí N2 dẫn vào “nitơ kế” (dụng cụ đo khí nitơ) chứa dd KOH đậm đặc (để hấp thụ CO2 H2O) Giả sử thu V ml khí N2, đo nhiệt độ t, áp suất khí p, áp suất nước bão hoà f, ta tính : mN2 = %N = 28 p− f × ×V × 22400 760 + t 273 mN a × 100 c) Định lượng halogen Sau phân huỷ mẫu chất hữu chẳng hạn oxi hay axit nitric bốc khói, halogen chuyển thành AgX để định lượng d) Định lượng oxi Thông thường hàm lượng oxi hợp chất hữu xác định trực tiếp cách lấy 100% trừ tổng số % nguyên tố khác có hợp chất vậy, cần thiết xác định trực tiếp cách chuyển oxi mẫu thành CO định lượng CO dựa theo phản ứng: 5CO + I2O5 ⎯ ⎯→ 5CO2 + I2 1.3.3 Xác định phân tử khối Đối với chất khí chất lỏng dễ bay, ta xác định tỷ khối d chất so với khí đơn giản (thí dụ: H2, N2, không khí, ) tính khối lượng phân tử: dA = B MA MB hoahoc.edu.vn ( Luu Huynh Van Long) Phần 2: Thực hành Hóa hữu http://www.ebook.edu.vn Trang 163 Sau không bọt khí tách ra, đặt ống nghiệm vào nồi nước nóng (60 – 700C) khoảng phút Đưa ống nghiệm khỏi nước nóng, làm lạnh Lắc hỗn hợp sản phẩmvới dung dịch NaOH dung dịch không màu brom Lớp nước hút pipet Lớp chất lỏng lại chứa brom benzen Có thể sơ nhận brombenzen nhờ phản ứng xác định định tính brom (tương tự thí nghiệm chương 1) ? Viết phương trình phản ứng điều chế brmbenzen từ benzen Tại phải lập ống hấp thụ khí vào ống nghiệm phản ứng? Tại so phải đun nóng hỗn hợp phản ứng nồi nước nóng ? 3.6 PHẢN ỨNG CỦA DẪN XUẤT HALOGEN VỚI DUNG DỊCH KIỀM Hóa chất: Dẫn xuất halogen mạch hở (C2H5Br, C2H5Cl), dung dịch NaOH 10% (trong nước, không lẫn ion halogen), dung dịch HNO3 20%, dung dịch AgNO3 1% Cho 0.5ml dẫn xuất halogen 2-3 ml nước cất vào ống nghiệm lắc Để hỗn hợp tách thành lớp, gạn bỏ lớp nước sang ống nghiệm khác chứa sẵn vài giọt AgNO3 Nếu thấy có kết tủa bạc halogenua, tiếp tục tiến hành đến thử nước rửa không ion halogen Sau cho ml dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm chứa dẫn xuất halogen Lắc nhẹvà đun hỗn hợp phản ứng đến sôi Để nguội, gạn lớp nước sang ống nghiệm khác, axit hóa lớp nước HNO3 20% nhỏ thêm vài giọt dung dịch AgNO3 Nhận xét tượng xảy ? Nêu mục đích thí nghiệm Giải thích trình tiến hành thí nghiệm Viết phương trình phản ứng xảy Nêu dự kiến kết thí nghiệm thu thay dung dịch NaOH nước dung dịch NaOH ancol 3.7 PHẢN ỨNG CLOROFORM VỚI DUNG DỊCH KIỀM Hóa chất: Cloroform, dung dịch NaOH 10%(trong nước, không lẫn ion halogen), dung dịch HNO3 20%, dung dịch dung dịch Amoniac 10%, dung dịch KMnO4 1% Cho 1ml CHCl3 rửa ionhalogen (xem thí nghiệm 5.6) 3ml dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm Lắc cẩn thận đun sôi hỗn hợp LÀm lạnh hỗn hợp phản ứng, gạn lấy phần dung dịch phía rối chia thành phần: - Phần thứ axit hóa HNO3, sau nhỏ thêm vài giọt dung dịch AgNO3 1% Nhận xét tượng xảy hoahoc.edu.vn ( Luu Huynh Van Long) Phần 2: Thực hành Hóa hữu - http://www.ebook.edu.vn Trang 164 Cho 1ml dung dịch bạc amoniacat vào phần thứ hai đun nóng nhẹ Quan sát tượng kết tủa bám vào thành ống nghiệm ? Nêu mục đích thí nghiệm Giải thích trình tiến hành thí nghiệm Viết phương trình phản ứng xảy 3.8 KHẢ NĂNG PHẢN ỨNG CỦA NGUYÊN TỬ HALOGEN LIÊN KẾT VỚI NHÂN THƠM Hóa chất: Clobenze brombenzen, dung dịch NaOH 10% (trong nước, không lẫn halogen), dung dịch HNO3 10%, dung dịch AgNO3 1% Cho 0.5ml clobenzen loại hết halogen (xem thí nghiệm 5.6) 1- 2ml dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm Lắc đun hỗn hợp đến sôi Làm lạnh hỗn hợp, gạn lấy phần dung dịch phía Axit hóa phần dung dịch HNO3 20%, nhỏ thêm 1-2 giọt dung dịch AgNO3 1% Quan sát xem có tuợng