ACID CARBOXYLIC nhóm 5 new

Nhóm V Y1B Thành viên: -Đặng Thị Lõn -Đoàn Mạnh Cường -Phạm Diễm Hương -Lại Thị Thanh Hà -Nguyễn Trung Kiên ACID CARBOXYLIC Mục tiêu: Đọc tên acid theo danh pháp thông thường danh pháp IUPAC Trình bày tính acid a/h cấu trúc đến tính acid Trình bày PƯ acid carboxylic So sánh giải thích khả PƯ acid dẫn xuất Nêu số ƯD y học acid I.Định nghĩa phân loại: 1, Định nghĩa -Acid carboxylic loại hợp chất hữu mà phân tử gồm có nhóm carboxyl liên kết với gốc hydrocarbon - Công thức chung: R-(COOH)n VD: HCOOH, CH3COOH, CH3CH2COOH 2, Phân loại no Acid béo Theo Rkhông no Acid thơm R-(COOH)n Mono carboxylic theo số lượng nhóm -COOH Poly carboxylic II, Danh pháp 1, Theo IUPAC Tên acid carboxylic mạch hởbao gồm: Chữ acid+tên hydrocarbon tương ứng +đuôi oic Ví dụ: CH3-CH(CH3)-COOH acid 2-methyl propanoic CH2=CH-CH(CH3)-COOH acid 2-methyl but-3-en-1-oic II, Danh pháp 1, Theo IUPAC -Nếu nhóm –COOH nối với hydrocarbon vòng tên acid gọi sau: acid + tên hydrocarbon + carboxylic Ví dụ: C6H11-COOH: acid cyclohexancarboxylic * Chú ý: Trong danh pháp IUPAC số dành cho C nhóm chức carboxyl 2, Danh pháp thông thường: -Tên acid theo nguồn gốc điều chế nguồn gốc phát sinh (thường theo tiếng latinh) -Theo danh pháp vị trí nhóm tiếng Hilạp α,β,ɣ,… nguyên tử C cạnh nhóm carboxyl Ví dụ: CH3-CH(CH3)-CH2-COOH : Acid β-methyl butyric Công thức Tên IUPAC (acid…) Tên thông Nguồn gốc thường (acid…) H-COOH methanoic Fomic Fomica: kiến CH3-COOH Ethanoic Acetic Acetum: dấm CH3CH2COOH Propanoic Propyonic Protospion:sữa CH3(CH2)2COOH Butanoic Butyric Butyrum: bơ CH3(CH3)3COOH Pentanoic Valeric Valer: nữ lang CH3(CH2)4COOH Hexanoic Caproic Caper: dê (COOH)2 Ethandioic Oxalic chua me:họ oxalic CH2(COOH)2 Propandioic Malonic malon: táo (CH2)2(COOH)2 butandioic sucinic Sucinum:hổ phách 9 3, Đồng phân: Vị trí nhóm Do mạch carbon Vị trí lk bội R-COOH Do nhóm chức Đp hình học cis trans Đp quang học D L 10 * Nhiều acid dược phẩm nguyên liệu để tổng hợp dược phẩm Ví dụ: COONa COOH O O C CH3 Aspirin(thuốc giảm đau hạ sốt) Thuốc ho benzo 48 Acid acetic: Các dung dịch acid acetic băng loãng dùng phòng thí nghiệm lâm sàng để dung giải hồng cầu đếm bạch cầu Một ứng dụng lâm sàng khác dung giải hồng cầu, mà làm mờ thành phần quan trọng khác nước tiểu phân tích kính hiển vi Một số acid oxalic, sucinic… có động thực vật chúng đóng vai trò quan trọng trình trao đổi chất thể 49 Acid valeric(acid pentanoic): -Công dụng chủ yếu để tổng hợp ester Các ester dễ bay acid valeric có mùi thơm sử dụng nước hoa mỹ phẩm -Acid valeric dùng trực tiếp, cho có tác dụng đối với