Đa dạng các câu hỏi và bài tập về Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon – Ancol – Phenol phục vụ học sinh ôn thi đại học có đáp án và lời giải chi tiết. Có các dạng bài tập đầy đủ. VD: Ancol - Phản ứng oxi hóa Ancol - Phản ứng tách Ancol Danh pháp - Đồng phân - Tính chất vật lý Ancol đa chức Ancol Độ rượu - Điều chế ancol - Ứng dụng Ancol Phản ứng thế (PI) On tap DX halogen, ancol, phenol Ôn tập Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon – Ancol – Phenol Phenol
# Có hai ống nghiệm nhãn chứa chất riêng biệt dung dịch ancol but-1-ol (ancol butylic) dung dịch phenol Nếu dùng hoá chất để nhận biết chất hoá chất A nước *B dung dịch brom C quỳ tím D natri kim loại $ Sử dụng dung dịch brom phenol tạo kết tủa trắng với brom dung dịch but-1-ol không C6 H5 OH Br2 C6 H (Br)3 OH +3 → + 3HBr Nước không phân biệt dung dịch Phenol but-1-ol không làm màu quỳ tím Cả phenol but-1-ol tạo khí tác dụng với Na 25o C # Hợp chất có áp suất bão hòa cao ? A Butanol-1 (Rượu n-Butylic) *B Metyl n-propyl ete C n-Butylamin (1-Aminobutan) D Rượu t-Butylic (2-Metylpropanol-2) $ Do ete liên kết hidro nên áp suất bão hòa cao # Tiến hành oxi hóa 2,5 mol rượu metylic thành fomanđehit CuO cho fomanđehit tan hết vào nước thu 160g dung dịch fomalin 37,5% Vậy hiệu suất phản ứng oxi hóa bao nhiêu? A 90% *B 80% C 70% D 60% n HCHO = 160.37, =2 100.30 $ Ta có: mol Vậy hiệu suất trình là: H= = 0,8 2,5 = 80% H 2SO # Đun nóng hỗn hợp rượu đơn chức mạch hở với đặc 1400C thu hỗn hợp ete Lấy X n CO2 nX số ete đem đốt cháy hoàn toàn ta có tỷ lệ CH 3OH A và C2 H 5OH D CH = CH − CH OH CH = CHOH n CO2 nX $ = 0,25 : : Vậy công thức rượu CH = CH − CH OH C2 H 5OH C : C2 H5 OH CH OH *B : n H2O : n H2O : = 0,25 : : C H8 O → số C X = : 0,25 = 4; số H H = x : 0,25 = → X CH = CH − CH OH CH OH → Hai ancol CH = CHOH Chú ý: không tồn # X dẫn xuất clo etan Đun nóng X NaOH dư thu chất hữu Y vừa tác dụng với Na vừa tác dụng Cu(OH) với nhiệt độ thường Vậy X là: A 1,1,2,2-tetraclo etan *B 1,2-điclo etan C 1,1-điclo etan D 1,1,1-triclo etan $ Ta phải tìm chất thỏa mãn điều kiện cho hai nhóm không đính cacbon nhóm Cu(OH) phải kề nhau,để thủy phân ta thu hợp chất vừa tác dụng với Na Hợp chất 1,2-điclo etan thủy phân môi trường NaOH dư ta thu etylenglycol # Khi thực phản ứng tách nước ancol X thu anken Oxi hoá hoàn toàn lượng CO2 H2O chất X thu 5,6 lít (đktc) 5,4 gam Có công thức cấu tạo phù hợp với X? A B C *D $ X tách nước thu anken → X ancol no đơn chức mạch hở n CO2 Có n H2O = 0,25 mol; n H2O nX = 0,3 mol → = n CO - = 0,05 mol → số C = 0,25 ÷ 0,05 = C5 H12 O Vậy, ancol X X tách nước thu anken (chú ý TH ancol sinh anken có đồng phân hình học cis-trans phải loại đi) C5 Theo đó, với TH ancol có ancol bậc I thỏa mãn đồng phân gồm: C-C-C-C-C-OH (1); C-C(C)-C-C-OH (2); HO-C-C(C)-C-C (3) CH OH − CHOH − CH OH # Có ba rượu đa chức: (1) CH OH(CHOH) CH OH ; (2) CH3 CH(OH)CH OH ; (3) Cu(OH) Chất cho phản ứng với Na, HBr ? A (1) B (3) C (1), (3) *D (1), (2), (3) $ Cả chất ancol đa chức có nhiều nhóm -OH kề nên thỏa mãn tính chất ancol C7 H O # Trong dẫn xuất benzen có CTPT ddịch NaOH? A *B C D , có đồng phân vừa tác dụng với Na, vừa tác dụng với $ Để vừa tác dụng với Na,vừa tác dụng với NaOH hợp chất phải thuộc loại phenol ,có ba đồng phân thỏa HO − C6 H − CH (o, m, p) mãn là: C7 H8 O # Hợp chất A có CTPT là dẫn xuất benzen 1mol A tác dụng hết với Na cho 22,4 lit H2 (đktc) A tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:1.A là: CH3 − O − C6 H − OH A CH3 − C6 H (OH) B HO − C6 H − CH OH *C HO − CH − O − C6 H5 D CH3 − O − C6 H − OH H2 $ mol A tác dụng hết với Na cho mol → Loại CH − C6 H3 (OH) HO − CH − O − C6 H , A tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:1 → Loại # Cho hợp chất sau: HO − CH − CH − OH a) b) c) d) HO − CH − CH − CH − OH HO − CH − CHOH − CH OH CH3 − CH − O − CH − CH3 CH − CHOH − CH OH e) Cu(OH) Những chất phản ứng với *A a); c); e) B a); b); c) C c); d); e) D a); c) ? Cu(OH) $ Chỉ hợp chất hữu đa chức có nhiều nhóm -OH kề phản ứng với Các chất thỏa mãn a; c; e H2 ## Cho 16,6 gam hỗn hợp gồm ancol etylic ancol propylic phản ứng hết với Na dư thu 3,36 lit (đktc) % khối lượng rượu hỗn hợp *A 27,7% 72,3% B 60,2% 39,8% C 40% 60% D 32% 68% $ Gọi số mol ancol etylic a mol số mol ancol propylic b mol Từ kiện đề ta có hệ phương trình sau: 46a + 60b = 16, 0,5a + 0,5b = 0,15 a = 0,1 b = 0, → 0,1.46 0,1.46 + 0, 2.60 C2 H5 OH → Phần trăm : = 27,7% ## Cho 30,4 gam hỗn hợp gồm glixerol rượu đơn chức no phản ứng với Na thu 8,96 lit khí (đktc) Cu(OH) Nếu cho hỗn hợp tác dụng với no Cu(OH) hoà tan 9,8 gam Công thức rượu đơn chức C2 H OH A C3 H OH *B CH 3OH C C4 H OH D n C3H5 (OH)3 = x $ Gọi: n ROH = y mol ; mol H2 C3 H5 (OH)3 → H2 ROH → 8,96 = 0, 22, n H2 = 1,5x + 0,5y = n Cu(OH) = n C3 H5 (OH)3 9,8 = 0,1 98 = 0,5x = → x = 0,2 mol → y = 0,2 mol m honhop = 92x + (R + 17)y = 30,4 C3 H OH Thay x, y vào biểu thức → R = 43 → C3 H O # Chỉ dùng hóa chất để phân biệt đồng phân khác chức có công thức phân tử *A Na ? Cu(OH) B AgNO NH C dd / D dd NaOH C3 H O $ Hai đồng phân khác chức có công thức phân tử rượu ete.Khi cho thuốc thử Na vào rượu tham gia phản ứng xuất bọt khí bay lên nên ta dùng để phân biệt C2 H OH C3 H7 OH # Cho hỗn hợp ancol X gồm a mol b mol theo tỉ lệ ÷ 11 Vậy ta có tỉ lệ số mol hai ancol a : b A : B : C : *D : 2a + 3b = 3a + 4b = 11 CO cháy hoàn toàn thu khí nước a = b = $ Ta có: → H 2SO # Đun glixerol với axit Công thức cấu tạo X đặc sinh hợp chất X có tỉ khối so với nitơ X không tác dụng với Na CH = CH − CH OH A *B CH = CH − CHO CH3 − CO − CH C CH3 CH CHO D d X/ N2 = $ Do tỉ khối M X = 56 nên