andehit va ceton

1 1 Chương IV Chương IV HÓA HỌC CÁC HỢP CHẤT CACBON – HÓA HỌC CÁC HỢP CHẤT CACBON – ANDEHYD VÀ CETON ANDEHYD VÀ CETON Công thức tổng quát chung Công thức tổng quát chung :C :C n n H H 2n+2-2a-k 2n+2-2a-k (CHO) (CHO) k k Trong đó: Trong đó: n>=o ; nguyên n>=o ; nguyên a>=0 ;nguyên a>=0 ;nguyên k>=1 và nguyên k>=1 và nguyên Aldehyd và ceton là những hợp chất có chứa Aldehyd và ceton là những hợp chất có chứa nhóm định chức carbonyl(C>=O) và liên kết với nhóm định chức carbonyl(C>=O) và liên kết với gốc hydrocacbon(hoặc hydro) trong phân tử. gốc hydrocacbon(hoặc hydro) trong phân tử. Chúng còn được gọi là các hợp chất carbonyl Chúng còn được gọi là các hợp chất carbonyl hay hợp chất oxo. hay hợp chất oxo. 2 2 Andehyd và ceton có thể xem là dẫn xuất Andehyd và ceton có thể xem là dẫn xuất của hydrocarbon trong đó 2 nguyên tử của hydrocarbon trong đó 2 nguyên tử hydro ở cùng 1 nguyên tử carbon được hydro ở cùng 1 nguyên tử carbon được thay thế bằng 1 nguyên tử oxy hóa trị II. thay thế bằng 1 nguyên tử oxy hóa trị II. Công thức: Công thức: O O O O || || || || R-C-H R-C-R’ R-C-H R-C-R’ Andehyde Ceton Andehyde Ceton 3 3 1.Andehyd: 1.Andehyd: Tên I.U.P.A.C :được gọi theo hydrocarbon tương ứng nhưng Tên I.U.P.A.C :được gọi theo hydrocarbon tương ứng nhưng thêm vào đuôi “al”. thêm vào đuôi “al”. Vd: CH Vd: CH 3 3 -CH -CH 2 2 -C=O :propanal -C=O :propanal | | H H Tên thường: tên acid cacbonylic tương ứng nhưng bỏ acid Tên thường: tên acid cacbonylic tương ứng nhưng bỏ acid trước tê gọi và thêm vào aldehyd trước tên thường của acid trước tê gọi và thêm vào aldehyd trước tên thường của acid cacbo hoặc bỏ “ic acid” mà thay bằng cacbo hoặc bỏ “ic acid” mà thay bằng Aldehyd phía sau tên gọi: Aldehyd phía sau tên gọi: O O || || Vd : CH Vd : CH 3 3 -CH -CH 2 2 -C- H :propion aldehyd -C- H :propion aldehyd H-C-H : formaldehyd H-C-H : formaldehyd 4 4 2)Ceton: 2)Ceton: Tên thường :gọi theo gốc hydrocarbon và thêm Tên thường :gọi theo gốc hydrocarbon và thêm chữ ceton trước tên gọi. chữ ceton trước tên gọi. Vd: CH Vd: CH 3 3 -CH -CH 2 2 -C- CH -C- CH 3 3 :ethyl methy :ethyl methy || || O O Tên I.U.P.A.C : gọi theo gốc hydrocarbon tương Tên I.U.P.A.C : gọi theo gốc hydrocarbon tương ứng nhưng thêm “on”vào sau tên gọi: ứng nhưng thêm “on”vào sau tên gọi: Vd: CH Vd: CH 3 3 -CH -CH 2 2 -C- CH -C- CH 3 3 : 2-butanone : 2-butanone || || O O II)Lý tính: II)Lý tính: Aldehyd formic và aldehyd acetic là 2 chất khí ở Aldehyd formic và aldehyd acetic là 2 chất khí ở điều kiện thường tan nhiều trong nước . điều kiện thường tan nhiều trong nước . 5 5 * * Tính chất hóa học: Tính chất hóa học: Tính chất hóa học đặc trưng của aldehyd và caton Tính chất hóa học đặc trưng của aldehyd và caton là phản ứng cộng hợp : Đó là cộng hợp là phản ứng cộng hợp : Đó là cộng hợp nucleophin. nucleophin. 1)Phản ứng cộng hợp nước 1)Phản ứng cộng hợp nước : : -Phản ứng cộng hợp nước xảy ra dễ dàng với -Phản ứng cộng hợp nước xảy ra dễ dàng với aldehyd khi có mặt acid hoặc bazơ làm xúc tác, aldehyd khi có mặt acid hoặc bazơ làm xúc tác, ceton không xảy ra cộng hợp với nước. ceton không xảy ra cộng hợp với nước. Cơ chế: Cơ chế: 6 6 H H 3 3 C C H H 3 3 C C ö- ö- H H 2 2 H H 3 3 C C ö ö H H \ \ \ \ / / \ \ / / ¨ ¨ C C = = ö ö : + : : + : ö ö H H 2 2 C C C C / / / / \ \ / / \ \ H H H H :ö:- :ö:- H H ö ö H H ¨ ¨ ¨ ¨ (1) (2) (1) (2) 7 7 (1)Trong bước nay nước tấn công vào (1)Trong bước nay nước tấn công vào nguyên tử cacbony-cacbon. nguyên tử cacbony-cacbon. (2)Proton bị mất đi từ nguyên tử oxy mang (2)Proton bị mất đi từ nguyên tử oxy mang điện dương và proton được nhận là mang điện dương và proton được nhận là mang điện tích âm. điện tích âm. Trường hợp trên là phản ứng xảy ra không Trường hợp trên là phản ứng xảy ra không có xúc tác tham gia. Aldehyd hoặc ceton có xúc tác tham gia. Aldehyd hoặc ceton khi phản ứng với nước hoặc alcolc có thể khi phản ứng với nước hoặc alcolc có thể có xúc tác là acid hoặc bazơ. có xúc tác là acid hoặc bazơ. *Chú ý *Chú ý : Formaldehyd + H : Formaldehyd + H 2 2 O 100% O 100% gemdiol gemdiol 8 8 CH CH 3 3 CHO + HOH CHO + HOH 58% gemdiol 58% gemdiol (CH) (CH) 2 2 C=O +HOH không có % sản phẩm C=O +HOH không có % sản phẩm 2)Phản ứng với dẫn xuất của amoniac: 2)Phản ứng với dẫn xuất của amoniac: \ \ \ \ C=O +H C=O +H 2 2 NNH NNH 2 2 C=NNH C=NNH 2 2 + + H H 2 2 O O / / / / Hydrazine Hydrazone Hydrazine Hydrazone 9 9 b)Với2,4dinitrophenyldrazin: b)Với2,4dinitrophenyldrazin: \ C=O +H 2 NNH / NO2  \ C=NNH / +H 2 O NO 2 10 10 . formaldehyd 4 4 2 )Ceton: 2 )Ceton: Tên thường :gọi theo gốc hydrocarbon và thêm Tên thường :gọi theo gốc hydrocarbon và thêm chữ ceton trước tên gọi. chữ ceton trước. ;nguyên k>=1 và nguyên k>=1 và nguyên Aldehyd và ceton là những hợp chất có chứa Aldehyd và ceton là những hợp chất có chứa nhóm định chức carbonyl(C>=O)