mụn trứng cá( nhiên chưa hỗ trợ từ thử nghiệm có kiểm chứng) -Rễ nữ lang sử dụng từ lâu y học một loại thảo dược để giảm đau/thôi miên -Độc hại thủy sinh vật không nên thải vào hệ -Nó tìm thấy dạng tự thống thoát nước mà trước không hòa loãng dung dịch acid nhiên loài nữ lang 50 Câu hỏi trắc nghiệm 51 số lượng đồng phân acid C3H5-COOH là: B A C D 52 2.Hãy xếp acid sau theo độ mạnh tăng dần tính acid? HCOOH(1), CH3COOH(2), ClCH2COOH(3), CH3-CH2Br-COOH(4) A.2-1-4-3 B 1-3-2-4 C.1-4-2-3 D.4-3-2-1 53 3.Tìm phát biểu sai A acid trung bình chất lỏng sánh dầu B acid carboxylic khả làm đổi màu quỳ C Từ HCOOH→ C3H7COOH tính acid giảm dần D Acid malonic có nguồn gốc từ táo 54 4.trong phản ứng acid alcol bậc nhóm –OH tách để tạo nước từ: A acid B alcol C tất sai D Tùy ĐK PƯ 55 Khi Cl- vào acid propyonic sản phẩm là: A acid β-clorpropyonic B acid α-cloro propyonic C chất D tất sai 56 6.Cho acid benzoic tác dụng với Br2 sản phẩm là: A acid m-bromo benzoic B acid o-bromo benzoic C Acid p-bromo benzoic D tất chất 57 Cho CH2=CH-COOH + HBr sp là: A CH3-CH2Br-COOH B CH2Br-CH2-COOH C chất D tất sai 58 So sánh tính linh động ngtử hydro chất HCOOH(1) CH3COOH(2) C2H5OH(3)CH3OCH3(4) A 4[...]...  Dãy acid no có nhóm hút e (-I) làm tăng Ka F-CH2 COOH F-CH2-COOH pKa 0.23 1.24 2 .57 17 17 -Nhóm có hiệu ứng –I càng gần nhóm carboxyl tính acid càng tăng: CH3-CHCl-CH2-COOH < CH3CH2-CHCl-COOH pKa: 4.06 2.84 -Dãy acid chưa no có hiệu ứng –I và +C có tính acid mạnh... + 253 CH3(CH2)8COOH a.Capric +31 ,5 +268 CH3(CH2)9COOH a.undecanoic +30 ,5 +280 12 III Tính chất hóa học 1, Tính acid ối 2, PƯ tạo mu er 3, PƯ tạo est 4, PƯ khử rohalid d y h id c a Ư P 5, rid acid d y h n a o ạ t 6, PƯ H ở Cα ử t n ê y u g n ế 7, PƯ th iệt 8,PƯ riêng b 13 Nhờ khả năng 1, Tính acid: + phân li ra H nên Acid -Acid carboxylic là những acid yếu khi tan trong nước phân ly + yếu ra ion H carboxylic: ... (4.82) 19 Acid benzoic có nhóm thế trong nhân benzen ở các vị trí khác nhau có tính acid mạnh yếu khác nhau -Các nhóm thế ở vị trí ortho dù hút e hay đẩy e Đều làm tăng tính acid so với acid benzoic Hiệu ứng ortho - Xét các nhóm thế ở vị trí meta và para : *Nếu là nhóm đẩy e do hiệu ứng +I , +C luôn làm giảm tính acid *Còn các nhóm hút e do hiệu ứng -I hay –C luôn làm tăng acid 20 -Nếu nhóm hút e... hiệu ứng –I và +C có tính acid mạnh hơn các acid no tương ứng CH≡ C-COOH > CH2=CH-COOH > CH3CH2COOH pKa: 1.84 4. 