Phân tích cấu trúc của một số hợp chất 2AZAAnthraquinon bằng các phương pháp phổ hiện đại (LV thạc sĩ)

Phân tích cấu trúc của một số hợp chất 2AZAAnthraquinon bằng các phương pháp phổ hiện đại (LV thạc sĩ)Phân tích cấu trúc của một số hợp chất 2AZAAnthraquinon bằng các phương pháp phổ hiện đại (LV thạc sĩ)Phân tích cấu trúc của một số hợp chất 2AZAAnthraquinon bằng các phương pháp phổ hiện đại (LV thạc sĩ)Phân tích cấu trúc của một số hợp chất 2AZAAnthraquinon bằng các phương pháp phổ hiện đại (LV thạc sĩ)Phân tích cấu trúc của một số hợp chất 2AZAAnthraquinon bằng các phương pháp phổ hiện đại (LV thạc sĩ)Phân tích cấu trúc của một số hợp chất 2AZAAnthraquinon bằng các phương pháp phổ hiện đại (LV thạc sĩ)Phân tích cấu trúc của một số hợp chất 2AZAAnthraquinon bằng các phương pháp phổ hiện đại (LV thạc sĩ)Phân tích cấu trúc của một số hợp chất 2AZAAnthraquinon bằng các phương pháp phổ hiện đại (LV thạc sĩ)Phân tích cấu trúc của một số hợp chất 2AZAAnthraquinon bằng các phương pháp phổ hiện đại (LV thạc sĩ)Phân tích cấu trúc của một số hợp chất 2AZAAnthraquinon bằng các phương pháp phổ hiện đại (LV thạc sĩ)Phân tích cấu trúc của một số hợp chất 2AZAAnthraquinon bằng các phương pháp phổ hiện đại (LV thạc sĩ)Phân tích cấu trúc của một số hợp chất 2AZAAnthraquinon bằng các phương pháp phổ hiện đại (LV thạc sĩ)Phân tích cấu trúc của một số hợp chất 2AZAAnthraquinon bằng các phương pháp phổ hiện đại (LV thạc sĩ)

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC NGUYỄN ĐÌNH LONG PHÂN TÍCH CẤU TRÚC CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT 2-AZA-ANTHRAQUINON BẰNG CÁC PHƯƠNG PHÁP PHỔ HIỆN ĐẠI LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC THÁI NGUYÊN - 2017 ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC NGUYỄN ĐÌNH LONG PHÂN TÍCH CẤU TRÚC CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT 2-AZA-ANTHRAQUINON BẰNG CÁC PHƯƠNG PHÁP PHỔ HIỆN ĐẠI Chuyên ngành: Hóa phân tích Mã số: 60 44 01 18 LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC Người hướng dẫn khoa học: GS.TS NGUYỄN VĂN TUYẾN THÁI NGUYÊN - 2017 LỜI CẢM ƠN Với lòng kính trọng biết ơn sâu sắc, em xin chân thành cảm ơn GS.TS Nguyễn Văn Tuyến, T.S Phạm Thế Chính T.S Phạm Thị Thắm giao đề tài tận tình hướng dẫn em suốt thời gian thực đề tài Em xin chân thành cảm ơn cán phòng Hóa Dược, thuộc Viện Hóa học - Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam tận tình giảng dạy hướng dẫn em trình học tập, thực nghiệm thực đề tài Em xin cảm ơn thầy cô khoa Hóa Học - Trường Đại Học Khoa Học Thái Nguyên trang bị cho em kiến thức để tiếp cận với vấn đề nghiên cứu khoa học bạn học viên lớp K9B - lớp Cao học Hóa trao đổi giúp đỡ em suốt thời gian thực đề tài Cuối cùng, em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới gia đình em, bạn bè đồng nghiệp