CHUYÊN đề hữu cơ andehit xeton

 CHUN ĐỀ HỮU CƠ ANĐEHIT - XETON (Tổng hợp từ đề Tuyển sinh ĐH-CĐ 2007-2013) LƯU HÀNH NỘI BỘ 2/2017 CHUYÊN ĐỀ 3: ANĐEHIT–XETON GIÁO KHOA CÂU (ĐH A 2008): Số đồng phân xeton ứng với cơng thức phân tử C5H10O là: A B C D CÂU 2(ĐH A 2007): Cho chất: HCN, H2 , dung dịch KMnO4, dung dịch Br2 Số chất phản ứng với (CH3)2 CO là: A B C D CÂU (ĐH A 2009): Dãy gồm chất điều chế trực tiếp (bằng phản ứng) tạo anđehit axetic là: A CH3COOH, C2H2, C2H4 B C2H5OH, C2H2, CH3COOC2 H5 C C2H5OH, C2H4, C2H2 D HCOOC2 H3, C2H2, CH3COOH CÂU (CĐ 2009): Q trình sau khơng tạo anđehit axetic? A CH2=CH2 + H2O (to, xúc tác HgSO4) B CH2=CH2 + O2 (to, xúc tác) C CH3-CH2 OH + CuO (to) D CH3-COOCH=CH2 +dd NaOH (to) CÂU (CĐ 2010): Anđehit no mạch hở X có cơng thức đơn giản C2 H3O Cơng thức phân tử X A C8H12O4 B C6H9O3 C C2H3O D C4H6O2 HƯỚNG DẪN GIẢI CTPT X dạng: (C2 H3O)n = C2nH3nOn = CnH2n(CHO)n Cách 1: Tính theo số liên kết : Anđehit no nên số liên kết  với số nhóm CHO n: 2n.2 +2 - 3n n=  n = → C4H6O2 Cách 2: Tính theo điều kiện nhóm chức: Số H + số nhóm chức  2.C +  2n + n = 2n +  n =  ĐÁP ÁN D (Đây dạng tốn biện luận tìm CTPT hợp chức hữu từ cơng thức thực nghiệm Các em xem thêm chun đề Thầy viết Website: hoahoc.edu.vn để nắm rõ thêm dạng tập quen thuộc này!) CÂU (ĐH B 2008): Ba chất hữu mạch hở X, Y, Z có cơng thức phân tử C3 H6O có tính chất: X, Z phản ứng với nước brom; X, Y, Z phản ứng với H2 có Z khơng bị thay đổi nhóm chức; chất Y tác dụng với brom có mặt CH3COOH Các chất X, Y, Z là: A C2 H5CHO, CH2 =CH-O-CH3 , (CH3 )2CO B (CH3 )2CO, C2H5CHO, CH2 =CH-CH2OH C C2 H5CHO, (CH3)2CO, CH2 =CH-CH2OH D CH2 =CH-CH2OH, C2 H5CHO, (CH3)2CO CÂU (ĐH A 2011): X, Y, Z hợp chất mạch hở, bền có cơng thức phân tử C3H6 O X tác dụng với Na khơng có phản ứng tráng bạc Y khơng tác dụng với Na có phản ứng CHUYÊN ĐỀ 3: ANĐEHIT–XETON tráng bạc, Z khơng tác dụng với Na khơng có phản ứng tráng bạc Các chất X, Y, Z : A CH2=CH-CH2-OH, CH3 -CH2 -CHO, CH3 -CO-CH3 B CH2 =CH-CH2-OH, CH3-CO-CH3, CH3 -CH2-CHO C CH3-CH2 -CHO, CH3-CO-CH3 , CH2=CH-CH2 -OH D CH3-CO-CH3 , CH3 -CH2-CHO, CH2 =CH-CH2 -OH CÂU (ĐH A 2011): Phát biểu sau anđehit xeton sai ? A Hiđro xianua cộng vào nhóm cacbonyl tạo thành sản phẩm khơng bền B Axeton khơng phản ứng với nước brom C Axetanđehit phản ứng với nước brom D Anđehit fomic tác dụng với H2O tạo thành sản phẩm khơng bền CÂU (ĐH B 2011): Cho phát biểu sau: (a) Anđehit vừa có tính oxi hóa vừa có tính khử (b) Phenol tham gia phản ứng brom khó benzen (c) Anđehit tác dụng với H2 (dư) có xúc tác Ni đun nóng, thu ancol bậc (d) Dung dịch axit axetic tác dụng với Cu(OH)2 (e) Dung dịch phenol nước làm quỳ tím hóa đỏ (f) Trong cơng nghiệp, axeton sản xuất từ cumen Số phát biểu A B C D ĐỐT CHÁY CÂU 10 (ĐH B 2007): Đốt cháy hồn tồn a mol anđehit X (mạch hở) tạo b mol CO2 c mol H2O (biết b = a + c) Trong phản ứng tráng gương, phân tử X cho electron X thuộc dãy đồng đẳng anđehit A no, đơn chức B khơng no có hai nối đơi, đơn chức C khơng no có nối đơi, đơn chức D no, hai chức HƯỚNG DẪN GIẢI y O2 Cx H y Oz   xCO2 + H O ay a ax ay → y = 2x – → Chất X chứa liên kết  Một phân tử X tham gia phản ứng tráng gương nhường 2e  X chứa nhóm CHO ( chứa liên kết  ) Do gốc hiđrocacbon có liên kết  Kết luận: X anđehit khơng no có nối đơi, đơn chức  ĐÁP ÁN C Chú ý: + n CO2 - n H2O = n X → X có liên kết  → Loại A, B Theo đề : ax = a + + mol X cho 2e → X chứa nhóm -CHO → Loại D CHUYÊN ĐỀ 3: ANĐEHIT–XETON CÂU 11 ( ĐH A 2011): Đốt cháy hồn tồn anđehit X, thu thể tích khí CO2 thể tích nước (trong điều kiện nhiệt độ, áp suất) Khi cho 0,01 mol X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3 thu 0,04 mol Ag X : A anđehit fomic C anđehit axetic B anđehit no, mạch hở, hai chức D anđehit khơng no, mạch hở, hai chức HƯỚNG DẪN GIẢI n CO2 = n H2O  X anđehit no, đơn, hở CnH2nO  loại B, D  n Ag  nX  0, 04   X HCHO (anđehit fomic) 0,01  ĐÁP ÁN A CÂU 12 (ĐH B 2007): Khi oxi hóa hồn tồn 2,2 gam anđehit đơn chức thu gam axit tương ứng Cơng thức anđehit (cho H = 1, C = 12, O = 16) A HCHO B C2 H3CHO C C2 H5CHO D CH3 CHO HƯỚNG DẪN GIẢI xt, t o C RCHO + O2   RCOOH Dùng phương pháp tăng giảm khối lượng: -2,2 n anđehit =  0,05(mol) 16 2,2 M=  44  R + 29  R = 15(CH3 )  CH3CHO 0,05  ĐÁP ÁN D CÂU 13 (ĐH B 2009): Đốt cháy hồn tồn hợp chất hữu X, thu 0,351 gam H2O 0,4368 lít khí CO2 (ở đktc) Biết X có phản ứng với Cu(OH)2 mơi trường kiềm đun nóng Chất X A CH3COCH3 B O=CH-CH=O C CH2=CH-CH2-OH D C2H5CHO HƯỚNG DẪN GIẢI  nCO2 = nH2O = 0,197 → X chứa liên kết   Loại B (vì có  )  X có phản ứng với Cu(OH)2 mơi trường kiềm đun nóng  X có nhóm -CHO Loại A C  ĐÁP ÁN D CÂU 14 (ĐH B 2009): Đốt cháy hồn tồn mol hợp chất hữu X, thu mol CO2 Chất X tác dụng với Na, tham gia phản ứng tráng bạc phản ứng cộng Br2 theo tỉ lệ mol : Cơng thức cấu tạo X A HOOC-CH=CH-COOH B HO-CH2-CH2-CH=CH-CHO C HO-CH2-CH2-CH2-CHO D HO-CH2-CH=CH-CHO HƯỚNG DẪN GIẢI    X chứa 4C Loại B X tráng bạc  X chứa CHO  Loại A X cộng Br2  X chứa nối đơi C=C  Loại C CHUYÊN ĐỀ 3: ANĐEHIT–XETON  ĐÁP ÁN D CÂU 15 (ĐH B 2010): Hỗn hợp M gồm anđêhit X (no, đơn chức, mạch hở) hiđrơcacbon Y, có tổng số mol 0,2 (số mol X nhỏ Y) Đốt cháy hồn tồn M, thu 8,96 lít khí CO2 (đktc) 7,2g H2O Hiđrơcacbon Y A CH4 B C2H2 C C3H6 D C2H4 HƯỚNG DẪN GIẢI n CO2 = n H2 O = 0,4 (mol)  Do X andehit no, đơn, hở CnH2nO cháy cho n CO2 = n H2 O  Y anken CmH2m (m ≥ 2) Số C = n CO2 nM  0, 2 0,  Có trường hợp: TH 1: X HCHO  Y C3H6  Khi số mol X Y → Loại (do nX < nY) TH 2: X C2H4O Y C2H4  ĐÁP ÁN D CÂU 16 (ĐH B 2012): Đốt cháy hồn tồn 20 ml hợp chất hữu X (chỉ gồm C, H, O) cần vừa đủ 110 ml khí O2 thu 160 ml hỗn hợp Y gồm khí Dẫn Y qua dung dịch H2 SO4 đặc (dư), lại 80 ml khí Z Biết thể tích khí đo điều kiện Cơng thức phân tử X A C4H8O2 B C4H10O C C3H8O D C4H8O HƯỚNG DẪN GIẢI H SO đặ c 20 (ml) X + 110 (ml) O   160 (ml) hh Y   80 (ml) Z Nhận thấy: VCO2  VH O  80(ml)  Loại B C (do hợp chất NO) X có dạng C4H8Ox Bảo tồn ngun tố oxi: 20x + 110.2 = 80.2 + 80.1 x = (C4H8O)  ĐÁP ÁN D CÂU 17 (ĐH B 2011): Hỗn hợp M gồm anđehit ankin (có số ngun tử cacbon) Đốt cháy hồn tồn x mol hỗn hợp M, thu 3x mol CO2 1,8x mol H2O Phần trăm số mol anđehit hỗn hợp M là: A 20% B 50% C 40% D 30% HƯỚNG DẪN GIẢI  Ctrung bình =  Ankin C3H  Htrung bình = 3,6  Anđehit có 2H  C3H2O (CH  C – CHO) Áp dụng sơ đồ dường chéo cho ngun tử H:  n C3H4 nC3 H2O  1,6 80%   0, 20%  ĐÁP ÁN A CÂU 18 (CĐ 2013): Hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở (tỉ lệ số mol : 1) Đốt cháy hồn tồn lượng X cần vừa đủ 1,75 mol khí O2, thu 33,6 lít khí CO2 (đktc) Cơng thức hai anđehit X CHUYÊN ĐỀ 3: ANĐEHIT–XETON A HCHO CH3CHO C HCHO C2 H5CHO B CH3CHO C2H5CHO D CH3CHO C3 H7CHO HƯỚNG DẪN GIẢI C H O 1,75 (mol) O2 1,5 (mol) CO2 hh X  n 2n   Cm H 2m O H2O  Đốt anđehit no, đơn, hở có: n H2O  n CO2  1,5 (mol)  Bảo tồn ngun tố O: nX = nO(X) = n O(CO2 ) + nO(H2 O) - n O(O2 ) = 1,5.3 – 1,75.2 = (mol)  C  nCO2 nX  1,  có HCHO  Loại B, D Mặt khác số mol anđehit khác ( tỉ lệ : 1) mà giá trị C  1, nên loại A  ĐÁP ÁN C TRÁNG GƯƠNG CÂU 19 (CĐ 2013): Cho 4,4 gam anđehit đơn chức X phản ứng hồn tồn với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3, đun nóng, thu 21,6 gam Ag Cơng thức X A C2H3CHO B HCHO C CH3CHO D C2H5CHO HƯỚNG DẪN GIẢI Giả sử X anđehit thường (khơng phải HCHO đặc biệt): AgNO3 /NH3 RCHO  2Ag 0,1  0,2  MX = 44  CH3CHO (phù hợp)  ĐÁP ÁN C CÂU 20 (CĐ 2009): Cho 0,1 mol hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, dãy đồng đẳng tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3, đun nóng thu 32,4 gam Ag Hai anđehit X A CH3CHO