Amin (2)

Danh pháp • Amin bậc I: Amino + tên hydrocarbon tương ứng • Amin bậc II, III: chọn chuỗi carbon dài nhất là mạch chính, còn lại coi như nhóm thế •Tên gốc hydrcarbon theo thứ tự chữ cái

MỤC TIÊU

Trình bày được cấu trúc và sự

phân loại các amin

Đọc được tên theo danh pháp thông thường

và danh pháp IUPAC các amin và dẫn xuất đơn giản

1 Amin

1.1 Định nghĩa – Phân loại

Theo gốc R

Theo n Theo bậc:

amin béo

amin thơm monoamin polyamin

CH 3 NH 2 C 2 H 5 NH 2 C 6 H 5 NH 2

CH 3 -NH-CH 2 -C 2 H 5

methyl amin ethyl amin

aminomethan aminoethan aminobenzen

phenyl amin (anilin)

(CH 3 ) 3 N

C 6 H 5 -NH-C 6 H 5

C 6 H 5 -NH-CH 3

C 6 H 5 -N-(CH 3 ) 2

methyl phenyl amin diphenyl amin

trimethyl amin N,N-dimethyl anilin

♣ Danh pháp IUPAC:

♣ Danh pháp thông

thường:

1.2 Danh pháp

• Amin bậc I: Amino + tên hydrocarbon tương ứng

• Amin bậc II, III: chọn chuỗi carbon dài nhất là

mạch chính, còn lại coi như nhóm thế

•Tên gốc hydrcarbon (theo thứ tự chữ cái) + amin

• Chữ N + tên chuỗi carbon ngắn + tên amin tương

ứng với phần còn lại

• Các tên riêng vẫn được sử dụng như anilin,…

♣ Tính base của amin

C 2 H 5 NH 2 4,38.10 -4 C 6 H 5 NHCH 3 5.10 -10

(C 2 H 5 ) 2 NH 1,23.10 -3 (C 6 H 5 ) 2 NH 7,6.10 -14

RNH 2 + HCl RNH 3 Cl

1.3.2 Phản ứng với HNO 2

♣ Amin béo bậc I tạo alcol

♣ Amin thơm bậc I tạo diazoni

Dùng định tính và định lượng amin béo bậc I

azo màu vàng cam Dùng phân tích ion NO 2 - trong nước

R R

+ H 2 O nitrosamin

♣ amin bậc II tạo nitrosamin

♣ Amin béo bậc III tạo muối nitrit không bền

♣1.3.3 Phản ứng tạo amid Amin thơm bậc III tạo nitrozo

♣ Amin bậc I, II tác dụng với RCOCl, (RCO) 2 O,…

1.3.3 Phản ứng tạo isonitril

Amin bậc I tác dụng với CHCl 3 tạo isonitril (có mùi khó chịu, nhận biết amin bậc I)

RNH 2 + CHCl 3 +3KOH R-N=C + 3KCl+ 3H 2 O

xuất phẩm nhuộm, lưu

hoá cao su, tổng hợp

• Acid sulfanilic, α- naphtylamin,… được dùng làm thuốc thử trong hóa học

• Các amin béo là chất độc đối với hệ thần kinh

trung ương.

HCONH 2 CH 3 CONH 2 C 6 H 5 CONH 2

2.3 Tính chất hoá học

2.3.1 Cấu trúc và tính chất lưỡng tính của amid

♣ Cấu trúc: Amid có cấu trúc phẳng, đôi e chưa chia của N đã tham gia liên hợp với nhóm C=O

làm giảm mật độ e ở nguyên tử N, liên kết C-N

mang một phần tính chất của liên kết đôi Amid là chất phân cực mạnh do vậy khả năng tạo liên kết hydro rất lớn.