ta có CH = CH − CHO Chỉ có đáp án thỏa mãn # Cho loại hợp chất hữu mạch hở: (1) Ancol đơn chức no; (2) Anđehit đơn chức no; (3) ancol đơn chức Cn H 2n O không no nối đôi; (4) anđehit đơn chức không no nối đôi C = C Ứng với công thức tổng quát có chất thỏa A (1), (2) *B (2), (3) C (3), (4) D (1), (4) Cn H 2n O $ Hợp chất đôi'' có k = Các hợp chất thỏa mãn ''anđehit đơn chức no, ancol đơn chức không no nối (C H 5O) n # A rượu no, mạch hở, công thức nguyên C2 H OH A C H10 O *B C6 H15 O3 C C8 H 20 O4 D A có công thức phân tử C 2n H 5n O n $ Công thức A viết ≤ Ta phải có số H 5n ≤ 2.2n + → lần số C + n≤2 → C H5 O Với n = → CTPT(A) (loại) C4 H10 O Với n = → CTPT (A) Cu(OH) # Có khả hòa tan A rượu etylic B Fomon C Phenol *D Glixerin thành dung dịch xanh lam Cu(OH) $ Chất có khả hòa tan đáp án có glixerin thỏa mãn thành dung dịch màu xanh lam phải có nhóm -OH kề nhau.Trong bốn m CO2 m H2O # Đốt cháy rượu đơn chức no (A) : = 44 : 27 Chỉ điều sai nói (A) A (A) đồng phân chức *B (A) cho phản ứng tách nước tạo anken đồng phân C (A) rượu bậc I D (A) nguyên liệu để điều chế cao su buna 44an 44 = 18a(n + 1) 27 C2 H5 OH $ Ta có : → n = → A , đồng phân chức, rượu bậc I, nguyên liệu để điều chế cao su tổng hợp A tách nước tạo anken # Đun nóng 10,71 gam hỗn hợp X gồm propyl clorua phenyl clorua với dung dịch NaOH loãng, vừa đủ, sau AgNO3 thêm tiếp dung dịch đến dư vào hỗn hợp sau phản ứng thu 8,61 gam kết tủa, phản ứng xảy hoàn toàn Khối lượng phenyl clorua có hỗn hợp X *A 6,0 gam B 2,71 gam C 4,0 gam D 4,71 gam $ Chỉ có propyl clorua td với NaOH loãng tạo NaCl ancol n C3 H 7Cl = n AgCl = → 8, 61 143,5 = 0,06 mol m C6 H5Cl → = 10,71-0,06.78,5 = gam # Cho m gam ancol no đơn chức X qua bình đựng CuO dư nung nóng Sau phản ứng hoàn toàn thấy khối lượng chất rắn bình giảm 0,64 gam Hỗn hợp thu có tỉ khối He 7,75 Giá trị m A 0,64 B 0,84 C 0,92 *D 1,84 o C n H 2n + O t → Cn H 2n O H2O $ + CuO + Cu + Khối lượng chất rắn giảm khối lượng O CuO phản ứng n Cn H n + O = 0,64 16 → = 0,04 mol Cn H 2n O H2O → Hỗn hợp gồm Dùng sơ đồ đường chéo → n = với số mol CH = CH − CH OH # Hỗn hợp X gồm CH3 CH OH Cho a gam hỗn hợp X tác dụng với Na thu 2,24 lít H2 Br2 (đktc) Mặt khác, a gam hỗn hợp X làm màu vừa hết 100 gam dung dịch ứng A 12,7 gam B 11,7 gam C 9,7 gam *D 10,7 gam 20% Vậy giá trị a tương n CH2 = CH − CH2OH = n Br2 $ = 0,125 mol n CH3CH OH → = 0,2-0,125 = 0,075 mol → a = 10,7 gam ## Cho chất : ancol metylic, glixerol, etilenglicol, axit lactic cho m gam chất tác dụng hoàn toàn với Na dư, H2 chất tạo nhiều A axit lactic B etilenglicol *C glixerol D ancol metylic CH3 OH → m m → 32 64 H2 $ Số mol: C3 H (OH)3 → m 3m → 92 184 H2 Số mol: m m → 62 62 C2 H (OH)2 → H Số mol: m m → 90 90 CH3 − CH(OH) − COOH → H Số mol: H2 → Chất tạo nhiều glixerol # Tách nước hỗn hợp gồm ancol