em - người bên cạnh động viên giúp đỡ em suốt thời gian học tập thực luận văn Hà Nội, ngày 14 tháng năm 2017 Tác giả luận văn Nguyễn Đình Long a MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN a MỤC LỤC b DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT d DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ e DANH MỤC CÁC HÌNH f MỞ ĐẦU Chương TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan phương pháp xác đinh ̣ cấ u trúc 1.1.1 Phương pháp phổ hồng ngoại (IR) 1.1.2 Phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) 1.1.3 Phương pháp phổ khối lượng (MS) 1.2 Phân tích đồng phân đối quang 1.2.1 Phương pháp tách đồng phân đối quang enzym 1.2.2 Tách đồng phân đối quang nhờ tác nhân bất đối bổ trợ 1.2.3 Tách đồng phân đối quang phương pháp hóa lý đại 10 1.2.4 Phân tích đối quang nhờ phương pháp NMR 11 Chương THỰC NGHIỆM 17 2.1 Hóa chất thiết bị 17 2.1.1 Hóa chất dung môi 17 2.1.2 Thiết bị xác định phân tích cấu trúc 17 2.1.3 Phân tích xác định cấu trúc, định tính phản ứng kiểm tra độ tinh khiết sản phẩm tổng hợp 18 2.2 Phân tích cấu trúc số hợp chất 2-aza-anthraquinon 18 b 2.2.1 Chuẩn bị mẫu phân tích cấu trúc 3-metyl-benz[g]isoquinolin5,10-dion (39a) 18 2.2.2 Chuẩn bị mẫu phân tích cấu trúc 3-isopropylbenz[g]isoquinolin-5,10-dion (39b) 20 2.2.3 Chuẩn bị mẫu phân tích cấu trúc 3-phenylbenz[g]isoquinolin (39c) 21 2.2.4 Chuẩn bị mẫu phân tích cấu trúc 3-(4’-florophenyl)-benz[g] isoquinolin-5,10-dion (39d) 23 Chương KẾT QUẢ THẢO LUẬN 26 3.1 Chuẩn bị mẫu phân tích cấu trúc 3-metyl-benz[g]isoquinolin5,10-dion (39a) 26 3.2 Chuẩn bị mẫu phân tích cấu trúc 3-isopropyl-benz[g]isoquinolin5,10-dion (39b) 30 3.3 Chuẩn bị mẫu phân tích cấu trúc 3-phenylbenz[g]isoquinolin (39c) 32 3.4 Chuẩn bị mẫu phân tích cấu trúc 3-(4’-florophenyl)-benz [g] isoquinolin-5,10-dion (39d) 36 KẾT LUẬN 41 TÀI LIỆU THAM KHẢO 42 PHỤ LỤC c DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT 13 C- NMR DMSO H- NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon-13 (13C Nuclear Magnetic Resonance) Dimethyl sulfoxide Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton (1H Nuclear Magnetic Resonance) HPLC Sắc ký lỏng hiệu cao IR Phổ hồng ngoại (Infrared Spectroscopy) MS H, C Phổ khối lượng va chạm điện tử (Electron Impact-Mass Spectrometry) Độ chuyển dịch hóa học proton cacbon ppm Phần triệu ( parts per million ) s singlet dd Double doulet CHCl3 Clorofom EtOH Etanol MW Microwave; v.sáng MeOH Metanol OMe Metoxy SOCl2 Sulfonylclorua d DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ Sơ đồ 1.1: Sơ đồ 1.2: Sơ đồ 1.3: 10 Sơ đồ 1.4: 12 Sơ đồ 3.1: Chuẩn bị mẫu hợp chất 39a 27 Sơ đồ 3.2: Chuẩn bị mẫu hợp chất 39b 30 Sơ đồ 3.3: Chuẩn bị mẫu hợp chất 39c 33 Sơ đồ 3.4: Chuẩn bị mẫu hợp chất 39d 37 e DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 1.1 Phổ hồng ngoại toluen Hình 1.2 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân etanal Hình 1.3 Phổ khối lượng 2,4 đimethylpentane Hình 1.4 Phổ 1H-NMR hỗn hợp este Mosher (S)-1-phenylbutan-1-ol (R)-1-phenylbutan-1-ol 12 Hình 1.5 Phổ 1H-NMR este Mosher (R)-1-phenylbutan-1-ol (S)1-phenylbutan-1-ol 13 Hình 1.6 Phổ 1H-NMR (-)-enriched hỗn hợp (-)-enriched với CSA 14 Hình 1.7 Tín hiệu 1H-NMR CH3 số trường hợp 16 Hình 3.1 Phổ IR hợp chất 39a 27 Hình 3.2 Phổ 1H-NMR hợp chất 39a 28 Hình 3.3 Phổ 1H-NMR giãn hợp chất 39a 28 Hình 3.4 Phổ MS hợp chất 39a 29 Hình 3.5 Phổ 1H-NMR hợp chất 39b 31 Hình 3.6 Phổ 1H-NMR giãn chất 39b 31 Hình 3.7 Phổ 13C-NMR hợp chất 39b 32 Hình 3.8 Phổ 1H-NMR hợp chất 39c 33 Hình 3.9 Phổ 1H-NMR giãn hợp chất 39c 34 Hình 3.10 Phổ 13C-NMR hợp chất 39c 34 Hình 3.11 Phổ 13C-NMR giãn hợp chất 39c 35 Hình 3.12 Phổ MS hợp chất 39c 36 Hình 3.13 Phổ 1H-NMR hợp chất 39d 38 Hình 3.14 Phổ 13C-NMR hợp chất 39d 38 Hình 3.15 Phổ HSQC hợp chất 39d 39 Hình 3.16 Phổ MS hợp chất 39d 40 f MỞ ĐẦU Pyranonaphthoquinon lớp chất kháng sinh thiên nhiên có khung 1Hnaphtho[2,3-c]pyran-5,10-dion eleutherin (1), nanaomycin A (2) frenolycin B (3), psychorubrin (4) chiết tách từ Psychotria rubra Các hợp chất thiên nhiên thuộc lớp chất có hoạt tính sinh học lý thú kháng khuẩn, kháng nấm, chống ung thư chống virut Mặc dù pyranonaphthoquinon lớp chất tìm thấy nhiều tự nhiên, dẫn chất 2-aza-anthraquinon lại gặp tự nhiên Cho đến nay, có chất thuộc khung tìm thấy, chủ yếu phát từ nấm Hợp chất 2-aza-anthraquinon tách từ Fusarium bostricoidin, vào năm 1953 Nó chất mầu đỏ đặt tên bostricoidin Nghiên cứu hoạt tính sinh học chất xác định bostricoidin có hoạt tính kháng lao (Mycobacterium tuborculosis) [44] Chất 9-O-metylbotricoidin (5) dẫn chất 2-aza-anthraquinon tách trình nuôi cấy chủng Fusarium moniliformate Nghiên cứu hoạt tính sinh học xác định, chất (5) có hoạt tính kháng khuẩn Gram (+) mạnh [45,46] Tolypocladin (6) tách từ nấm Tolypocladium inflatum Chất thể hoạt tính metal-chelating [47] (bostrycoidin) (9-O-methylbostrycoidin) (tolypocladin) 2-Aza-anthraquinon có hoạt tính gắn kết DNA topoisomerases xem tác nhân chống ung thư (intercalating DNA binding agents) [51] Những tác nhân intercalating DNA ametantrone (7) mitoxantrone (8) hai ví dụ chất sử dụng lâm sàng để chữa bệnh ung thư Trong trình nghiên cứu, người ta nhận thấy cấu trúc lớp chất 2-aza-anthraquinon có ảnh hưởng lớn đến hoạt tính chúng Vì vậy, việc xác định cấu trúc lớp chất có ý nghĩa khoa học thực tiễn Do đề tài tập trung nghiên cứu phân tích cấu trúc số hợp chất 2-aza-anthraquinon phương pháp phổ đại phổ hồng ngoại (IR), phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) phổ khối lượng (MS) KẾT LUẬN Trong trình thực luận văn này, thu kết nghiên cứu sau: Đã chuẩn bị số hợp chất 