PHƯƠNG PHÁP GIẢI GI BÀI TẬP ẬP THỦY PHÂN ESTE ĐA CHỨC Một số ý giải toán Một ột số công thức tổng quát este đa chức - Este tạo thành từ axit đơn chức ức v ancol đa chức (n chức): ( RCOO )n R , - Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) v ancol đơn chức: R (COOR, ) n - Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) v ancol đa chức (m chức): Rm (COO ) n.m R , n Khi n = m thành R (COO ) n R , => este vòng - Este no, chức, mạch hở: CnH2n-2O4 Phản ứng xà phòng hóa: x = nNaOH => x số nhóm chức este neste - Khi xà phòng hóa este chức ức với dung dịch NaOH cho: * muối ối + ancol + anđehit th este có cấu tạo: R1 OOC R COO CH CH R PỨ: t R1 OOC R COO CH CH R NaOH NaOOC R COONa R1OH R CH CHO * muối + ancol este có cấu c tạo: R1 COO R OOC R t PỨ: R1 COO R OOC R NaOH R1 COONa R COONa R (OH ) Ta có : nOH = 2neste= nmuối mu ; nancol = neste * muối + ancol este có cấu c tạo: R1 OOC R COO R t PỨ: R1 OOC R COO R NaOH NaOOC R COONa R1OH R 2OH Ta có : nOH = 2nmuối = 2neste; nOH- = nrượu * muối + ancol este có cấu c tạo: R (COOR , ) ( RCOO) R , t PỨ: R(COOR, )2 NaOH NaOOC R COONa R ,OH t ( RCOO) R , NaOH RCOONa R , (OH ) Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất! VÍ DỤ MINH HỌA Ví dụ 1: Cho 0,01 mol este X axit hữu phản ứng vừa đủ với 100 ml dung dịch NaOH 0,2 M, sản phẩm tạo thành gồm ancol Y muối Z với số mol Mặt khác, xà phòng hoá hoàn toàn 1,29 gam este lượng vừa đủ 60 ml dung dịch KOH 0,25 M, sau phản ứng kết thúc đem cô cạn dung dịch 1,665 gam muối khan Công thức este X là: A C2H4(COO)2C4H8 B C4H8(COO)2C2H4 C C2H4(COOC4H9)2 D C4H8(COO C2H5)2 Hướng dẫn giải Ta có: nZ = nY X chứa chức este Sỗ nhóm chức este là: n NaOH 0,1.0,2 = = CT X có dạng: R(COO)2R’ nX 0,01 Từ phản ứng thủy phân: naxit = nmuối = M muối = MR + 83.2 = 1,665 = 0,0075 1n KOH = 0,06.0,25 = 0,0075 mol 222 MR = 56 R là: -C4H8- Meste = 1,29 = 172 R + 2.44 + R’ = 172 R’ = 28 (-C2H4-) 0,0075 Vậy X là: C4H8(COO)2C2H4 đáp án B Ví dụ 2: Đun nóng 7,2 gam este X với dung dịch NaOH dư Phản ứng kết thúc thu glixerol 7,9 gam hỗn hợp muối Cho toàn hỗn hợp muối tác dụng với H2SO4 loãng thu axit hữu no, đơn chức, mạch hở Y, Z, T Trong Z, T đồng phân nhau, Z đồng đẳng Y Công thức cấu tạo X là: A C B CH2 OCOCH2CH2CH3 OCOCH2CH2CH3 CH OCOC2H5 CH2 OCOCH(CH3)2 CH2 OCOCH(CH3)2 CH2 OCOCH2CH2CH3 CH OCOCH(CH3)2 CH2 OCOC2H3 CH2 OCOC2H5 CH D A B Hướng dẫn giải Vì Y, Z đồng đẳng Z, T đồng phân Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất! đặt công thức chung este X: C3H5(OCO C n H n 1 )3 (1) C3H5(OCO C n H n 1 )3 + 3NaOH C n H n 1 COONa + C3H5(OH)3 Theo (1), ta có : nmuối = 3neste 7,2 41 3( 45 14 n ) 7,9 14 n 68 Y : C2H5COOH n 2,67 CTCT chất: Z : CH3CH2CH2COOH đáp án D T : CH(CH ) COOH Ví dụ 3: Hợp chất hữu X chứa loại nhóm chức có CTPT C8H14O4 Khi thủy phân X dung dịch NaOH thu muối hỗn hợp hai ancol A B Phân tử ancol B có số nguyên tử cacbon nhiều gấp đôi A Khi đun nóng