Đang tải... (xem toàn văn)
Đa dạng các câu hỏi và bài tập về Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon – Ancol – Phenol phục vụ học sinh ôn thi đại học có đáp án và lời giải chi tiết. Có các dạng bài tập đầy đủ. VD: Ancol - Phản ứng oxi hóa Ancol - Phản ứng tách Ancol Danh pháp - Đồng phân - Tính chất vật lý Ancol đa chức Ancol Độ rượu - Điều chế ancol - Ứng dụng Ancol Phản ứng thế (PI) On tap DX halogen, ancol, phenol Ôn tập Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon – Ancol – Phenol Phenol
# Trong phân tử phenol, nhóm – OH ảnh hưởng đến nhân benzen ngược lại Tương ứng phản ứng sau chứng minh điều đó? (CH3 CO) O A phenol với dung dịch NaOH anhiđrit axetic *B phenol với nước brom dung dịch NaOH C phenol với Na nước brom D phenol với dung dịch NaOH axit axetic $ Benzen không phản ứng với nước brom điều kiện thường nên phenol phản ứng với brom nhóm -OH ảnh hưởng đến nhân benzen Ancol no, mạch hở không phản ứng với NaOH nên phenol phản ứng với dung dịch NaOH vòng benzen ảnh hưởng đến nhóm -OH ## Dung dịch chứa 12,2g chất đồng đẳng phenol đơn chức (phân tử không chứa nguyên tử C bậc 2) tác dụng với nước brom dư thu 35,9g hợp chất chứa nguyên tử brom phân tử Giả thiết phản ứng hoàn toàn, công thức phân tử chất đồng đẳng CH3 − C6 H − OH A C2 H5 − C6 H − OH B (CH ) − C6 H − OH *C D C6 H5 − CH − OH R − C6 H OH 44 43 12,2gam $ R − C6 H(Br)3 44 43 Br2 +3 35,9gam → + 3HBr −C H Lập tỉ lệ, giải ta R = 29 tương ứng với gốc Nhưng theo đề phân tử không chứa nguyên tử C bậc nên công thức phù hợp # Dãy gồm chất phản ứng với phenol A dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, kim loại Na *B nước brom, anhiđrit axetic, dung dịch NaOH C nước brom, anđehit axetic, dung dịch NaOH D nước brom, axit axetic, dung dịch NaOH $ Phenol không phản ứng với dung dịch NaCl Phenol không phản ứng với anđehit axetic Phenol không phản ứng với axit axetic ## Cho chất sau: HO − C6 H − CH OH (1) (2) (3) CH3 − C6 H − OH HO − C H − OH CH − C6 H − CH OH (4) Chất số chất phản ứng với Na, dd NaOH, dung dịch HBr đặc? A (3) *B (1) C (2) D (4) (CH ) − C6 H − OH $ Phản ứng với Na: có nhóm -OH Phản ứng với dung dịch NaOH: có nhóm -COOH -OH phenol Tác dụng với dung dịch HBr đặc: có nhóm -OH ancol → Chất thỏa mãn ## Trong công nghiệp phenol điều chế theo sơ đồ sau hiệu suất giai đoạn tương ứng: o NaOHd ,t ,p Cl2 ,Fe ddHCl → C6 H ONa → C6 H5 Cl → C6 H OH C6 H 60% 70% 100% Từ 39 kg benzen điều chế kg phenol ? *A 19,74 B 9,87 C 28,2 D 32,9 m phenol = 39.94 = 47 78 $ Theo phương trình: Mà H = 70% x 60% x 100% = 42% kg m phenol → = 47 x 42% = 19,74 kg # Để phân