2-aza-anthraquinon (39a, 39b, 39c,39d) Luận văn sử dụng hiệu phương pháp phổ đại phổ hồng ngoại (IR), cộng hưởng từ hạt nhân (1H-NMR, 13C-NMR), phổ khối lượng (MS) Cấu trúc hóa học số hợp chất 2-aza-anthraquinon (39a-d) phân tích chi tiết phương pháp phổ đại: IR, NMR, MS 41 TÀI LIỆU THAM KHẢO Nguyễn Đình Triệu (2006), Các phương pháp vật lý ứng dụng hóa học, NXB Đại học Quốc gia Hà Nội, Hà Nội Mai Thế Trạch cộng (1994), "Dịch tễ học điều tra bệnh tiểu đường nội thành thành phố Hồ Chí Minh", Tạp chí Y Học, chuyên đề nội tiết học, Trường Đại Học Y Dược thành phố Hồ Chí Minh, tr 25-28 Nguyễn Đình Thành (2011), Cơ sở phương pháp phổ ứng dụng hoá học, NXB Khoa học kỹ thuật,Hà Nội Nguyễn Minh Thảo (2001), Tổng hợp hữu cơ, NXB Đại học Quốc Gia Hà Nội, Hà Nội R H Thomson, Naturally Occuring Quinones; 2nd ed.; Academic Press: London, 1971, p 282 see also p597 W Wang, T Li, R Milburn, J Yates, E Hinnant, M J Luzzio, S A Noble, G Attardo, Biorg Med Chem Lett., 1998, 8, 1579-1584 H Lee, S H Hong, Y H Kim, Bioorg Med Chem Lett 1996, (8), 933-936 T Hayshi, F T., Smith and K.-H Lee, J Med Chem., 1978, 30, 2005 S Claessens, G Verniest, Nguyen Van Tuyen, et al., Synlett, review article, 2007, 6, 829 10 S B.Singh, M G Cordingley, R G Ball, J L Smith, A W Dombrowski and M A Goetz, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 5279 11 S Claessens, G Verniest, S El Hady, Tuyen Nguyen Van, et al., Tetrahedron, 2006, 62, 5152 12 H Schimd, T M Meijer and A Ebnother, Hely Chim Acta., 1950, 33, 1975 42 13 H Schmid, A Ebnother and T Meijer, Hely, Chim Acta., 1950, 33, 1751 14 W G R De Camargo and R Francesconi, An Acad Bras Ciene., 1978, 50, 95 15 D W Cameron, D G I Kingston, N Sheppard and A R Todd, J Chem Soc., 1964, 98 16 H Schmid and A Ebonther, Hely Chim Act., 1951, 34 561 17 D L Dryer, I Arai, C D Bachman, W R Anderson Jr., R G Smith and G D Daves Jr., J Am Chem Soc., 1975, 97, 4985 18 C Biabchi and G Ceriotti, J Pharm Sci., 1975, 64, 1305 19 Z Chen, H Huang, C Wang, Y Li and J Ding, Zhongcaoyao, 1981, 12, 484 20 J Ding and H Huang, Zhongcaoyao, 1982, 13, 499 21 T Hunumaiah, D S Marshall, B K Rao, G S Rao, J U M Rao, K V J Rao and R H Thomsom, Phytochemistry, 1985, 24, 2373 22 S R Jammula, S B Pepalla, H Telikepalli, K V J Rao and H Thomson, Phytochemistry, 1991, 30, 3741 23 S Omura, H Tanaka, Y Koyama, R Oiwa, M Katagiri, J Awaya, T Nagai and T Hata, J Antibiot., (Tokyo), 1974, 27, 363 24 H Tanaka, Y Koyama, J Awaya, H Marumo, R Oiwa, M Katagiri, T Nagai and S Omura, J Antibiot., (Tokyo), 1975, 28, 860 25 H Tanaka, Y Koyama, T Nagai, H Marumo and S Omura, J Antibiot., (Tokyo), 1975, 28, 868 26 Jap., Pat., 61 152668/1986, (Chem Abstr., 198, 105, 151548x) 27 Jap Pat., 61 152669/1986 (Chem Abstr., 1987, 106, 17030q) 28 H Imai, K Suzki, S Kadota, M Iwanami and T Saito, J Antibiot., (Tokyo), 1989, 42, 1186 29 S Kakinuma, H Ikea and S Omura, Tetrahedron, 1991, 47, 6059 43 30 Y Iwai, K Kimura, Y Takahashi, K Hinotozawa, H Shimizu, H Tanaka and S Omura, J Antibiot., (Tokyo), 1983, 36, 1268 31 M Kasai, K Shirahata, S Ishii, K Mineura, H Marumo, H Tanaka and S Omura, J Antibiot., (Tokyo), 1972, 32, 442 32 Tuyen Nguyen Van, N De Kimpe, Tetrahedron letter, 2004, 45, 34433446 33 Y Okimoto, S Sakaguchi, and Y Ishii, J Am Chem Soc., 2002, 124, 1590-1591 34 Z Chen, H Huang, C Wang, Y Li and J Ding, Zhongcaoyao, 1981, 12, 484 35 D L Dryer, I Arai, C D Bachman, W R Anderson Jr., R G Smith and G D Daves Jr., J Am Chem., Soc., 1975, 97, 4985 36 Y Naruta, J Org Chem., 1980, 45, 4097 37 De Kimpe, N.; Van Puyvelde, L.; Schripsema, J.; Erkelens,C.; Verpoorte, R Magn Reson Chem 1993, 31, 329-330 38 Otake, N.; Seto, H.; Kyo, B., Shu, H.; To, T.; Mochizuki, J.; Hayakawa, Y Jpn Kokai, Tokkyo Koho, JP 01,290,673 [89,290,673] (1988); Chem Abstr., 1990, 113, 38905 39 Naito, T.; Makita, Y.; Yazaki, S.; Kaneko, C Chem Pharm Bull., 1986, 34, 1505-1516 40 Wang, W et al, Boorg Med Chem Lett., 1998, 8, 1579-1584 41 Kobayashi, K.; Uchida, M.; Uneda, T.; Tanmatsu, M.; Morikawa, O.; Konishi, H Tetrahedon Lett., 1998, 39, 7725-7728 42 Kesteleyn, B.; De Kimpe, N.; Van Puyvelde, L J Org Chem., 1999, 64, 1173-1179 43 Claessens, S., et al., Synlett, 2006, 621 44 44 Kobayashi, K.; Uchida, M.; Uneda, T.; Tanmatsu, M.; Morikawa, O.; Konishi, H., Tetrahedon Lett., 1998, 39, 7725-7728 45 Tuyen, N V., et al Tetrahedron 2001,57,4213-4219 46 Aldersley, M F.; Dean, F M.; Nayyir-Mahzir, R J Chem Soc Perkin Trans I, 1983, 1753-1757 47 Aldersley, M F.; Chisti, S H.; Dean, F M.; Douglas, M E.; Ennis, D S J Chem Soc Perkin Trans I, 1990, 2163- 2174 48 Surico, G.; Iacobellis, N S.; Bottalico, A., Phytopath medit., 1983, 22, 152 49 Parisot, D.; Devys, M.; Barbier, M Z., Naturforsch., 1989, 44, 1473 50 Parisot, D.; Devys, M.; Barbier, M., Phytochemistry, 1990, 29, 3364 51 Okunade, A L.; Clark, A M.; Hufford, C D.; Oguntimein, B O Planta Med., 1999, 65, 447 52 Nok, A., J Cell Biochem Funct., 2002, 20, 205 53 Solis, P N.; Lang’at, C.; Gupta, M P.; Kirby, G C.; Warhurst, D C.; Philipson, J D., Planta Med., 1995, 61, 62 54 Miljkovic, A.; Mantle, P G.; Williams, D J.; Rassing, B J Nat Prod., 2001, 64, 1251 55 Koyama, J.; Morita, I.; Kobayashi, N.; Osakai, T.; Hotta, H.; Takayasu, J.; Nishino, H.; Tokuda, H., Cancer Letters, 2004, 212, 56 Burckhardt, G.; Walter, A.; Triebel, H.; Storl, K.; Simon, H.; Storl, J.; Opitz, A.; Roemer, E.; Zimmer, C., Biochemistry, US, 1998, 37, 4703; (Chem Abstr., 1998, 128, 239063) 57 Gonsette, R E., J Neurosci., 2004, 223, 81 58 Cavaletti, G.; Cavaletti, E.; Crippa, L.; Di