kết tủa hay không? Nêu mục đích thí nghiệm ? Từ kết thí nghiệm rút nhận xét khả phản ứng dẫn xuất halogen thơm Giải thích 3.9 KHẢ NĂNG CỦA PHẢN ỨNG CỦA NGUYÊN TỬ HALOGEN LIÊN KẾT VỚI MẠCH BÊN CỦA NHÂN THƠM Hóa chất: Benzyl clorua, dung dịch NaOH 10% (trong nước, không lẫn ion halogen), dung dịch HNO3 20%, dung dịch AgNO3 1% a/ Cho 0.5ml benzyl clorua loại hết ion halogen (xem thí nghiệm 3.6) 1-2ml dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm Lắc đun cẩn thận hỗn hợp đến sôi Làm lạnh hỗn hợp gạn lấy phần dung dịch phía Axit hoá phần dung dịch vừa gạn HNO3 20% nhỏ thêm vào 1-2 giọt dung dịch AgNO3 1% Quan sát tuợng xẩy b/ Cho 0.5ml enzyl clorua loại hết ion halogen, 1-2ml nước cất vào ống nghiệm Lắc đun cẩn thận hỗn hợp đến sôi Làm lạnh hỗn hợp, gạn lấy phần dung dịch Nhỏ vào phần dung dịch 1-2giọt dung dịch AgNO3 1% Quan sát tuợng xẩy ? Nêu mục đích thí nghiệm Từ kết thí nghiệm phần a/ b/ rút nhận xét khả phản ứng của dẫn xuất halogen có nguyên tử halogen liên kết với mạch ben nhân thơm Giải thích Viết phương trình phản ứng xảy hoahoc.edu.vn ( Luu Huynh Van Long) Phần 2: Thực hành Hóa hữu http://www.ebook.edu.vn Bài 4: ANCOL Trang 165 – PHENOL – ETE 4.1 ĐIỀU CHẾ ANCOL ETYLIC TUYỆT ĐỐI Hóa chất: Ancol etylic 960, CuSO4 Cho 1g CuSO4 vào chén sứ, đun nóng chén sứ CuSO4 khan (có màu trắng) Để nguội Cho CuSO4 khan 2-3 ml ancol etylic 960 vào ống nghiệm khô Lắc hỗn hợp đun nóng nhẹ ống nghiệm Nhận xét thay đổi màu CuSO4 Gạn ancol etylic tuyệt đối sang ống nghiệm khô để làm thí nghiệm 6.2 4.2 PHẢN ỨNG CỦA ANCOL ETYLIC VỚI NATRI Hóa chất: Ancol etylic tuyệt đối, natri kim loại, phenolphtalein (dung dịch 1% ancol etylic) Cho mẫu Na (bằng hạt đậu xanh nhỏ) cạo (lớp oxit…) vào ống nghiệm khô chứa sẵn 2ml ancol etylic khan Bịt miệng ống nghiệm ngón tay Khi phản ứng kết thúc, đưa miệng ống nghiệm lại gần lửa đèn cồn bỏ ngón tay bịt miệng ống nghiệm Kết tủa trắng lại ống nghiệm hòa tan 0.5 – 1.0ml nước cất Nhỏ vào miệng ống nghiệm vài giọt phenolphtalein Nhận xét tượng xảy trinnh2 thí nghiệm ? Nêu mục đích thí nghiệm Tại phải dùng ancol etylic tuyệt đối Viết phương trình phản ứng xảy 4.3 OXI HÓA ANCOL ETYLIC BẰNG ĐỒNG (II) OXIT Hóa chất: Ancol etylic, dây đồng (uốn thành vòng xoắn), dung dịch axit fucsinsunfurơ (thuốc thử Sip) Cho 0.5 – 1.0ml ancol etylic vào ống nghiệm khô Nung nóng sợi dây đồng (phần vòng xoắn) lửa đèn cồn tạo lớp đồng (II) oxit mầu đen Nhúng sợi dây đồng nóng vào ống nghiệm chứa ancol etylic Quan sát biến màu sợi dây đồng Lặp lại trình vài lần Nhỏ vào ống nghiệm 5-6 giọt dung dịch axit sunfurơ Quan sát thay đổi màu dung dịch (xem thí nghiệm phản ứng màu andehit, chương VII) ? Giải thích trình tiến hành thí nghịêm tượng xảy Viết phương trình phản ứng xảy hoahoc.edu.vn ( Luu Huynh Van Long) Phần 2: Thực hành Hóa hữu http://www.ebook.edu.vn Trang 166 4.4 OXI HÓA ANCOL ETYLIC BẰNG DUNG DỊCH KALI PERMANGANAT Hóa chất: Ancol etylic, dung dịch KMnO4 0.1N, dung dịch H2SO4 2N , dung dịch axit fucsinsunfurơ (thuốc thử Sip) Cho 1ml ancol etylic, 1ml dung dịch KMnO4 0.1N 1ml dung dịch H2SO4 2N vào ống nghiệ Đun nóng nhẹ ống nghiệm lửa đèn cồn (đun nóng nhẹ để tránh rượu, đặc biệt sản phẩm sinh dễ bay hơi) quan sát thay đổi màu dung dịch Nếu dung dịch màu tím hồng thêm vào vài tinh thể natri sunfit tinh thể natri hidrosunfit Sau hỗn hợp phản ứng màu hoàn toàn, nhỏ vào 5- giọt dung dịch axit fucsinsunfurơ Quan sát màu hỗn hợp ? Giải thích biến đổi màu dung dịch trình thí nghiệm Viết phương trình phản ứng xảy 4.5 PHẢN ỨNG CỦA ANCOL VỚI THUỐC THỬ LUCA Hóa chất: Ancol n-propylic, ancol iso propylic, ancol tert-butylic, thuốc thử Luca (ZnCl2 HCl đặc) Cho vào ống nghiệm khô, ống nghiệm 0.5ml ancol sau ancol n-propylic, ancol iso propylic, ancol tert-butylic Cho tiếp vào ống 1.5ml thuốc thử Luca Lắc hỗn hợp, sau để yên giá ống nghiệm khoảng 2-3 phút Quan sát tượng phân lớp, đục…) xảy ống nghiệm ? Nêu mục đích thí nghiệm Nhận xét rút từ kết thí nghiệm? Viết phương trình phản ứng Trong phản ứng với thuốc thử Luca, ancol thể tính chất (axit hay bazơ) ? 