O H-N-H

R C

H-N-H

O H-N-H

2.3.2 Một số phản ứng khác

♣ Phản ứng thủy phân yếu và chậm

RCONH 2 + H 2 O RCOOH + NH H + (OH−) 3

t 0

♣ Phản ứng khử tạo amin

RCONH 2 RCH 1.+ LiAlH 4 2 NH 2

2 HOH HCONH 2 CH 1.+ LiAlH 4 3 NH 2

2 HOH

♣ Phản ứng với acid nitrơ

CH 3 -CO-NH 2 + HNO 2 CH 3 COOH + N 2 + H 2 O

CO 2 + H 2 O + N 2

NH 2 -CO-NH 2 + HNO 2

RCO-NH 2 + HNO 2 RCOOH + N 2 + H 2 O

2.4 Ứng dụng của một số amid

trọng của cơ thể, dùng sx chất dẻo , sx thuốc ,

bổ sung đạm cho thực vật, tăng hương vị cho thuốc lá, tạo màu nâu vàng cho bánh qui, có trong dầu gội , sữa rửa mặt , sữa tắm , nước

thơm , sử dụng trong một số chẩn đoán

• Nhóm amid có trong protein

• Một số polyamid làm sợi nhân tạo hoặc

thuốc kháng sinh

3 AMIN ACID 3 AMIN ACID

Acid trong protein?

Điều đầu tiên bạn có thể thắc mắc là: "một acid amin

là gì?"

Hiện trong cơ thể có hai mươi, và mỗi một trong số

đó có một chút khác nhau Amino acid được sử dụng trong mỗi tế bào của cơ thể và được sử dụng để xây dựng các protein cần thiết để tồn tại Tất cả các sinh vật cần một số protein, dù là được sử dụng trong các

cơ hoặc là những cấu trúc đơn giản trong màng tế

bào Mặc dù tất cả các sinh vật có sự khác biệt, họ vẫn có một điểm chung, sự cần thiết của các khối xây dựng cơ bản hóa học

AMIN ACID AMIN ACID

Lịch sử

Một vài acid amin đầu tiên được phát hiện vào đầu

thế kỷ 19 Năm 1806, các nhà hóa học người Pháp Louis-Nicolas Vauquelin và Jean Pierre Robiquet cô

lập một hợp chất trong măng tây có được chứng

minh là asparagin , acid amin đầu tiên được phát

hiện Một acid amin được phát hiện vào đầu thế kỷ

19 là cystine , năm 1810, mặc dù, nó monomer

cysteine , được phát hiện sau này, vào năm 1884

Glycine và leucine cũng đã được phát hiện khoảng

thời gian này, vào năm 1820 Sử dụng thuật ngữ

amin acid trong ngôn ngữ tiếng Anh là từ 1898

3.1 Định nghĩa – Phân loại

♣ Định nghĩa:

♣ Phân loại:

(COOH) n (NH 2 ) m

R

• Theo R:

a.a béo a.a thơm

a.a dị vòng

• Theo D, L:

• Theo vị trí nhóm NH 2 : α, β, γ,…

Cấu tạo của một số amin acid cơ bản

Tư liệu Tư liệu

Tính chất Lý học

Các amin acid có nguồn gốc protid, là những chất kết tinh không màu, bền vững ở nhiệt độ thường, nóng chảy ở nhiệt độ cao nhưng không

có nhiệt độ nóng chảy xác định.

Độ hòa tan trong nước rất khác nhau tùy theo cấu trúc của mạch carbon: mạch càng dài, độ tan trong nước càng giảm và độ tan trong alcol càng tăng.

Tính chất Tính chất

Độ tan của một số amin acid trong nước ở 25°C

Tính chất lý học Tính chất lý học

Tên

Độ tan (g/100ml)

Lysin H 2 N(CH 2 ) 4 CH(NH 2 )COOH Rất dễ hòa tan

α-glutamic HOOC(CH 2 ) 2 CH(NH 2 )COOH 0,84

3.3 Tính chất hoá học (n = m =1)

COO H COO - COO

Trong dd có pH = pH i a.a tồn tại ở dạng lưỡng cực

pH < pH i a.a tồn tại ở dạng cation

pH > pH i a.a tồn tại ở dạng anion

CH C HN

R

R

C HC O

+ 2H 2 O

♣ β- a.a tạo acid chưa no khi đun nóng

3.3.3 Phản ứng tạo phức của α - a.a với ion M 2+

3.3.4 Phản ứng với HNO 2 Như amin béo bậc I

Phản ứng này là cơ sở của phương pháp

Van Slyke định lượng nitơ amin

3.3.5 Phản ứng tạo màu với ninhydrin

Tất cả các α - a.a (trừ prolin) tác dụng với

ninhydrin (trixetohydrinden hydrat) thu được chất có màu tím xanh tan được trong nước

