THỰC HÀNH hóa hữu cơ 2 SVTH NGUYỄN MINH LƯNG

THỰC HÀNH hóa hữu cơ 2 SVTH NGUYỄN MINH LƯNG THỰC HÀNH hóa hữu cơ 2 SVTH NGUYỄN MINH LƯNG THỰC HÀNH hóa hữu cơ 2 SVTH NGUYỄN MINH LƯNG THỰC HÀNH hóa hữu cơ 2 SVTH NGUYỄN MINH LƯNG THỰC HÀNH hóa hữu cơ 2 SVTH NGUYỄN MINH LƯNG THỰC HÀNH hóa hữu cơ 2 SVTH NGUYỄN MINH LƯNG THỰC HÀNH hóa hữu cơ 2 SVTH NGUYỄN MINH LƯNG THỰC HÀNH hóa hữu cơ 2 SVTH NGUYỄN MINH LƯNG THỰC HÀNH hóa hữu cơ 2 SVTH NGUYỄN MINH LƯNG THỰC HÀNH hóa hữu cơ 2 SVTH NGUYỄN MINH LƯNG THỰC HÀNH hóa hữu cơ 2 SVTH NGUYỄN MINH LƯNG THỰC HÀNH hóa hữu cơ 2 SVTH NGUYỄN MINH LƯNG THỰC HÀNH hóa hữu cơ 2 SVTH NGUYỄN MINH LƯNG THỰC HÀNH hóa hữu cơ 2 SVTH NGUYỄN MINH LƯNG THỰC HÀNH hóa hữu cơ 2 SVTH NGUYỄN MINH LƯNG THỰC HÀNH hóa hữu cơ 2 SVTH NGUYỄN MINH LƯNG THỰC HÀNH hóa hữu cơ 2 SVTH NGUYỄN MINH LƯNG THỰC HÀNH hóa hữu cơ 2 SVTH NGUYỄN MINH LƯNG

Trang 2

GVHD: Tran Thĩ Nam

MUC LUC

Noi dung Trang

BÊI I:CHIET XUẤT CUECUBENINGGqaaattcdGG 6606 05068588800asuad 2

BĂI 2:TÔNG HỢP SODIUM METHYLBENZENE SULFONATTE 6 BĂI 3: TÔNG HỢP BENZALACETONE - - c2 2122111221122 se2 14 BĂI 4 :TONG HOP CHAT TAY RUA TU DAU THỰC VẬT - 20 BĂI 5: TÔNG HỢP BENZALANILINE 55-25112222 se 26 BĂIG: TÔNG HỢPPARACETAMOE¿LG-cc 0006066111021 02x a na ` t60aaxassd 30

Bâo câo thực hănh hữu cơ 2 I

Trang 3

GVHD: Trđn Thế Nam BAI 1:CHIET XUAT CURCURMIN

1 Tăi liệu tham khảo

-Tăi liệu thực hănh hóa hữu cơ II GVBS: Trần Thế Nam

-_ Tăi liệu lý thuyết hóa hữu cơ II GVBS: Mai Thị Thùy Lam - http://www.phcog.net/phcogmag/issue 1 1/4.pdf

2 Phương phâp chiết xuất curcurmin

Curcurmin được chiết xuất chủ yếu từ củ nghệ văng (bột nghệ hoặc nghệ tươi).Quâ trình

chiết xuất có thể sử dụng nhiều loại dung môi khâc nhau

- Sử dụng erlen 100ml, cđn 3g bột nghệ sấy tươi a - Thím 20ml dung môi chiết xuất A văo erlen ‹Ö

- Đặt lín bếp vă căi nhiệt độ khảo sât B << - Thực hiện quâ trình chiết trong C phút SS

- Tiĩn hanh loc lay dung dich chiĩt O

- Dem dung dịch sđy đín khô hoăn toăn để tĨ được curcurmin thô

- Xâc định lượng sản phẩm tính hiệu suấ

3 Cơ chế:Sử dụng dung môi đề hoa ta chat curcurmin trong nghệ Sau đó đem sấy khô

vă cđn lấy khối lượng Â 4) ° tị | ain, it Š riếp dung cầu 0 Od CH, 8 6 GH, A O A 4 Thiĩt bi d(@ cụ hóa chđt 4.1 Thiết bị

TT | Tín thiết bị Xuấtxứ | Số lượng

1 Cđn phđn tích GH 202 hoặc GX 200 Nhật 01

2 | Thiết bị gia nhiệt khuđy từ Italia 01 3 Hệ thông lọc chđn không Việt Nam | 01 4 | Thiết bị nóng chảy MPA 100 USA 01

5 | Thiết bị Uv — Vis Shimadzu 1800 Nhật 01

Bâo câo thực hănh hữu cơ 2 2

Nơi bồi dưỡng kiến thức Toân - Lý - Hóa cho học sinh cấp 2+3 / Diễn Đăn Toân - Lý - Hóa

Trang 4

GVHD: Trđn Thế Nam 6 Tủ sđy USA 01 4.2 Dụng cụ

TT | Tín dụng cụ Xuất xứ Số lượng

l Erlen Trung Quốc 02

2 Ông đong 50ml Trung Quốc 01

3 Beaker 50ml Trung Quốc 01

4 — | Phếu thủy tinh Trung Quốc 01

5 Dia thuy tinh Trung Quộc` 01

6 Muỗng thủy tinh Trung (Quốc 01

7 | Câtừ thăng Trang udc 01

8 Pipet nhua aN ng Quôc 01

9 | Nhiệt kế 300C } — | Trung Quốc 01

10 ey loc Ao? Trung Quôc 01

II | Ong mao quản đo nhiệt đợ hồng chảy | Trung Quoc 01 12 | Giđy Parafin &* Trung Qc 01

cP

4.3H6achdt O°

œ@®

ry Tĩn hĩa chat Xuất xứ Số lượng(mì])

l Ethanol Trung Quốc | 500 2 | Acetone Trung Quốc | 500 3 |Dichloromethane | TrungQuốc | 500 4 | Ethyl Acetate Trung Quốc | 500

5 Methnol Trung Quốc | 500

5 Thực nghiệm

5.1 Khảo sât ảnh hưởng của dung môi chiết tâch curcurmin:

Bâo câo thực hănh hữu cơ 2

Trang 5

GVHD: Trđn Thể Nam

5.1.1 Mục tiíu

Xâc định dung môi năo tạo rca nhiều curcurmin nhất Thay đỗi dung môi

5.1.2 Bồ trí thí nghiệm

- Thực hiện chiết xuất Curcurmin như ở mụ

- Lấy sản phẩm thu được đem cđn 5.1.3 Kết quả thí nghiệm Dung môi Khôi lượng sản phẩm (g) Hiĩu suat Ethanol 0.0849 2.8% —— Exetone 0.0788 (36% SEN Ethyloctate 0.0381 s `" "1.3% 4 > Dichl ichloromethane th 0.0291 m 0.97% 6 Wa 5.1.4 Thảo luận ie

Tir bang s6 liĩu cho ta thay thă phan curcurim được chiết suất bằng dung môi Ethanol cho hiệu suất cao nhất N gu nhan lă do ethanol lă dung môi hòa tan tốt nhất trong câc dung môi còn lại @

5.2 Khảo sât ảnh hưởng của nhiệt độ đến quâ trình chiết tâch curcurmin 5.2.1 Mục tiím © :

Tìm ra nhiệt đô tối ưu cho quâ trình chiết tâch Curcurmin (Khảo sât với dung

môi cho hiệu suấtÍaÓ nhât lă Ethanol) 5.2.2 Phuong phâp thực hiện Thực hiện phản ứng theo quy trình ở mục 2 Thay đôi nhiệt độ chiết tâch 5.2.3 Kết quả thí nghiệm