4.6 PHẢN ỨNG CỦA ETYLENGLYCOL VÀ GLIXERIN VỚI ĐỒNG (II) HIDROXIT Hóa chất: Etylenglycol, glixerin, ancol etylic, dung dịch CuSO4 2%, dung dịch NaOH 10%, dung dịch HCl 10% Chuẩn bị ba ống nghiệm, cho vào ống 3-4 giọt dung dịch CuSO4 2% 2-3ml dung dịch NaOH 10% Lắc nhẹ Tiếp tục nhỏ vào ống thứ 2-3 giọt etylenglycol, ống thứ hai 2-3 giọt glixerin, ống thứ 2-3 giọt ancol etylic Lắc nhẹ ống nghiệm quan sát tượng (mầu sắc dung dịch, kết tủa) xảy Sau thêm vào ống nghiệm giọt dung dịch HCl quan sát tượng (màu sắc dung dịch….) xảy ? Nêu mục đích thí nghiệm Viết phương trình phản ứng xảy Cho biết môi trường ( axit hay bazơ) phản ứng giữaetylenglycol glyxerin với đồng (II) hidroxit? hoahoc.edu.vn ( Luu Huynh Van Long) Phần 2: Thực hành Hóa hữu http://www.ebook.edu.vn Trang 167 4.7 PHẢN ỨNG ĐEHYDRAT HÓA GLIXERIN Hóa chất: Glixerin, kali natri hidrosufat khan, dung dịch axit fucsinsunfurơ Cho khoảng 1g kali hydrosunfat khan vào ống nghiệm khô nhỏ thêm vào 5-6 giọt glixerin Đun nóng mạnh ống nghiệm đặt mảnh nhỏ giấy lọc có tẩm dung dịch axit fucsinsunfurơ lên miệng ống nghiệm Nhận xét mùi đặc trưngcủa sản phẩm quan sát xuất màu mảnh giấy lọc ? Vai trò kalihydrosunfat khan axit fucsinsunfurơ thí nghiệm? Viết phương trình phản ứng xảy 4.8 ĐIỀU CHẾ DIETYLETE (ETE ETYLIC) Hóa chất: Ancol etylic, H2SO4 đặc Cho 1ml ancol etylic vào ống nghiệm khô, cho tiếp giọt từ từ giọt H2SO4 đặc (1ml) lắc Đun hỗn hợp cẩn thận đến sôi nhẹ Đưa ống nghiệm xa nguồn nhiệt nhỏ từ từ 5-10 giọt ancol etylic theo thành ống nghiệm vào hỗn hợp nóng Nhận xét mùi đặc trưng dietyl ete bay Sau đậy ống nghiệm nút có ống dẫn khí vuốt nhỏ đầu phía Tiếp tục đun nóng cẩn thận hỗn hợp dùng que diêm cháy để đốt ete thoát từ ống dẫn khí Nhận xét màu lửa cháy ete ? Tại cần nhỏ thêm ancol etylic vào hỗn hợp ancol etylic axit sunfuric? Viết phương trình phản ứng xảy Ngọn lửa cháy dietyl ete sáng lửa cháy ancol etylic Giải thích 4.9 NHẬN BIẾT PEOXIT TRONG DIETYL ETE Hóa chất: Dietyl ete (đã bảo quản lâu), dung dịch KI 1% (không lẫn I2), dung dịch hồ tinh bột Cho vào ống nghiệm 1ml dietyl ete, 1ml KI 1% 0.5% dung dịch H2SO4 10% Lắc nhẹ ống nghiệm Nhận xét màu dung dịch Nhỏ thêm giọt dung dịch hồ tinh bột 0.5% vào hỗn hợp lắc nhẹ Tiếp tục quan sát màu dung dịch ? Khi để lâu không khí, đặc biệt có chiếu sáng, dietyl ete bị oxi hóa oxi không khí tạo hợp chấthidropeoxit Viết phương trình phản ứng oxi hóa dietyl ete oxi không khí Mô tả tượng xảy viết phương trinh phản ứng hidropeoxit với KI môi trường axit 4.10 PHẢN ỨNG CỦA PHENOL VỚI NATRI HIDROXIT VÀ MUỐI NATRI CACBONAT hoahoc.edu.vn ( Luu Huynh Van Long) Phần 2: Thực hành Hóa hữu http://www.ebook.edu.vn Trang 168 Hóa chất: Dung dịch bão hòa phenol nước, dung dịch NaOH 2N, dung dịch Na2CO3 2N, dung dịch NaHO3 2N, dung dịch HCl 2N a/ Cho 1ml dung dịch phenol vào ống nghiệm cho thêm từ từ giọt dung dịch NaOH 2N đến dung dịch suốt Chia hỗn hợp thành hai phần để làm tiếp thí nghiệm sau: - Cho từ từ giọt dung dịch HCl vào phần thứ nhất, lắc nhẹ quan sát tượng xảy - Dẫn luồng khí CO2 