chương 7-11-NC

Chơng 7: Hiđrocacbon thơm-nguồn hiđrocacbon thiên nhiên Mục tiêu chơng Về kiến thức HS biết : ã Cấu trúc , đồng phân, danh pháp ứng dụng aren ã Tính chất benzen, ankylbenzen, stiren naphtalen ã Phản ứng qui tắc nhân benzen ã Thành phần, tính chất tầm quan trọng dầu mỏ, khí thiên nhiên than mỏ ã Chng cất dầu mỏ, chế biến dầu mỏ phơng pháp hoá học.Chng khô than mỏ HS hiểu: ã Cấu trúc nhân benzen định tính chất thơm aren ã Qui tắc vòng benzen cho biết hớng khả phản ứng vào vòng benzen Về kĩ HS vận dụng: ã Viết phơng trình phản ứng chứng minh tính chất aren ã Giải thích số tợng thí nghiệm Giáo dục tình cảm thái độ Cho HS có lòng yêu quê hơng đất nớc, ý thức tiết kiệm nguồn nguyên liệu, tinh thần ham học hỏi, chiếm lĩnh khoa häc phơc vơ tỉ qc Bµi 46 benzen vµ ankylbenzen I - Mục tiêu học 1.Về kiến thức HS biÕt : • CÊu tróc electron cđa benzen • Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp ankylbenzen ã Tính chất vật lí, tính chất hoá học benzen ankylbenzen HS hiểu: ã Sự liên quan cấu trúc phân tử tính chất hoá học benzen 2.Về kĩ HS vận dụng qui tắc nhân benzen để viết phơng trình phản ứng điều chế dẫn xuất benzen ankylbenzen II - Chuẩn bị ã GV:Mô hình phân tử benzen ã HS: Ôn lại tính chất hiđrocacbon no hiđrocacbon không no III -Tổ chức hoạt động dạy học Hoạt động GV & HS Hoạt động HS quan sát sơ đồ mô hình phân tử benzen rút nhận xét Hoạt động HS tìm hiểu CTCT thu gọn Nội dung I- Cấu trúc, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp 1.Cấu trúc phân tử benzen a) Sự hình thành liên kết phân tử benzen - nguyên tử trtong phân tử benzen trạng thái lai hoá sp2 - obitan p nguyên tử C xen phủ với để tạo thành obitan chung cho vòng benzen liên kết benzen tơng đối bền vững so với liên kết anken nh H,C không no khác b) Mô hình phân tử -6 nguyên tử C vòng benzen tạo thành hình lục giác Cả nguyên tử C nguyên tử H nằm mặt phẳng - Các góc hoá trị 120 c) Biểu diễn cấu tạo benzen Có hai cách biểu diễn cấu tạo benzen Khi cần cần ghi rõ H Đồng đẳng đồng phân, danh pháp cuaer số đồng đẳng benzen råi rót nhËn xÐt - C¸c ankylbenzen häp thành dÃy đồng đẳng có công thức chung C nH2n-6 với n - Các ankylbenzen có đồng phân mạch C đồng phân vị trí nhóm vòng benzen - Có hai cách gọi tên ankylbenzen Hoạt động Nghiên cứu bảng 8.1 SG rút nhËn xÐt? II- TÝnh chÊt vËt lÝ 1, NhiÖt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lợng riêng - Nhiệt độ nóng chảy nói chung giảm dần, có bất thờng p-Xilen, o-Xilen, m-Xilen - Nhiệt độ sôi tăng dần - Khối lợng riêng aren nhỏ 1g/cm , aren nhẹ nớc 2, Màu sắc, tính tan, mùi - Là chất không màu hầu nh không tan nớc nhng tan dung môi hữu cơ, đồng thời chúng dung môi hoà tan chất khác - Các aren chất có mùi thờng có hại cho sức khoẻ Hoạt động GV làm thí nghiệm: hoà tan benzen nớc xăng; hoà tan iot, S benzen HS nhËn xÐt vỊ mµu