Khối lượng sản | Khối lượng sản

Nhiệt độ °C ; An : ™ Hiĩu suat (%) pham + cdc pham (g) Meĩc =32.7980 50 0.0874 2.9 % Mosc +sp=32.8854 100 M,§e=33.1231 0.0924 3.1%

Trang 6

GVHD: Trđn Thế Nam Mose 4sp=33-2155 3.2.4 Thao luận

Nhiệt độ căng cao thì khối lượng sản phẩm thu được căng nhiều 5.3 Khảo sât ảnh hưởng thời gian chiết tâch cureurmin

5.3.1 Muc tiĩu

Tim ra thoi gian chiết xuất curcurmin tôi ưu (Khảo sât với Ethanol)

5.3.2 Phuong phdp thuc hiĩn

Thực hiện phản ứng như ở mục 2.Thay đổi thời gian chiết tâch

5.3.3 Kết quả thí nghiệm oS

Khối lượng sản Khôi đường sản

Thời gian (s) w : Hiệu suất (%)

phđm +côc v hđm — m.¿c=32.3946 LF 15 i 0.0946 3.15 % Mec +sp=32 bs M.¿=3 25 M;S3/239/4133 2288 0.1315 445 % _ 5.3.4 Thao luận ` Thời gian sat" lượng curcurmin thu được căng nhiều 6 Kết luận

Quy trình chiết âch curcurmin để đạt hiệu suất tối ưu ta sử dụng dung môi Ethanol

kết hợp te độ cao vă quâ trình khuấy khoảng lh

Trang 7

GVHD: Trđn Thế Nam

BĂI 2:TÓNG HỢP SODIUM METHYLBENZENE SULFONATE 1 Tăi liệu tham khảo

- Tăi liệu thực hănh hóa học hữu cơ II

-_ Tăi liệu lý thuyết hóa hữu cơ II GVBS: Mai Thị Thùy Lam 2.Phương phâp tổng hợp

Sodium methyl benzene sulfonate được tổng hợp từ phản ứng giữa Toluene, Acid sulfuric va Sodium bicarbonate theo quy trình như sau:

- Lấy 10 (mL) Toluene cho văo bình cầu 100 mL ở - - Thím từ từ 10 (mL) Acid sulfuric dam dac vao binh ca mL)

- _ Thả câ từ bình cầu văo vă lắp văo hệ thống đun hoăn tự - _ Thực hiện đun đến khi dung dịch hỗn hợp đồng 1®

Ngừng đun, cho toăn bộ dung dịch văo 100 (mL) Trân bình cầu với nước lạnh

- _ Thím từng lượng nhỏ tỉnh thể S Bicarbonate văo dung dịch hỗn hợp sau phản ứng vă khuấy đều Tiếp tục thím đến khế thấy dung dịch hết sủi bọt

- Thím 10 (g) Sodium Chlori ăo dung dịch hồn hợp, khuấy tan Nếu dung dịch có

mău thì thím một ít than hoạt tính Đun sôi nhẹ trong 10 phút

- _ Tiến hănh lọc nó phẩm

- Lăm lạnh dung điề ổn hợp, sản phẩm sẽ kết tỉnh

- Tiến hănh lọc sản phẩm băng hệ thống lọc chđn không - _ Rửa sản phẩm nhiều lần bằng nước lạnh

- _ Cđn sản phẩm vă ghi lại khối lượng - _ Tính toân hiệu suất phản ứng

Xâc định nhiệt độ nóng chảy của sản phẩm

3.Cơ chế

- Phuong trinh phan ung

Trang 8

GVAD: Tran Thĩ Nam

CH; CH;

+ H,SO,

SO3H

Co chĩ:

- H,SQ, phan ly, tạo oleum

HO, ——> HO” , HSOy + SO,

- _ H của vòng thơm được thế bởi nhóm sulfornate tạo hợp ng gian không có tính thơm Pad ha + sở neo - Hop chat trung ve proton tao ion methyl benzen solfonate: tw SOy os = O + HạSO; CH, HSO; - Jon methyl benzen solfonate kĩt hop voi H* SO; SO;3H + H,O* — O CH, CH;

Trang 9

GVHD: Tran Thĩ Nam Sau đó acid methyl p-toluene solfonic tâc dụng với Na” tạo muối sodium methyl benzen solfonate 4.Thiết bị, dụng cụ, hóa chất 4.1 Thiết bị

TT Tín thiết bị Xuất xứ Số lượng

l Cđn phđn tích GH 202 hoặc GX 200 Nhật 01

2 Thiĩt bi gia nhiĩt khuay tir Italia 01 3 Hệ thông lọc chđn không Việt Nam Sy 01 4 Thiết bị đo nhiệt nóng chảy MPA 100 |USA ` 01 4.2 Dụng cụ `

TT Tín thiết bị ey Số lượng

1 Binh cau 100 mL “(Merk 01

2 Erlen 100 mL ` | Trung Quĩc 02

3 Ông dong 10 mL ae Trung Quốc 01

4 Beaker 50 mL a Trung Quốc 01

5 Phễu thủy tỉnh sa Trung Quốc 01

6 Đũa thủy tỉnh Q Trung Quốc 01

7 Muỗng thủy tiñh, Trung Quốc 01

8 Câ từ Xa Trung Quốc 01

9 Pipet nhựa Trung Quôc 01

TT Tín thiết bị Xuất xứ Số lượng 10 Nhiệt kí 300°C Trung Quốc 01

11 Giay loc Trung Quốc 10

12 Ong mao quản đo nhiệt độ nóng chảy Trung Quốc 10

13 Giđy Parafin Trung Quốc 01

4.3 Hoâ chất

Bâo câo thực hănh hữu cơ 2 ổ

Trang 10

l Toluene Trung Quốc 500 mL

2 Acid Sulfuric Trung Quốc 500 mL

3 Sodium Bicarbonate Trung Quốc 500 gam

4 Sodium Chloride Trung Quốc 500 gam

5 Than hoạt tính Trung Quốc 10 am

Š.Thực nghiệm

5.1 Khảo sât ảnh hưởng của toluene đến hiệu suất tống hợp sodium methylbenzene

sulfonate

5.1.1Muc tiĩu: S

Biết được toluene ảnh hưởng thĩ năo đến hiệu suất hđn ứng tông hợp sodium

methylbenzene sulfonate Oo»

5.1.2 Phương phâp thực hiện 5 @

- Cô định lượng H;SO; sử dụng thay đổi luyritToluene

H;SO, jaene | KHCO; KCI (mL) v mL) (g) (g) Thi nghiĩm 1 o> 10 r Thí nghiệm 2 _= 20 - - Thời gian phản ứng ình khoảng 30 phút; - - Nhiệt độ phản ứng {S0 C - - Dựa văo hiệu C2 để kết luận ảnh hưởng của toluene đối với phản ứng 5.1.3B6 tri thí nghiệm

- _ Thực hiện lần lượt câc thí nghiệm I, 2

- - Mỗi thí nghiệm thực hiện 1 lần 5.1.4 Kết quả thí nghiệm

Khôi lượng | Khoi

Toluene | Khối lượng Hiệu suất

gl+san lượng

(mL) gl(g) š (%)

phđm (g)