dư vào phần thứ hai Quan sát tượng xảy b/ Cho vào hai ống nghiệm,mỗi ống 1mL dung dịch phenol bão hòa lắc nhẹ thêm vào ống thứ 1ml dung dịch Na2CO3 2N vào ống thứ hai 1ml dung dịch NaHCO3 2N Theo dõi tượng xảy hai ống nghiệm ? Nêu mục đích thí nghiệm Những nhận xét rút từ kết thí nghiệm? Viết phương trình phản ứng xảy 4.11 PHẢN ỨNG CỦA CÁC PHENOL VỚI SĂT (III) CLORUA Hóa chất: Dung dịch phenol 5%, dung dịch m-crezol 5%, dung dịch p-crezol 5%, dung dịch FeCl3 5%, ancol etylic, dung dich HCl 2N Cho vào ống nghiệm, ống ml dung dịch chất sau: phenol 5%, m-crezol 5%, p-crezol 5% Cho tiếp vào ống giọt dung dịch FeCl3 1% lắc nhẹ Nhận xét đổi màu dung dịch Mỗi dung dịch chia thành phần Nhỏ từ từ giọt ancol etylic vào phần thứ dung dịch HCl 2N vào phần thứ hai dung dịch màu 4.12 PHẢN ỨNG BROM HÓA PHENOL Hóa chất: Dung dịch phenol 5%, dung dịch bão hòa brom nước Cho 0.5ml dung dịch phenol vào ống nghiệm nhỏ tiếp giọt dung dịch nước brom, đồng thời lắc nhẹ dung dịch xuất kết tủa Tiếp tục nhỏ thật dư nước brom vào dung dịch Nhận xét biến đổi màu sắc dung dịch ? Nêu nục đích thí nghiệm Viết phương trình phản ứng xảy Từ kết thí nghiệm rút kết luận khả phản ứng phenol Giải thích 4.13 ĐIỀU CHẾ AXIT PICRIC (2,4,6 - TRINITROPHENOL) hoahoc.edu.vn ( Luu Huynh Van Long) Phần 2: Thực hành Hóa hữu http://www.ebook.edu.vn Trang 169 Hóa chất: Phenol, axit sunfuric đặc, axit nitric đặc (D = 1.5 g/ml) Cho 0.5g phenol 1.5ml H2SO4 đặc vào ống nghiệm, sau đun nóng hỗn hợp để thu chất lỏng đồng Rót cẩn thận hỗn hợp lỏng làm nguội sang ống nghiệm khác có chứa sẵn 2ml nước lạnh Nhỏ từ từ axit nitric đặc vào hỗn hợp lắc Dung dịch nhóm màu đỏ tối Đun nóng hỗn hợp nồi nước nóng vòng 15 phút Sau làm lạnh đem pha loãng thể tích nước tương đương Axit picric kết tủa dạng tinh thể màu vàng ? Để điề chế axit picric người ta phải tiến hành phản ứng sunfo hóa trước phản ứng itro hóa Giải thích Viết phương trình phản ứng xảy 4.14 ĐIỀU CHẾ PHENOLPHTALEIN Hóa chất: Phenol, anhydric phtalic, axit sunfuric đặc (D = 1,84g/ml), dung dịch NaOH 2N, dung dịch HCl 2N Cho 0.05 – 0.1 g anhydric phtalic (nghiền nhỏ) 0.1 – 0.2g phenol 3-4 giọt H2SO4 đặc vào ống nghiệm khô Đun nóng hỗn hợp đến nóng chảy (hỗn hợp nhuốm màu đỏ tối) lửa đèn cồn vòng – phút Làm nguội hỗn hợp, rót vào 5-6ml nước Đun nóng nhẹ ống nghiệm để sản phẩm mau tan Lấy giọt dung dịch nhỏ tờ giấy lọc Sau giọt dung dịch thấm hết vào giấy, đem nhỏ thêm vào vết thấm giọt dung dịch kiềm Nhận xét màu vết thấm giấy lọc Nhỏ lên vết thấm có màu giọt dung dịch HCl Nhỏ tiếp vào giọt dung dịch kiềm Theo dõi biến đổi màu vết thấm ? Viết phương trình phản ứng điều chế phenolphtalein Giải thích tượng biến đổi màu phenolphtalein môi trường bazơ môi trường axit hoahoc.edu.vn ( Luu Huynh Van Long) Phần 2: Thực hành Hóa hữu http://www.ebook.edu.vn Bài 5: ANĐEHIT Trang 170 – XETON 5.1 ĐIỀU CHẾ AXETANDEHIT TỪ AXETILEN Hóa chất: Cnxi cacbua (đất đèn), thuỷ ngân oxit, axit sunfuric đặc, dung dịch axit fucsinsunfurơ Cho vào bình cầu (hình vẽ ) vài viên canxi cacbua Cho vào ống nghiệm (2) khoảng 0.1g HgO Rót vào ống nghiệm (3) khoảng – ml nước lạnh vài viên nước đá nhỏ Sau chuẩn bị xong lắp dụng cụ hình vẽ Hệ thống ống dẫn khí phải thật kín Đặt ống nghiệm (2) cốc nước nóng (nhiệt độ khoảng 80 – 900C trì nhiệt độ suốt thời gian thí nghiệm) Đặt ống nghiệm (3) cốc nước đá Từ phễu nhỏ giọt (6) nhỏ giọt nước lạnh xuống bình cầu với tốc độ vừa phải để đếm bọt khí axetilen sang ống nghiệm (2) thời gian 10 phút Nhận xét tượng xảy ống nghiệm (2) Axetandehit (t0sôi : 20.80C) dòng