biệt phenol rượu benzylic, ta dùng thuốc thử thuốc thử sau : (1) Na; (2) dung dịch NaOH; (3) nước brom ? A Chỉ có (1) B Chỉ có (2) C (1) (2) *D (2) (3) $ Không dùng Na Na tác dụng với chất trên, có khí thoát Dùng NaOH NaOH tác dụng với phenol tạo dd màu trắng đục, rượu benzylic không phản ứng Dùng nước Brom phenol tạo hết tủa với nước brom, rượu benzylic không tạo kết tủa # Hãy chọn câu so sánh tính chất hóa học khác ancol etylic phenol A hai phản ứng với dung dịch NaOH B Cả hai phản ứng với axit HBr C Ancol etylic phản ứng với NaOH phenol không *D Phenol phản ứng với dung dịch NaOH ancol etylic không $ Ancol etylic không phản ứng với dung dịch NaOH Phenol không phản ứng với axit HBr Ancol etylic không phản ứng với NaOH phenol có # Phản ứng ? C6 H5 ONa A CO H2 O + C6 H5 OH B + →2 C6 H Cl + HCl → + NaOH → H2O + C6 H5 ONa + NaOH → C6 H5 ONa $ + H2 O C2 H ONa C6 H5 OH *D CO + Na CO3 + C2 H5 OH C C6 H5 OH + H2O + H2O C6 H 5OH → C6 H5 OH + HCl → không phản ứng C2 H5 OH + NaOH → không phản ứng NaHCO + # Cho phương trình phản ứng theo dây chuyền chuyển hóa sau : C6 H C6 H5 Cl C6 H 5ONa C6 H OH → → → Hiệu suất trình 80%, lượng benzen ban đầu 2,34 tấn, khối lượng phenol thu là: A 2,82 B 3,525 *C 2,256 D 2,526 m phenol = 2,34.94 78 $ Theo phương trình: = 2,82 kg m phenol Mà H = 80% → = 2,82 x 80% = 2,256 kg # Phát biểu sau đúng: (1) Phenol có tính axit mạnh etanol nhân benzen hút electron nhóm –OH hiệu ứng liên hợp, −C H nhóm lại đẩy electron vào nhóm –OH (2) Phenol có tính axit mạnh etanol minh họa phản ứng phenol tác dụng với dung dịch NaOH etanol không H CO3 CO C6 H 5ONa C6 H5 OH (3) Tính axit phenol yếu sục vào dung dịch ta (4) Phenol nước cho môi trường axit, quỳ tím hóa đỏ A (1); (2); (4) B (2); (3) C (1); (3) *D (1); (2); (3) $ Các phát biểu (1), (2), (3) Phát biểu (4) sai phenol nước không cho môi trường axit, quỳ tím không chuyển màu HNO3 # Cho 18,8 gam phenol tác dụng với 45g dung dịch 100% Khối lượng axit picric thu A 50g *B 34,35g C 34,55g D 35g $ H 2SO 63%(có H SO4 HO − NO → 2, 4, − (NO )3 C H OH C6 H5 OH +3 làm xúc tác ) Hiệu suất phản ứng H2O +3 n C6 H5 OH n HNO3 = 0,2 mol; = 0,45 mol n 2,4,6 − (NO2 )3 C6 H2 OH → m axitpicric = 0,15 mol → = 0,15 x 229 = 34,35 gam # Cặp chất sau cho phản ứng đến thu sản phẩm phenol ? C6 H Cl A to + NaOH (đặc,dư, C6 H5 ONa B NaHCO3 + dư C6 H5 OOCCH C + KOH dư C6 H5 ONa *D NaHSO4 + dư cao , p cao) không tan C6 H5 Cl C6 H OOCCH $ Phản ứng bazơ dư ) C6 H5 ONa + NaOH + KOH dư sinh natri phenolat ( môi trường phản ứng NaHCO3 + C6 H5 ONa dư không xảy NaHSO + dư : axit mạnh đẩy axit yếu khỏi muối tạo phenol # Thuốc