Trang 11

GVHD: Trđn Thế Nam Thí nghiệm ‘ 10 0.8128 3.8377 3.0249 15.4 Thi nghiĩm z 20 0.8179 2.9388 2.1209 5.4 Kết luận 20 ml Toluene cho hiệu suất cao nhất + Sô mol của Toluene: 0.86 x 10 92 = 0.0935 mol NToluene— + Sô mol cua acid sunfuric: 1.84 x 10 = 0.1878 mol Ồ SO + Vậy acid sulfuric dư Do đó sản phẩm tính theo số An : Toluene Nacid sulfuric = + Ta có khối lượng sản phẩm (para-toluene sutfona DD, C;H;KO:S ) theo lý thuyết: oe m ly thuyĩt = 0.0935 4 210 = 19.635 (g)

khĩi lwong sar p 2 Ẩm thực tế (m thực tế) „

— khối lượng we theo ly thuyĩt (m ly thuyĩt) Hiệu sđu phản ứng : 3.0249 Hiệu suất: H; = x100 £55 4% , tuong tu cho H; nhưng tính lại số mol tuluene, 0.86 x 20 92 Toluene Œ" Nicinene= = 0: ol Vay acid sulfuric du Do d6 san pham tính theo số mol của m lý thuyết = 0.186 x 210 = 39.06 (g) 2.1209 39.06 H, = x100 =5.4% 5.1.5 Thảo luận - _ Theo bảng số liệu khi thí tích toluen tăng hiệu suất sản phẩm giảm

Trang 12

- Phản ứng sulfo của toluene với sulfuric acid có tính thuận nghịch Để ngăn phản ứng thủy phđn, phải dùng dư acid từ 2-5 lần đủ để lien kết với nước tâch ra vă đảm bảo nồng độ

tâc nhđn sulfo hóa không thấp hơn 100% Nhưng câch đó rất khó, nín tốt nhất lă loại nước

khỏi hỗn hợp băng phương phâp chưng cất đăng phí

- - Thực hiện thí nghiệm ở nhiệt độ cao( khoảng 170C) vì tolunene tham gia phản ứng

sulfo hóa với H;SO¿ ở 170°C chủ yếu tạo acid para

- _ Trong quâ trình thí nghiệm cần phải lọc nóng dung dịch: để loại bỏ câc tạp chất vă trânh sản phẩm kết tỉnh ở nhiệt độ thường, khi đó hiệu suđt của phản ứng sẽ thấp

5.2 Khảo sât ảnh hưởng sulfuric acid của đến hiệu suất tổng hợp sodium methylbenzene sulfonate Ồ 5.2.1 Muc tiĩu: ` - Biết được toluene ảnh hưởng thế năo đến hiệu suấ s4 img tong hop sodium methylbenzene sulfonate (> 5.2.2 Phương phâp thực hiện c` - Cố định lượng toluene sử dụng thay đổi lưc \TEluene sulfuric acid Toluene | H,SO, OS VKHCO,; | KCI mL (mL) cul x (g) (g) Thi nghiĩm 1 10 `) 1.3 5 Thi nghiĩm 2 1" 120 - _ Thời gian phản ứng an khoảng 30 phút; - - Nhiệt độ phản ú C - Dựa văo hiệu (2 dĩ kết luận ảnh hưởng của H;SO/ đôi với phản ứng 5.2.3 B6 trí thí nghiệm

- _ Thực hiện lần lượt câc thí nghiệm I1, 2

- - Mỗi thí nghiệm thực hiện I1 lần

5.2.4 Kết quả thí nghiệm

Bâo câo thực hănh hữu cơ 2 lÌ

Trang 13

Khối lượng | Khoi

H;SO, | Khôi lượng Hiệu suđt gl+san lượng (mL) gi(g) 3 (%) phầm (g) Thí nghiệm ‘ 10 0.8128 3.8377 3.0249 15.4( TN1) Thi nghiĩm 5 20 0.7860 4.1098 3.3238 16.9 Kết luận + Số mol của Toluene: ở 0.86 x 10 NToluene— = 0.0935 mol ` + Số mol của acid sunfuric: ` — 184X20 _ Nacid sulfuric = 98 on 0 ~

+ Vậy acid sulfuric dư Do đó sản phẩm ing sO mol cua Toluene

+ Ta có khối lượng sản phđm (paratoluefE Ănifonate kali C;H7KO3S ) theo lý thuyết: m lý Xe x 210 = 19.635 (g) Hiệu sấu phản ứng : cP tt (hối lượng sản phẩm thực tế (m thực tế) a 6bluong san pham theo ly thuyĩt (m ly thuyĩt) O Hiĩu suat: H, 328499 = 16.9% , tương tự cho H; nhưng tính lại số mol tuluene x 100 5.3 Khảo sât ảnh hửơng của nhiệt độ phản ứng đến quy trình tổng hợp potaasium benzenesulfonate: 5.3.1 Muc tiĩu: Tìm ra nhiệt độ tôi ưu cho quy trình tông hợp potaasium benzenesulfonate 5.3.2 Phương phâp thực hiện:

Cô định lượng H;SO¿, toluene, KHCO:, KCI, lượng nước vă thời gian đun Thay đổi

nhiệt độ khi thực hiện

Trang 14

GVHD: Trđn Thế Nam H;SO, | Toluene | KHCO; KCI Nhiệt độ (mL) | (mL) (g) (g) CC) Thí nghiệm 1 1.3 5 100 Thí nghiệm 2 20 10 1.3 5 150 Thi nghiĩm 3 13 5 200

- Thoi gian phản ứng trung bình khoảng 30phút;

- _ Dựa văo hiệu suất để kết luận ảnh hưởng của nhiệt đối với phản ứng 5.3.3 Bồ trí thí nghiệm ở - _ Thực hiện lần lượt câc thí nghiệm I, 2, 3 ` aw - - Mỗi thí nghiệm thực hiện I lần : Khối lượng sản sẽ k Khôi lượng Khối lượng 4 : Hiĩu suat 2` phầm (%) gl(g) gl+san phim 6 ` (g) Thí nghiệm 1 cr” nh 0.7385 3.8255 2 56A 13.05% 100°C Thi nghiĩm 2 ‘se = : 0.7860 ~©Ï` 4.1098 3.3238 16.9 150°C © G Thí nghiệm 3 a n 09873 2.2032 1.4159 1.2% pO ` 5.3.4Kết luận

- Luong NaHCO; ảnh hưởng đến quâ trình tạo thănh sản phẩm nếu ít quâ thì không đủ để

trung hòa lượng H;SO¿ dư vì vậy cần phải thím lượng NaHCO3 phù hợp dĩ đạt được hiệu

suất tối đa

- Lượng toluen ảnh hưởng đến hiệu suất sản phẩm, lượng toluen cao thì hiệu suất cao vă ngược lại

Trang 15

GVHD: Trđn Thế Nam BAI 3: TONG HOP BENZALACETONE

I Tai li¢u tham khao

- Tăi liệu thực hănh hóa hữu cơ 2

- Tai liĩu ly thuyĩt hóa hữu cơ II GVBS: Mai Thị Thùy Lam

Il Phương phâp tổng hợp benzalacetophenon:

BenzalacetoNE được tông hợp từ phản ứng giữa Benzaldehyde vă Acetophenol với xúc tâc Sodium Hydroxyde theo quy trình như sau:

- Can A (g) Sodium Hydroxyde cho vao erlen 100 (mL) Thím 6A (mL) nước cat

vă khuấy đến khi Sodium Hydroxyde tan hoăn toăn \

- Thĩm A (mL) Ethanol 95% văo erlen 100 (mL) khuấy iui độ dung dịch

lúc năy không quâ 25°C ĐĂ

- Thím A (mL) Acetophenol văo erlen 100 (mL) Lă

- Thĩm A (mL) Benzaldehyde vao erlen 100 (ml) Lac đều Lúc năy dung dịch

chuyền từ mău văng sang mău cam k @ - Tiếp tục khuấy khoảng 30 phút

- Lọc lđy sản phẩm băng hệ thống chđn g

- Rtra san pham nhiĩu lan voi nude dĩJoai bd Sodium Hyroxyde con du

`

- _ Tiếp tục rửa lại bằng Ethanol ỉ an pham khô Sản phẩm lă những tỉnh thể

mău văng @

- = Cđn vă ghi lại khôi lượng

- Tính toân hiệu xuất phảñ-ứng

- Xâc định nhiệt độ ólg chảy của sản phẩm Ill Cơ chế: - TâchH Pace tao anion enolate O I +e | © CY - i Cy ` - ©