sắc tính tan benzen III- Tính chất hoá học Có thể dừng tiết đây! Nhận xét: Hoạt động HS phân tích đặc điểm cấu tạo nhân benzen? GV hớng dẫn HS suy luận khả tham gia phản ứng hoá học aren - Nhân benzen mạch vòng, tạo hệ liên hợp) nhân benzen bền Các aren có hai trung tâm phản ứng nhân benzen mạch nhánh Phản ứng a) Phản ứng halogen hoá Khi có bột sắt xt, benzen tác dụng với Br khan tạo thành Hoạt động brombenzen khí hiđro bromua: HS viết phản ứng H Br benzen, toluen với Br 2, HNO3 GV bổ sung điều kiện phản Fe xt øng cho HS + Br2 + H-Br Toluen ph¶n ứng nhanh benzen tạo hỗn hợp hai đồng phân ortho vµ para: CH3 CH3 + Br2 Fe xt -HBr CH3 Br + Br o-bromtoluen p-bromtoluen NÕu kh«ng dïng Fe mà chiếu sáng Br cho H nhánh: CH2-H CH2-Br Br2 As + + H-Br Benzyl bromua Chó ý: Nhãm C6H5CH2- gäi lµ nhãm benzyl, nhãm C 6H5gäi nhóm phenyl b) Phản ứng nitro hoá Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO đặc H 2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen: H NO + H2SO4 + HO_NO2 H-O-H Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp axit HNO bốc khói H2SO4 đậm đặc đồng thời đun nóng tạo thành mđinitrobenzen: NO2 NO2 + HO_NO2 H2SO4 d t0 NO2 m-đinitrobenzen Toluen tham gia phản ứng nitro hoá dễ dàng benzen tạo thành sản phẩm vào vị trí o- p-: CH3 CH3 + CH3 NO2 H2SO4 HO_NO2 + -H2O Hoạt động GV dùng sơ đồ sau o-nitrotoluen để mô tả qui luật nhân benzen c) Qui tắc vòng benzen (SGK) NO2 p-nitrotoluen X X X Y (I) + + Y X Y (II) Y Híng (I) X: -OH, -NH 2, -OCH3phản ứng dễ Hoạt động benzen GV trình bày chế vòng benzen HS viết chế cho Híng (II) X: -NO 2, -COOH, -SO 3H…ph¶n øng khó phản ứng tơng tự benzen d) Cơ chế vòng benzen - Phân tử hal phân tử axit nitric không trực tiếp công - Tiểu phân mang điện tích dơng tạo thành tác dụng chúng với xúc tác tác nhân công trực tiếp vào vòng benzen O N-O-H + + H + Hoạt động GV làm thí nghiệm cho benzen vào dung dịch Br ( Br2 CCl4) HS quan sát, nhận xét tợng Hoạt động 10 GV làm thí nghiệm cho benzen vào dung dịch KMnO 4.HS quan sát, nhận xét tợng GV làm thí nghiệm đốt cháybenzen, nhỏ vaì giọt benzen vào đế sứ đốt HS quan sát, nhận xét tợng, so sánh với tợng đốt cháy hi®rocacbon ®· häc O N-O-H + O 2N-O-H H + O=N=O + H-O-H H H + + N O O NO NO + + + H Phản ứng cộng - Benzen ankylbenzen không làm màu dung dịch Br2 (không tham gia phản ứng cộng) - Khi chiếu sáng benzen cộng với Cl thành C 6H6Cl6 - Khi đun nóng, có xúc tác Ni Pt, benzen ankylbenzen cộng với H tạo thành xicloankan (Chú ý: phản ứng tạo thành xiclohexan mà không phụ thuộc vào tỉ lệ benzen H 2.) Phản ứng oxi hoá - Benzen không tác dụng với dd KMnO - Các ankylbenzen bị đun nóng có nhóm ankyl bị oxi hoá: KMnO4, H2O H-Cl C6H5CH3 80-100 C6H5COOH C6H5COOK Kali benzoat Axit benzoic Các aren cháy không khí thờng tạo nhiều muội than Khi aren cháy hoàn toàn thờng tạo CO2, H2O, to¶ nhiỊu nhiƯt NhËn xÐt chung: Benzen tơng đối dễ tham gia phản ứng so với pháp chủ yếu phản ứng cộng bền vững với chất oxi hoá Đó tính chất hoá học đặc trng cho H,C thơm nên đợc gọi tính thơm than đá IV- Điều chế ứng dụng ankan Điều chế - Benzen, toluen, xilen thờng tách cách chng cất viết phản ứng nhựa than đá dầu mỏ Chúng đợc điều chế từ ankan xicloankan: Hoạt động 11 GV nêu phơng điều chế aren là: - Chng cất nhựa dầu mỏ - Điều chế từ xicloankan GV hớng dẫn HS theo sơ đồ SGK Hoạt động 12 Dùng tranh bảng phụ giới CH3[CH2]4CH3 C6H6 + 4H2 ( cã xt,t 0) CH3[CH2]5CH3 → C6H5CH3 + 4H2 ( có xt,t 0) thiệu sơ đồ ứng dụng - Etylbenzen đợc điều chế từ benzen etilen benzen mét sè aren C H + CH =CH → C H CH CH ( cã xt,t 0) 6 2 §iỊu chÕ → ChÊt dẻo (polistiren) Cao su (Buna-stiren) Tơ sợi (tơ capron) → Nitrobenzen (phÈm nhm) → Anilin (dỵc phÈm → Phenol (thc trõ h¹i) → Toluen (SX thc nỉ TNT) Dung môi IV Củng cố học Bài tập vỊ nhµ tõ 1-10/ SGK Bµi 47 stiren vµ naphtalen I - Mục tiêu học 1.Về kiến thức HS biết : ã Cấu tạo, tính chất, ứng dụng stiren naphtalen 2.Về kĩ HS hiểu: Cách xác định CTCT hợp chất hữu phơng pháp hoá häc HS vËn dông ViÕt ptp chøng minh tÝnh chÊt hoá học stiren naphtalen II - Chuẩn bị • Dơng cơ: Cèc thủ tinh • Ho¸ chÊt: Naphtalen (băng phiến), HNO3 đặc III -Tổ chức hoạt động dạy học Hoạt động GV & HS Nội dung I- Stiren Hoạt động GV thông báo tính chất vật lí stiren Yêu cầu HS viết CTCT có công thức phân tử C 8H8 có chứa vòng benzen Cho HS biết CTCT vừa viết công thức stiren 1.Cấu tạo - chất lỏng không màu, nhẹ nớc, không tan nớc - Khi ®un nãng stiren víi dung dÞch KMnO råi axit hoá thu đợc axit benzoic Stiren có chứa vòng benzen có chứa nhóm - Stiren có khả làm mầu dung dịch nớc Br2, tạo thành hợp chất có công thức phân tử C 8H8Br2 nhóm có chứa liên kết đôi, nhóm vinyl CH 2=CH Công thức cấu tạo stiren: CH=CH2 Tên gọi: Stiren vinylbenzen, phenyletilen to n/c = -310C; t0s =1450C - Stiren: + cã vßng benzen + Có liên kết đôi vòng benzen HS nhận xét cấu tạo stiren từ dự đoán tÝnh → chÊt ho¸ häc cđa stiren + Cã tÝnh chÊt gièng aren + Cã tÝnh chÊt gièng anken Tính chất hoá học GV đặt vấn đề a) Phản ứng cộng Stiren có khả tham - Hal, hiđrohalogenua cộng vào nhóm vinyl stiren tơng tự gia phản ứng vào vòng benzen, phản ứng cộng nh cộng vào anken vào nối đôi C6H5-CH=CH2 + Br C6H5-CH-CH2 Hoạt động Br Br HS dự đoán ht thí nghiệm: C6H5-CH=CH2 + H-Br C6H5-CH-CH3 Cho stiren vào dung dịch Br nớc Br2, HS giải thích, viết phơng trình phản ứng Lu b) Phản ứng trùng hợp đồng trùng hợp ý: qui tắc cộng Mac-copxt,t0 nhi-cốp -CH-CH n CH=CH2 CH CH n 6 Hoạt động polistiren GV gợi ý để HS viết hai pt trùng hợp đồng trùng xt,t0 -CH2-CH=CH-CH2-CH-CH2hợp, nêu nhận xét n CH2=CH-CH=CH2+ n CH=CH2 C 6H C 6H n Poli (Butađien-stiren) Nhận xét: - Phản ứng trùng hợp: Chỉ có loại monome tham gia - Phản