Phản ứng này rất nhạy, có thể phát hiện

được lượng α-amin acid rất nhỏ Vì vậy, phản ứng này dùng để nhận biết và phân tích định lượng α-amin acid Ninhydrin cũng được dùng rộng rãi để phát hiện amin acid trong sắc kí

giấy và điện di các amin acid

Amin acid là đơn vị cấu trúc cơ bản của protein Chúng tạo thành các xích polymer ngắn gọi là peptide hay polypeptides để rồi tạo thành cấu trúc gọi là protein Quá trình tạo thành từ mRNA làm mẫu gọi là dịch mã, là một phần của tổng hợp protein.

Có 20 loại amino acids được mã hóa bởi mã

di truyền chuẩn và được gọi là proteinogenic hay amin acid chuẩn Việc kết hợp các amino acid

này tạo ra protein thiết yếu cho việc cấu thành

cơ thể người.

Ứng dụng & Ý nghĩa Y học Ứng dụng & Ý nghĩa Y học

Ngoài chức năng xây dựng nên cơ thể sống, nhiều protein còn đóng vai trò quan trọng trong hormone và enzym.

ví dụ:

Hormone Insulin có vai trò đặc biệt quan trọng trong việc điều hòa lượng đường huyết

Gramycidin là polypeptid có tính kháng sinh:

Val - Ocn - Leu - Phe - Pro

Pro - Phe - Leu - Ocn - Val

Ứng dụng & Ý nghĩa Y học Ứng dụng & Ý nghĩa Y học

Ngoài việc tổng hợp protein, các amino acid còn có

các vai trò sinh học quan trọng:

Nhiều amino acid được dùng để tổng hợp các phân

tử khác:

tryptophan là tiền chất của chất truyền thần kinh serotonin

arginine được dùng để tổng hợp

hormone nitric oxide

Amin acid có trong các dịch thủy phân các chất

chứa protein như thịt, cá, đậu tương, trứng, sữa…

Ứng dụng & Ý nghĩa Y học Ứng dụng & Ý nghĩa Y học

Nhiều amin acid được dùng làm thuốc chữa

bệnh như:

acid glutamic: HOOC - (CH 2 ) 2 - CH - COOH

NH 2

muối natriglutamat được dùng làm gia vị

methionin: CH 3 - S - (CH 2 ) 2 - CH(NH 2 ) - COOH

có tác dụng hỗ trợ tế bào gan

Ứng dụng & Ý nghĩa Y học Ứng dụng & Ý nghĩa Y học

Ứng dụng & Ý nghĩa Y học Ứng dụng & Ý nghĩa Y học

Tư liệu Tư liệu

Một chút lưu ý!

Việc cung cấp đầy đủ các acid amin cần thiết

cho cơ thể hàng ngày sẽ góp phần cải thiện

đáng kể các trường hợp như suy dinh dưỡng, suy nhược, mệt mỏi, thời kỳ đang chữa trị bệnh hay sau khỏi cần hồi phục sức nhanh, hay

người bệnh bị suy gan, thời kỳ mang thai, cho con bú, người già yếu, người lao động nặng,

các vận động viên

Tư liệu Tư liệu

trụ Mỹ (NASA) đã tìm thấy glycine- loại axit amin đơn giản nhất để tạo thành sự sống, trong bụi

của sao chổi Wild 2 Số bụi này do tàu thăm dò Stardust của Mỹ lấy được bằng một chiếc vợt đặc biệt Glycine trong bụi sao chổi- đó là phát hiện đầu tiên trong vũ trụ nhưng không làm các nhà khoa học ngạc nhiên Họ đã dự đoán điều đó từ lâu rồi.

Thank you!

Hế t.