benzen

Chương 8: AREN – NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN BÀI 44 (tt) Dàn bài I- CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP 1. CẤU TRÚC CỦA PHÂN TỬ BENZEN 2. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP II- TÍNH CHẤT VẬT LÝ 1. NHIỆT ĐỘ NÓNG CHẢY, NHIỆT ĐỘ SÔI VÀ KHỐI LƯỢNG RIÊNG 2. MÀU SẮC, TÍNH TAN VÀ MÙI III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. PHẢN ỨNG THẾ 2. PHẢN ỨNG CỘNG 3. PHẢN ỨNG OXI HÓA III- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1. ĐIỀU CHẾ 2. ỨNG DỤNG Kiểm tra bài cũ Viết tất cả đồng phân có cùng CTPT C 7 H 8 và C 8 H 18 ? III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC CH 3 TRUNG TÂM PHẢN ỨNG III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC H + Br 2 Fe Br khan + HBr 1. PHẢN ỨNG THẾ a) Phản ứng halogen hóa * Benzen benzen brombenzen III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. PHẢN ỨNG THẾ a) Phản ứng halogen hóa • Ankylbenzen: * Thế ở nhân benzen (xt bột Fe):toluen phản ứng nhanh hơn benzen CH 3 + Br 2 Fe CH 3 khan + HBr Br CH 3 + HBr Br o-bromtoluen p-bromtoluen III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC + Br 2 as CH 2 - Br khan + HBr benzyl bromua H 2 C - H 1. PHẢN ỨNG THẾ a) Phản ứng halogen hóa Ankylbenzen: * Thế ở nhánh (chiếu sáng) hay C 6 H 5 - : nhóm phenyl CH 2 hay C 6 H 5 CH 2 - : nhóm benzyl III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC H + HO - NO 2 H 2 SO 4 NO 2 + nitrobenzen H 2 O 1. PHẢN ỨNG THẾ b) Phản ứng nitro hóa * benzen O 2 N + HO - NO 2 H 2 SO 4 , t o O 2 N + m-dinitrobenzen H 2 O NO 2 [...]... TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1 PHẢN ỨNG THẾ b) Phản ứng nitro hóa * Ankylbenzen CH3 CH3 NO2 + H2SO4 dd + H2 O + HNO3 H2O o-nitrotoluen CH3 NO2 p-nitrotoluen III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC c) Quy tắc thế ở vòng benzen * Khi vòng benzen có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3 …), pư thế vào vòng dễ dàng hơn và ưu tiên ở vị trí ortho và para * khi vòng benzen có sẵn nhóm –NO2 (hoặc các nhóm –COOH, -SO3H …), pư thế... pư thế vào vòng khó hơn và ưu tiên ở vị trí meta III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC d) Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen Các tiểu phân mang điện tích dương tạo thành do tác dụng của chúng với xúc tác mới là tác nhân tấn công trực tiếp vào vòng benzen III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 2 Phản ứng cộng • Benzen và ankylbenzen không tham gia pư cộng brom (không làm mất màu dung dịch brom) • Cộng clo (chiếu sáng) C6H6 •Cộng... LUẬT THẾ Ở VÒNG BENZEN? NHÓM ANKYL * Khi vòng benzen có sẵn …………………… (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3 …), pư thế vào DỄ DÀNG HƠN vòng ………………………… và ưu tiên ở vị trí ORTHO PARA …………… Và …………… NHÓM –NO2 * khi vòng benzen có sẵn …………………… (hoặc các nhóm –COOH, -SO3H …), pư thế KHÓ HƠN vào vòng ………………… và ưu tiên ở vị trí META ………… CỦNG CỐ 3 DÙNG CTCT ĐỂ VIẾT PTPU VÀ GỌI TÂN SẢN PHẦM a) Benzen tác dụng brom... dầu mỏ hoặc từ ankan, xicloankan xt, to CH3[CH2]4CH3 xt, to CH3[CH2]5CH3 C6H6 + 4H2 C6H5CH3 + 4H2 * eltylbenzen: C6H6 + CH2 = CH2 xt, to C6H5CH2CH3 IV- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 2 Ứng dụng - Benzen: tổng hợp chất dẻo, cao su, tơ sợi, điều chế ra một số dẫn xuất khác… - Toluen sản xuất thuốc nổ TNT - Benzen, toluen, xilen làm dung môi CỦNG CỐ 1 Khi cho toluen tác dụng với clo ở điều kiện có chiếu sáng thì... CHẤT HÓA HỌC 3 Phản ứng oxi hóa a) Với dd KMnO4 • Benzen không tác dụng dd KMnO4 • Ankylbenzen làm mất màu dd KMnO4 C6H5CH3 KMnO4, H2O o 80 - 100 C C6H5 - C - OK O HCl C6H5 - C - OH O III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 3 Phản ứng oxi hóa b) Phản ứng cháy CnH2n - 6 C6H6 + (3n - 3) O2 2 + 15/2 O2 nCO2 + (n - 3)H2O 6CO2 + 3H2O IV- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1 Điều chế * Benzen, toluen, xilen: tách ra bằng cách chưng cất... ………………… và ưu tiên ở vị trí META ………… CỦNG CỐ 3 DÙNG CTCT ĐỂ VIẾT PTPU VÀ GỌI TÂN SẢN PHẦM a) Benzen tác dụng brom lỏng có xúc tác bột sắt b) Toluen tác dụng axit nitric có xúx tác axit sunfuric đặc c) Etylbenzen tác dụng hidro có xúc tác Ni, đun nóng BÀI TẬP VỀ NHÀ BÀI TẬP 8, 9, 10 TRANG 192 SGK  . ứng halogen hóa * Benzen benzen brombenzen III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. PHẢN ỨNG THẾ a) Phản ứng halogen hóa • Ankylbenzen: * Thế ở nhân benzen (xt bột Fe):toluen. H 2 SO 4 NO 2 + nitrobenzen H 2 O 1. PHẢN ỨNG THẾ b) Phản ứng nitro hóa * benzen O 2 N + HO - NO 2 H 2 SO 4 , t o O 2 N + m-dinitrobenzen H 2 O NO 2 III-