ứng đồng trùng hợp: có loại monome trở lên Hoạt động c) Phản ứng oxi hoá GV gợi ý: tơng tự nh Stiren bị oxi hoá nhóm vinyl, vòng benzen giữ etilen, stiren làm nguyên màu dung dịch KMnO KMnO4 C6H5 CH-CH2 HS viết sơ đồ phản ứng C6H5 CH=CH2 80 0C OH OH Hoạt động ứng dụng HS nghiên cứu SGK liên - Sản xuất polime Polistiren chất nhiệt dẻo, suốt hệ thực tiễn dùng để chế tạo dụng cụ văn phòng, đồ dùng gia đình - Poli (Butađien-stiren) gọi cao su buna-s, có độ bỊn c¬ häc cao h¬n cao su buna II- naphtalen Tính chất vật lí cấu tạo - Là chất rắn màu trắng thăng hoa nhiệt độ thờng, Hoạt động t0nc=800C, t0s=2180C, có mùi đặc trng, dễ thăng hoa GV cho HS quan sát naphtalen, HS nhËn xÐt vỊ - Kh«ng tan níc nhng tan dung môi hữu Công thức phân tử C 10H8 , cấu tạo nhân benzen có chung mïi vµ mµu GV bỉ sung t/c vËt lÝ khác cạnh H H H H H 10 H H H Hoạt động Tính chất hoá học GV nêu vị trí u tiên Naphtalen coi nh hai vòng benzen giáp nên có tham gia phản ứng tính thơm tơng tự nh benzen naphtalen HS viÕt pt ph¶n a) Ph¶n øng thÕ øng - Tham gia phản ứng dễ benzen u tiên vào vị trí 1: Br + Br2 CH3COOH + H-Br + H-O-H NO2 + HNO3 H2SO4 GV gỵi ý cho HS viết pt b) Phản ứng cộng hiđro ( hiđro hoá) cộng hiđro theo nấc H2 Ni,150 GV viết sơ đồ phản ứng oxi hoá naphtalen, ý đkiện phản ứng Hoạt động HS nêu mét sè øng dơng cđa naphtalen, GV bỉ sung H2 Ni,200 0,35 atm C10H8, naphtalen C 10H12, tetralin C 10H18, đecalin c) Phản ứng oxi hoá Naphtalen không bị oxi hoá dung dịch KMnO 4, có xúc tác V2O5 nhiệt độ cao bị oxi hoá oxi không khí tạo thành anhiđrit phtalic ứng dụng - Naphtalen dùng để sản xuất anhiđrit phtalic, naphtol, naphtylamindùng công nghiệp chất dẻo, d ợc phẩm, phẩm nhuộm Dùng làm chất chống gián - Tetralin đecalin dùng làm dung môi IV- Củng cố học Bài tËp vỊ nhµ tõ 1-6/ 197 SGK Bµi 48 ngn hiđrocacbon thiên nhiên I - Mục tiêu học 1.Về kiến thức HS biết : ã Thành phần tính chất tầm quan trọng dầu mỏ, khí thiên nhiên than mỏ ã Quá trình chng cất dầu mỏ, chế hoá dầu mỏ, chng khô than mỏ HS hiểu: ã Tầm quan trọng lọc hoá dầu kinh tế 2.Về kĩ Phân tích, khái quát hoá nội dung kiến thức SGK thành kết luận khoa học II - Chuẩn bị ã Mẫu dầu mỏ số sản phẩm từ dầu mỏ III -Tổ chức hoạt động dạy học Hoạt động GV & HS Néi dung A- dÇu má I - Trạng thái thiên nhiên, tính chất vật lí thành phần dầu mỏ Hoạt động 1 Trạng thái thiên nhiên tính chất vật lí HS quan sát mẫu dầu mỏ, QS TN hoà tan - Dầu mỏ hỗn hợp lỏng, sánh, mầu sẫm, có mùi dầu mỏ nớc đặc trng, nhẹ nớc không tan nớc HS nhận xét trạng thái, màu sắc, mùi tỉ khối, tính tan nớc dầu mỏ Thành phần hoá học Hoạt động H,C : ankan, xicloankan, → HS nghiªn cøu SGK tãm tắt thành phần hoá aren (chủ yếu) học dầu mỏ dới dạng sơ đồ Chất hữu chứa Oxi, Nitơ, Lu huỳnh (lợng nhỏ) Chất vô ( ít) Thành phần nguyên tố: 83-87% C, 11-14%H, 0.017%S, 0,01-7%O, 0,01-2%N, kim