với H2SO4 đặc, A cho anken B cho anken Tìm CTCT X Hướng dẫn giải X + NaOH muối + ancol => X: R1OOC-R-COOR2 A, B tạo anken => A, B phải có nguyên tử C X có 8C, có nhóm –COO, B có số C gấp đôi số C A=> A có 2C (C2H5OH) B có 4C (C4H9OH) có CTCT: CH3-CHOH-CH2CH3 Axít tạo este axit oxalic: HOOC-COOH => X: COO-CH2-CH3 COO-CH(CH3)-CH2-CH3 Ví dụ 4: Ba chất hữu A, B, D có CTPT C6H10O4, mạch thẳng, không tác dụng với Na Xác định CTCT A, B, D viết ptpứ minh họa biết tác dụng với dd NaOH A tạo thành muối ancol dãy đồng đẳng, B tạo thành muối ancol, D tạo thành muối ancol Hướng dẫn giải X không phản ứng với Na => X H linh động A + NaOH muối + ancol dãy đồng đẳng Vậy A este axit chức no ancol no đơn chức đồng đẳng => CTCT A: CH3OOC-CH2-COO-C2H5 B + NaOH muối + 1ancol => B este ancol chức no axit đơn chức no => CTCT B: HCOO-CH2-CH2-CH2-OOCCH3 HCOO-CH2-CH2-OOC-CH2-CH3 Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất! D + NaOH muối + ancol => D este axit no chức ancol no đơn chức axit no đơn chức ancol no hai chức Vậy D có CTCT sau: CH3-OOC-CH2-CH2-COOCH3 ; C2H5-OOC-COO-C2H5 ; CH3-COO-CH2-CH2-OOC-CH3 Ví dụ 5: Chất A có CTPT C11H20O4 A tác dụng với NaOH tạo muối axit hữu B mạch thẳng ancol etanol propanol-2 Hãy viết CTCT A, B gọi tên chúng Hướng dẫn giải A: C11H20O4 + NaOH muối + C2H5OH + CH3-CHOH-CH3 => A este tạo nên từ axit no chức ancol => CTCT a là: C2H5OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COO-CH-(CH3)2 BÀI TẬP TỰ LUYỆN Bài 1: Để thủy phân 0,1 mol este A chứa loại nhóm chức cần dùng vừa đủ 100gam dd NaOH 12%, thu 20,4 gam muối axit hữu 9,2 gam ancol Xác định CTPT, viết CTCT gọi tên este Biết chất (ancol axit) tạo thành este đơn chức HD: (HCOO)3-C3H5 (glixerol trifomat) Bài 2: Este A có CTPT C7H12O4 chứa loại nhóm chức.Để thủy phân 16 gam A cần dùng vừa đủ 200 gam dd NaOH 4%, thu ancol B 17,8 gam hh muối Xác định CTCT A HD: A este chức có dạng :R1-COO-R-OOC-R2 => CTCT: HCOO-CH2-CH2-OOC-C3H7 Hoặc CH3-COO-CH2-CH2-OOC-C2H5 Bài 3: Đun nóng 0,1 mol este A với lượng vừa đủ dd NaOH thu 13,4 gam muối axit hữu B với 9,2 gam ancol đơn chức Cho ancol bay 1270C 600mmHg chiếm thể tích 8,32 lít Xác định CTCT A HD: A este chức có dạng R(COOC2H5)2 => CTCT: C2H5 -OOC—COO-C2H5 Bài 4: Cho 2,54 gam este A bay bình kín dung tích 0,6 lít, nhiệt độ 136,50C Người ta nhận thấy este bay hết áp suất bình 425mmHg a) Xác định khối lượng phân tử A b) Để thủy phân 25,4 gam A cần dùng 200gam dd NaOH 6% Mặt khác thủy phân 6,35gam A xút thu 7,05 gam muối Xác định CTCT gọi tên este biết hai chất (ancol axit) tạo nên este đơn chức HD: A (CH2=CH-COO)3-C3H5 (glixerol tri acrylat) Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất! Bài 5: Một chất X có CTPT C8H12O5, mạch hở Thủy phân X môi trường axit thu glyxerol axit đơn chức A, B nguyên tử cacbon B cộng nước cho chất hữu C (sản phẩm chính) Xác định CTCT X, A, B, C viết ptpứ minh họa HD: X có dạng: R COO Cx