thử dùng để nhận biết chất lỏng đựng lọ nhãn: Phenol; Rượu Benzylic; Stiren A Na B Dung dịch NaOH C Quỳ tím Br2 *D Dung dịch Br2 $ Ta dùng dung dịch để phân biệt ba lọ nhãn Br2 Nhỏ từ từ dung dịch vào ống nghiệm chứa chất nhãn - Nếu xuất kết tủa → phenol: C6 H5 OH 2, 4, − Br3 C6 H OH Br2 +3 → + 3HBr Br2 - Nếu dung dịch màu → stiren: C6 H5 CH = CH Br2 C6 H5 CHBr − CH Br + → - Nếu tượng rượu benzylic C7 H O # Hợp chất hữu X ( phân tử có vòng benzen ) có công thức phân tử , tác dụng với Na NaOH Biết cho X tác dụng với Na dư, số mol H2 thu số mol X phản ứng X tác dụng với NaOH theo tỉ lệ số mol : Công thức cấu tạo thu gọn X ? CH3 − C6 H3 (OH) A C6 H5 CH(OH) B HOC6 H CH OH *C CH 3OC6 H OH D k= 7.2 + − =4 $ X có độ bất bão hòa: n H2 Vậy X có vòng benzen nX X + Na → = Vậy X có nhóm -OH phân tử 1X + 1NaOH → X có nhóm -OH đính trực tiếp vào vòng benzen HO − C6 H − CH OH Vậy X C H8 O # X hợp chất hữu có công thức phân tử nói X? A X rượu thơm B X rượu chưa no C X axit cacboxylic *D X phenol k= X vừa tác dụng với Na vừa tác dụng với NaOH Điều 2.7 + − =4 $ X có đột bất bão hòa: X vừa tác dụng với Na, vừa tác dụng với NaOH → X có nhóm -OH đính vào vào vòng benzen (o, p, m) − HOC H CH → C # Phát biểu nói phenol : A Tan tốt nước B Có tính oxi hóa mạnh C Có tính bazơ mạnh *D Bị axit cacbonic đẩy khỏi muối 66o C $ Phenol tan nước lạnh, tan vô hạn Phenol có tính oxi hóa yếu Phenol có tính axit yếu C6 H5 ONa CO + H 2O + C6 H5 OH → , tan tốt etanol, ete axeton NaHCO3 + # Hiện tượng xảy nhỏ vài giọt dung dịch HCl vào ống nghiệm chứa dung dịch natriphenolat A Dung dịch từ đục hóa *B Dung dịch từ đồng trở nên phân lóp C Có sủi bọt khí D Xuất chất lỏng màu xanh lam C6 H5 ONa C6 H OH $ + HCl → ↓ + NaCl Dung dịch ban đầu đồng nhât, sau tách lớp phenol tạo tan nước HNO3 # Cho 141 gam phenol phản ứng hoàn toàn với hỗn hợp gồm 600 gam dd H 2SO 63% 750 gam dd đặc HNO3 Nồng độ % A 6,34 *B 8,23 C 7,00 D 16,46 dư dd sau n HNO3 n phenol $ = 141 : 94 = 1.5 mol ; = (mol) n HNO3 ,du → = -1,5 × = 1,5 (mol) C% HNO3 Khối lượng dung dịch sau phản ứng = 141 + 600 + 750 - m↓ = 1491 - 1,5 × 229 = 1147,5 → 1147,5 = 8,23% # Để nhận biết chất etanol, propenol, etylenglycol, phenol dùng cặp chất: A nước brom dung dịch NaOH = 1,5 × 63 : Cu(OH) *B nước brom Cu(OH) C dung dịch NaOH KMnO Cu(OH)2 D dung dịch Cu(OH) $ Ta dùng nước brom để phân biệt chất B1: Nhỏ brom từ từ vào ống nghiệm: - Nếu xuất ↓ → phenol C6 H5 OH (2, 4, 6) − Br3 C6 H OH Br2 +3 → ↓ + 3HBr CH = CH − CH OH Br2 - Nếu dung dịch CH = CH − COOH màu → CH Br − CHBr − CH OH Br2 + → - Nếu tượng etanol etylen glicol Cu(OH) B2: Nhỏ vào hai