loại nặng vào khoảng phần triệu đến phần vạn II - Chng cất dầu mỏ Hoạt động 1.Chng cất dới áp suất thờng HS nghiên cứu bảng 8.2 SGK để biết sản phẩm trình chng cất dầu mỏ - Chng cất phân đoạn phòng thí nghiệm áp suát thờngvà nhận xét sản phẩm - chng cất phân đoạn dầu mỏ phản ứng theo nhiệt độ Hoạt động 2.Chng cất dới áp suất cao GV nêu mục đích chng cất - Phân đoạn sôi nhiệt độ < 180 0C đợc chng cất tiếp HS tìm hiểu SGK rút ứng dụng liên áp suất cao: quan đến sản phẩm + C1-C2, C3-C4 dùng làm nhiên liệu khí khí hoá lỏng + C5-C6 ete, dầu hoả đợc dùng làm dung môi nguyên liệu cho nhà máy hoá chất + C6- C10 xăng có chất lọng thấp phải qua chế hoá Hoạt động 3.Chng cất dới áp suất thấp HS tìm hiểu SGK rút sản phẩm.HS liên hệ Phần lại sau chng cất áp suất thờng hỗn sản phẩm với ứng dụng hợp nhớt đặc màu đen gọi cặn mazut Phân đoạn l/động(dùng cho CRK Cặn mazut GV nêu mục đích việc chế hoá dầu mỏ Dỗu nhờn Vazơlin Parafin Atphan (dùng để rải đờng) III - Chế biến dầu mỏ phơng pháp hoá học Mục đích: - Đáp ứng nhu cầu số lợng, chất lợng xăng làm nhiên liệu - Đáp ứng nhu cầu nguyên liệu cho công nghiệp hoá chất Hoạt động GV nêu thí dụ phơng trình phản ứng, Rifominh HS nhận xét rút khái niệm nội dung - Khái niệm: Là trình dùng xúc tác nhiệt biến đổi cấu trúc H,C từ không phân nhánh thành phân nhánh, từ không thơm thành thơm - Nội dung: ã Chuyển ankan mạch thẳng thành ankan mạch nhánh xicloankan ã Tách H chuyển xicloankan thành aren Hoạt động ã Tách H chuyển ankan thành aren GV nêu hai trờng hợp CRK nhiệt CRK Crăckinh xúc tác HS nhận xét rút khái niệm, mục đích Baứi 49: LUYEN TAP SO SANH ĐẶC ĐIỂM CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT CỦA HIDROCACBON THƠM VỚI HIDROCACBON NO VÀ KHÔNG NO I-MỤC TIÊU BÀI HỌC: 1-Kiến thức: Học sinh biết : _Sự giống khác tính chất hoá học hidrocacbon thơm , hidrocacbon no hidrocacbon không no Học sinh hiểu: _Mối liên quan cấu trúc tính chất đặc trưng hidrocacbon thơm , hidrocacbon no hidrocacbon không no 2-Kỹ :Viết phương trình phản ứng minh hoạ tính chất hidrocacbon 3-Thái độ : 4-Trọng tâm: II- PHƯƠNG PHÁP: Hoạt động nhóm , thảo luận , trao đổi , nêu vấn đề III-CHUẨN BỊ: Giáo viên : bảng hệ thống kiến thức cần nhớ loại hidrocacbon: hidrocacbon thơm , hidrocacbon no , hidrocacbon không no IV-THIẾT KẾ HOẠT ĐỘNG: 1-Kiểm tra cũ :Trắc nghiệm Câu 1:Cho câu sau: a) Dầu mỏ hỗn hợp hidrocacbon khác b) Khí thiên nhiên khí mỏ dầu có thành phần chất tương tự khác hàm lượng chất c) Chưng cất thường tách dầu mỏ thành phân đoạn dầu mỏ (là hỗn hợp hidrocacbon) có nhiệt độ sôi gần d) Chưng cất thường tách dầu mỏ thành phân đoạn chứa hidrocacbon riêng biệt Những câu sai laø: A , B ,C hay D ? A a , b , c B.d C.a ,b , d D.b,d Đáp án : B.d Câu 2: Dầu mỏ khai thác thềm lục địa phía Nam có đặc điểm nhiều n-ankan mạch dàivà hàm lượng S thấp Các nhận