khí axetilen dư theo sang ống nghiệm (3) tan vào nước lạnh Nhỏ vào ống nghiệm (3) vài giọt dung dịch axit fucsinsunfurơ Theo dõi màu dung dịch ống nghiệm (3) ? Viết phương trình phản ứng xảy Phản ứng cộng nước vào axetilen xảy ống nghiệm nào? Chất xúc tác phản ứng? Tại phải đặt ống nghiệm cốc nước đá? 5.2 ĐIỀU CHẾ ACETON TỪ CANXI ACETAT Hóa chất: Canxi acetat khan (nghiền nhỏ thành bột), dung dịch NaOH 10%, dung dịch HCl 10%, iot tinh thể Cho canxi acetat khan vào ống nghiệm khô (lượng canxi acetat chiếm khoảng ¼ chiều cao ống nghiệm) Đậy ống nghiệm nút có ống dẫn khí cong Đầu cuối ống dẫn khí nhúng vào ống nghiệm hứng chứa sẵn – 1.5ml H2O (xem hình 1, chương I) Đun nóng nhẹ toàn ống nghiệm, sau tập trung đun nóng phần chứa canxi acetat khoảng 5-7 phút Nhận xét tăng thể tích dung dịch ống nghiệm hứng Cho vài tinh thể iot vào dung dịch ống nghiệm hứng lắc cho thêm giọt dung dịch NaOH 10% màu iot Theo dõi tượng kết tủa dung dịch hoahoc.edu.vn ( Luu Huynh Van Long) Phần 2: Thực hành Hóa hữu http://www.ebook.edu.vn Trang 171 Sau làm lạnh ống nghiệm chứa hỗn hợp phản ứng ban đầu, nhỏ vào – ml dung dịch HCl 10% Theo dõi tượng sủi bọt khí ? Viết phương trình phản ứng điều chế axeton từcanxi axeta.t Tại có tăng thể tích dung dịch ống nghiệm hứng? Mục đích thí nghiệm cho iot dung dịch NaOH vào dung dịch ống nghiệm hứng cho dung dịch HCl vào ống nghiệm chứa hỗn hợp phản ứng ban đầu? 5.3 PHẢN ỨNG MÀU CỦA ANDEHIT VỚI AXIT Hóa chất: Dung dịch fomendehit 40%,dung dịch axetandehid 20%, dung dịch axit fucsinsunfurơ, dung dịch HCl đặc Dung dịch axit fucsinsunfurơ điều chế cách hòa tan 0.2g fucsin (rosanilin) 200ml nước cất cho thêm vài ml dung dịch nước bão hòa khí SO2 (hoặc 2g NaHSO3 2ml dung dịch HCl đặc) Nếu sau 15 – 20 phút mà dung dịch không màu cho thêm tha hoạt tính, lắc mà, sau lọc bỏ than hoạt tính Thuốc thử giữ bình kín, tránh ánh sáng Lượng dư SO4 thuốc thử ít, thuốc thử nhạy Cho vào hai ống nghiệm, ống hai giọt dung dịch axit fucsinsunfurơ Nhỏ vào ống nghiệm thứ giọt dung dịch axetandehit 20% Nhận xét tượng xuất màu hai ống nghiệm ? Bản chất phản ứng màu andehit với axit fucsinsunfurơ? Tại xeton phản ứng với axit fucsinsunfurơ Giải thích kết thí nghiệm 5.4 PHẢN ỨNG OXI HÓA ANDEHIT BẰNG HỢP CHẤT PHỨC CỦA BẠC (THUỐC THỬ TOLEN) Hóa chất: Dung dịch fomandehit 5% (hoặc dung dịch axetandehit), dung dịch AgNO3 1%, dung dịch NaOH 10%, dung dịch NH3 5% Các ống nghiệm dùng thí nghiệm phải rửa thật cách nhỏ vào giọt dung dịch kiềm đun nóng nhẹ, tráng đều, sau đổ tráng ống nghiệm nước cất Cho vào ống nghiệm (đã rửa sạch) 1ml dung dịch AgNO3 1%, lắc ống nghiệm nhỏ thêm từ từ giọt NH3 5% vừa hòa tan kết tủa bạc oxit (thuốc thử Tolen nhạy cho dư dung dịch NH3) Nhỏ vài giọt dung dịch fomandehit vào dung dịch thuốc thử Tolen Đun nóng hỗn hợp vài phút nồi nước nóng 60-700C Quan sát lớp bạc kim loại bám thành ống nghiệm (đôi bạc kim loại tách dạng kết tủa vô định hình màu đen) hoahoc.edu.vn ( Luu Huynh Van Long) Phần 2: Thực hành Hóa hữu http://www.ebook.edu.vn Trang 172 Tiến hành thí nghiệm tương tự với axetandehit ? Viết phương trình phản ứng xảy Tại cần rửa ống nghiệm dung dịch kiềm trước tiến hành thí nghiệm? 