Trang 16

GVHD: Tran Thĩ Nam - Phan tng cOng cua anion enolate vao Carbon carbonyl cua phan tur aldehyde

(ketone) khâc tạo hợp chất trung gian carbon tứ diện Chất trung gian carbon tứ diện phản ứng với chất cho proton tạo sản phẩm aldol hóa:

- j-hydroxyketone dĩ bi dehydrate hóa, tạo hợp chứ tone không no ở vị trí

ap

IV Thiết bị vă dụng cụ

Trang 17

GVHD: Trđn Thế Nam 1 Thiết bị ‘ Số lư

TT Tín thiết bị Xuất xứ Tiết

Cđn phđn tích GH 202 hoặc GX 01 l 200 Nhật “A «le oA A ` ° 01 2 Thiĩt bi gia nhiĩt khuay tu Italia 01 3 Hệ thông lọc chđn không Việt Nam 2 Dụng cụ nN ` Sô lư Ầ TT Tín dụng cụ Xuất xứ.` SA - 02

l Erlen 100 mL Trung\( uôc

5 Ông đong 10 mL Cpe Quốc 01

be 7

Beaker 50 mL - ‘Trung Quốc 01

3 1@

‘ Phĩu thuy tinh ` Trung Quôc 01

Dia thuy tinh a Trung Quốc 01 5 \ xX Muỗng thuỷ tỉnh ` Trung Quôc 01 6 Œ> 4 Câ từ thăng su Trung Quốc 01 ^ (2% _ y Pipet nhựa^`*ˆ Trung Quôc 01 k œ

Nhiệ as 00°C Trung sọ Quôc 01

10 Giđy lọc Trung Quôc 10

3 Beaker 250 mL Trung Quĩc 01

3 Hoâ chất

m Tín hoâ chất Xuất xứ Số lượng

Benzaldehyde Trung Quốc 500 mL,

2 Acetophenol Trung Quốc 500 mL

Trang 18

4 Ethanol Việt Nam 500 mL,

* Sodium Hydroxyde Trung Quốc 500m Vv Thực nghiệm: 1.Khảo sât ảnh hưởng của tỉ lệ tâc chất đến quy trình tổng hợpBenzalacetophenone a Mục tiíu: Tìm thể tích Benzaldehyde để tối ưu hiệu suất tổng hợp Benzenalacetophenone b Phương phâp thực hiện: ĩ

- Có định 5g NaOH + 5ml ethanol+ 30ml nước vă 5ml Ace ol

-_ Thời gian phản ứng 30 phút, thực hiện phản ứng nhiệt độTữồn dưới 25°C Thay đổi thể

tích Benzaldehyde vă thay đổi thể tích Acctopheo> TN VBenzaldehyde Vacetophenol HẦNaOH Ấm độ Thời gian Vethanol (ml) (ml) (g) CO) (phút) (ml) 1 5 5 5.0379 * 2 10 5 570002 |<25 30 5 3 5 10 \ 35/0365 ` c Bồ trí thí nghiệm: Ss

Tiến hănh thí nghiệm câc bước như ở mục IÍ nhưng thay đổi tie lệ câc tâc chất theo câc tỉ lệ I:1, I1: Sty d Kĩt qua thin © TN 1 1 2 3 Menzalacetophenol + gidy lọc (g) | 9.1432 3.7113 š Mgify jạc (E) 0.7914 0.7812 0.7345 Ipenzalacetophenol () 8.3518 2.9301 - Hiệu suất phản ứng (%) | 93.38 32.76 « Kết luận TN Icho hiệu suất cao nhất - _ Khối lượng lý nthuyết của Benzalacetophenol: CBenzaldehyde = 1.044(g/ml)

Trang 19

GVHD: Trđn Thế Nam dV _1.044x5 av = 0.0492 (mol) M 106.13 n Benzaldehyde — Acetophenol =1.03 (g/ ml) dV _1.03x5 N Acetophenol = ——=———=()0⁄3 mol Acetophenol M 120 ( ) Phương trình phản ứng:

C,H;CHO SẼ: CạHạO - C¡ sH;;O

Benzaldehyde Acetophenol Benzalacetophenol 0.043mol 0.043mol Mebenzalacetophenol =n.M = 0.043 x 208 = 8.944(g) - Hiĩu suat phan tng: oS TN:1 ` Ha Matue-1e*100 _ 8.3518x100 _ 93 390 * mM, 'y—thuyet 8 944 ` TN:2 Lam tương tự như TNI c Thảo luận: ©

Nếu lượng tâc chất thím văo quâ nhiều sẽ qẳn viín hiệu suất giảm vă trong quâ trình phản ứng có thí sinh ra sản phđm phụ : Phả n ứng phụ có thĩ xay ra: 2.Khao sâtsự ảnh hướng NaOH phản ứng đến hiệu suất tông hợp của Benzalacetophenol Mục tiíu

Nơi bồi dưỡng kiến thức Toân - Lý - Hóa cho học sinh cấp 2+3 / Diĩn Dan Toan - Ly - Hĩa

Trang 20

Tìm khối lượng NaOH để tối ưu hiệu suất tông hợp Benzenalacetophenone e Phương phâp thực hiện:

- Cố định 5ml ethanol+ 30ml nước vă 5ml Acetophenol +5ml Benzaldehyde

-_ Thời gian phản ứng 30 phút.Thay đổi khối lượng NaOH TN2 Vpenzaidehnyde | ŸAcetophenol | HẦNaOH Nhiệt độ | Thời gian | Vguanai (ml) (ml) (g) (°C) (phút) (ml) 1 2.5222 2 ? 5 101335 0 >

- B6 tri thi nghiĩm: oy

Tiến hănh thí nghiệm câc bước như ở mục II nhưng =» ie lệ câc tâc chất theo câc tỉ lệ 1:1, 1:2, 2:1 ` - - Kết quả thí nghiệm: y _ TN2 1 'N—2 TN1 MBenzalacetophenol + giấy lọc (g) |- A\ 8.6066 9.1432 Mgidy loc (2) 0.7814 \ *“ 0.7680 0.7914 MBenzalacetophenol (g) -\% = 7.8386 8.3518 Hiệu suất phản ứng (%) |€`.`' 87.6 93.38 Kĩt luan cN TNIcho hiệu suất cao nhất LO" 3.Khao sat sw a ớng của thời gian phản ứng đến hiệu suất tổng hợp Benzalaceto a Muc tiĩu: Tim thoi gian tối thiíu đề đạt hiệu suất cao b Phương phâp thực hiện

Trang 21

GVHD: Tran Thĩ Nam Thoi gi an VBenzaldehyde V Acctophensl Nhiĩt do Vethanot (ml (phút) (ml) (ml) son) | 0 Ethanot (ml) 20 5.0216 30 5 5 5.0319 <25 5 40 5.0216 c Bồ trí thí nghiệm: Tiến hănh thí nghiệm tại 3 điểm thời gian, ghi khối lượng sản phẩm, tính hiệu suat d Kết quả oS ` li gian phan ứng 20 30 40 (phút) MBenzalacetophenol + giấy lọc (g) 6.995 9 14› 6.4063 m,¡ây toc (2) 0.7813 0.291 0.7743 MBenzalacetophenol (g) 6.2137 _ (8.3518 7.632 Hiệu suất phản ứng (%) | 69.47 _\\Ï'03.38 85.33 Kết luận Tại 30 Phó Đ ho hiệu suất rất cao

- _ Khối lượng lý nthuyế BH Benzaldehyde = Ì ous .044xSŠ enzaldehyde = = 0.0492 l Ng =4 nie (mol) ‘noe 1.03(g/ml) 1.03x5 enzalde e= —=—_ = 0.043 ] N Benzaldehyd m (mol) Phương trình phản ứng:

C,H;CHO CaHạO —> C;;H;,;O

Benzaldehyde Acetophenol Benzalacetophenol 0.043mol 0.043mol MBenzalacetophenol = n.M = 0.043 x 208 = 8.944(g) - _ Hiệu suất phản ứng: Tại 20 phút:

Trang 22

oe Tran Thĩ Nam HH — m„„„_„„x100 ad 6.2137x100 ss 69.47% m ly—thuyet 8.944 Tỉ lệ 30: H =_ m„„„_„„x100 = 8.3518x100 =93 38% ly—thuyet 8 * 944 Tại 40 phút: H = m„„_,„X100 = 7.4555xI00 = 85 33% 8.944 m, —thuyet e Thao luan: oS

Thời gian phản ứng không ảnh hưởng lớn đến quâ trìn øg hợp nhưng cũng phải đảm bảo được thời gian để tâc chất phản ứng hết.vớìnhau

VI Kếtluận:

Thời gian phản ứng không ảnh hưởng nhiều dónđuỄnmh phản ứng Theo bảng số liệu ta thấy tỉ lệ 1:1 thì sẽ fe ùất cao nhất ẩ yw & TONG HOP CHAP TAY RUA TU DAU THUC VAT So"

1 Tăi liệu tham khâ O)

- Tai liĩu thyc tao học hữu cơ II 2 Phương phâp tông hợp

Quâ trình tông hợp chất tđy rửa được thực hiện trín nguồn nguyín liệu dầu dừa theo câc bước sau:

- _ Cđn 10( ml ) dầu dừa cho văo erlen 250 (ml) có cô nhâm

- _ Tiếp tục thím 25 (ml) ethanol văo erlen

- _ Thả câ từ thăng văo

- _ Thím 10 (ml) dung dịch kiềm 20% văo erlen vă lắp hệ thông sinh hăn Tiến hănh đun sôi vă khuấy đến khi dung dịch đồng nhất

- - Cho toăn bộ dung dịch sau khi trung hòa văo beaker 250 (ml) có chứa sẵn 100 (ml) dung

dich Sodium Chloride bêo hòa Khuấy đều vă để nguội Lúc năy xă phòng sẽ nổi lín trín còn Glycerin sẽ hòa tan với nước muối tâch lớp với xă phòng

Trang 23

GVHD: Tran Thĩ Nam

- _ Tiến hănh tâch lấy chất tđy rửa

- _ Tính toân hiệu suất phản ứng - _ Kiểm tra pH của sản phẩm - _ Kiểm tra độ nhớt sản phẩm

3 Cơ chế

- Nuleophile OH tấn công văo nhóm carbonyl của triester tạo hợp chất trung gian tứ

diện, nhưng hợp chất năy không bín, nhóm suất sẽ tach ra va tao lai hop chat carbonyl

Thực S lần lượt cho đến khi tạo acid bĩo: N w Na O (CH.),CH, ` (CH,),CH —© ¬ oa O CH-),CH " ẩ) (CHạ),CH; hĩ en HP Ss; YK [SPE ising 20 A Nag) Ne H›)„CH; A carboxylate salt of fat (CH3),CE 1 * acid (CH3),CH; ~ > a — (CH;),CH; Ũ mí (CHa),CH; Triacylglycerols (triglycerides) a ), CH © về C9 TS 7 jo ° >; si | nj — “(CHSC O (CH3),CH; \ x OH 0 | os @ om A enue @ O le 3n 3 Na xo (C hy 3 = H (CHạ),CH: | "Ye x _ cte " O | OOH

H của góc aci (ach ra kĩt hopvoi OH’, glycerol I được tạo thănh dang 1 thời tạo muối Sodium của acid bĩo gọi lă xă phòng: OT ie O © wee O carboxylate salt of fatty acid ` © Na 4 Thiết bị, dụng cụ, hóa chất

Nơi bồi dưỡng kiến thức Toân - Lý - Hóa cho hoc sinh cap 2+3 / Diễn Đăn Toân - Lý - Hóa

Trang 24

GVHD: Trđn Thể Nam 4.1 Thiết bị

TT Tín thiết bị Xuê txứ Số lượng

1 Cđn phđn tích GH 202 hoặc GX 200 Nhật 1

2 Thiĩt bi gia nhiĩt khuay ttr Italia 1

3 Hệ thông lọc chđn không Việt Nam l

4 Thiết bị đo độ nhớt Brookfield USA 1 5 Thiet bi do pH USA 1

4.2 Dung cu

1 Erlen 100 mL Trung Quốc 02

2 Ong dong 10 mL Trung Quốc 01

3 Beaker 50 mL Trung Quốc 01

4 Phễu thủy tỉnh Trung Quốc 01

2 Dia thuy tinh Trung Quốc 01

6 Muỗng thủy tinh Trung Quốc), ` 01

7 Câ từ bình cđu Trung Quốe-” 01 8 Pipet nhua ung Giâ 01 9 Nhiệt kí 300°C que udc 01 10 Giay loc z=Trừng Quốc 10

11 Giđy Parafin _.\TrungQuĩc 01

4.3 Hoâ chất `

TT Tĩn thie tbi (Qh Xuatxw Số lượng

l Dđu ăn NăẶ Việt Nam 500 mL

2 Sodium Hydroxyde _ ^` Trung Quốc 500 gam

3 Potassium Hydroxydĩ, )~° Trung Quốc 500 gam

4 Sodium Chloride ~ Trung Quốc 500 gam

5 Sodium Borate Trung Quốc 500 gam

6 Sodium Bicarbonate Trung Quốc 500 gam

7 Potassium Bicarbonate Trung Quốc 500 gam > 5 Thuc nghiĩm ỉ 5.1 Kiểm tra độ ủa sản phẩm chất tđy rửa: 5.1.1 Mục tiếu? So sânh giâ trị độ nhớt của sản phẩm tổng hợp với câc sản phđm được phđn phối trín thị trường 5.1.2 Phương phâp thực hiện:

Thiết bị Brookfield Pro được sử dụng để đo độ nhớt chất tđy rửa như sau:

- _ Bật nút nguôn khởi động thiết bị Brookfield Pro

- Chuan bi dung dich mau

- _ Tiến hănh nhúng Spindle ngập văo trong dung dịch mẫu - _ Nhấn nút Motor ON/OFE để đo hoặc ngừng đo

- _ Ghi nhận kết quả hiĩn thi ở góc bín trâ phía trín của măn hình - _ Lập lại quâ trình đo với sản phẩm đối chiếu

Trang 25

GVHD: 5.13: D2 5.2.2 Saket 5.2.4 5.2.5 3.3 Hăi Bồ trí thí nghiệm: - - Thực hiện như muc 2 Tran Thĩ Nam - Lấy sản phẩm thu được đem đo độ nhớt thực hiện thí nghiệm lặp lại 3 lần Tính giâ trị trung bình 5.1.4 :kết quả thực nghiệm:

Khảo sât thời gian phản ứng, tỉ lệ tâc chất , nhiệt độ phản ứng để ra sản phẩm có

hiệu suđt cao nhất Mục tiíu: Tìm ra nhiệt độ tôi ưu cho quy trình tông hợp chất tđy rửa Phương phâp thực Thực hiện phản ứng theo quy trình ở mục 2 Bồ trí thí nghiệm :

Thực hiện phản ứng tại 3 điểm nhiệt độ Kiểm tra thời gian kết thúc phản ứng, hiệu hiện : oe ` # ă (chính lệch ít nhất 50°C ) ủa phản ứng , độ nhớt sản phẩm Khảo sât ảnh hưởng của nhiệt độ phản ứng đến quy trình tông hợp chtas tđy rửa: 5.2.1