H y OOC R, TRẮC NGHIỆM ESTE ĐA CHỨC Câu 1: Cho 21,8 gam chất hữu X mạch hở chứa loại nhóm chức tác dụng với lít dung dịch NaOH 0,5M thu 24,6 gam muối 0,1 mol ancol Lượng NaOH dư trung hoà vừa hết 0,5 lít dung dịch HCl 0,4M Công thức cấu tạo X A (HCOO)3C3H5 B (CH3COO)2C2H4 C (CH3COO)3C3H5 D C3H5(COOCH3)3 Câu 2: Để thuỷ phân 0,01 mol este tạo ancol đa chức axit cacboxylic đơn chức cần dùng 1,2 gam NaOH Mặt khác để thủy phân 6,35 gam este cần gam NaOH, sau phản ứng thu 7,05 gam muối Công thức cấu tạo este A (CH3COO)3C3H5 B (CH2 = CHCOO)3C3H5 C (CH2 = CHCOO)2C2H4 D (C3H5COO)3C3H5 Câu 3: Để điều chế este X, dùng làm thuốc chống muỗi gọi tắt DEP người ta cho axit Y tác dụng với lượng dư ancol Z Muốn trung hoà dung dịch chứa 1,66 gam Y cần 100 ml dung dịch NaOH 0,2M Trong dung dịch ancol Z 94% (theo khối lượng) tỉ lệ số mol n Z : n H O 86 :14 Biết 100 < MY < 200 Công thức cấu tạo X A CH2 = CHCOOCH3 B C6H5COOC2H5 C C6H4(COOC2H5)2 D (C2H5COO)2C6H4 Câu 4: Đun nóng 0,1 mol X với lượng vừa đủ dd NaOH thu 13,4g muối axit hữu đa chức B 9,2g ancol đơn chức C Cho ancol C bay 1270C 600 mmHg chiếm thể tích 8,32 lít.Công thức phân tử chất X là: COOCH3 HC COOCH3 COOCH3 H2C COOCH3 C COOCH3 H2 O OC2H5 OC H O OCH3 OCH A B C O D O Câu 5: X este glixerol axit hữu Y Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X hấp thụ tất sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 dư thu 60g kết tủa X có công thức cấu tạo là: A.(HCOO)3C3H5 B (CH3COO)3C3H5 C (C17H35COO)3C3H5 D (C17H33COO)3C3H5 Câu 6: X este mạch hở axit no A ancol no B tạo Khi cho 0,2 mol X phản ứng với NaOH thu 32,8 gam muối Để đốt cháy mol B cần dùng 2,5 mol O2 Công thức cấu tạo X … A.(CH3COO)2C2H4 B.(HCOO)2C2H4 C.(C2H5COO)2C2H4 D.(CH3COO)3C3H5 Câu 7: Khi thủy phân hoàn toàn 0,05 mol este tiêu tốn hết 5,6g KOH Mặt khác, thủy phân 5,475g este tiêu tốn hết 4,2g KOH thu 6,225g muối Vậy CTCT este là: A (COOC2H5)2 B (COOCH3)2 C (COOCH2CH2CH3)2 D Kết khác Câu 8: (ĐHA-2010) Thủy phân 0,2 mol este E cần dùng vừa đủ 100gam dung dịch NaOH 24 % thu ancol 43,6 gam hỗn hợp muối axit cacboxylic đơn chức Hai axit là: Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất! A HCOOH CH3COOH B CH3COOH C2H5COOH C C2H5COOH C3H7COOH D HCOOH C2H5COOH Câu 9: Hợp chất hữu X chứa C, H, O mạch thẳng có phân tử khối 146 X không tác dụng với Na kim loại Lấy 14,6g X tác dụng với 100ml dd NaOH 2M thu muối ancol CTCT X A C2H4(COOCH3)2 B (CH3COO)2C2H4 C (C2H5COO)2 D A, B Câu 10: E este mạch không nhánh chứa C, H, O, không chứa nhóm chức khác Đun nóng lượng E với 150 ml dung dịch NaOH 1M đến kết thúc phản ứng Để trung hoà dung dịch thu cần 60ml dung dịch HCl 0,5M Cô cạn dung dịch sau trung hoà 11,475 gam hỗn hợp hai muối khan 5,52 gam hỗn hợp ancol đơn chức Công thức cấu tạo este A CH3CH2CH2-OOC-CH2CH2COOCH3 B HCOOCH3 CH3COOC2H5 C C2H5-COO-C2H5 D CH3-CH2-OOC-CH2COOCH3 Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất!