Ôn tập hoá hữu cơ chi tiết ôn thi thpt quốc gia môn Hoá

Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn Ọ U T ọ I ọ ợ c c c c ợ c a c c c ợ c c c c cc ược c ợ c : c c c c c ợ c c c c c ua ) c c c c c H C H H - Hidrocac c :Anken (CnH2n) C2H4 CH2 c c c : (CnH2n-2) CH2 CH c c c : - Hidrocacbon no : xicloankan(CnH2n) c c c b c c : c c c c H c c c ở: - Hidrocacbon no: Ankan (CnH2n+2) CH4 - c CH2 CH CH2 (CnH2n-6) ợ c c c : – c c c ợ c c c c: - OH - : ancol; - O - : ete; - COOH: axit ặ để g ủ ) -Đ ợ c c ặc í ế c ị ặc í ước c ) Tí ậ í -Đ ợ c c ễ é ệ 3) Tí ọ ể ắ ế c c ợ c c c c í c c ự - ệ ượ ổ ế c c ợ c c c -T c c c c ợ c c ườ c ậ ướ ị III í g : Để c ị c c ợ c c ườ - T ị í - T ị ượ c ị ượ í đị í g íc ị í ể c ị c c ợ c ã c c ợ c c ị ẳ ế c c ợ c : cc c Gia sư Thành Được ợ c a đị c ị c www.daythem.edu.vn c c ậ ườ c ể c c ợ c c O2  Ca(OH)2 on: Đ c ợ c c : C   CO   CaCO  :Đ c ợ c c : O2  CuSO khan 2H  H 2O  CuSO 5H 2O ặc c ể c ước : 2SO4 khan, P 2O5 b đị ậ :Đ c ợ c c ế c é ợ c c ặc ợ c c 2SO4 ặc ặc c ợ c c c  H 2SO đ đ, t o CxHy Oz Nt    (NH4)2SO4+ to (NH4)2SO4 + 2NaOH  Na2SO4 + H2O + NH3↑ ậ : íc ị í ực ế ườ c ị ị ượ : = ợ c – ổ ượ c c c đị g c ợ c c c c ị c c ướ ịc HCl + AgNO3 → ↓ + í đị g g : íc ị ượ c c c ị ượ c cc ợ c c ị ượ ườ c ể c c ợ c c c c ợ c ị ượ c ượ c c ị g :Đ c c c ược 2 mC (A) = mC(CO2) = mol CO2.12 mH(A) = mH(H2O) = mol H2O.2 ị g : mN(A) = mol N2.28 ị g : mO = m (A) – ( mC + mH + mN ) : 2SO4 ặc 2O5, CaCl2 2O ượ c ượ ế 2 í ược )2 ượ c í 2 ượ 2O Vd1: í ịc 2 - c c c c ậ ậ CO2 + Ca(OH)2 Vd2: T ổ í c ổ   CaCO3↓ + 2O ịc ịc ược ế ược ế : 2CO2 + Ca(OH)2 → HCO3)2 (1 ) CO2 + Ca(OH)2 → + 2O (2) 3↓ ) ước to Ca(HCO3)2  CaCO3 + CO2 + H2O Gia sư Thành Được T www.daythem.edu.vn g : mC mH mN %C = 100 ; %H = 100 ; %N = 100 mA mA mA IV g g : ế c c c c VD1: c ậ : c c c c : xHy Oz Nt VD2: Đ c c c ược 2O íc : c c c ể ) 2O  ậ c c c xHy Oz g g g g : ế ệ ượ c c c ợ c c VD: c xHy Oz x:y:z=a:b:c  c : c ể aHbOc)n g đ g : ế ệ c ể = V g mol phân : c í ượ c c ; m M= n ượ c ể íc ệ mRT = T → = ặc c ịnh pV = c ệ ệ = → = ế 22, m V ể íc = = mA mB k MA MB MA dA/B = → = MB Suy : T Đ c í ệ í ặc ệ c mơi V ậ g 1) Các ph g – ; c : ụ ể I B : ặ B : ậ B 3: : - ế ị ậ m t = k ;  = M ệ gam dung mơi ập cơng phân Từ k g ế k g mol M TTQ g ì đ s ng trình * g ì ) 3ẩ ì g: ax + by + cz = d Gia sư Thành Được B Bài 1: www.daythem.edu.vn c 1: Cho cz < d M g ị ủ z : é g z để  x, y CTPT c c c ượ T T ự A (C, H, O) MA = 74 A? T T B1 : CTTQ  B2 : PT * B : GiaiPT *  ược : Đ : 4H8; C3H4O) ượ ợ c T Tc Bài 2: 74 c II ậ cơng phân ,H2 ế %k l T T ế c g ngun B : ặ TTQ B : ậ g ì đ s Từ % k g) B 3: ng trình * :- ế g ì 3ẩ ì g: ax + by = cz z= , , đế k ì đ , ì g s g g T ) Tì ỉs T CTPT í A(C,H,O) chứa loại chức có %O = 37,21 Khi A pứ với dd AgNO 3/NH3 (dư), thấy: 1mol A sinh mol Ag Tìm CTPT-CTCT A ĐS:C2H4(CHO)2 B B : ặ : Tí III TTQ s g - ụ g - Tí ỉ đ - ậ cơng ế %k l g ngun ủ g s phân g % ỗ g xHyOz Nt 12x y 16z 14t MA     : s gg ị : , , z, mC mH mO mN mA ủ g 12x y 16 14t MA     g ụ g: suy : x, y, z, t %C %H %O %N 100 x : y : z : t  n C:n H :n O:n N - Hc: B 3: Tính n, suy CTPT : -Tỉ lệ số nguyên tử nguyên tố phải tỉ lệ nguyên tối giản - Chỉ số CTNG tìm từ: +M +D k + k ị Ví ụ: Một chât hữu X có % khối lượng C, H, Cl lầ n lượt 14,28%; 1,19%; 84,53% Hãy lập luận để tìm CTPT X Viết CTCT có X ĐS: CHCl2-CHCl2; CH2Cl-CCl3 IV Theo ph g ì g ậ cơng : xHyOz Nt phân + (x y  g trình đ cháy z )O2  xCO2 + y H2O + t N2 Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn y z x  x y t     VA (n A ) VO chay(nO2 ) VCO2 (n CO2 ) 2VH 2O (n H 2O ) 2VN (n N ) MA 44x 9y 14t    mA m CO2 m H 2O m N2 Bài 1: Đ c A C3H8 Bài : Đị T Tc c c B C4H10 ược C C5H12 V S T T g ỗ g ị M ặ n M x  M y m hh Ghi nhớ: M  = ; x y n hh -T g : 1, g ì : c c ụ g giá = g n x  n2 y n x y n ; nhh c c c n2 : nCO2 c ã s  n ẳ = c c : hh =x+y T T n1a  n2b ab c ẳ ế ế q 3H6 C4H8) c c = : = < n < n2 c  CTPT 2anken là: C3H6 C4H8 Bài 2: Đ c ợ ợ : : c c Bài 3: Đ c 67 í í c cc hh; c c Bài : 46 ợ c : Br2= 0,1 =n 2anken > ị trung bình ộ + H2 0,132 mol H2O CTPT X là: D C6H14 T c 2 c c : ặ : : Tí -S MA x y t    mco m m mA H 2O N2 2 44 18 28 ặ ịc 4, ,1.14 =3,3 ẳ ế ế ược : n (2 ankan) -> CTPT í c 96 ã c c ẳ c c Đ T 10,8 gam : (C2H2 C4H6) : c ể í ặc ankadien 2> 2O -> c :nCO2- n H2O = 0,3 -> c c : nCO2 :n 2HC=3 -> n1=2 ,n2 =4 -> TCPT C2H2 C4H6 Bài 4: ợ ồ ẳ ế c ượ 48 T ể íc c c c : A CH4; C2H6 B C2H6; C3H8 C C3H8; C4H10 D C4H10; C5H12 Bài 5: Đ c 67 í í c c c c ã ẳ 96 H2 c c c : A C2H6; C3H8 B C2H2; C3H4 C C3H8; C5H12 D C2H2; C4H6 VI ậ xác đị CTPT cơng í 10,8 gam ngun Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn CT chung : CnH2n+2-x-2kXx ọ : -OH, -CHO, -COOH, -NH2… * g :T T g T T ủ Ghi nhớ :  số H = số C +2 – x – 2k hay  số H  số C + - x Bài 1: Biện luận xác định CTPT (C2H5)n  T c : 2nH5n  T c ệ :+ +  5n  2.2n+2  n  + c ẳ  n=2  CTPT: C4H10 Bài 2: Biện luận xác định CTPT (CH2Cl)n  T c : nH2nCln  T c Đ : + + c c  2n  2.2n+2-n  n  + + c ẳ  c ẳ  n=2  CTPT là: C2H4Cl2 Bài 3: Biện luận xác định CTPT (C4H5)n, biết khơng làm màu nước brom  Tc : 4nH5n ước < + ặc   Đ : = -6 5n =2.4n-6 = ậ T Tc 8H10 luậ xác đị VII B1 PHÂN TÍCH NGUN TỐ ị ậ A (C, H, O, N) + O2   CO2 + H2O + N2 c c nC ( A)  nCO2  mC ( A) CTPT cơng ượ nH ( A)  2nH 2O  mH ( A) n N ( A)  2n N2  mN nO( A)  nO( PU )  nO( H 2O)  2nO(CO2 ) ũ ể ự c ế ỷ ệ c mA = mC + mH + mN + mO c H2 c c ị ậ ượ c ể ành NH3 c c SO4 2NH3 + H2SO4   (NH4)2SO4 Đị ượ c ý 2 Đị ượ ước c c c cc ước ư: CuSO4 khan (khơng màu) CuSO4 + 5H2O   CuSO4.5H2O (màu xanh) CaCl2 c ể 6H2 O P 2O5 c P 2O5 + 3H2 O   2H3PO4 H2SO4 ặc c ể ịc c ã ặc ặc… ế c ước í z ượ ượ ế c í í , P O , H SO … 2 c ượ c O T T Ậ Ơ T Sau xác định số mol ngun tố; xác định cơng thức đơn giản Đặ c cc x Hy OzNt Ta có x : y : z : t = nC : nH: nO : nN= %C %H %O %N : : : =a : b : c : d 12 16 14 m A  mO( pu)  mCO2  mH 2O c : :c: c c 2O ượ ệ Gia sư Thành Được TĐ c www.daythem.edu.vn c aHbOcNd c c c aHbOcNd) n Ị Ỉ SỐ TR Ơ T T Ự Có cách phổ biến để tìm số n  DỰA VÀO KHỐI LƯỢNG MOL PHÂN TỬ (MA) ế A ta có: (12a + b + 16c + 14d).n = M A Có thể tìm MA theo dấu hiệu sau ự ượ ỷ c í ự c c í ự ự ệ ệq c A = A= ị ậ mA m RT RT  M A = A MA PV ởc ệ c ệ ể íc í cũ mA m m M = k B  MA = A B MA MB k.mB Đ = ể íc Dựa vào định luật Raun với biểu thức tốn học ự q ệ c ể í c c  BIỆN LUẬN ĐỂ TÌM n c điều kiện số n  1, ngun T ườ ã c c í ặc ệ c c c ự c c ổ q c ợ c TTQ c c ể c c : đị T T ủ ộ ỉ k : ế g g S : T Tc c x Hy Nt Sr ta có :  ệ k.VB  nA = k.nB  x:y:t:r= ỆM mA nA : PV = nRT = c  ngun : : : = 12 14 32 5: : N2 S) n : ặ g : g ì 5: 5= é c :4: : T Tc ộ , đ ,435g g í c ặc c c c ể g ườ c c c c   ngun ợ c g ãc c c c c c ồ s : : ỏ A ặc ệ c : c : A/B ể c S=3: :7:8 c c S nên CTPT A CH4N2S , đ 0, g , 0,09g H2 O Khi phân tích ag đị T T ế ỉk ủ s : T Tc ( ko có oxy ) nC = nCO2 = 0.22/44 = 0.005 mol nH2 = nH2O = 0.09/18*2 = 0.01 mol nAgCl = nCl =0.01 mol (  x : y : v = 0.005 : 0.01 : 0.01 = 1:2:2  T : Cl2 ) n Ta có MA = 5*17 = 85  n= ậ T Tc : Cl 2 Câu : 0,0 ộ ẫ ộ s ẩ s ì Ca(OH)2 ì ặ g 4,86g đồ g 9g kế ủ đị T T : c c c c xHy c ế { x Hy & H2 O } + ì ặ g 4,86g : k g ì ặ g = { CO2 + H2O } +9g kế ủ ) : nCO2 = nCaCO3 = 0.09 mol  nC = 0.09 mol ế ợ có : mCO2 = 0.09*44 = 3.96 g  mH2O = 4.86 – 3.96 = 0.9  nH2 = 0.9/18*2 = 0.1 mol  x : y = 0.09 : 0.1 = 9:10  T H10 Ngồi ta có M = m/n = ( 1.08+0.1)/0.01 = 118  T Tc H10 5: đ í í đ í ,4 í ể í k íđ ù gđ k ) đị T T ủ : ể í k íđ ù gđ k  , p) c ệ ể íc cũ c í ệ T x Hy Clv : , Gia sư Thành Được VC = lit  ; c ổ q www.daythem.edu.vn VH=8  V O = VO2 b =5 = : xHy ta có x:y = 3:8  C3 H8 *********************** VI T ế ọ T ế c c ổ -T ợ c T ự ế ược ợ c c -T ợ c c c ế - Tí c c c cc c ự ế c c VD: CH4 c í ễc CH3CH2 c ỏ T a) c ế c gđ c g Đị ậc c ậc c ậc c c c Ví dụ: ể c í c c c ổ ự c c c c ự c c ợ c c c ị ỏ ; c c ượ c 86 ẳ c c ợ ế c c ự c ậ ể c í L ã c ế í ẳ c ế c c c ị … : ự c c c ổ c ược c c c ã ị c ổ c c c c 3OCH3 c c c ườ ợ a) Nhóm đồng phân cấu tạo L ược c 1) Đồng phân mạch cacbon: c c c ế Đối với hiđrocacbon Ví dụ: Butan C4H10 c c +VH ự é c c c c c ược ý ệ ế c C ị c ; = O2 : ế c g đồ g đ g, đồ g g: ợ c c c ự : ĩ c c c c í c Ví dụ: C5H12 c b) ậ c c c c = ự ế c c c ổ c c c ế c c c c c c c c ẳ c c c c Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn CH3 - CH2 - CH2 - CH3 : n - butan 2) Đồng phân vị trí nối đơi, nối ba, nhóm thế, nhóm chức : Sự khác vị trí nối đơi, nối ba Ví dụ: CH2 = CH - CH2 - CH3 CH3 - CH = CH - CH3 buten -1 buten - Khác vị trí nhóm Ví dụ: + Ankađien - ankin - xicloanken Ví dụ C4H6 c CH2 = CH - CH = CH2 -1,3 CH = C - CH2 - CH3 butin -1 b) Nhóm đồng phân hình học Ở c é c ngun tử khơng gian Để c Đ ệ c Điều kiện đủ nhau: : CH2 = C = CH - CH3 -1,2 CH3 - C = C - CH3 butin - c c Đ ự ế c c c khác phân bố ngun tử nhóm c c c ế ặc c Cách xác định dạng cis, dạng trans: Ví dụ1: buten - (CH3 – CH = CH – CH3) Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn Ví dụ 2: Axit C17H33COOH CH3(CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH ậ hai cacbon nối đơi liên kết với ngun tử H ngun tử H phía nối đơi ứng với dạng cis ngược lại ứng với dạng trans Đ c c ế c c ế c dạng cis xác định mạch cacbon nằm phía liên kết đơi ược trans Ví dụ: - metylpenten - Nếu hai ngun tử cacbon nối đơi liên kết với hai ngun tử nhóm ngun tử giống khơng có đồng phân cis - trans Ví dụ: a -L -L -L -L -L -L - kế g kế ế ế ế : ế ế ế : : g = ồ : ế  -) khơng co =c c c c ế  VII Mộ s ế  ết   ế  ế  (  = 0) ế  (  = 1) ế  (  = 2)  = 1) ặc c *********************** g g VD: H3C – H ế: as + Cl2  H3C – Cl + HCl 10 Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn Thí dụ: CH3−CH2−CH3→(250CCl2,as) CH3−CHCl−CH3+CH3−CH2−CH2−Cl+HCl 2−clopropan,57% 1−propan,43% Phản ứng H halogen thuộc loại phản ứng halogen hóa, sản phẩm hữu có chứa halogen gọi dẫn xuất halogen Clo H cacbon bậc khác Brom H cacbon bậc cao Flo phản ứng mãnh liệt nên phân hủy ankan thành C HF Iot q yếu nên khơng phản ứng với ankan g ộ g: xt, t o CH2 = CH2 +    CH3 – CH3  H2  g ù g : xt, t o nCH2 = CH2    - ( CH2 – CH2 -)n VIII.CÁCH ĐỌC TÊN CÁC CHẤT HỮU CƠ Nhớ từ gốc tương ứng vớc số cacbon từ đến 10 No (+ an), nối đôi (+ en), nối ba (+ in), gốc no hóa trò I (+ yl); có hai ba nối đôi, nối ba ( + đi…, tri…); vòng t hì thêm xiclo trước tên mạch cacbon tương ứng, gốc không no hóa trò I ( tên cacbon tương ứng + yl) B1: Chọn mạch cacbon dài làm mạch (ưu tiên mạch có chứa nhóm chức, nối đôi, nối ba, nhóm thế, (**) nhánh) B2: Đánh số thứ tự từ đầu gần (**) B3: Đọc tên sau Vò trí nhóm -tên nhóm -vò trí nhánh tên nhánh tên mạch cacbon tương ứng -vò trí nối đôi, nối ba vò trí nhóm chức(rượu) tên nhóm chức (**) Nhóm chức nhóm nguyên tử (nguyên tử) gây tính chất hóa học đa ëc ttrưng chất hữu MỘT SỐ TÊN IUPAC CHO DÙNG (CH3)2CHCH3 iso-Butan (CH3)4C neo-Pentan (CH3)2CHCH2CH3 iso-Pentan (CH3)2CHCH2CH2CH3 iso-Hexan (CH3)2CHiso-Propyl CH3CH2CH(CH3)sec-Butyl (CH3)2CHCH2iso-Butyl (CH3)3Ctert-Butyl 11 ... : ậ B 3: : - ế ị ậ m t = k ;  = M ệ gam dung mơi ập cơng phân Từ k g ế k g mol M TTQ g ì đ s ng trình * g ì ) 3ẩ ì g: ax + by + cz = d Gia sư Thành Được B Bài 1: www.daythem.edu.vn c 1: Cho... ượ T T ự A (C, H, O) MA = 74 A? T T B1 : CTTQ  B2 : PT * B : GiaiPT *  ược : Đ : 4H8; C3H4O) ượ ợ c T Tc Bài 2: 74 c II ậ cơng phân ,H2 ế %k l T T ế c g ngun B : ặ TTQ B : ậ g ì đ s Từ %... k ị Ví ụ: Một chât hữu X có % khối lượng C, H, Cl lầ n lượt 14,28%; 1,19%; 84,53% Hãy lập luận để tìm CTPT X Viết CTCT có X ĐS: CHCl2-CHCl2; CH2Cl-CCl3 IV Theo ph g ì g ậ cơng : xHyOz Nt phân