định sau hay sai: A.Dễ vận chuyển theo đường ống B.Chưng cất phân đoạn thu xăng chất lượng cao C.Crăckinh nhiệt thu xăng chất lượng cao D.Làm nguyên liệu cho crăckinh , rifominh tốt chứa lưu huỳnh Đáp án : Câu sai : A , B , C Câu đúng:D Câu 3: Có thể coi rifominh trường hợp riêng trình crăckinh không?Tại sao?Cho ví dụ Trả lời: không ( dựa vào khái niệm SGK giải thích) Nội dung luyện tập : A.KIẾN THỨC CẦN NHỚ Hoạt động thầy Hoạt động 1: _Giáo viên chia làm nhóm, nhóm hệ thống kiến thức loại hidrocacbon Hoạt động trò Đặc điểm cấu trúc khảnăng phản ứng _Giáo viên cho nhóm thảo luận _Giáo viên cho nhóm cử đại diện lên trình bày điền vào ô kiến thức nhóm phụ trách Phản ứng _Giáo viên cho nhóm nhận xét lẫn , sữa chữa sai sót _Giáo viên bổ sung nhận xét tổng quát Phản ứng oxi hoá Phản ứng cộng Hidrocacbon thơm Có vòng benzen _Sáu nguyên tử C sp2 (benzen) liên kết thành lục giác đều, electron p→ hệ liên hợp π → bền liên kết π riêng rẽ _Aren dễ , khó cộng , bền vững với chất oxi hoá _Khi có sắt , halogen vào nhân _Khi chiếu sáng halogen vào nhóm ankyl _Nhóm có sẵn nhân benzen định hướng phản ứng _Khi đun nóng có xúctác kim loại, aren cộngthành xicloankan Hidrocacbon no Chỉ có C : sp3→ liên kết σ bền vững→ trơ điều kiện thường _Không có trung tâm phản ứng→ phản ứng thường tạo hỗn hợp nhiều sản phẩm Hidrocacbon không no Có C : lai hoá sp2 → liên kết đôi C lai hoá sp→ liên kết ba _Trung tâm phản ứng : liên kết π bền vững _Phản ứng cộng phản ứng đặc _Khi chiếu sáng , trưng đun nóng: guyên tử H nhóm Clo cho H ≡ C – H bị C bậc ion Ag+ Brom cho H C bậc cao _Ankan xicloankan (trừ xiclopropan xiclobutan) phản ứng cộng _Cháy , toả nhiệt _Chỉ bị oxi hoá nhiệt độ cao có thêm xúc tác _Anken , ankin dễ cộng với H2 , HA ( A halogen OH) _Cháy , tỏa nhiệt _Dễ bị oxi hoá dung dịch KMnO4 chất oxi hoá khác _Cháy, toả nhiệt _Vòng benzen không bị oxi hoá dung dịch KMnO4, nhánh ankyl bị oxi hoá thành nhóm –COOH Hoạt động 2: B.BÀI TẬP _Giáo viên : cho học sinh làm tập số Bài tập trắc nghiệm Giao cho nhóm thảo luận, đưa câu 1/198: Hãy điền cụm từ thích hợp vào chỗ trống câu sau: trả lời Đáp án : liên kết α tương đối trơ hidrocacbon no, trung tâm phản ứng halogen hoá, nitrohoá, hỗn hợp Giáo viên :cho học sinh làm tập số 2/198 Hãy viết phương trình phản ứng toluen naphtalen với Cl2, Br2,HNO3, nêu rõ đk phản ứng qui tắc chi phối hướng ph-ứng _Phản ứng toluen: H2C - H + a) Phân tử hidrocacbon no có ……… bền vững ,vì chúng ……… điều kiện thường Trong phân tử ……… ………… đặc biệt , nên tham gia phản ứng , ……… , ………… , thường tạo ………… sản phẩm 2/198 : Hoïc sinh :làm tập theo nhóm hướng dẫn giáo viên ,sau cử đại diện lên bảng Bài giải Phản ứng Naphtalen : Với Br2 HNO3 Br + Br2 CH3COOH (dm) CH2Cl Cl2 as + HBr + NO2 HCl + HNO3 H2SO4 + H2O Benzyl clorua _Dùng xúc tác Fe , phản ứng vào vòng benzen CH3 CH3 Br +Br Fe + HBr (o -bromtoluen) CH3 + HBr Br (p -bromtoluen) _Với HNO3: phản ứng xảy tương tự với brôm vị trí ortho , para Giáo viên: hướng dẫn học sinh phương pháp làm nhận biết: thuốc thử ,hiện tượng , phương trình a-Dùng dung dịch KMnO4 b- Dùng dung dịch KMnO4(giáo viên hướng dẫn) -Vinylbenzen vinylaxetilen làm màu dd KMnO4 điều kiện thường (học sinh viết phương trình phản ứng -4/198 Hãy dùng phương pháp hoá học phân biệt chất nhóm sau : a-Toluen,hept-en heptan b-Etylbenzen , vinylbenzen vàvinylaxetilen Giải a- Dùng dd KMnO4 -Hept-en làm màu dd KMnO4 đk thường -Toluen làm màu dd KMnO4 đun nóng -Heptan không làm màu dd KMnO4 (Học sinh viết phương trình giải thích ) b-(Học sinh làm theo hướng dẫn giáo viên) -5/198 Dầu mỏ ta khai thác chứa Benzen.Em chọn phương án sản xuất benzen giải thích) -Etylbenzen không làm màu dd KMnO4 điều kiện thường Sau dùng dung dịch AgNO3/NH3 ,chỉ có vinylaxetilen tạo kết tủa ( Học sinh viết phương trình để giải thích ) -Giáo viên : ( hướng dẫn học sinh chọn phương án phù hợp với thực tế ) Giải: Chọn phương án b- ankan có nhiều dầu mỏ Phương trình phản ứng : t°,xt C7H16 đây, sao?Viết phương trình hoá học củaphản ứng xảy : a-CH4 1500° c C2H2 xt , t° C6H6 b-Ankan C6 – C7 rifominh C6H6 +CH3C6H5 chưng cất phân đoạn C6H6 CH3C6H5 CH3-C6H5 + 4H2 ↑ DAËN DÒ: Chuẩn bị “ THỰC HÀNH “ tiết sau Bài 50: THỰC HÀNH TÍNH CHẤT CỦA MỘT VÀI HIDROCACBON KHÔNG NO VÀ HIDROCACBON THƠM I-MỤC TIÊU : 1-Kiến thức : Củng cố kiến thức số tính chất vật lý hoá học etilen, axetilen ,và toluen 2- Kỹ : Tiếp tục rèn luyện kó tiến hành thí nghiệm với lượng nhỏ hoá chất 3- Thái độ : 4-Trọng tâm: Kỹ thực hành : Điều chế thử tính chất Axetilen , tính chất Toluen II-PHƯƠNG PHÁP : Hoạt động nhóm , thí nghiệm thực hành, thảo luận , nêu vấn đề II-CHUẨN BỊ : –Giáo viên : -Dụng cụ : ống nghiệm , giá để ống nghiệm, nút cao su lỗ đậy miệng ống nghiệm,ống dẫn thuỷ tinh thẳng đầu vuốt nhọn, giá để ống nghiệm,kẹp hoá chất,ống hút nhỏ giọt, ống nghiệm có nhánh -Hoá chất :dd nước Brom ,Iot ,dd KMnO4 1% , CaC2 ( đất đèn ),Toluen ,ddNaOH (hoặc Ca(OH)2 2-Học sinh : -Chuẩn bị lý thuyết thực hành , -Xem lại kiến thức hydrocacbon không no hydrocacbon thơm III-TỔ CHỨC THỰC HÀNH : 1- Kiểm tra chuẩn bị thực hành học sinh, chia lớp thành nhóm hay 4,5 nhóm tuỳ theo sỉ số học sinh, nhóm từ đến học sinh để làm thí nghiệm 2-Nội dung thực hành : -Thí nghiệm : Điều chế thử tính chất Axetilen -Thí nghiệm : Tính chất Toluen Hoạt động thầy -Giáo viên : nêu cách tiến hành thí nghiệm a-Cho vài mẫu CaC2 hạt đỗ vào ống nghiệm chứa sẵn 2ml nước,đậy nhanh nút có ống dẫn khí gấp khúc sục vào ống nghiệm chứa 2ml nước brom.Quan sát tượng, giải thích ? Giáo viên : Cho nhóm nêu tượng quan sát nhóm mình, theo dõi hướng dẫn học sinh ghi vào tường trình Hoạt động trò THÍ NGHIỆM -Học sinh : làm thí nghiệm Điều chế thử tính