DPQH HC NO 10 34

Nhóm : Hồng Kim Huy Huỳnh Thị Kim Mỹ Giáo viên hướng dẫn : Đặng Thị Thanh Nhàn Lê Thảo Hạnh Phạm Thị Thu Thảo Ngô Minh Lam Học phần : Danh pháp hữu Đồng phân quang học Đồng phân quang học Khái niệm : Đồng phân quang học đồng phân có khả làm lệch mặt phẳng ánh sáng phân cực( ánh sáng dao động mặt phẳng định) góc sang phải(+α) góc sang trái(-α) Điều kiện : Phân tử hợp chất hữu phải có yếu tố không trùng vật ảnh, mà phổ biến trường hợp phân tử có chứa nguyên tử cacbon bất đối Đó nguyên tử liên kết với nguyên tử nhóm nguyên tử khác Đồng phân quang học Danh pháp D/L Hệ thống danh pháp D/L nói lên cấu hình tương đối, có ý nghĩa so sánh tiện lợi hợp chất kiểu RC*H(Y)-R’ với Y dị tố Để xác định cấu hình tương đối chất, ta so sánh với glixeranđehit, chất có cấu hình giống d-glixeranđehit kí hiệu chữ D, chất có cấu hình giống L-glixeranđehit ký hiệu chữ L L(-)-glixeranđehit D(+)-glixeranđehit CHO HO H CH2OH H CHO CHO C C OH CH2OH HO H CH2OH CHO H OH CH2OH Đồng phân quang học Danh pháp D/L COOH H Axit D-lactic CH3 OH Axit L-lactic HO COOH D-alanin CH3 H COOH H NH2 L-alanin CH3 COOH H2N H CH3 Đồng phân quang học Danh pháp D/L Đối với hợp chất có nhiều C* , chẳng hạn dãy monosaccarit, người ta vào vị trí khơng gian cơng thức Fisher nhóm OH đánh số lớn để xếp hợp chất vào dãy D hay dãy L Dãy D H CHO CHO [CHOH] Dãy Ln [CHOH]n OH CH2OH HO H CH2OH Đồng phân quang học Danh pháp R/S Theo hệ thống danh pháp này, bốn nguyên trình tự độ cấp a > b > c > d nêu tử nhóm nguyên tử b xếp theo hệ thống danh pháp Z/E Bây giờ, nhìn phân tử theo hướng C*-d, thấy thứ tự a > b > c theo chiều kim đồng hồ ta nói phân tử có cấu hình R (từ La Tinh rectus có nghĩa “phải”), trái lại trình tự ngược với chiều kim đồng hồ, phân tử có Ccấu hình S a c d Đồng phân quang học OHC b C d C H C H HO a HOH2C c (R)- glixeranđehit CH2OH b C d HO a c CHO (S)- glixeranđehit Đồng phân quang học Danh pháp R/S Chú ý nhìn vào cơng thức Fisher mà d cạnh nằm ngang đồng phân R trình tự a > b > c lại ngược với chiều kim đồng hồ, cịn đồng phân S theo chiều kim đồng hồ.Thí dụ: R-glixeranđehit CHO H OH CH2OH CHO S-glixeranđehit HO H CH2OH Đồng phân quang học Danh pháp R/S Hệ thống R/S áp dụng thuận tiện cho hợp chất có nhiều C*, người ta ghi thêm “locant” cho R S Thí dụ 2,3,4-trihiđroxibutanal có đồng phân quang học: CHO 2S,3R HO H H CHO CHO 2R,3S OH CH2OH H HO 2R,3R OH H CH2OH 2S,3S CHO H OH HO H H OH HO H CH2OH CH2OH Danh pháp hidrocacbon no mạch hở Nhóm (gốc) hidrocacbon no: 3.1 Nhóm (gốc) hidrocacbon no hóa trị 1: CH3-CH2-CH2-CH-CH3 : 1-metylbutyl + Thêm hâôu tố “-yl” vào tên ankan kèm theo “locant”cho hóa trị tự Đánh số toàn mạch cacbon cho “locant” có giá trị tối thiểu Cách gọi thường dùng cho nhóm có cấu tạo phức tạp (chứa nhiều liên kết kép, nhiều vịng,…) nhóm đa hóa trị CH3-CH2-CH2-CH-CH3 : pentan-2-yl CH3-CH2-CH2- : Propan-1-yl Danh pháp hidrocacbon no mạch hở Nhóm (gốc) hidrocacbon no: 3.1 Nhóm (gốc) hidrocacbon no hóa trị 1: Chú ý: Môôt số tên nửa hêơ thống nhóm hóa trị IUPAC lưu dùng: (CH3)2CH(CH3)2CH-CH2- Isopropyl Isobutyl CH3-CH2CH(CH3)- sec-Butyl (CH3)3C- tert-Butyl (CH3)2CHIsopentyl CH3CH2-C(CH3)2tert-Pentyl (CH3)3C-CH2- Neopentyl Danh pháp hidrocacbon no mạch hở Nhóm (gốc) hidrocacbon no: 3.2 Nhóm (gốc) hidrocacbon no hóa trị 2: Định nghĩa: Khi loại bớt hai nguyên tử H khỏi phân tử ankan ta nhóm hidrocacbon no hóa trị Cách gọi tên: + Nếu hai hóa trị tự dùng để tạo liên kết đơi đởi hâơu tố –an hiđrua thành –yliđen hoăôc thêm –yliđen vào tên hiđrua kèm theo “locant”cho hóa trị tự CH3-CH3 Etan  CH3-CH= Etyliđen hay Etanyliđen CH3-CH2-CH2-CH3: Butan  CH3-CH2-CH2-CH= Butyliđen; Butan-1-yliđen Danh pháp hidrocacbon no mạch hở Nhóm (gốc) hidrocacbon no: 3.2 Nhóm (gốc) hidrocacbon no hóa trị 2: Cách gọi tên: + Hai hóa trị tự dùng để tạo liên kết đơn thêm hâơu tố –điyl, có kèm theo “locant” vào tên hiđrua CH3-C-CH3 : Propan-2,2-điyl CH3-CH-CH2-CH2- : Butan 1,3-điyl Các nhóm (gốc) hóa trị có cơng thức chung -[CH2]n- tên chúng gọi theo cách: Thêm tiền tố đôô bôôi vào “metylen”, trừ trường hợp n=1 n=2 Ví dụ: -CH2- Metylen; -CH2-CH2- Etylen; -[CH2]3- Trimetylen; -[CH2]5- Pentametylen Danh pháp hidrocacbon no mạch hở Nhóm (gốc) hidrocacbon no: 3.3 Nhóm (gốc) hidrocacbon no hóa trị cao hơn: + Các nhóm (gốc) hóa trị ba gồm: - Ba hóa trị tự riêng rẽ có hâơu tố “triyl” -CH2-CH-CH2- Propan-1,2,3-triyl CH3-CH2-C- Propan-1,1,1-triyl - Hóa trị tự dùng để tạo liên kết ba có hâơu tố là“ylidin” CH3-CH2-C≡ Propylidin - Ba hóa trị tự dùng để tạo môôt liên kết đơn môôt liên kết đơi có hâơu tố là“ylyliden” CH3-CH2-C= Propan-1-yl-1-yliden Danh pháp hidrocacbon no mạch hở Nhóm (gốc) hidrocacbon no: 3.3 Nhóm (gốc) hidrocacbon no hóa trị cao hơn: Cách gọi tên: Bốn hóa trị tự riêng rẽ có hâơu tố “tetrayl” Bốn hóa trị tự dùng để tạo môôt liên kết đơn môôt liên kết ba có hâơu tố “ylylidin”, tạo hai liên kết đôi “điyliden” tạo hai liên kết đơn môôt liên kết đôi “điylyliden” -CH2-C-CH2Propan-1,3-điyl-2-yliđen =CH-CH2-CH2-CH= Butan-1,4-điyliđen Danh pháp hidrocacbon no mạch hở Nhóm (gốc) hidrocacbon no: 3.3 Nhóm (gốc) hidrocacbon no hóa trị cao hơn: Cách gọi tên: Các nhóm có hóa trị cao gọi tên theo cách tương tự Trường hợp có liên kết tự khác nhóm ưu tiên đánh số theo thứ tự yl, yliđen, yliđin Ví dụ : -CH2-CH2-CH= : Propan-1-yl-3-yliđen ≡C-CH2-CH2-CH2- : Butan-1-yl-4-yliđin ≡C-CH2-CH2-CH= : Butan-1-yliđen-4-yliđin Bài tập : Gọi tên hợp chất hữu sau: CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH-CH-CH3 CH-CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 4-isopropyl-2-metyloctan 5-(1,2-đimetyl)đecan Danh pháp hidrocacbon không no, mạch hở Danh pháp hidrocacbon không no mạch hở Hidrocacbon không no có hay nhiều liên kết đơi Mạch hiđrocacbon mạch có chứa nhiều nối đôi nhất, dài nhất, đánh số xuất phát từ đầu cho “locant” nhỏ nhất, trước hết cho nối đôi Tên hi đro cacbon xuất phát từ tên ankan tương ứng, thay hậu tố -an thành –en (1 nối đôi), -ađien (2 nối đôi), -atrien (3 nối đôi)… kèm theo locant cho vị trí nối đơi CH3-CH=C-CH=C-CH=CH2 CH3-CH2 CH3 CH2-CH3 5-etyl-3-metylhepta-1,3,5-trien CH3-CH2-CH2-C=CH2 2-etylpent-1-en Danh pháp hidrocacbon không no mạch hở Hidrocacbon không no có hay nhiều liên kết ba Mạch hiđrocacbon mạch có chứa nhiều nối ba nhất, dài nhất, đánh số xuất phát từ đầu cho “locant” nhỏ nhất, trước hết cho nối ba Tên hi đro cacbon xuất phát từ tên ankan tương ứng, thay hậu tố -an thành –in (1 nối đôi), -ađiin (2 nối đôi), -atriin (3 nối đôi)…kèm theo locant cho vị trí nối ba CH3-CH-CH2-CH-C≡CH CH3 CH2-CH3 3-etyl-5-metylhex-1-in CH≡C-CH-C≡C-CH3 CH2-CH2-Ch2-CH3 3-butylhexa-1,4-điin Danh pháp hidrocacbon không no mạch hở Hidrocacbon không no chứa đồng thời liên kết đơi liên kết ba Mạch hiđrocacbon mạch có chứa nhiều liên kết bội nhất, dài nhất, nhiều nối đôi nhất, đánh số cho “locant” liên kết bội thấp Khi cần lựa chọn ưu tiên liên kết đôi “locant” nhỏ Tên hi đro cacbon xuất phát từ tên ankan tương ứng, thay hậu tố -an thành –enin (1 nối đôi, nối ba), -ađienin (2 nối đôi, nối ba), -enđiin (1 nối đôi, nối ba)…kèm theo locant cho vị trí liên kêt bội Danh pháp hidrocacbon khơng no mạch hở Hidrocacbon không no chứa đồng thời liên kết đôi liên kết ba CH≡C-CH=CH-CH3 CH≡C-CH=CH-CH=CH2 Pent-3-en-1-in Hexa-1,3-đien-5-in CH2-CH2-CH3 CH≡C-C=C-CH=CH2 CH2-CH2-CH3 3,4-đipropylhexa-1,3-đien-5-in CH≡C-CH-CH=CH-CH=CH2 CH=CH2 5-etinylhepta-1,3,6-trien n Công thức Tên CH4 Metan C 2H Etan C 3H Propan C4H10 Butan C5H12 Pentan C6H14 Hexan 10 C10H22 Decan 11 C11H24 Undecan 12 C12H26 Dodecan 20 C20H42 Icosan 21 C21H44 Henicosan 30 C30H62 Triacotan 35 C35H72 Pentatriacontan 40 C40H82 Tetracontan 100 C100H202 Hectan 101 C101H204 Henhectan 200 C200H402 Đictan ... hidrocacbon no mạch hở Nhóm (gốc) hidrocacbon no: 3.1 Nhóm (gốc) hidrocacbon no hóa trị 1: Định nghĩa: Khi loại bớt môôt nguyên tử H khỏi phân tử ankan ta nhóm hidrocacbon no hóa trị 1,... hidrocacbon no mạch hở Nhóm (gốc) hidrocacbon no: 3.2 Nhóm (gốc) hidrocacbon no hóa trị 2: Định nghĩa: Khi loại bớt hai nguyên tử H khỏi phân tử ankan ta nhóm hidrocacbon no hóa trị Cách... C21H44 Henicosan 30 C30H62 Triacotan 35 C35H72 Pentatriacontan 40 C40H82 Tetracontan 100 C100H202 Hectan 101 C101H204 Henhectan 200 C200H402 Đictan