5.5 PHẢN ỨNG OXI HÓA ANDEHIT BẰNG ĐỒNG (II) HIDROXIT Hóa chất: Dung dịch fomendehit 5%, dung dịch NaOH 10%, dung dịch CuSO4 2% Cho 1ml dung dịch fomandehit 5% 1ml dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm Lắc hỗn hợp nhỏ từ từ giọt CuSO4 2% xuất huyền phù Đun nóng phần hỗn hợp lửa đèn cồn sôi, phần hỗn hợp để so sánh Quan sát tượng biến đổi từ màu xanh nhạt (của huyền phù) sang màu vàng (của kết tủa) mầu đỏ (của kết tủa) ? Viết phương trình phản ứng oxi hóa andehit fomic đến axit fomic đồng (II) hidroxit Những hợp chất (của đồng) có màu xanh nhạt, màu vàng, màu đỏ? 5.6 PHẢN ỨNG OXI HÓA ANDEHIT BẰNG THUỐC THỬ FELING Hóa chất: Dung dịch fomandehit 5%, dung dịch thuốc thử feling Thuốc thử feling hỗn hợp dung dịch feling A feling B Feling A: Hoà tan 34.6g CuSO4.5H2O 500ml nước Feling B: Hoà tan 173g muối natrikali tactrat, 70g NaOH 500ml nước Khi cần làm thí nghiệm, người ta trộn hai thể tích dung dịch Feling A B dung dịch xanh thẩm, gọi thuốc thử Feling Cho 1ml dung dịch thuốc thử Feling 1-2 giọt dung dịch fomadehit vào ống nghiệm Đun nóng nhẹ hỗn hợp lửa đèn cồn Quan sát tượng xảy hỗn hợp ? Viết phương trình phản ứng xảy trộn Feling A với Feling B Viết phương trình phản ứng oxi hóa andehit fomic thuốc thử Feling tạo axit fomic Dùng thuốc thử Feling để oxi hoá andehit thuận lợi dùng đồng (II) hidroxit Giải thích 5.7 PHẢN ỨNG CỦA AXETON VÀ ANDEHID BENZOIC VỚI NATRI HIDROSUNFIT Hoá chất: Axeton, andehit benzoic, dung dịch bão hòa NaHSO3, dung dịch HCl 10%, dung dịch Na2CO3 10% hoahoc.edu.vn ( Luu Huynh Van Long) Phần 2: Thực hành Hóa hữu http://www.ebook.edu.vn Trang 173 a/ Rót 3ml dung dịch bão hòa NaHSO3 vào ống nghiệm Lắc mạnh cho tiếp 1ml axeton vào dung dịch chứa NaHSO3 Hỗn hợp toả nhiệt Đặt ống nghiệm cốc nước đá quan sát xuất kết tủa tinh thể ống nghiệm Nếu tượng kết tủa xảy chậm khơi mào kết tủa cách dùng đũa thuỷ tinh cọ nhẹ vào thành ống nghiệm (chỗ có dung dịch) Lọc lấy kết tủa tinh thể Chia thành hai phần cho vào hai ống nghiệm Rót vào phần thứ 1ml dung dịch HCl 10%, vào phần thứ hai 1ml dung dịch Na2CO3 10% Đun nóng nhẹ hai ống nghiệm nhận xét mùi bay lên (cẩn thận ngửi mùi) b/ Rót 0.5ml benzoic, 2ml dung dịch bão hòa NaHSO3 vào ống nghiệm lắc mạnh Mùi đặc trưng andehit benzoic biến sản phẩm tạo dạng tinh thể Tiếp tục lắc hỗn hợp tới lượng kết tủa không tăng lên Rót 6-8ml nước vào hỗn hợp đặt ống nghiệm vào nồi nước nóng Quan sát tượng xảy (lượng kết tủa, mùi) ? Nêu mục đích thí nghiệm Viết phương trình phản ứng xảy Nếu thay oxeton thí nghiệm metyletylxeton dietylxeton phản cộng có xảy không? 5.8 PHẢN ỨNG TẠO 2,4-DINITROPHENYLHIDRAZON CỦA BENZANDEHIT VÀ AXETON Hóa chất: Benzandehit, axeton, dung dịch 2,4 – dinitro –phenyl hydrazin hidroclorua Cho vào ống nghiệm 1-2m dung dịch 2,4-dinitrophenylhidrazin 1-2 giọt benzandehit Lắc nhẹ hỗn hợp Theo dõi tượng xảy ra(kết tủa, màu) Lọc rửa kết tủa nước, sấy khô sản phẩm để dùng cho thí nghiêm 7.14 Tiến hành thí nghiệm tương tự axeton ? Viết phương trình phản ứng xảy Tại phải dùng 2,4-dinitrophenylhidrazin dạng muối với axit clohidric? 5.9 PHẢN ỨNG TẠO RA SEMICACBAZON CỦA AXETON Hóa chất: Axeton, semicacbazit hidroclorua, kali axxetat Hòa tan 0.5g semicacbazit hidroclorua 2ml nước sau cho tiếp 0.2m axeton 0.4g kali axxetat Đậy ống nghiệm nút lắc mạnh hỗn hợp 2-3 phút Đậy ống nghiệm nút lắc mạnh hỗn hợp 2-3 phút Đặt ống nghiệm vào cốc nước lạnh quan sát xuất kết tủa ? Tại phải đưa thêm kali axxetat vào hỗn hợp phản ứng? Viết phương trình phản ứng xảy hoahoc.edu.vn ( Luu Huynh Van Long) Phần 2: Thực hành Hóa hữu http://www.ebook.edu.vn Trang 174 5.10 PHẢN ỨNG NGƯNG TỤ ANDOL VÀ CROTON CỦA ANDEHIT AXETIC Hóa chất: Andehit axetic, dung dịch NaOH 10% Rót 3ml dung dịch NaOH 10% vào óng nghiệm Cho thêm 5-6 giọt andehit axetic đun nóng nhẹ hỗn hợp Lúc đầu phản ứng tạo andol (có mùi dễ chịu), sau andol chuyển thành andehit crotonic (có mùi khó chịu, cần cẩn thận ngửi