chất Axetilen -Học sinh quan sát tượng : +Canxicacbua(CaC2) tác dụng với H2O tạo thành khí Axetilen(C2H2) + Sụt khí Axêtilen vào ống nghiệm chứa dd nước Brom,dd Brom màu, phản ứng Giáo viên : hướng dẫn học sinh viết phương trình để giải thích xảy ra, cuối tạo thành 1,1,2,2tetrabrometan (Br2CH-CHBr2) không màu -Học sinh viết phương trình :( giải thích) CaC2 + 2H2O → CH≡CH + Ca(OH)2 b- Tương tự thí nghiệm a thay nước brom dung dịch KMnO4 -Giáo viên : theo dõi cách tiến hành thí nghiệmcủa hs CH≡CH + 2Br2 → Br2CH-CHBr2 (không màu) -Học sinh nêu tượng quan sát được: ( nhóm quan sát) (Học sinh không viết phương trình phản ứng này) c- Cho hạt mẩu đất đèn hạt đỗ ( vài hạt) vào ống nghiệm chứa 2ml nước Đậy nhanh nút có ống dẫn khí thẳng đứng đầu vuốt nhọn Đốt khí sinh Đưa mẩu sứ trắng lại gần lửa Nhận xét ? Sụt đầu ống dẫn khí axetilen vào dungdịch KMnO4 ,dung dịch màu axetilen bị oxihoá liên kết ba tạo sản phẩm phức tạp, KMnO4 bị khử thành MnO2(kết tủa màu đen ) -Giáo viên nêu cách tiến hành thí nghiệm: -Học sinh quan sát tượng giải thích: + Axetilen cháy với lửa sáng , toả nhiều nhiệt , tạo khí CO2 nước , đưa mẫu sứ trắng lại gần xuất muội đen giọt nước mặt sứ Cho ống nghiệm chứa mẩu I2 hạt tấm, * C2H2 H2O ống nghiệm chứa 2ml dung dịch KMnO4 1% , ống nghiệm chứa 2ml dung dịch Brom, cho vào ống nghiệm 0,5 ml Toluen Lắc kỹ.Để yên Quan sát Đun sôi ống nghiệm quan sát màu dung dịch Giáo viên theo dõi cách tiến hành thí nghiệm nhóm , hướng dẫn ghi tường trình xác (Chú ý ghi phương trình : + 2,5O2 2CO2 + THÍ NGHIỆM : -Học sinh quan sát tượng : +Ống : Khi nhỏ dung dịch toluen vào ống nghiệm chứa mẫu iot , lắc kỹ,để yên có dung dịch màu tím nâu , chứng tỏ iot tan toluen +Ống 2: Khi nhỏ dung dịch toluen vào ống nghiệm chứa dung dịch KMnO4 lắc kỹ , lớp toluen không màu lên Dung dịch KMnO4 không bị màu nằm phía C6H5CH3 + KMnO4 KOH+H2O C6H5COOK + MnO2 + 80 - 100°C Giáo viên lưu ý học sinh quan sát tượng Nêu nhận xét phản ứng toluen với dung dịch brôm → Chứng tỏ toluen không phản ứng với dung dịch KMnO4 nhiệt độ thường Đun sôi , dung dịch màu KMnO4 oxi hoá toluen thành kalibenzoat thân bị khử thành MnO2 +Ống 3: Nhỏ dung dịch toluen vào nước brom , lắc kó để yên.Toluen hoà tan brom tạo thành lớp chất lỏng màu nhạt lên phía trên.Nước hoà tan brom toluen,nêu dung dịch nước brôm phía bị nhạt màu đi.Như brôm bị toluen chiết lên mà không xảy phản ứng hoá học IV.NỘI DUNG TƯỜNG TRÌNH THÍ NGHIỆM: 1-Tên học sinh : …………………………………………………………… Lớp:…………………… 2-Tên thực hành:…………………………………………………… 3-Nội dung tường trình: a)Trình bày tóm tắt cách tiến hành thí nghiệm,mô tả tượng quan sát , giải thích , viết phương trình phản ứng(nếu có) thí nghiệm:điều chế thử tính chất axetilen b)Trình bày tóm tắt cách tiến hành thí nghiệm : tính chất toluen Rút kết luận *Chú ý: Cuối buổi nhóm dọn vệ sinh phòng thực hành