dung dịch etanol etylenglicol Nếu dung dịch có màu xanh lam → etylen glicol C2 H O Cu(OH) (C H O )2 Cu H2 O + → Etanol tượng +2 # Chất dùng để điều chế phenol phản ứng là: A phenyl axetat B clo benzen C metyl phenyl ete *D natri phenolat C6 H5 ONa $ Chất điều chế phenol phản ứng C6 H5 ONa CO + H 2O + C6 H5 OH NaHCO3 → + CH COOC6 H5 Ta loại phenyl axetat CH3 COOH + 2NaOH → + t o ,p C6 H5 Cl Ta loại clo benzen vì: C6 H5 ONa → C6 H5 ONa + 2NaOH H2O + H2O + NaCl + # Phản ứng không xảy ra? C6 H5 OH C6 H5 ONa A + NaOH → C6 H Cl B + C6 H5 OH + NaOH → C2 H5 OH *C + NaCl C2 H ONa + NaOH → C2 H5 OH D H2O H2O + C2 H5 ONa + 2Na → H2 + C2 H5 OH $ + NaOH → không phản ứng # Cho chất sau: phenol, axit axetic, natri phenolat, natri hiđroxit Số cặp chất tác dụng với A *B C D $ Các cặp chất tác dụng với là: C6 H5 OH + NaOH CH3 COOH C6 H5 ONa + CH3 COOH + NaOH # Ứng dụng nào sau không phải của phenol A Làm nguyên liệu điều chế nhựa bakelit B Làm nghiên liệu để điều chế phẩm nhuộm C Làm chất xát trùng, tẩy uế *D Làm nguyên liệu để điều chế thủy tinh hữu $ Nguyên liệu điều chế thủy tinh hữu metyl metacrylic, phenol # Hiện tượng thí nghiệm mô tả không ? Br2 A Cho vào dung dịch phenol xuất kết tủa màu trắng *B Cho quỳ tím vào dung dịch phenol, quỳ chuyển qua màu đỏ C Cho phenol vào dung dịch NaOH lúc đầu phân lớp, sau tạo dung dịch đồng CO2 D Thổi khí qua dung dịch natri phenolat xuất vẩn đục màu trắng C6 H5 OH C6 H Br3OH ↓ trang Br2 $ +3 → Phenol không làm đổi màu quỳ tím + 3HBr H 2O Cho phenol vào dung dịch NaOH , phenol tan nên ban đầu có tách lớp, sau phenol tác dụng với C6 H 5ONa NaOH tạo tan tốt nước nên dd đồng C6 H5 ONa CO + H 2O NaHCO3 + → C6 H5 OH + (vẩn đục trắng) # Cho sơ đồ phản ứng sau: Br2 /as C6 H5 − CH3 → o Br2 / Fe,t → X X, Y, Z, T có công thức o NaOHn /c,t ,p → ddNaOH → Y Z T o − CH3 − C6 H Br p − CH Br − C6 H Br p − CH OH − C6 H Br p − CH OH − C6 H OH A *B C D , , , CH Br − C6 H p − CH Br − C6 H Br p − CH OH − C6 H Br p − CH OH − C6 H OH , , , CH Br − C6 H p − CH Br − C6 H Br p − CH − C6 H OH p − CH OH − C6 H OH , , , o − CH3 − C6 H Br p − CH Br − C6 H Br p − CH Br − C6 H OH p − CH OH − C6 H OH , , Br2 $ Chú ý: Phản ứng thế sản phẩm phụ thuộc vào xúc tác: + Nếu xt là as thì pứ thế xảy ở mạch cacbon , to + Nếu xt là Fe, thì thế vào vòng benzen to Nhóm OH- đính với vòng benzen chỉ phản ứng với kiềm nóng chảy, C8 H10 O # Chất X có CTPT Cho X tác dụng với NaOH thu muối nước X có đồng phân dẫn xuất benzen : A B 10 C *D $ Các đồng phân thỏa mãn là: o, m, p − C H − C6 H − OH ( đồng phân) ; (CH3 ) − C6 H − OH (6 đồng phân) HNO3 # Để điều chế axit picric, người