C2 H5CHO B HCHO CH3CHO C HCHO C2 H5CHO D C2H3CHO C3 H5CHO    HƯỚNG DẪN GIẢI 32,4 nAg = = 0,3 (mol) 108 n Ag 0,3     có HCHO n X 0,1 Do anđehit đồng đẳng nên anđehit lại CH3CHO  ĐÁP ÁN B CÂU 21 (ĐH A 2007): Cho 6,6 gam anđehit X đơn chức, mạch hở phản ứng với lượng dư AgNO3 (hoặc Ag2O) dung dịch NH3, đun nóng Lượng Ag sinh cho phản ứng hết với axit HNO3 lỗng, 2,24 lít khí NO (sản phẩm khử nhất, đo đktc) Cơng thức cấu tạo thu gọn X là: CHUYÊN ĐỀ 3: ANĐEHIT–XETON A CH3 CHO B HCHO C CH3 CH2 CHO D CH2 = CHCHO HƯỚNG DẪN GIẢI o NH ,t C RCHO + Ag2 O   RCOOH + 2Ag (1) 3Ag + 4HNO3   3AgNO3 + NO + 2H O (2) Theo (2): Theo (1): nAg = 3nNO = 0,3 (mol) nRCHO = nAg = 0,15 (mol) M RCHO = R + 29 = 6,6  44  R = 15 (CH3 ) → CH3CHO 0,15  ĐÁP ÁN A CÂU 22 (ĐH A 2007): Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng với lượng dư AgNO3 (hoặc Ag2 O) dung dịch NH3, đun nóng thu 43,2 gam Ag Hiđro hố X thu Y, biết 0,1 mol Y phản ứng vừa đủ với 4,6 gam Na Cơng thức cấu tạo thu gọn X là: A HCHO B CH3 CHO C OHC-CHO D CH3 CH(OH)CHO HƯỚNG DẪN GIẢI n Ag = 43,2 = 0,4(mol) 108  Cứ 0,1 mol anđehit tạo 0,4 mol Ag → X có nhóm –CHO HCHO ( Loại B D)  Hiđro hóa X thu ancol Y mà: Số mol Na = lần số mol ancol Y → Y có nhóm -OH → anđehit X có nhóm –CHO (Loại A)  ĐÁP ÁN C CÂU 23 (CĐ 2007): Cho 2,9 gam anđehit phản ứng hồn tồn với lượng dư AgNO3 (hoặc Ag2O) dung dịch NH3 thu 21,6 gam Ag Cơng thức cấu tạo thu gọn anđehit là: A HCHO B CH2 =CH-CHO C OHC-CHO D CH3 CHO HƯỚNG DẪN GIẢI n Ag = 21,6  0,2(mol) 108 AgNO3 /NH3 R(CHO)x + xAg 2O  R(COOH)x + 2xAg 0,1 (mol ) x 0,2 (mol) 2,9  29 x 0,1 x * Khi x = → M = 29 (loại anđehit nhỏ HCHO có M = 30) * Khi x = → M = 58 → OHC-CHO  ĐÁP ÁN C  M= CÂU 24 (ĐH A 2008): Cho 3,6 gam anđehit đơn chức X phản ứng hồn tồn với lượng dư Ag2 O (hoặc AgNO3) dung dịch NH3 đun nóng, thu m gam Ag Hồ tan hồn tồn m gam Ag dung dịch HNO3 đặc, sinh 2,24 lít NO2 (sản phẩm khử nhất, đktc) Cơng thức X ... luận tìm CTPT hợp chức hữu từ cơng thức thực nghiệm Các em xem thêm chun đề Thầy viết Website: hoahoc.edu.vn để nắm rõ thêm dạng tập quen thuộc này!) CÂU (ĐH B 2008): Ba chất hữu mạch hở X, Y, Z... Chú ý: + n CO2 - n H2O = n X → X có liên kết  → Loại A, B Theo đề : ax = a + + mol X cho 2e → X chứa nhóm -CHO → Loại D CHUYÊN ĐỀ 3: ANĐEHIT–XETON CÂU 11 ( ĐH A 2011): Đốt cháy hồn tồn anđehit... tử C3H6 O X tác dụng với Na khơng có phản ứng tráng bạc Y khơng tác dụng với Na có phản ứng CHUYÊN ĐỀ 3: ANĐEHIT–XETON tráng bạc, Z khơng tác dụng với Na khơng có phản ứng tráng bạc Các chất