Kĩt qua thi nghiĩm: 1@

Nhiệt độ phan | Diĩm 1 (150°C) Ny} Diĩm 2(200°C) Diĩm 3(250°C) ung —_D Thời gian phản | 30 “130 30 ứng (phút ) \% Hiệu suất phản | 33 47.49 78.44 ứng (%) © Khơi lượng san phẩm (g) * €J:m „=14.829 Mĩyssp= 15.5716 Maiiyssp=21.5570 m,,=20.8067 Moidy4sp=3- 1167 m,,=34.3695 Độ nhớt phản.fứng 2.03 34 1.6 Kết qua“ 200°C cho kết quả cao nhất Thảo lận “ Mục tiíu: Khảo sât ảnh hưởng tỉ lệ tâc chất đín quy trình tông hợp chất tđy rửa: Sededs Tìm ra tỉ lệ tâc chất phản ứng phù hợp trong quy trình tông hợp chất tđy rửa 5.3.2 Phương phâp thực hiện:

Thực hiện phản ứng theo quy trình ở mục 2 Thay đổi dầu dừa , Ethanol, Sodium Hydroxyde hoặc Potassium Hydroxyde tham gia phản ứng tông hợp chất tđy rửa Bồ trí thí nghiệm:

- _ 10 ml dđu ăn, 20 ml ethanol, 10 ml NaOH

- 20mL dầu an, 20 ml ethanol, 10 mL NaOH - 30 mL dau an, 20 mL ethanol, 10 mL NaOH

Trang 26

GVHD: Trđn Thế Nam 5.3.4 Kết quả thí nghiệm: Nhiệt độ phản | 10 mL 20 mL 30 ml ung Thoi gian | 30 30 30 phan ung Khôi lượng |m„¿y„„=21.5570 | m„¿y,„=34.47 Mgiiyssp=42.2024 san pham(g) | m= 20.8067 m,,=33.6999 m,,= 41.451 Hiệu _suat | 43.8128 64.03 67.46 phan ung (%) Độ nhớt 34 4.02 1.68 pH 9 9 9 Kết luận Tỉ lệ tâc chất 1:1 có độ nhớt cao nhất ~ Ta có: ` mdd Glyceryl tristearin = 10g; C%Glyceryl tristearin= 95%; V ~ mdd NaOH= 10g; C%Naon =20% SO Lan cua Glyceryl ee sở ` a Pn Glyceryl tristearin =o =0.0096 mol (> C%xmdd 20x10

NNaOH= Sooxm ~io0x40 ~0°0> mol

vay Sodium Hydroxyl dư Do đó sả tính theo sô mol của Glyceryl tristearin khối lượng của Sodium stearate: Ms odium stearate =0.0096 X 3 X 306 = § - - Đí sản phđm kết tủ số mol của NaOH: ie ^

a su dung dung dich NaCl da bao hoa (35g NaCl

+100ml HO ) ản phẩm thu được có lẫn NaCl Do đó, khối lượng của sản phẩm the uyết lă: My = Moat stearate + Mnaci =8.8128 + 35 = 43.8128 g Vay m1 ết lă 43.8128 zấy)_„x100 _ 20.8067x100 H = 47.49% P.2, 43.8128 -câc hiệu suất còn lại tính tương tự như trín nhưng phải tính lại số mol của Sodiumstearate 5.3.5 Thao luan:

- _ Hiện tượng : tạo bọt khí, kết tủa bông, - Khi bo NaCl vao dd tach 2 lớp

- Tỉ lệ của tâc chất ảnh hưởng đến quâ trình tông hợp chất tđy rửa khi tỉ lệ tâc chất căng cao thì hiệu suất phản ứng căng thấp vă độ nhớt của sản phđm thấp

6 Kết luận:

Trang 27

Quy trình tối ưu tông hợp chất tđy rửa lă thay đôi tỉ lệ tâc chất

Nhìn chung, nước cứng lăm hạn chế khả năng tạo bọt của xă phòng cũng nhưkhả năng hoă tan trong nước do tạo kết tủa, lăm tốn nhiều xă phòng hơn.Dẫn đến quần âo khó

lăm sạch, mau mục nât Khả năng tạo bọt của xă phòng thương mại cao hơn xă phòng điều

chí

TONG HOP BENZALANILINE

1 Tăi liệu tham khảo &

-http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.1 ml, - https://en.wikipedia.org/wiki/Aniline_ leather

- Tăi liệu thực hănh hóa hữu cơ 1 SS

- Tai liệu lý thuyết hóa hữu cơ II GVBS: ne Lam 2 Phương phâp tông hợp

Benzalaniline duoc tong hop tir phan tmg g benzaldehyde va anilin theo quy trinh sau: - Lay A(ml)Benzaldehyde cho văo erl ml Thả câ từ vă khuấy trín mây

- - Thím từ từ B(ml) Aniline vao erl

- Phan ung kết thúc khi dung dị an ứng không tỏa nhiệt vă ôn định trong 15 phút - _ Vừa khuấy vừa rót dung dịc aun ứng văo beaker có chứa C (ml) Ethanol

- Dĩ yĩn dung dịch ở a phòng khoảng 10 phút rồi lăm lạnh trong nước đâ trong 30 phút

- _ Tiến hănh lọc sản tỉnh thể băng hệ thống lọc chđn không - _ Kết tỉnh lại sản trong Ethanol

- Cđn sản II ghi lại khối lượng - Tinh todn suat phan ung

- _ Xâc định nhiệt độ nóng chảy của sản phẩm

- _ Xâc định phổ Uv-Vis của sản phẩm trong dung môi Ethanol 3 Cơ chế

- _ Bước l: amonia vă amine bậc 1 đều lă nucleophile tốt, cộng văo cacbon cacbonyl tạo

hợp chất cacbon tứ diện

Trang 28

GVHD: Trđn Thế Nam H (Neer oH “HzN-R J nas Cy ie NHạ—R o— => _ ^^ 0'—PDp 1 i =* —C-N-R Re =—Ỉ —C-N-R | |! AN cl R | | H H - Bước 2: nhóm -OH tâch ra, sau đó proton của nitrogen chuyển sang OH' tạo sản pham imine H HO d i ip =—> | | —c=N—R | @ => eS ` Ì b CO 4 Thiết bị- dụng cụ- hóa chất ‘ 4.1 Thiet bi ¬

TT | Tín thiết bị Xuất xứ Số lượng

1 Cđn phđn tích GH 202 hoặcGX200 {* | Nhật 01 2 Thiết bị gia nhiệt khuđy từ 1 Oy Italia 01

3 Hệ thông lọc chđn không ` tả Việt Nam 01

4 Thiết bị đo nhiệt độ nóng chảy \ 00 USA 01

5 Thiết bị Uv-Vis Shimadzu 1860 ) “ˆ Nhật 01

4.2 Dụng cụ \*% kâ

TT | Tín dụng cụ a Xuất xứ Số lượng

1 Erlen 100ml O° Trung Quốc 02

2 Ong dong 10m Trung Quốc 01

3 Beaker 50ml *'7_ Trung Quoc 01

4 Phíu thủy tinh Trung Quốc 01

5 Đũa thủyđtỉnh - Trung Quốc 01

6 Muong thuy tinh Trung Quoc 01

7 Câ từ thăng Trung Quốc 01

8 Pipet nhua Trung Quoc 01

9 Nhiệt kí 300°C Trung Quoc |0I

10 Giđy lọc Trung Quôc 10

11 Ông mao quản đo nhiệt độ nóng chảy Trung Quoc 10

12 Giđy Parafin TrungQuộc | 01

4.3 Hĩa chat

TT | Tín hóa chất Xuất xứ Số lượng

l Benzaldehyde Trung Quốc 500 ml

2 Aniline Trung Quốc 500 ml

3 Ethanol Trung Quoc 500 ml

Trang 29

4 Methanol Trung Quốc 500 ml

5 Acetone Trung Quôc 500 ml 5 Thuc nghiĩm 5.1 Khảo sât ảnh hưởng thể tích của Aniline dĩn tong hợp Benzalaniline 5.1.1 Muc tiĩu: Tìm thí tích Aniline tối ưu để tông hợp Benzalaniline 5.1.2 Phương phâp thực hiện:

- Cô định thí tích Benzaldehyde 10ml, thể tích Ethanol 30ml, thời gian phản ứng 10 phút, đề yín 10 phút vă thay đổi thể tích Aniline theo câc tỉ lệ: Benzaldehyde Aniline Ethanol (ml) (ml) (ml) Thi nghiĩm 1 10 10 C430 Thi nghiĩm 2 10 20 NAY | 30 - Cđn vă so sânh khôi lượng sản phđm giữa câc thí suat cao nhất ae từ đó tìm ra tỉ lệ có hiệu 5.1.3 Bố trí thí nghiệm Thực hiện lần lượt câc thí nghiệm 1,2 v 5.1.4 Kết quả thí nghiệm: adh hiện mỗi thí nghiệm | lần

Thí Aniline ói lượng | Khối lượng: |Khối lượng | Hiệu

nghiệm | (ml) give Giấy lọc + | sản phẩm suất Cì sản phẩm (gam) (%) 1 10 „ Œ,0.7652 15.3818 14.6166 81.47 2 20 CYS | 0.7797 2.2075 1.4278 3.6 (3~ O 5.2 Khao sat < hưởng thể tích của Aniline dĩn tong hợp Benzalaniline 3.2Mục tiíu: Tìm thể tích Aniline tối ưu để tông hợp Benzalaniline 5.2.1Phương phâp thực hiện:

Cô định thể tích Aniline 10ml, thể tích Ethanol 30ml, thời gian phản ứng 10 phút, đề yín I0phút vă thay đổi thí tích Benzaldehyde theo câc tỉ lệ: Aniline Benzaldehyde Ethanol (ml) (ml) (ml) Thi nghiĩm 1 10 10 30

Trang 30

GVHD: Trđn Thế Nam | Thí nghiệm 2 | 10 _—_ |20 | 30 | - (Cần vă so sânh khôi lượng sản phđm giữa câc thí nghiệm, từ đó tìm ra tỉ lệ có hiệu suất cao nhất 5.2.2Bồ trí thí nghiệm Thực hiện lần lượt câc thí nghiệm 1,2 thực hiện mỗi thí nghiệm 1 an 5.2.3 Kết quả thí nghiệm:

Thí Benzaldehyde |Khối lượng | Khốilượng: |Khối lượng | Hiệu

nghiệm | (ml) giấy lọc Giấy lọc + | sản phẩm suất sản phẩm (gam) (%) 1 10 0.7652 15.3818 14.6166 81.47 2 20 0.7787 10.3811 9.6024 26.87 - Nhiĩt d6 nong chay ctia san pham: 49°C 5.2.4 Thao luận:

-_ Tỉ lệ 1:1 có hiệu suất tông hợp cao nhất

Chọn tỉ lệ đó, khảo sât dung môi khâc (acet 5.3 Khâo sât ảnh hướng của dung môi ne to 5.3.1Muc tiĩu: Tìm dung môi để tôi ưu hiệu suất refine 5.3 2Phương phâp thực hiện: ở & ` » Benzalaniline

Cô định thể tích Benzaldeh Oml va Aniline 10ml, thời gian phản ứng 10 phút, dĩ yín 10 phút.Thay đôi Ethan ng nuoc 5.3.3 Bố trí thí nghiệm _ ` Ne ici Aniline Nước Acetone | (ml (ml) (ml) (ml) Thi nghiĩm 1\|A0 10 30 Thi nghiĩm 2 | 10 10 30

- _ Thực hiện lđn lượt câc thí nghiệm I

- - Mỗi thí nghiệm thực hiện I lần

5.3.4 Kết quả

Thí Dung môi | Khối lượng | Khối lượng: Khối lượng sản | Hiệu suất

Trang 31

GVHD: Trđn Thế Nam - _ Nhiệt độ nóng chảy sản phẩm thí nghiệm : 44°C

5.3.5 Thao luận:

-_ Khi cho hỗn hợp sau phản ứng văo nước thì có hiện tượng: hỗn hợp không hòa tan văo nước, có hiện tượng tâch lớp Khi lăm lạnh sản phđm, thì sản phđm không phải gọi lă kết tinh, sản phđm chỉ đông tụ lại khi ở nhiệt độ thấp Nước không thể hòa tan

sản pham, nĩn san pham sau kết tinh lă một hỗn hợp vì thế có nhiệt độ nóng chảy nhỏ

hơn so với ethanol

-_ Với dung môi ethanol phản ứng cho hiệu suđt cao hơn dung môi nước vă acetone vì

ethanol có tâc dụng hòa tan câc chđt phản ứng còn dư vă lăm cho pH được ôn định

Câc chất năy tan khi kết tinh lai san pham bang ethanol

6 Keĩtluan

- Qua cac thi nghiĩm ta thay hiĩu suat sĩ dat gia tri cao khi ‘oO benzaldehyde va

aniline la 1:1 va su dung dung mi 1a ethanol `

TONG HOP PARACETAMOEĂ

1 Tăi liệu tham khảo `

-Tăi liệu thực hănh hóa hữu cơ II GVBS: Trần Thế Nấm

- Tăi liệu lý thuyết hóa hữu cơ II GVBS: Mâi Thi Thùy Lam

2 Phwong phap tong hop Paracetamol: oN

Paracetamol được tông hợp từ phản ứ nể giha p- Amino Phenol vă Acetic Anhydride trong môi trường Acid Phosphoric theo cn nhu sau:

- _ Cho khoảng 250ml nước cất ằ eaker 500ml Tiền hănh đun đến sôi

- Can A gam p-Amino Rois! vao erlen 100ml

- Thĩm 16,7A ml nước cải văo erlen 100 ml chứa p- Amino Phenol tan hoăn toăn

- - Tiếp tục theme gio Acid Phosphoric va khuay dĩu dĩn khi p-Amino Phenol tan hoan toan

- _ Sau khi nước trong beaker 500 ml sôi, tắt bếp

- _ Đặt erlen chứa dung dịch p-Amino Phenol văo trong beaker 500 ml có chứa nước nóng - Thĩm can than 1.3A ml Acetic Anhydride vao erlen vă khuấy đều trong 10 phút

- _ Sau 10 phút, lấy erlen ra vă đặt văo trong bổn nước đâ đề tiền hănh kết tinh san pham - _ Lọc sản phẩm bằng hệ thống lọc chđn không Rửa lại với nước lạnh nhiều lần

- _ Sđy khô sản phẩm 6 100°C trong 30 phit - _ Cđn vă ghi lại khối lượng

Trang 32

GVHD: Tran Thĩ Nam - _ Tính toân hiệu suất phản ứng

- _ Xâc định nhiệt độ nóng chảy của sản phẩm - _ Khảo sât phố Uv — Vis 3 Cơ chế: Phương trình phản ứng: OH + (CH;,;CO),0 ——> Ò + CHạCOOH NH;ạ TH mes Co chĩ: ¬ - Nucleophile p-Amino Phenol cộng văo carbonyl (ao hợp chất carbon tứ diện: ô*'=Oẩ HO NH, Cả' —OZ e/ / ø HO + H - M6t nhóm acid anhydride tâch ra, proton của Nitrogen chuyển sang nhóm acid đó Tạo ra sản phẩm paracetamol :

Bâo câo thực hănh hữu cơ 2 3i

Trang 33

GVHD: Trđn Thế Nam HO Ă `) 4 Thiết bị - dụng cụ - hóa chất: oC LY 4 4.1 Thiết bị a oe i

TT | Tĩn thiĩt bi (xv Xuất xứ Số lượng

TT | Tĩn dung cu Xuất xứ Số lượng

1 | Erlen Trung Quốc 02

2 | Ong dong 10 ml Trung Quĩc 01

3 | Beaker 50 ml Trung Quốc 01

4 | Beaker 500 ml Trung Quĩc 01

Trang 34

GVHD: Trđn Thể Nam

5 | Phễu thủy tinh Trung Quôc 01

6 | Dia thuy tinh Trung Quôc 01

7 | Muỗng thủy tinh Trung Quôc 01

8 | Câ từ thăng Trung Quốc 01

9 | Pipet nhựa Trung Quĩc 05

10 | Nhiệt kế 300°C Trung Quốc 01

11 | Giấy lọc Trung Quôc 10

12 | Ông mao quả đo nhiệt độ nóng chảy | Trung Quốc 10

13 | Beaker 250 ml Trung Quoc b

14 | Giấy Parafin Trung Quốc „` |01

4.3 Hóa chất 5

TT | Tín hóa chất Xuất xứ" Số lượng

1 | p—Amino Phenol Tris Quĩc 500 gam

2 | Acid Phosphoric of Brung Quốc 500 ml

3 | Acetic Anhydride \x Merck 1000 ml

4 | Acetic Acid Se Trung Quĩc 500 ml 5 Thực nghiệm LO" 5.1.Khao sat anh huĩhg của nước đến quâ trình tổng hop Paracetamol: 5.1.1.Muc tiĩu: © - Tim thĩ tích nước tối ưu dĩ tĩng hop Paracetamol 5.1.2 Phương phâp thực hiện 1

- Cố định thể tích Acetic Ahydride trong môi trường Acid Phosphoric vă lượng p —- Aminophenol.thay đôi lượng nước

- _ Cô định thời gian phản ứng 10 phút - - Nhiệt độ: 100°C

Trang 35

GVHD: Trđn Thể Nam P - Amino Acid phosphoric Acetic TN Nước(mil) phenol (ml) Anhydride (ml) (gam) 1 3 2 7 0.2 Vai giot 0.3 3 10 So sânh hiệu suất phản ứng để xâc định khối lượng tối ưu p~Amino Phenol 5.1.4 Kết quả: Khối lượng |Khối lượng | Khối (lượng : : nn | Higa TN Nước ( mÌ) giầy giầy lọc al „ suđt(%) lọc(gam) mau(gam) sh ham(gam) 1 3 0.7876 0.9331 ic 0.1455 51.18 2 7 0.7849 08870`` 0.1121 3 10 0.7915 {08180 0.0265 9.42 -_ Nhiệt độ nóng chảy 1675 \Ý 5.1.5 Thao luận œ

- Theo kĩt qua ta thay thĩ ợ? ước đí tôi ưu hóa lă 3ml tôt nhđt

- _ Sản phẩm có nhiệt độnóhg chảy 167.5°C gần băng với paracetamol chuẩn (169°C)

5.2 Khao sat a g cia Acetic Anhydride đối với tổng hợp paracetamol:

5.2.1.Muc tiĩu:

- Tim mi trudng dĩ tĩi uu quĩ hiĩu suat phan tmg 5.2.2 Phuong phap thuc hiĩn

- Cô định thí tích nước vă khối lượng p— Aminophenol vă môi trường Acid Phosphoric thay đổi Acetic Anhydride

Trang 36

GVHD: Tran Thĩ Nam P- P - Amino Amino Acid phosphoric TN phenol Nuwĩc( ml) phenol (ml) (gam) (gam) 1 0.7 0.2 Văi giọt 0.3 2 l - _ Cô định thời gian phản ứng 10 phút - - Nhiệt độ: 100C - So sânh hiệu suất phản ứng xâc định môi trường tốt nhất changes trình tổng hop Paracetamol xe 5.2.3 Bồ trí thí nghiệm * - _ Lặp lại thí nghiệm I lần O 5.2.4 Kĩt qua: x @ 3

P - Amino | Khĩi lrong Khoi lượng | Khối lượng|

TN phenol giấy căy lọc + | sản Đầm

(gam) legamkẺ Í mẫu(gam) phẩm(gam) HN 1 0.7 074 z 0.9574 0.1827 62.14 2 1 (077800 0.8970 0.1442 50.77 Š Nhiệt độ nóng chả 168°C 5.2.5 Thao luận ©

- Ta thay khi su dung P - Amino phenol 0.7ml thi sĩ dat hiĩu suat cao hon

- _ Sản phẩm có nhiệt độ nóng chảy 168°C gần băng với paracetamol chuẩn (169°C) 5.3 Khảo sât ảnh hưởng của môi trường acid đối với tông hợp paracetamol:

5.3.1.Muc tiĩu:

- Tim mi trudng dĩ tĩi uu quĩ hiĩu suat phan tmg 5.3.2 Phuong phap thuc hiĩn

- (C6 dinh thĩ tích Acetic Ahydride vă khối lượng p— Aminophenol thay đổi môi trường

Trang 37

Acid Phosphoric thanh Acid acetic - Cô định thời gian phản ứng 10 phút - Nhiĩt dd: 100°C

P - Amino Acetic Anhydride

TN Nuĩc (ml) | Acid acetic (ml) phenol (gam ) (ml) 1 0.2 3 Văi giọt 0.7 Is - So sânh hiệu suất phản ứng xâc định môi trường tốt | quâ trình tổng hợp Paracetamol ` 5.3.3 Bo trí thí nghiệm C> - Lap lai thi nghiĩm 1 lan < 5.3.4 Kĩt qua: Ne AO nhiệt độ nóng chảy 168°C SN | Khối Khối lượng | Hiệu suất phản ứng % ôi Ă ok - A ư lầy | sản hđm TN | Acid acetic (ml) | lượn ee cớ” laisem loc mđu(gam + | (gam) SS l 1 Văi giọt ZA 7761 0.9080 0.1319 46.93 5.3.5 Thảo luận 7

- Ta thđy khi sử dụng acid acetic thì sẽ đạt hiệu suất thấp hơn

- _ Sản phẩm có nhiệt độ nóng chảy 168°C gần băng với paracetamol chuẩn (169°C)

5.4 Khảo sât ảnh hưởng thời gian đối với tống hợp paracetamol

5.4.1 Mục tiíu:

- _ Tìm thời gian để tối ưu quâ hiệu suất phản ứng 5.4.2 Phương phâp thực hiện

Trang 38

- Cô định thể tích Acetic Ahydride vă khối lượng p — Aminophenol , nước trong môi trường thay đồi thời gian P - Amino | Acid Acetic Thời gian TN phenol phosphoric | Anhydride | Nước( mỉ) (phút) (gam) (ml) (ml) 1 15 0.2 Vai giot 0.7 ở 3 1 20 | NS 5.4.3 Kĩt qua:

: Khối lượng | Khối lượng Khối lương Hiệu suất phản ứng | | cử | %

TN | Thời gian (phút) | giấy giấy lọc + _ phẩm lọc(gam) mĩu(gam)—F(gam) 1 | 15 0.7829 0212; 0.1888 67.6 2 |20 0.7761 \% ‘ Sản phẩm bị phđn hủy ` 5.2.5 Thảo luận © °

- Ta thay khi dung 6 1êphúi thì sẽ đạt hiệu suất cao hơn

- San pham có Bu? nong chay 168°C gan bang voi paracetamol chuan (169°C

6 Kết luận

- _ Qua câc thí nghiệm ta thấy khi thực hiện phản ứng tông hợp paracetamol thì tỉ lệ 1: 3giữa

P - Amino phenol vă Acetic Anhydride sẽ cho hiệu suất tốt nhất.Vă níu sử dụngacid

acetic sẽ thay cho acid phosphoric thì hiệu suất sẽ cao hơn

HĨT

Định dạng
Số trang	38
Dung lượng	5,3 MB