ta cho 14,1 gam phenol tác dụng với H 2SO đặc/ đặc Biết lượng axit HNO3 lấy dư 25% so với lượng cần thiết Số mol A 0,45 mol 34,35gam B 0,45 mol 42,94 gam *C 0,5625 mol 34,35gam D 0,5625 mol 42,94 gam H 2SO d HO − NO → 2, 4,6 − (NO3 )3 C6 H OH C6 H5 OH $ cần dùng khối lượng axit picric +3 H2O +3 n C6 H5 OH n HNO3 = 0,15 mol → = 0,45 mol n HNO3 HNO3 Mà dùng dư 25% → = 0,45 x 125% = 0,5625 mol m 2,4,6 − (NO3 )3 C6 H2 OH = 0,15 x 229 = 34,35 gam # Cho 13,62 gam trinitrotoluen (TNT) vào bình đựng thép có dung tích không đổi 500ml (không có không 1800o C khí) gây nổ Sau phản ứng nhiệt độ bình N2 bình sau nổ hỗn hợp CO, A 224,38 *B 203,98 C 152,98 D 178,98 H2 , P có giá trị là: C7 H N O $ TNT trinitro toluen: n TNT = 0, 06 mol C7 H N O H 2O → C + 6CO + 2,5 N2 + 1,5 , áp suất bình P atm, biết sản phẩm khí nk = 0,06(6 + 2,5 + 1,5) = 0,6 mol P= nRT V = 203,98 atm HNO3 # Axit picric (2,4,6-trinitrophenol) điều chế cách cho phenol phản ứng với dung dịch H 2SO đặc (xúc tác HNO3 đặc) Giả sử hiệu suất phản ứng 100% Khối lượng dung dịch chế 57,25 gam axit picric là: A 47,25 gam *B 65 gam C 15,75 gam D 36,75 gam C6 H5 OH HNO3 $ +3 C6 H (NO )3 OH → 72,7% tối thiểu cần dùng để điều H2O +3 57, 25.3.63 229.0, 727 M= = 65 gam # Cho sơ đồ chuyển hoá sau: o + Br2 (1:1),Fe,t → o + NaOH d ,t ,p → HCld → Toluen X Y Z Trong X, Y, Z hỗn hợp chất hữu Z có thành phần gồm A o-bromtoluen p-bromtoluen B m-metylphenol o-metylphenol *C o-metylphenol p-metylphenol D benzyl bromua o-bromtoluen Br2 $ Toluen + (1:1, xt: Fe) → o-bromtoluen p-bromtoluen o-bromtoluen p-bromtoluen + NaOH → o-metylphenol p-metylphenol + NaBr H 2O HCl t/d với dd Y chủ yếu hút Thành phần lại Z o-metylphenol p-metylphenol # Cho chất lỏng riêng biệt sau: vinylbenzen, etylbenzen, benzen Hóa chất hóa chất sau phân biệt tất chất trên? A dung dịch brom *B Dung dịch thuốc tím C dung dịch NaOH D Dung dịch HCl $ Gốc vinyl làm màu thuốc tím điều kiện thường: 3C6 H5 CH = CH KMnO +2 H2 O +4 C5 H5 CH(OH)CH (OH) →3 MnO + 2KOH + KMnO Khi có nhiệt độ etylbenzen bị dd C6 H C H KMnO KMnO oxi hóa nên làm màu dd C6 H5 COOH + 12 →3 Còn benzen tường CO2 +3 : 12MnO + 12KOH + # Cho hợp chất: phenol, ancol metylic, 2,4,6-trinitrophenol, o-metylphenol Chất có tính axit mạnh A o-metylphenol B phenol C ancol metylic *D 2,4,6-trinitrophenol $ Ancol có tính axit yếu phenol Phenol liên kết với nhóm đẩy e làm giảm tính axit, liên kết với nhóm hút e làm tăng tính axit −CH Ta thấy o-metylphenol có nhóm − NO đẩy e có tính axit yếu phenol 2,4,6-trinitrophenol nhóm hút e có tính axit mạnh phenol Vậy 2,4,6-trinitrophenol có tính axít mạnh