25 4.88 18 - Các acid carboxylic có các liên kết bội ở các vị trí khác nhau thì tính acid khác nhau CH3-CH =CH-CH2-COOH ; CH3–CH2-CH=CH-COOH (-I) pKa (-I, +C) 4.48 4.83 - Các acidcarboxylic chưa no dạng cis luôn có tính acid mạnh hơn dạng trans do hai nhóm thế ở dạng cis tương tác với nhau CH3... trong nhóm O-H O-H phân cực liên kết 15 Mức độ phân cực của liên kết O-H còn phụ thuộc vào gốc R: *Nếu R là gốc đẩy electron(hydrocarbon no,…) và R càng lớn thì liên kết càng kém phân cực Tính acid càng yếu HCOOH > CH3COOH > C2H5COOH *Nếu R là nhóm hút e (-C6H5, -Cl, -NO2 …) liên kết O-H càng phân cực Tính acid càng mạnh 16  Dãy acid no có hiệu ứng +I làm giảm Ka HCOOH> CH3COOH > C2H5COOH... 5, PƯ acid hydrohadid: Acid cacboxylic tác dụng với phospho halid như PCl5 (phospho pentaclorid) hay PCl3 sẽ tạo thành acid hydrohalid, ví dụ: CH3 C OH O PCl5 CH3 C Cl HCl POCl3 O Acetyl ( axyl) clorid 28 * Tính chất của halogenid acid RCOOH + SOCl2 RCOOH + PCl5 RCOCl + SO2 + HCl RCOCl + POCl3 + HCl RCOCl + H2O RCOOH + HCl RCOCl + NH3 RCONH2 + HCl ’ RCOCl + R OH ’ RCOOR + HCl RCOCl + C6H6 RCOC6H5... các acid thấp (1-4C) là chất lỏng linh động, tan vô hạn trong nước -Các acid trung bình (5- 9C) là chất lỏng sánh như dầu, kém tan trong nước -Acid cao(từ 10C trở lên) là chất rắn không mùi, không tan trong nước, dễ tan trong alcol ethylic , ether Nhiệt độ nóng chảy của đđ có số C lẻ lại thấp hơn so với đđ kém nó 1 C -Các acid dicarboxylic đều ở dạng tinh thể Tnc của acid có số C chẵn luôn lớn hơn 2 acid. .. huy tác dụng Nếu nhóm hút e ở vị trí meta thì chỉ có hiệu ứng –I phát huy tác dụng Tính acid khi có nhóm hút e ở vị trí para mạnh hơn ở vị trí meta -Với các nhóm -OH và RO-, ở vị trí para chúng phát huy cả hai hiệu ứng –I và + C nên tính acid giảm, còn ở vị trí meta chỉ có hiệu ứng –I nên tính acid tăng 21 Các halogen có hiệu ứng –I> +C, ở vị trí meta chỉ có hiệu ứng –I nên tính acid mạnh hơn so với... C lẻ liền kề -Acid monocarboxylic thơm là những chất rắn kết tinh, dễ thăng hoa, tan trong nc nóng,alcol ethylic và ether 11 Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của một số acid: Công thức Tên acid t° nc t° sôi H-COOH a.Methanoic +100 ,5 CH3-COOH a.Ethanoic +118 ,5 CH3CH2COOH a.Propanoic +141,4 CH3(CH2)2COOH a.Butanoic +163 CH3(CH2)3COOH a.Pentanoic +168 CH3(CH2)6COOH a.n-caprylic +16,3 +237 ,5 CH3(CH2)7COOH... RCOC6H5 + HCl 29 6, Phản ứng tạo thành anhydrid acid : Anhydrid acid là sản phẩm tạo thành do phản ứng loại nước của acid cacboxylic O O CH3 C OH CH3 C OH P2 O5 , t 0 → CH2 C CH2 C O H2O O dễ bị thủy phân tạo ra 2 acid tương ứng O Các anhydrid Chúng được sử dụng tổng hợp chất hữu cơ vì dễ đưa vào phân tử nhóm axyl R C O 30 * Tính chất của anhydrid acid RCOCl + NaOOCR’ (RCO)2O + H2O (RCO)2O + NH3