Hóa 11 - Bài tập phản ứng cộng của andehit
Trang 1BÀI TẬP PHẢN ỨNG CỘNG CỦA ANDEHIT
Do trong phân tử luôn có liên kết bội (ở nhóm chức cacbonyl) nên các anđehit và
xeton đều có khả năng tham gia phản ứng cộng H2 Vì phản ứng của xeton có đặc
điểm hoàn toàn tương tự với phản ứng cộng H2 của anđehit nên ở đây chỉ đề cập
đến phản ứng cộng H2 vào anđehit
R(CHO)x + xH2 → R(CH2OH)x (xúc tác Ni, t0)
Bài tập về phản ứng cộng H2 của anđehit, xeton thường gắn liền với bài tập ancol
tác dụng với Na
Chú ý:
1 Trong phản ứng của anđehit với H2: Nếu gốc R có các liên kết pi thì H2 cộng vào
cả các liên kết pi đó
2 Dựa vào tỉ lệ số mol H2: anđehit có thể xác định được loại anđehit Thường gặp
nhất là các trường hợp:
+ nH2 : nanđehit = 1 → anđehit no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO
+ nH2 : nanđehit = 2 → anđehit thuộc loại đơn chức, mạch hở, có 1 liên kết đôi
C=C (CnH2n-2O) hoặc anđehit no, mạch hở, 2 chức (CnH2n-2O2)
Phản ứng cộng H2 vào xeton có đặc điểm tương tự như của anđehit
VÍ DỤ MINH HỌA
Ví dụ 1: Cho hỗn hợp HCHO và H2 đi qua ống đựng bột Ni nung nóng Dẫn toàn
bộ hỗn hợp thu được sau phản ứng qua bình đựng nước, thấy khối lượng bình tăng
23,6g Lấy dung dịch trong bình cho tác dụng hết với dung dịch AgNO3 trong NH3
dư thu được 43,2g Ag kim loại
Khối lượng CH3OH tạo ra trong phản ứng cộng hợp hiđro của HCHO là:
A 16,6g B 12,6g C 20,6g D 2,06g
Trang 2Hãy chọn đáp án đúng
Hướng dẫn
Ni t
CH3OH (1) Hỗn hợp sản phẩm thu được gồm CH3OH và HCHO có khối lượng là 23,6g
Cho hỗn hợp sản phẩm tác dụng AgNO3/ NH3
HCHO + Ag2O NH 3
CO2 + H2O + 4Ag (2)
nHCHO = 1
4 nAg =
1
4 x
43, 2
108 = 0,1 mol
mHCHO = 0,1 x 30 = 3,0 (g)
3
CH OH
m 23,6 3 20,6 (g)
Đáp án C
Ví dụ 2 Đun nóng V lít hơi anđehit X với 3V lít khí H2 (xúc tác Ni) đến khi phản
ứng xảy ra hoàn toàn chỉ thu được một hỗn hợp khí Y có thể tích 2V lít (các thể
tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất) Ngưng tụ Y thu được chất Z ; cho Z
tác dụng với Na sinh ra H2 có số mol bằng số mol Z đã phản ứng Chất X là
anđehit
A no, hai chức
B không no (chứa một nối đôi C=C), hai chức
C no, đơn chức
D không no (chứa một nối đôi C=C), đơn chức
Hướng dẫn
Tỉ lệ thể tích = tỉ lệ số mol => V lít hơi andehit X + 3V lít H2 => 2 V lít Y
PT : Andehit : X “ CnH2n+2 – 2aOz + aH2 => CnH2n+2Oz “a là tổng pi + vòng”
Ban đầu V lít 3V “Andehit hết vì Ni nung nóng”
Pứ V lít aV lít V lít
Sau pứ 0 3 – aV V
Trang 3V sau pứ = VH2”dư” + VCnH2n+2Oz “tạo thành” = 3V – aV + V = 4V – aV
mà đề cho V sau pứ = VY = 2V = a = 2 => 4V – aV = 2V<= > a = 2
=> X có 2 pi
“Với bài andehit pứ với H2 <=> tương tự với dạng bài cracking ankan
Mặt khác Y là rượu CnH2n+2 Oz và H2 dư => Ngưng tụ => Z là CnH2n+2Oz
Và n Rượu = nH2 => Rượu có 2 nhóm OH hay Andehit có 2 gốc CHO “vừa đủ 2 pi”
=> Andehit no , 2 chức => C
Ví dụ 3 Hiđro hóa hoàn toàn 2,9 gam một anđehit A được 3,1 gam ancol A có
công thức phân tử là
A CH2O B C2H4O C C3H6O D C2H2O2
Hướng dẫn
Pứ andehit + H2 => Ancol
=> mH2 = mAncol – mAndehit = 0,2 mol
n andehit = n Ancol = nH2 / x
(Với x là số liên kết pi trong andehit, và H2 cộng vào liên kết pi)
nAndehit = 0,1/x
=> Mandehit = 29x
A,B,C đều có 1pi => x = 1 => A đúng
D có 2 pi => x = 2 nhưng M = 58 # 56
Mẹo Chỉ có 1 andehit duy nhất có M = 29 là HCHO hay CH2O => A
Ví dụ 4 Thể tích H2 (0oC và 2 atm) vừa đủ để tác dụng với 11,2 gam anđehit
acrylic là
A 4,48 lít B 2,24 lít C 0,448 lít D 0,336 lít
Hướng dẫn
Trang 4Andehit acrylic : CH2 = CH – CHO có M = 56
=> n andehit = 0,2 mol
Theo CT bài trên => nandehit = nH2 / 2 => nH2 = 0,4 mol
Theo CT : n = P.V / (T.0,082) <=> 0,4 = 2.V / (273.0,082)
<=> V= 4,48 lít => A
Ví dụ 5 Cho 14,6 gam hỗn hợp 2 anđehit đơn chức, no liên tiếp tác dụng hết với
H2 tạo 15,2 gam hỗn hợp 2 ancol
a Tổng số mol 2 ancol là
A 0,2 mol B 0,4 mol C 0,3 mol D 0,5 mol
b Khối lượng anđehit có KLPT lớn hơn là
A 6 gam B 10,44 gam C 5,8 gam D 8,8 gam
Hướng dẫn
a Andehit đơn chức, no => x = 1 “1 pi trong gốc CHO”
=> nAncol = nH2 = (mAncol – mAndehit)/2 = 0,3 mol
=> C
b nAndehit = nH2 = 0,3 mol ;
Andehit no đơn chức => CT : CnH2nO “n trung bình”
M = 14n + 16 = 14,6 / 0,3 => n = 2,33
=> andehit là : CH3CHO và C2H5CHO
Gọi x , y lần lượt là số mol của CH3CHO và C2H5CHO
Ta có x + y = 0,3 ; 2x + 3y = 2,33.0,3
và Công thức n trung bình = (a.x + by)/(x+y) ( Với a , b lần lượt là số C)
y = 0,1 => m C2H5CHO = 5,8 g
Trang 5Ví dụ 6 Cho 7 gam chất A có CTPT C4H6O tác dụng với H2 dư có xúc tác tạo
thành 5,92 gam ancol isobutylic
a Tên của A là
A 2-metyl propenal B 2-metylpropanal
C but-2-en-1-ol D but-2-en-1- al
b Hiệu suất của phản ứng là
Hướng dẫn
a Ancol isobytylic : CH3 – C(CH3) – CH2 – OH
Vì C4H6O có k =2 và pứ với H2 dư
=> A là andehit có 1 liên kết pi trong gốc hidroacbon
“Pứ với H2 không làm thay đổi mạch C”
=> A : C = C(C) – C – OH
(không thể là C – C(C) = C –OH vì OH không gắn với C không no)
2 – metyl propenal => A
B sai vì không chứa pi trong hidrocacbon
C , D sai vì khác mạch
b Ta có nAndehit = 0,1 mol ; n Rượu = 0,08 mol
=> nAndehit pứ = n Rượu = 0,08 mol => H% = npu / n ban đầu = 0,08.100%/0,1 = 80%