mùi) Khi tiếp tục đun nóng lâu hơn, chất lỏng chuyển thành nhựa màu nâu ? Viềt phương trình phản ứng ngưn tụ andehit axetic Tại đun nóng lâu, chất lỏng chuyển thành nhựa 5.11 PHẢN ỨNG CỦA ANDEHIT BENZOIC VỚI DUNG DỊCH KIỀM (Phản ứng Kanizaro - Tisenco) Hóa chất: Andehit benzoic, dung dịch KOH 10% (trong ancoletylic, vừa pha), kali bicromat (bột) axit sunfuric đặc Rót 5ml dung dịch KOH 10% (trong ancol etylic) vào 1ml andehit benzoic ống nghiệm lắc Hỗn hợp phát nhiệt xuất khối đông đặc tinh thể sản phẩm (tinh kali banzoat) Lọc lấy phần kết tủa tinh thể, chuyển vào ống nghiệm Cho thêm vào 4-5ml nước, lắc cho tan hết kết tủa, rót thêm 1ml dung dịch HCl loãng Theo dõi xuất kết tủa Chuyển phần dung dịch lọc (sau lọc lấy phần kali benzoat phễu) vào ống nghiệm đun nồi nước sôi để làm bay phần lớn ancol etylic Cho 1-2ml nước, bột kali bicromat 1ml axit sunfuric đặc vào phần lại ống nghiệm Đun hỗn hợp đến sôi lửa đèn cồn Nhận xét mùi hỗn hợp ? Viết phương trình phản ứng xảy Tại phải dùng dung dịch kiềm ancol etylic? Cho biết đặc điểm cấu tạo phân tử andehit có khả tham gia phản ứng Kanizaro – Tisenco hoahoc.edu.vn ( Luu Huynh Van Long) Phần 2: Thực hành Hóa hữu Bài 6: http://www.ebook.edu.vn Trang 175 AXIT CACBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT 6.1 TÍNH CHẤT AXIT CỦA AXIT CACBOXYLIC Hóa chất: Dung dịch CH3COOH 10%, axit axetic kết tinh, dung dịch Na2CO3 10%, Mg (bột), dung dịch Metyl da cam, dung dịch quỳ xanh, dung dịch phenolphtalein 1% (trong ancol etylic) a/ Nhỏ vào ba ống nghiệm, ống -2 giọt dung dịch CH3COOH 10% Thêm vào ống thứ giọt metyl da cam, ống thứ hai giọt quỳ xanh, ống thứ ba giọt phenolphtalein Theo dõi biến đổi màu ba ống nghiệm b/ cho thêm Magiê bột (bằng hạt đậu xanh) Đậy ống nghiệm nút có ống dẫn khí thẳng, đầu phía vuốt nhỏ (xem hình 5) Đưa đầu que diêm cháy vào đầu vuốt nhỏ ống dẫn khí Quan sát tượng bùng cháy lửa c/ Cho khoảng 0.1 – 0.2 gam CuO vào ống nghiệm Rót tiếp vào – 3ml axit axetic đun nhẹ hỗn hợp lửa đèn cồn Quan sát mầu dung dịch d/ Rót – ml axit axetic kết tinh vào ống nghiệm chứa sẵn – 2ml dung dịch Na2SO3 10% Đưa que diêm cháy vào miệng ống nghiệm Quan sát tượng xảy dung dịch lửa đầu que diêm ? Nêu tượng xảy trình thí nghiệm giải thích Viết phương trình phản ứng xảy Những kết luận rút từ kết thí nghiệm 6.2 PHẢN ỨNG OXI HÓA AXIT FOMIC Hóa chất: Axit formic, dung dịch NaOH 10%, dung dịch AgNO3 1%, dung dịch NH3 5%, dung dịch H2SO4 10%, dung dịch KMnO4 5%, dung dịch nước vôi a/ Oxi hóa axit fomic thuốc thử Tolen Cho vào ống nghiệm thứ – ml dung dịch AgNO3 1%, cho tiếp khoảng – giọt dung dịch NaOH 10% tới thấy xuất kết tủa Nhỏ thêm giọt dung dịch NH3 5% để vừa hòa tan kết tủa Cho vào ống nghiệm thứ hai 0.5ml axit fomic, nhỏ thêm giọt dung dịch NaOH 10% đạt môi trường trung tính (thử giấy quỳ trung tính) Rót hỗn hợp ống nghiệm hai vào hỗn hợp ống nghiệm Đun nóng hỗn hợp phản ứng nồi nước nóng 60 – 700C Nhận xét tượng xảy ống nghiệm b/ Oxi hóa axit fomic dung dịch kali permanganat hoahoc.edu.vn ( Luu Huynh Van Long) Phần 2: Thực hành Hóa hữu http://www.ebook.edu.vn Trang 176 Cho 0.5ml axit fomic, 0.5ml dung dịch H2SO4 10%, 1ml dung dịch KMnO4 5% vào ống nghiệm Đậy ống nghiệm nút có ống dẫn khí cong, đầu cuối ống dẫn khí nhúng vào ống nghiệm chứa sẵn 2ml dung dịch nước vôi Đun nóng ống nghiệm chứa hỗn hợp phản ứng Quan sát tượng xảy ống nghiệm chứa hỗn hợp phản ứng ống nghiệm chứa nước vôi ? Nêu mục đích thí nghiệm Nêu tượng xảy trình thí nghiệm Viết phương trình phản ứng xảy 6.3 PHẢN ỨNG OXI HÓA AXIT OXALIC Hóa chất: Dung dịch axit oxalic bão hòa, dung dịch KMnO4 5%, dung dịch H2SO4 10%, dung dịch nước vôi Cho vào ống nghiệm – 4ml dung dịch KMnO4 5%, – 2ml dung dịch H2SO4 10% 1ml dung dịch axitoxalic bão hòa Đậy ống nghiệm nút có ống dẫn khí cong Đầu cuối ống dẫn khí dẫn vào ống nghiệm khác chứa sẵn – ml dung dịch nước vôi Đun nóng cẩn thận hỗn hợp phản ứng Nhận xét biến đổi mầu ống nghiệm chứa nước vôi ? Nêu mục đích thí nghiệm Nêu tượng xảy trình thí nghiệm viết phương trình phản ứng 6.4 TÍNH CHẤT CỦA AXIT OLEIC Hóa chất: Axit oleic, nước brom boã hòa, dung dịch KMnO4 2%, dung dịch Na2CO3 10% a/ Phản ứng axit oleic với nước brom Cho vào ống nghiệm khoảng 0.5ml axit oleic 2ml nước brom Lắc mạnh hỗn hợp Theo dõi biến đổi màu nước brom b/ Phản ứng axit oleic với dung dịch kali permanganat Cho khoảng 0.5ml axit oleic, 1ml dung dịch KMnO4 5% 1ml dung dịch Na2CO3 10% vào ống nghiệm Lắc mạnh hỗn hợp Quan sát biến đổi màu dung dịch kali pemanganat ? Nêu mục đích thí nghiệm Viết phương trình phản ứng xảy 6.5 ĐIỀU CHẾ VÀ THUỶ PHÂN AXETAT Hoá chất: Dung dịch Natri axetat 10%, dung dịch sắt (III) clorua 3% Nhỏ -3 giọt dung dịch CH3COONa 10% vào ống nghiệm, nhỏ thêm vài giọt dung dịch FeCl3 3% Dung dịch nhóm màu đỏ sẫm hợp chất phức (tan dung dịch) hoahoc.edu.vn ( Luu Huynh Van Long) Phần 2: Thực hành Hóa hữu http://www.ebook.edu.vn Trang 177 Đun sôi dung dịch Hợp chất phức sắt bị thuỷ phân, tạo muối baz sắt dạng kết tủa màu nâu đỏ ? Viết phương trình phản ứng điều chế thuỷ phân sắt (III) axetat Nêu số ứng dụng phản ứng thuỷ phân sắt (III) axetat 6.6 ĐIỀU CHẾ ETYL AXETAT Hóa chất: Ancol etylic, axit axetic kết tinh, axit sunfuric đặc, dung dịch natri clorua bão hòa Cho vào ống nghiệm thứ (khô) 2ml ancol etylic, 2ml axit axetic kết tinh giọt axit sunfuric đặc Cho vào ống nghiệm thứ hai (khô) lượng ancol etylic, 2ml axit axetic kết tinh tương tự ống nghiệm thứ Liên tục lắc hai ống nghiệm đồng thời đun nóng – 10 phút nồi nước nóng 65 – 70 C (không đun sôi phản ứng!) Sau làm lạnh hai ống nghiệm Rót vào ống – mldung dịch natri clorua bão hòa Theo dõi phân lớp chất lỏng so sánh lượng chất lỏng lớp hai ống nghiệm ? Cho biết vai trò axit sunfuric thí nghiệm điều chế este Etyl axetat không sinh cho dư axitsunfuric vào hỗn hợp phản ứng Giải thích Viết phương trình phản ứng điều chế ety axetat từancol etylic axit axetic Tại phải cho dung dịch natriclorua bão hòa vào hỗn hợp sản phẩm? Este nằm lớp hay lớp dưới? Tại sao? 6.7 PHẢN ỨNG THUỶ PHÂN ESTE Hóa chất: Etyl axetat, dung dịch H2SO4 20%, dung dịch NaOH 30% Cho vào ống nghiệm, ông chứa 2ml etyl axetat Cho thêm vào ống thứ 1ml nước, ống thứ hai 1ml dung dịch H2SO4 20%, ống thứ ba 1ml dung dịch NaOH 30% Lắc ống nghiệm, đồng thời đun nóng – 10 phút nồi nước nóng 65 – 750C Sau ngừng đun, so sánh lớp este lại ba ống nghiệm ? Nêu mục đích thí nghiệm Viết phương tình phản ứng thuỷ phân ety axetat ba môi tường phản ứng Những nhận xét rút từ kết thí nghiệm? ... Hố học hữu - phần mục lục Trang PHẦN MỤC LỤC Trang Chương 1: ĐẠI CƯƠNG VỀ HỐ HỌC HỮU CƠ 1.1 Hợp chất hữu hố học hữu 1.2 Phương pháp tách tinh chế chất hữu 1.3 Phân tích ngun tố thiết lập cơng... http://www.ebook.edu.vn Trang Chương 1: ĐẠI CƯƠNG VỀ HỐ HỌC HỮU CƠ 1.1 Hợp chất hữu hố học hữu 1.1.1 Khái niệm hợp chất hữu hố học hữu Cacbon ngun tố hố học đặc biệt: ngun tử C kết hợp với với ngun tử... Chương 4: PHẢN ỨNG HỮU CƠ 32 4.1 Một số khái niệm chung 32 4.2 Đặc điểm phản ứng hữu 32 4.3 Phản ứng hố học hữu 34 4.4 Phản ứng tách loại hố học hữu 36 4.5 Phản ứng cộng hợp hố học hữu 39 Chương 5: