Cấu trúc phân tử và phản ứng của Butadien và Isopren

II Cấu trúc phân tử và phản ứng của Butadien và Isopren Cấu trúc phân tử của Butadien: CH2=CH-CH=CH2 H H C sp2 Toàn phân tử đồng phẳng C sp2 H H C sp2 H C sp2 H Hệ liên kết π liên hợp phân tử Butadien π ? Hệ liên kết π liên hợp π H H π H Phản ứng cộng Br2 vào Buta-1,3-dien kiểu cộng 1,2 H H H Br-CH(Br)-CH=CH CH2=CH-CH=CH2Br + Br2 → Br-CH 2 H H π Phản ứng cộng Br2 vào Buta-1,3-dien kiểu cộng 1,4 H H H H Br CH2=CH-CH=CHBr + Br2 → Br-CH2-CH=CH-CH2-Br H H π H Phản ứng cộng HBr vào Buta-1,3-dien kiểu cộng 1,2 H H H H → CH Br3-CH(Br)-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2 + HBr H H Phản ứng cộng HBr vào Buta-1,3-dien kiểu cộng 1,4 π H H H H Br H → CH CH2=CH-CH=CH2 + HBr 3-CH=CH-CH2-Br Phản ứng của Butadien và Isopren c) Phản ứng trùng hợp: o t , xt , P  nCH2=CH-CH=CH2 →(CH2-CH=CH-CH2)n Polibutadien (cao su BuNa) nCH2=C-CH=CH2 CH3 t o , xt , P → (CH2-C=CH-CH2)n CH3 Poliisopren (tương tự cao su thiên nhiên) Bài ANKAĐIEN I - PHÂN LOẠI II - CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN Cấu trúc phân tử butađien Phản ứng buta-1,3đien isopren Điều chế , ứng dụng butađien isopren Bài I- PHÂN LOẠI ANKAĐIEN VD: số ankađien CH2 = C = CH2 propađien CH2 = C = CH- CH3 buta-1,2-đien (anlen) CH2 = CH – CH = CH2 buta-1,3-đien CH2 = C – CH = CH2 CH3 2- metylbuta-1,3-đien ( butađien) (isopren) ANKAĐIEN Bài Khái niệm Ankađien hiddrocacbon không no mạch hở có liên kết đôi (C = C) phân tử CnH2n-2 Công thức tổng quát Phân loại : n≥ Gồm loại - Ankađien có liên kết cạnh ( liên tiếp) - Ankađien có liên kết đôi liên hợp(cách liên kết đơn) - Ankađien có liên kết đôi xa 4.Quy tắc gọi tên : Từ ankan tương ứng đổi đuôi –an thành - ađien Hoặc số nhánh - tên nhánh tên mạch - số vị trí -đien + a liên kết đôi ANKAĐIEN II- CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN Cấu trúc phân tử butađien: -Các nguyên tử cacbon trạng thái lai hoá sp2 - Ở nguyên tử C obitan p xen phủ đôi để tạo liên kết π riêng rẽ mà xen phủ liên tiếp với tạo thành hệ liên kết π liên hợp chung cho toàn H phân tử H - 4Cnguyên C2 tử C nguyên C4 tử C5 H H nằm mặt phẳng C1 C2 C So với etilen có 120 C C H H H liên kết đôi bền buta-1,3-đien có liên kết π liên hợp nên bền ANKAĐIEN Phản ứng buta-1,3-đien isopren a Cộng hiđro CH2 CH CH2 C CH CH H Ni ,T0 CH2 + 2H H → CH2 CH2 + 2H CH3 CnH2n - + 2H2 H H CH CH (butan) H CH2 H → CH3 - CH - CH2 - CH3 CH3 2Ni ,T0 Ni ,T0  → CnH2n+2 metylbu tan (ankan) (isopent an) b Cộng halogen hiđro halogen ( tỉ lệ 1:1) + CH -CH Br -Br + + * Ở nhiệt độ thấp (-800C) ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,2 * Ở nhiệt độ cao (400C) ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,4 CH2 CH Br Br CH CH2 (Sản phẩm cộng 1,2) g 1, Cộn + CH2 CH Chú ý Cộ ng 1,2 * Trường hợp cộng halogen ( Cl2, Br2) CH2 Br CH CH CH2 Br (Sản phẩm cộng 1,4) + − CH2 CH + CH − Cộ ng 1,2 b Cộng halogen hiđro halogenua ( tỉ lệ 1:1) •Trường hợp cộng hiđro halogenua CH2 ( HCl, HBr) H + CH2 + H CH CH Br CH2 (Ι) (Sản phẩm cộng 1,2) − Br * Ở - 800C sản phẩm (I) chiếm 80% sản phẩm (II) chiếm 20% g 1, Cộn Chú ý * Ở 400C sản phẩm (II) chiếm 80% sản phẩm (I) chiếm 20% CH2 H CH CH (II ) (Sản phẩm cộng 1,4) CH2 Br Điều chế, ứng dụng butađien isopren a Điều chế Tách hiđro từ ankan tương ứng CH3 – CH2 – CH2- CH3 t , xt  → CH = CH – CH = CH2 + 2H2 t0 ,xt → CH = C – CH = CH CH3 – CH – CH2- CH3  2 CH3 b Ứng dụng CH3 + 2H2 BÀI TẬP CỦNG CỐ Câu Nêu tính chất hoá học buta-1,3- đien Cộng hiđro (to, Ni) -80oC Buta-1,3-đien isopren Cộng halogen hiđro halogenua Trùng hợp tạo polime dùng chế tạo cao su Phản ứng làm màu dung thuốc tím, cháy Ưu tiên cộng 1,2 40oC Ưu tiên cộng 1,4 BÀI TẬP CỦNG CỐ Câu Ankađien liên hợp ( chọn phát biểu đúng) A Ankađien có liên kết đôi xa B Ankađien có liên kết đôi gần C Ankađien có liên kết đôi cách nhau liên kết đơn D Ankađien có liên kết đôi cách nhau liên kết đơn Câu Cho hợp chất CH2 = CH – CH = CH - CH3 có tên gọi A penta-1,3- đien C pent-1,3- ađien B penta-2,4- đien D pent-2,4 - ađien BÀI TẬP CỦNG CỐ Câu Hoá chất sau dùng nhận khí buta- 1,3 – đien butan khí đựng bình nhãn A Dung dịch nước brom B Dung dịch KMnO4 loãng C Dung dịch HBr A A B BÀI TẬP CỦNG CỐ Câu Cho 0,1mol buta - 1,3 – đien tác dụng với dung dịch brom dư Vậy khối lượng brom phản ứng tối đa là: A 16g CH2 CH 0,1 mol B 32g CH C 8g CH2 + 2Br Br 0,2 mol D 1,6g CH2 CH CH CH2 Br Br Br Br 1,2,3,4tetrabrombut an BÀI TẬP CỦNG CỐ Câu Hãy điền chữ Đ(đúng) S (sai) vào dấu câu sau a nguyên tử C buta-1,3-đien nằm đường thẳng b nguyên tử H buta-1,3- đien không mặt phẳng với nguyên tử C S S c obitan p nguyên tử C buta- 1,3- đien xen phủ Đ π với tạo obitan chung H C H H H C C H H c Phản ứng trùng hợp n CH2 CH CH t0 ,xt, p CH2→ ( CH2 CH CH CH2 polibutađien n CH2 C CH3 CH t0 ,xt, p CH2→ ( CH2 C CH CH2 CH3 poliisopren ) n )n