Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn hỵp chÊt h÷u c¬ C¸C KH¸I NIƯM C¥ B¶N I-C¤NG THøC HãA HäC : Khi nãi ®Õn c«ng thøc hãa häc cđa c¸c hỵp chÊt h÷u c¬ th× ph¶i nãi c¶ c«ng thøc ph©n tư (CTPT) vµ c«ng thøc cÊu t¹o (CTCT) 1) CTPT: CTPT cđa mét hỵp chÊt cho biÕt thµnh phÇn ®Þnh tÝnh ( gåm nh÷ng nguyªn tè nµo ) vµ thµnh phÇn ®Þnh l-ỵng ( mçi nguyªn tè bao nhiªu nguyªn tư) cđa chÊt ®ã VÝ dơ : C«ng thøc ph©n tư cđa Mª tan lµ CH4 Mª tan nguyªn tè lµ C, H cÊu t¹o nªn; ph©n tư mªtan cã nguyªn tư C vµ nguyªn tư H 2) CTCT: CTCT cho biÕt thµnh phÇn ®Þnh tÝnh, ®Þnh l-ỵng vµ trËt tù s¾p xÕp c¸c nguyªn tư phân tư c¸c hỵp chÊt h÷u c¬ VÝ dơ: R-ỵu ªtylic cã c«ng thøc ph©n tư lµ C2H6O CTCT cđa r-ỵu etylic lµ : H H H C C O H ; thu gän : CH3 - CH2 - OH H H II-M¹CH CACBON C¸c nguyªn tư cacbon kh«ng nh÷ng liªn kÕt ®-ỵc víi c¸c nguyªn tư cđa nguyªn tè kh¸c mµ cßn cã thĨ liªn kÕt t¹o thµnh m¹ch cacbon 1) M¹ch kh«ng nh¸nh (cßn gäi lµ m¹ch th¼ng) vÝ dơ : H3C - CH2 - CH2 - CH3 n-Butan 2) M¹ch nh¸nh: VÝ dơ: H3C - CH - CH3 izo- Butan ( 2-mªtyl propan) CH3 3) M¹ch vßng ( m¹ch kÝn ) CH2 CH2 CH2 CH2 (Xicl« hecxan) CH2 CH2 L-u ý: C¸c d¹ng m¹ch cac bon kh«ng khÐp vßng gäi chung lµ m¹ch hë III- §åNG §¼NG - §åNG PH¢N 1) §ång ®¼ng : §ång ®¼ng lµ hiƯn t-ỵng c¸c chÊt h÷u c¬ cã cÊu t¹o vµ tÝnh chÊt t-¬ng tù nhau, nh-ng thµnh phÇn ph©n tư kh¸c mét hc nhiỊu nhãm - CH2 TËp hỵp nh÷ng chÊt ®ång ®¼ng víi nhau, gäi lµ d·y ®ång ®¼ng Trang - - Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn VÝ dơ : D·y ®ång ®¼ng cđa Mª Tan : CH4 ; C2H6 ; C3H8 ; C4H10 … ( TQ : CnH2n + ) 2) §ång ph©n : §ång ph©n lµ hiƯn t-ỵng c¸c chÊt cã cïng CTPT nh-ng cÊu t¹o kh¸c ®ã tÝnh chÊt hãa häc còng kh¸c ThÝ dơ: C3H8 chØ cã mét ®ång ph©n CH3 - CH2 - CH3 C4H10 cã hai ®ång ph©n xt hiƯn m¹ch nh¸nh: CH3 - CH2 - CH2 - CH3 vµ CH3 - CH - CH3 CH3 2-Metyl propan ( hc izo butan) n-Butan Chó ý: Th-êng nghiªn cøu d¹ng ®ång ph©n chÝnh: - §ång ph©n cÊu t¹o : Do sù kh¸c vỊ m¹ch cacbon ( nh¸nh hc kh«ng nh¸nh ) ;sù kh¸c vỊ vÞ trÝ cđa liªn kÕt ®«i, ba vµ c¸c nhãm ®Þnh chøc ( VÝ dơ :- OH ; - COOH ; - NH2 , -CHO v.v ) - §ång ph©n h×nh häc ( häc ë cÊp ): Khi nhãm thÕ ë cïng phÝa víi mỈt ph¼ng cđa liªn kÕt ®«i th× cã ®ång ph©n Cis Khi nhãm thÕ ë kh¸c phÝa víi mỈt ph¼ng th× cã ®ång ph©n Trans ( PhÇn nµy chØ tham kh¶o cho biÕt ) VÝ dơ : H3C CH3 H CH3 CC H (Cis -buten -2) H CC CH3 ( Trans - buten-2) H 2- NHËN D¹NG CÊU T¹O CđA HI§ROCACBON I- HI§RO CACBON M¹CH Hë: Tªn gäi chung CÊu t¹o CnH2n + (n 1) CnH2n (n 2) CnH2n - (n 2) CnH2n - (n 3) An kan An Ken An Kin An Ka®ien ChØ cã liªn kÕt ®¬n Cã liªn kÕt Cã 1liªn kÕt ba Cã liªn kÕt ®«i : m¹ch: ®«i: ( hỵp chÊt no) C=C C= C= C -CC- Trang - - Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn H H VÝ dơ ( chÊt ®¹i diƯn ) C H H H H C = C H H -C C -H CH2= C= CH2 H * NhËn xÐt : - Mét CTCT d¹ng m¹ch hë chun sang CTCT d¹ng vßng th× gi¶m liªn kÕt ®«i (ng-ỵc l¹i chun CTCT tõ m¹ch vßng sang m¹ch hë th× t¨ng liªn kÕt ®«i ) - T¸ch nguyªn tư H khái ph©n tư hi®ro cacbon th× CTCT sÏ xt hiƯn vßng hc thªm liªn kÕt ®«i - Liªn kÕt ®«i C = C gåm liªn kÕt bỊn () vµ liªn kÕt kÐm bỊn (), liªn kÕt ba C C gåm liªn kÕt bỊn () vµ liªn kÕt kÐm bỊn () - Mét hi®ro cacbon kh«ng cã vßng vµ kh«ng cã liªn kÕt gäi lµ b·o hoµ ( no ) NÕu cã vßng hc liªn kÕt th× lµ bÊt b·o hoµ §é bÊt b·o hoµ : k = sè vßng + sè liªn kÕt Mét hi®ro cacbon cã ®é bÊt b·o hoµ k th× cã CTTQ lµ : CnH2n+2 - 2k II- HI§ROCACBON M¹CH VßNG 1) Xicl« ankan : m¹ch vßng chØ toµn liªn kÕt ®¬n CTTQ : CnH2n ( n 3) C¸c nguyªn tư C ®-ỵc s¾p xÕp trªn h×nh ®a gi¸c cã sè c¹nh th-êng b»ng chØ sè cđa cacbon ph©n tư VÝ dơ: CH2 CH2 ( Xicl« propan ) CH2 2) Aren ( Hi®ro cacbon th¬m ) : C¸c nguyªn tư cacbon s¾p xÕp trªn h×nh lơc gi¸c ®Ịu : liªn kÕt ®«i xen kÏ liªn kÕt ®¬n ( t¹o nªn mét hƯ liªn hỵp) CTTQ : CnH2n -6 ( n 6) VÝ dơ: CH CH CH CH (Ben zen) CH CH * Ngoµi cßn cã xiclo anken ( vßng cã liªn kÕt ®«i) , xiclo ankin ( vßng cã liªn kÕt ba) 3- T£N GäI CđA HI§RO CACBON I- Tªn gäi cđa Hi®ro cacbon: 1) Tªn Ankan: CnH2n + ( n 1) n= CH4 Mªtan n= C2H6 £Tan n= C3H8 Propan n= C4H10 Bu tan n= C5H12 Pentan Trang - - Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn n= C6H14 Hec xan n= C7H16 Hep tan n= C8H18 Oc tan n= C9H20 No nan n=10 C10H22 §ª can NÕu an kan cã nh¸nh th× ®äc theo qui t¾c sau: Tªn An Kan = vÞ trÝ nh¸nh (sè) + tªn nh¸nh + tªn an kan m¹ch chÝnh VÝ dơ : CH3 - CH - CH2 - CH3 M¹ch chÝnh lµ Bu tan ; Nh¸nh lµ Mªtyl - CH3 ë vÞ trÝ cacbon thø CH3 tªn cđa hỵp chÊt trªn lµ : 2- Mªtyl- Butan 2) Tªn An ken CnH2n ( n ) ( hc izo- Pen tan ) Tªn AnKen = Tªn AnKan biÕn ®ỉi ( “ an” “ ilen” hc “ en ” VÝ dơ: C2H4 : £tilen ( tªn qc tÕ lµ £ten ) C3H6 : Propilen ( tªn qc tÕ lµ Propen ) * C¸c ®ång ph©n cÊu t¹o kh¸c ®-ỵc ®äc theo qui t¾c : Tªn An Ken = vÞ trÝ nh¸nh (sè) + tªn nh¸nh + tªn an ken m¹ch chÝnh + + vÞ trÝ cđa nèi ®«i (4) vÝ dơ : (3) (2) (1) CH3 - CH -CH = CH2 CH3 ( 3-Mªtyl Butilen - 1) * ViƯc ®¸nh sè cacbon m¹ch chÝnh cho vÞ trÝ nèi ®«i cã STT nhá nhÊt 3) Tªn AnKin : C2H2n - (n2) Tªn Ankin = Tªn gèc ankyl ( bªn nèi ba) + Axetilen Trong ®ã An kyl lµ gèc ho¸ trÞ I t¹o thµnh AnKan mÊt ®i 1nguyªn tư H ( - CH3 : Mªtyl ; - C2H5 : £tyl V.V ) VÝ dơ : CH CH Axetilen CH C -CH3 Mªtyl Axetilen CH C - CH2 -CH3 £tyl Axetilen * Tªn qc tÕ : Tõ an kan t-¬ng øng biÕn ®u«i “ an” thµnh “ in” 4) Tªn cđa Aren : CnH2n -6 ( n 6) Tªn Aren = Tªn nh¸nh Ankyl ( nÕu cã ) + Benzen VÝ dơ : CH3 Mªtyl Benzen ( hc Toluen ) Trong cÊu t¹o trªn mçi ®Ønh h×nh lơc gi¸c lµ nhãm CH ( trõ ®Ønh cã g¾n CH chØ cã 1nguyªn tư Cacbon ) Trang - - Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn 5) Tªn AnKa ®ien ( cßn gäi lµ ®i anken): CnH2n - ( n ) Tªn Anka®ien = Nh- tªn cđa Anken ( biÕn ®ỉi ®u«i “ en” thµnh “ a®ien” VÝ dơ: chÊt thc d·y Anka®ien th-êng gỈp lµ CH2 = CH - CH = CH2 Buta®ien -1,3 CH2 = C - CH = CH2 2- Mªtyl Buta®ien -1,3 ( izo pren ) 6) Xiclo ankan ( Vßng no ): CnH2n ( n ) Tªn xiclo ankan = Xiclo + tªn ankan t-¬ng øng………… VÝ dơ: CH2 CH2 ( Xiclo Butan ) CH2 CH2 CH3 II- Tªn dÉn xt cđa Hi®ro cacbon: Tªn dÉn xt = tiỊn tè ( sè nhãm thÕ ) + tªn Hi®ro cacbon t-¬ng øng NÕu m¹ch nèi ®¬n ®äc theo ankan; m¹ch cã nèi ®«i ®äc theo anken ; cã nèi ba ®äc theo an kin… VÝ dơ : C2H5Cl : Clorua ªtan CHBr = CHBr : §i Brom ªtilen C6H5Br : Brom benzen CHBr2 - CHBr2 : Tªtrabrom ªtan TÝNH CHÊT CđA M£TAN (CH4) Vµ D·Y §åNG §¼NG I- TÝnh chÊt vËt lý cđa Ankan C1 C4 : lµ chÊt khÝ C5 C17 : lµ chÊt láng C18 trë ®i : lµ chÊt r¾n - kh«ng tan hc rÊt khã tan n-íc ( chØ sè cđa Cacbon ph©n tư cµng lín th× hi®ro cacbon cµng khã tan ) II- TÝnh chÊt hãa häc cđa Mª Tan Mª tan vµ c¸c ®ång ®¼ng cđa nã, cã liªn kÕt ®¬n m¹ch nªn cã ph¶n øng ®Ỉc tr-ng lµ ph¶n øng thÕ bëi Cl2 hc Br2 1) Ph¶n øng thÕ Cl2, Br2: ThÕ vµo chç H cđa liªn kÕt C -H Mçi lÇn thÕ , cã mét nguyªn tư H bÞ thay thÕ b»ng mét nguyªn tư Cl C¸c nguyªn tư H lÇn l-ỵt bÞ thay thay thÕ hÕt a.s.k t CH3Cl CH4 + Cl2 + HCl Mªtyl clorua ( hc Clo Mªtan ) a.s.k t CH2Cl2 + CH3Cl + Cl2 HCl §iclo mªtan a.s.k t CHCl3 CH2Cl2 + Cl2 + HCl Triclo Mªtan ( hay clorofom) a.s.k t CCl4 + CHCl3 + Cl2 HCl Tªtraclo Cacbon Trang - - Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn 2) Ph¶n øng ch¸y: a) Ch¸y kh«ng khÝ : CH4 + 2O2 cho lưa mµu xanh t C CO2 + 2H2O + Q C + 4HCl b) Ch¸y khÝ Clo: t C CH4 + 2Cl2 3) Ph¶n øng ph©n hủ nhiƯt: 15000 C 2CH4 lamlanh.nhanh C2H2 + 3H2 III- §iỊu chÕ Mª Tan 1) Tõ nh«m Cacbua: Al4C3 + 12H2O 3CH4 + 4Al(OH)3 2) Tõ than ®¸: Ni.;6000 C C + 2H2 CH4 3) Ph-¬ng ph¸p v«i t«i xót: CaO;t 0C CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3 IV- D·y ®ång ®¼ng cđa Mªtan ( An Kan hay Parafin ) 1) TÝnh chÊt hãa häc: Nh÷ng hỵp chÊt cã d¹ng CnH2n + ®Ịu cã tÝnh chÊt t-¬ng tù nh- Mªtan MỈt kh¸c tõ C3 trë ®i cã thªm ph¶n øng Cr¨cking ( bỴ g·y m¹ch nhiƯt) Crac.king CnH2n + CyH2y ( ®ã x + y = n ) CxH2x + VÝ dơ: Crac.king C3H8 CH4 + C2H4 2) §iỊu chÕ: a) Tõ mi cã chøa gèc Ankyl t-¬ng øng CaO;t 0C CnH2n + COONa + NaOH + Na2CO3 ………… CnH2n + VÝ dơ : CaO;t 0C C2H6 C2H5COONa + NaOH + Na2CO3 b) Céng H2 vµo Anken hc Ankin t-¬ng øng: Ni;t 0C CnH2n + H2 CnH2n +2 Ni;t 0C Hc CnH2n - + 2H2 CnH2n +2 VÝ dơ : Ni;t 0C CH2 = CH2 + H2 CH3 - CH3 £ tilen £ tan c) Ph-¬ng ph¸p nèi m¹ch Cacbon: ( ®iỊu chÕ nh÷ng Hi®ro Cacbon m¹ch dµi) R -R’ + R -X + 2Na + R’ -X 2NaX Trong ®ã X lµ nguyªn tè halogen : Cl, Br… R, R’ lµ c¸c gèc Hi®ro Cacbon VÝ dơ: CH3 - C2H5 CH3 - Cl + Na + C2H5 - Cl + 2NaCl Trang - - Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn Mªtyl clorua £tyl clorua Propan £TILEN Vµ D·Y §åNG §¼NG I- CÊu t¹o cđa £tilen ( C2H4 ) CH2 CH2 Ph©n tư £tilen cã liªn kÕt ®«i chøa liªn kÕt kÐm bỊn ( liªn kÕt ) nªn dƠ bÞ bỴ g·y thµnh liªn kÕt ®¬n Do ®ã ph¶n øng ®Ỉc tr-ng lµ ph¶n øng céng hỵp CH2 = CH2 sau bỴ g·y : - CH2 - CH2 - T¸c chÊt tÊn c«ng ( Br2) céng nguyªn tư Br vµo ®©y II- TÝnh chÊt hãa häc cđa £tilen: 1) Ph¶n øng ch¸y : cho CO2 vµ H2O t0 C2H4 + 3O2 + 2H2O + Q 2CO2 2) Ph¶n øng céng ( ®Ỉc tr-ng) * T¸c chÊt tham gia ph¶n øng céng gåm: Br2, Cl2 ,H2; mét sè hỵp chÊt HCl, HBr, HOH VÝ dơ: dung.dich CH2 = CH2 + Br2 CH2Br - CH2Br (1) §ibrom ªtan Ni;t 0C CH2 = CH2 + H2 CH3 - CH3 (2) £tan x.t CH2 = CH2 + H -OH CH3 - CH2OH (3) R-ỵu £tylic * L-u ý: - Ph¶n øng ( 1) dïng ®Ĩ nhËn biÕt £tilen lµm mÊt mµu da cam cđa dung dÞch n-íc Br«m - Dung dÞch brom ph¶n øng trªn xÐt cho dung m«i h÷u c¬, vÝ dơ CCl4…NÕu dung mèi lµ n-íc th× ph¶n øng rÊt phøc t¹p 3) Lµm mÊt mµu dung dÞch thc tÝm §Ĩ ®¬n gi¶n ng-êi ta viÕt gän thc tÝm thµnh [O]: KMnO4 CH2 = CH2 + [O] + H2O CH2OH -CH2OH KMnO4 ViÕt gän : C2H4 + [O] + H2O C2H4(OH)2 £tilen glycol 4) Ph¶n øng trïng hỵp: x t ; t nCH2=CH2 ( -CH2 - CH2 - )n ¸p st P«ly ªtilen ( PE) * Ph¶n øng trïng hỵp lµ ph¶n øng kÕt hỵp nhiỊu ph©n tư nhá ( monome) thµnh ph©n lín ( polyme) Nãi chung, nh÷ng ph©n tư cã liªn kÕt ®«i cã thĨ tham gia ph¶n øng trïng hỵp III- §iỊu chÕ £tilen 1) Khư n-íc tõ ph©n tư r-ỵu t-¬ng øng: H2 SO4 đđ ; 1700 C CH2 = CH2 C2H5OH + H2O Trang - - Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn 2) Cho Zn t¸c dơng víi c¸c dÉn xt Halogen: t 0C C2H4Br2 + Zn C2H4 + ZnBr2 3) Tõ Ankin t-¬ng øng: CH CH + H2 Pd CH2 =CH2 t 0C 4) Dïng nhiƯt ®Ĩ t¸ch ph©n tư H2 khái An Kan t-¬ng øng hc Cr¨king Crac.king C3H8 CH4 + C2H4 IV- D·y ®ång ®¼ng cđa £tilen D·y ®ång ®¼ng cđa £tilen lµ tËp hỵp nh÷ng Hi®ro cacbon m¹ch hë cã c«ng thøc chung CnH2n ( Gäi lµ AnKen hc Olefin ) C¸c ®ång ®¼ng cđa £tilen ®Ịu cã liªn kÕt ®«i m¹ch ( kh«ng no), cã tÝnh chÊt ho¸ häc vµ c¸ch ®iỊu chÕ t-¬ng tù nh- £tilen AXETILEN Vµ D·Y §åNG §¼NG I- CÊu t¹o cđa axetilen ( C2H2) H- C C -H Liªn kÕt ba cã chøa liªn kÕt kÐm bỊn nªn dƠ bÞ bỴ g·y thµnh liªn kÕt ®¬n Ph¶n øng ®Ỉc tr-ng lµ ph¶n øng céng hỵp II- TÝnh chÊt hãa häc cđa Axetilen 1) Ph¶n øng víi Oxi: t 0C 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O ph¶n øng nµy ®-ỵc øng dơng lÜnh vùc hµn c¾t kim lo¹i 2) Ph¶n øng céng hỵp: H2 ; Br2 ; H2O ; HCl … C¬ chÕ: bỴ g·y liªn kÕt vµ céng vµo ®Çu liªn kÕt c¸c nguyªn tư hc nhãm nguyªn tư hãa trÞ I nh- : -H, -Br, -Cl, - OH … * Céng H2: x¶y giai ®o¹n t ;Ni CH CH + H2 CH2 = CH2 t ;Ni CH2= CH2 + H2 CH3 - CH3 Mn ph¶n øng dõng l¹i ë giai ®o¹n thø nhÊt th× ph¶i dïng chÊt xóc t¸c lµ Pd * Céng Br2: ( lµm mÊt mµu dung dÞch br«m ) CH CH + Br2 CHBr = CHBr ( ®i brom ªtilen ) CHBr = CHBr + Br2 CHBr2 -CHBr2 ( tetra brom ªtan ) * Céng HCl ; x.t CH2 = CHCl Vinyl clorua - NÕu ®em trïng hỵp Vinyl Clorua th× thu ®-ỵc Poly Vinyl clorua, gäi t¾t lµ PVC: ( - CH2 -CHCl - )n CH CH + HCl * Céng H2O: CH CH + H - OH Trang - - o HgSO4 ; 80 C CH3 - CHO An ®ª hit axetic Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn 3) T¸c dơng víi Ag2O :(?) C¬ chÕ : thÕ kim lo¹i vµo vÞ trÝ cđa nguyªn tư H ë hai ®Çu liªn kÕt ba dung.dichNH3 CH CH + Ag2O AgC CAg + H2O B¹c Axetile nua ( mµu vµng x¸m) 4) Lµm mÊt mµu thc tÝm: KMnO4 CH CH + 4[O] HOOC - COOH Axit Oxalic III- §iỊu chÕ Axetilen: 1) Tõ ®¸ v«i vµ than ®¸: 9000 C CaCO3 CO2 CaO + 20000 C CaO + 3C CaC2 + CO Can xi Cacbua Cho CaC2 t¸c dơng víi H2O hc mét sè axit m¹nh nh- : H2SO4, HCl CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 (*) CaC2 + H2SO4 C2H2 + CaSO4 2) Tõ Mª tan: 1500o C; Làm lạnh nhanh 2CH4 C2H2 + 3H2 3) Tõ Axetilen nua kim lo¹i : Ag2C2 ; Cu2C2 Ag2C2 + 2HCl C2H2 + 2AgC1 IV- D·y ®ång ®¼ng cđa Axetilen ( gäi chung lµ Ankin ) D·y ®ång ®¼ng cđa Axetilen gåm nh÷ng Hi®rocacbon m¹ch hë cã c«ng thøc chung d¹ng CnH2n - ( n 2) V× cã liªn kÕt ba m¹ch nªn tÝnh chÊt hãa häc vµ c¸ch ®iỊu chÕ c¸c ®ång ®¼ng t-¬ng tù nh- Axetilen - An kin nµo cã nèi ba ®Çu m¹ch th× míi t¸c dơng víi Ag2O / dd NH3 BENZEN Vµ D·Y §åNG §¼NG I- CÊu t¹o cđa Benzen ( C6H6 ) Ph©n tư ben zen cã m¹ch vßng c¹nh ®Ịu nhau, chøa liªn kÕt ®«i xen kÏ liªn kÕt ®¬n ( t¹o nªn mét hƯ liªn hỵp ) V× vËy benzen dƠ tham gia ph¶n øng thÕ vµ khã tham gia ph¶n øng céng CH CH CH CH hay hay CH CH C¸c liªn kÕt lµ liªn kÕt chung cđa c¶ nguyªn tư cacbon ( HƯ liªn hỵp ) II- TÝnh chÊt hãa häc cđa Ben Zen 1) T¸c dơng víi oxi : Ben zen ch¸y kh«ng khÝ cho nhiỊu mơi than ( hµm l-ỵng C ben zen rÊt cao ) t 0C 2C6H6 + 15 O2 6H2O 12CO2 + (?) (*) thùc chÊt lµ ph¶n øng x¶y víi AgNO3 dung dÞch NH3 CaC2 ®-ỵc xem lµ mi cđa axªtilen C2H2 Trang - - Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn 2) T¸c dơng víi Br«m láng nguyªn chÊt (Ph¶n øng thÕ): bột Fe ;t oC C6H6 + Br2 HBr C6H5Br + Brombenzen Hi®robromua L-u ý: Benzen kh«ng lµm mÊt mµu da cam cđa dung dÞch Br«m 3) Ph¶n øng céng: * Víi H2: C6H6 + t C;Ni 3H2 C6H12 ( xiclohecxan ) * Víi Cl2: C6H6 a.s 3Cl2 C6H6Cl6 + ( Hecxaclo xiclohecxan) (Thc trõ s©u : 666) 4) Ph¶n øng víi HNO3 ( ph¶n øng Nitro hãa ): H SO đ.đ C6H5 -H + HO -NO2 H2O C6H5 -NO2 + t Nitro benzen III- §iỊu chÕ Ben zen 1) Trïng hỵp ph©n tư axetilen ( tam hỵp ) xt ,6000 C 3C2H2 C6H6 2) §ãng vßng ankan t-¬ng øng: xt ,t 0C C6H14 + 4H2 C6H6 (n- hecxan) IV- D·y ®ång ®¼ng cđa Benzen D·y ®ång ®¼ng cđa benzen cã tªn gäi lµ Aren, cã c«ng thøc chung lµ CnH2n - ( n ) C¸c ®ång ®¼ng cđa Ben Zen cã cÊu t¹o vßng gièng nh- ben zen vµ tÝnh chÊt còng t-¬ng tù nh- benzen Tõ C8 trë ®i míi cã hiƯn t-ỵng ®ång ph©n vÞ trÝ cđa nhãm thÕ ( nhãm g¾n vµo vßng benzen) VÝ dơ: C8H10 cã c¸c ®ång ph©n vÞ trÝ nhãm thÕ nh- sau: CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 R¦ỵU £TYLIC Vµ D·Y §åNG §¼NG I- CÊu t¹o cđa r-ỵu ªtylic CTPT: C2H6O CTCT lµ: H H (– ) (+) H C C H H O H hay C2H5 - O -H gèc £tylat (I) Trang - 10 - Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn Nhãm chøc cđa r-ỵu lµ nhãm - OH ( nhãm hy®roxyl) chøa nguyªn tư H linh ®éng ( bÞ oxi hót electron ) nªn lµm cho r-ỵu cã tÝnh chÊt ®Ỉc tr-ng : tham gia ph¶n øng thÕ víi Na, K…) II- TÝnh chÊt hãa häc cđa R-ỵu £tylic 1) T¸c dơng víi Oxi : Ch¸y dƠ dµng kh«ng khÝ , cho lưa mµu xanh mê vµ to¶ nhiỊu nhiƯt t0 C2H6O + 3O2 3H2O 2CO2 + 2) T¸c dơng víi kim lo¹i kiỊm : K, Na …gi¶i phãng H2 2C2H5 -OH + 2Na + H2 2C2H5 -ONa Nattri ªtylat Nattri ªtylat dƠ bÞ thủ ph©n n-íc cho r-ỵu £tylic C2H5 ONa + HOH + NaOH C2H5 OH 3) T¸c dơng víi Axit h÷u c¬ ( xem bµi axit axªtic ) 4) Ph¶n øng t¸ch n-íc: H SO đặc 2C2H5 OH + H2O C2H5 - O -C2H5 140 C ®i £tyl ªte H SO đặc C2H5 OH + H2O C2H4 170 C £tilen III- §iỊu chÕ r-ỵu £tylic 1) Tõ chÊt cã bét , ®-êng: ( ph-¬ng ph¸p cỉ trun ) A.xit (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 Tinh bét, xenluloz¬ glucoz¬ A.xit C12H22O11 + H2O 2C6H12O6 Saccaroz¬ men rượ u C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 2) Tỉng hỵp tõ £tilen xt C2H5OH CH2 =CH2 + HOH 3) Tõ dÉn xt Halogen cã m¹ch cacbon t-¬ng øng: 4 xt C2H5Cl + NaOH C2H5OH + NaCl t C IV- §é r-ỵu : §é r-ỵu lµ tØ lƯ % theo thĨ tÝch cđa r-ỵu £tylic nguyªn chÊt hçn hỵp víi n-íc VÝ dơ : r-ỵu 450 tøc lµ 100lÝt r-ỵu cã chøa 45 lit r-ỵu nguyªn chÊt §R = VR 100 Vh2 ( ®¬n vÞ : ®é ) D·y ®ång ®¼ng cđa R-ỵu £tylic D·y ®ång ®¼ng cđa r-ỵu £tylic gäi lµ r-ỵu no ®¬n chøc, cã c«ng thøc tỉng qu¸t lµ : CnH2n + OH ( n ) Trang - 11 - Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn CTPT CH3OH C2H5OH C3H7OH C4H9OH C5H11OH Tªn qc tÕ Mªtanol £tanol Propanol Butanol Pentanol Tªn th-êng dïng Mªtylic £tylic Propylic Butylic Amylic AXIT AX£TIC Vµ D·Y §åNG §¼NG I- CÊu t¹o cđa axit axetic CTPT: C2H4O2 CTCT: CH3 - C - O - H viÕt gän : CH3 -COO H O gèc axªtat (I) Do cã nhãm -COOH ( nhãm caboxyl) nªn axit axetic thĨ hiƯn ®Çy ®đ tÝnh chÊt cđa mét axit ( m¹nh h¬n axit cacbonic H2CO3 ) II- TÝnh chÊt hãa häc cđa CH3COOH 2)TÝnh axit: Axit axª tic cã ®đ tÝnh chÊt cđa mét axit ( nh- axit v« c¬) VÝ dơ: 2CH3COOH + 2K 2CH3COOK + H2 Kali axetat 2CH3COOH + CaCO3 (CH3COO)2Ca + H2O + CO2 Canxi axetat 2) T¸c dơng víi r-ỵu ( ph¶n øng estehãa) H SO4 đặc CH3COOH + HO -C2H5 t 0C CH3COOC2H5 + H2O (£tyl axetat) Tỉng Tỉng qu¸t : Axit + r-ỵu este + n-íc…………… * Nh÷ng hỵp chÊt cã thµnh phÇn ph©n tư gåm gèc axit vµ gèc hi®rocacbon gäi lµ este Nh÷ng chÊt nµy th-êng cã mïi ®Ỉc tr-ng.VÝ dơ nh- £tyl axetat CTTQ : R-COOR’ III- §iỊu chÕ Axit axetic 1) Ph-¬ng ph¸p lªn men giÊm: C2H5OH + men giấ m CH3COOH + O2 2)Tõ mi axetat vµ mét axit m¹nh , nh- H2SO4: H2O 2CH3COONa + H2SO4 ®.® 2CH3COOH + Na2SO4 3) Oxihãa An®ehit t-¬ng øng: 2 Mn 2CH3-CHO + O2 CH3 -COOH 4) Oxi ho¸ butan, cã xóc t¸c thÝch hỵp t 4CH3COOH + 2H2O 2C4H10 + 5O2 xác tác Trang - 12 - Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn L-u ý: Khi oxi hãa an®ªhit th× nhãm chøc cđa an®ehit ( nhãm-CHO )biÕn thµnh nhãm chøc cđa axit ( nhãm -COOH ) IV- D·y ®ång ®¼ng cđa Axit axetic D·y ®ång ®¼ng cđa axit axetic lµ nh÷ng axit h÷u c¬ no ®¬n chøc, cã c«ng thøc chung lµ CnH2n + COOH (n 0) C¸c chÊt ®ång ®¼ng còng cã tÝnh chÊt t-¬ng tù nh- Axit axetic Riªng axit fomic cã nhãm -CHO nªn cã kh¶ n¨ng tham gia ph¶n øng tr¸ng g-¬ng dung dòch NH3 H-COOH + Ag2O đun nhẹ CO2 + H2O + 2Ag Tªn qc tÕ Tªn th-êng dïng VÝ dơ : Gi¸ trÞ cđa n CTPT H -COOH Axit mªtanoic Axit fomic CH3 -COOH Axit ªtanoic Axit axetic C2H5 -COOH Axit propanoic Axit propionic C3H7 -COOH Axit butanoic Axit butyric C4H9 -COOH Axit pentanoic Axit valeric Nh- vËy tªn axit ®¬n chøc no ®-ỵc ®äc theo qui t¾c : Tªn qc tÕ = Axit + tªn an kan t-¬ng øng + oic Tªn th-êng gäi kh«ng cã qui t¾c thĨ 10 ESTE 1) Kh¸i niƯm vỊ este - Este lµ s¶n phÈm t¸ch n-íc tõ ph©n tư r-ỵu vµ ph©n tư axit CTTQ cđa este lµ : R-COO- R’ Trong ®ã R vµ R’ lµ c¸c gèc hi®ro cacbon gièng hc kh¸c 2) TÝnh chÊt vËt lý: - Este cđa c¸c axit ®¬n chøc no th-êng lµ nh÷ng chÊt láng cã mïi th¬m hoa qu¶ dƠ chÞu; dƠ bay h¬i; - Th-êng kh«ng tan n-íc VÝ dơ: CH3COOC2H5 £ tyl axetat ( mïi hoa qu¶ chÝn ) CH3 -COO-CH2 -CH(CH3) -CH2 -CH3 Izoamyl axetat ( mïi dÇu chi) * Nhãm CH3 ngc lµ nh¸nh n»m ngoµi m¹ch chÝnh 3)TÝnh chÊt hãa häc cđa este: a) Ph¶n øng thủ ph©n : ( ®©y lµ ph¶n øng nghÞch cđa ph¶n øng este hãa ) a.xit; t este + HOH Axit t-¬ng øng + R-ỵu t-¬ng øng……… VÝ dơ: xt CH3COOH CH3COOC2H5 + HOH + C2H5OH a.xit 3C17H35COOH + C3H5(OH)3 (C17H35COO)3C3H5 + 3HOH Glyxerol b) T¸c dơng víi NaOH: ( ph¶n øng xµ phßng hãa ) t 0C este + NaOH Mi Natri + R-ỵu t-¬ng øng………… Trang - 13 - Gia sư Thành Được www.daythem.edu.vn VÝ dơ: t C CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH t 0C (C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH 3C17H35COONa + C3H5(OH)3 c) Ph¶n øng ch¸y : cho CO2 vµ H2O VÝ dơ: t 0C CH3COOC2H5 + 5O2 CO2 + 4H2O L-u ý : chÊt bÐo ( dÇu, mì ®éng vËt thùc vËt ) lµ hçn hỵp nhiỊu este cđa glyxerol C3H5(OH)3 vµ c¸c axit bÐo CTTQ : ( RCOO )3C3H5 Trogn ®ã R lµ gèc hi®rocacbon - C15H31 , - C17H35, - C17H33 -11 GLUCOZ¥ (C6H12O6 = 180 ) I- CÊu t¹o : D¹ng m¹ch hë : CH2 -CH - CH - CH - CH - C -H ( CTCT ®Ĩ tham kh¶o ) OH OH OH OH OH O Thu gän : CH2OH (CHOH)4 CHO II) TÝnh chÊt vËt lý : ChÊt r¾n mµu tr¾ng, vÞ ngät, tan nhiỊu n-íc ( ®é ngät chØ b»ng 60% so víi ®-êng mÝa - tøc ®-êng saccaroz¬) Glucoz¬ lµ ®¹i diƯn ®¬n gi¶n nhÊt thc nhãm gluxit ( bét, ®-êng ) III)TÝnh chÊt hãa häc : 1) Ph¶n øng oxi hãa :(*) Do cã nhãm chøc an®ªhit : - CHO Trong c¸c ph¶n øng oxi hãa, dung dÞch glucoz¬ ®ãng vai trß lµ chÊt khư a) T¸c dơng víi Ag2O ( Ph¶n øng tr¸ng g-¬ng ) Dung dòch NH3 C6H12O6 + Ag2O đun nhẹ C6H12O7 + 2Ag ( líp g-¬ng s¸ng ) Axit gluc«mic b) T¸c dơng víi Cu(OH)2: t C C6H12O6 + 2Cu(OH)2 C6H12O7 + Cu2O + 2H2O (®á g¹ch ) 2) Ph¶n øng lªn men r-ỵu: men rượu 2C2H5OH + 2CO2 ( nhiƯt ®é : kho¶ng 300C ) C6H12O6 -C¸C GLU XIT TH¦êNG GỈP 1) Tinh bét vµ xenlul«z¬ Tinh bét : ( - C6H10O5 - )n Xenluloz¬ : ( - C6H10O5 - )m (n