Luccio, E.; Oggioni, N.; Mazzanti, B.; Biagiolo, T.; Sala, F.; Frigo, M.; Rota, S.; Tagliabue, E.; Stanzani, L.; Galbiati, S.; Rigolio, R.; Zoia, C.; Tredici, G.; Perseghin, P.; Dassi, M.; Riccio, P.; Lolli, F., J Neuroimmunol., 2004, 151, 55 45 59 Gomez-Monterrey I.; Campiglia, P.; Grieco, P.; Diurno, M V.; Bolognese, A.; La Colla, P.; Novellino, E., Bioorg Med Chem., 2003, 11, 3769 60 Potts, K.T.; Bhattacharjee, d.; Walsh, E.B., J Org Chem., 1986, 51, 2011-2012 61 Khanapure, S.P.; Biehl, E.R., Heterocycles, 1988, 27, 2643-2650 62 Epsztajn, J., et al., Tetrahedron, 1996, 52, 11025-11036 63 Werner, W., et al., Tetrahedron, 1997, 53, 109-118 64 Kesteleyn, B.; De Kimpe, N., J Org Chem., 2000 65 Kesteleyn, B.; Tuyen.N.V.; De Kimpe, N., Tetrahedron, 1999, 55, 2091 66 Jacobs, J.; Cleassens, S.; De Kimpe, N., Tetrahedron, 2008, 64, 412-418 67 Sperry, J.; Castrillejo, I., L.; Brimble, M., A.; Machin, F Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2009, 17, 7131-7137 68 Perry, J.; Bachu, P.; Brimble, M., A A., Nat Prod Rep., 2008, 25, 376 69 Jiminéz-Alonoso, S.; Orellana, H., C.; Estévez-Braun, A.; Ravelo, A, G.; Pérez-Sacau, E.; Machín, F J Med Chem., 2008, 51, 6761 70 Gibson, J S.; Andrey, O.; Brimble, M., A Synthesis, 2007, 2611 71 Bachu, P.; Sperry, J.; Brimble, M., A., Tetrehedron, 2008, 64, 4827 72 Sperry, J.; Sejberg, J., J.,P.; Stiemke, F M.; Brimble, M., A., Org Biomol Chem, 2009, 7, 2599 73 Sperry, J.; Ying Yeuen, T.; Brimble, M., A., Synthesis, 2009, 2561 74 Claes, P.; Jacobs, J.; De Kimpe, N, Tetrahedron, 2010, 66, 7088-7096 75 Brimble, M., A.; Houghton S.; Woodgate P., Tetrahedron, 2007, 63, 880-887 46 PHỤ LỤC Hình 3.1 Phổ IR hợp chất 39a Hình 3.2 Phổ 1H - NMR hợp chất 39a Hình 3.3 Phổ 1H-NMR giãn hợp chất 39a Hình 3.4 Phổ MS hợp chất 39a Hình 3.5 Phổ 1H-NMR hợp chất 39b Hình 3.6 Phổ 1H-NMR giãn hợp chất 39b Hình 3.7 Phổ 13C-NMR hợp chất 39b Hình 3.8 Phổ 1H-NMR hợp chất 39c Hình 3.9 Phổ 1H-NMR giãn hợp chất 39c Hình 3.10 Phổ 13C-NMR hợp chất 39c Hình 3.11 Phổ 13C-NMR giãn hợp chất 39c Hình 3.12 Phổ MS hợp chất 39c Hình 3.13 Phổ 1H-NMR hợp chất 39d Hình 3.14 Phổ 13C-NMR hợp chất 39d Hình 3.15 Phổ HSQC hợp chất 39d Hình 3.16 Phổ MS hợp chất 39d ... HỌC NGUYỄN ĐÌNH LONG PHÂN TÍCH CẤU TRÚC CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT 2-AZA-ANTHRAQUINON BẰNG CÁC PHƯƠNG PHÁP PHỔ HIỆN ĐẠI Chuyên ngành: Hóa phân tích Mã số: 60 44 01 18 LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC Người... Tổng quan phương pháp xác đinh ̣ cấ u trúc 1.1.1 Phương pháp phổ hồng ngoại (IR) Trong số phương pháp phân tích cấu trúc, phổ hồng ngoại cho nhiều thông tin quan trọng cấu trúc hợp chất Bức... chất có ý nghĩa khoa học thực tiễn Do đề tài tập trung nghiên cứu phân tích cấu trúc số hợp chất 2-aza-anthraquinon phương pháp phổ đại phổ hồng ngoại (IR), phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) phổ