etylic ancol Y tạo anken Đốt cháy số mol ancol lượng nước sinh từ ancol 5/3 lần lượng nước sinh từ ancol Ancol Y CH3 − CH − CH(OH) − CH A CH3 − CH − CH − CH OH *B C CH3 − CH − CH OH CH3 − CH(OH) − CH D CH3 − CH − CH(OH) − CH $ Tách nước tạo anken → Loại H2O mol ancol etylic tạo mol = → mol Y tạo : → Y ancol butylic H2O (mol) m C + m H = 3,5m O ## Khi phân tích ete A ta có CTCT A, X,Y ? H 2SO Lấy ancol đơn chức X Y đun với đặc chất A Tìm CH3 − O − CH = CH − CH CH 3OH CH = CH − CH OH A *B C ; ; CH − O − CH − CH = CH CH OH CH = CH − CH OH ; ; C2 H5 − O − CH = CH C2 H5 OH CH = CH − OH ; ; CH − O − C3 H CH OH C3 H7 OH D ; ; Cx H y O $ Gọi ete có CT : → 12x + y = 3,5.16 = 56 → x = 4; y = A tạo từ ancol → Ancol có nhóm -OH gắn vào C no C4 H7 Clx # Hợp chất A có công thức phân tử A *B C D 1, $ Ta có hệ số bất bão hòa chất k= Để A tồn x nhận giá trị sau đây? 2.4 − − x + 2 Giá trị x phải thỏa mãn cho k nguyên dương → thỏa mãn # Chọn định nghĩa ancol? A Ancol hợp chất hữu phân tử có chứa nhóm –OH B Ancol hợp chất hữu có nhóm –OH liên kết với cacbon thơm *C Ancol hợp chất hữu chứa nhóm –OH liên kết với nguyên tử cacbon no D Ancol hợp chất hữu chứa nhóm –OH liên kết với cacbon bậc $ Định nghĩa SGK:Ancol hợp chất hữu chứa nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no C2 H Br # Đun sôi dung dịch gồm C2 H5 OH KOH khan Khí sinh sục vào bình nước brom, sau thí C2 H Br nghiệm khối lượng bình tăng 1,4 gam Khối lượng A 5,55 gam *B 5,45 gam C 4,55 gam D 3,47 gam o C2 H Br $ → C H OH,t C2 H → + KOH mC2 H4 = 1, n C2 H4 = 0, 05 gam → H 2O + KBr + n C2 H5 Br mol = m C2 H5 Br = 5, 45 → phản ứng gam, coi hiệu suất 100%? gam # Một Ancol đơn chức A tác dụng với HBr cho hợp chất B chứa C, H 58,4% brom theo khối lượng Nếu đun A với H 2SO4 đặc 1800C thu olefin Vậy A B có tên gọi *A Ancol secbutylic 2-brom butan B Ancol secbutylic 1-brom butan C Ancol isobutylic 2-brom butan D Ancol isobutylic 1-brom butan C x H y OH $ Gọi ancol A : C x H y OH C x H y Br + HBr → H2O + 80 = 0,584 12x + y + 80 → → x = 4; y = → 12x + y = 57 CH 3CH CH(OH) − CH3 A tách nước đc olefin (cả đồng phân hình học có) → A # Cho chất sau: Axit propionic (1); Natri axetat (2); metyl axetat (3); propan-1-ol (4) Thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi chất là: A (3) < (2) < (4) < (1) *B (3) < (4) < (1) < (2) C (2) < (3) < (4) < (1) D (4) < (3) < (1) < (2) CH 3COONa $ Natri axetat có nhiệt độ sôi cao CH COOCH3 Giữa metyl axetat sôi cao (3) C3 H7 OH (3) (không có liên kết hidro) (4) (có liên kết hidro) chọn (4) có nhiệt độ (C H ClO) n # Công thức đơn giản chất X C4 H ClO *A C8 H18 Cl O B Công thức phân tử X là: C12 H 27 Cl3 O3 C C6 H8 ClO D $ Ta tính hệ số bất bão hòa k đáp án.Ta có: k C8 H18 Cl2O2 = −1 k C12H 27Cl3O3 = −2 ; k C6 H8 ClO = 4, k C4 H9ClO = ; ; C H8 O # Hợp chất X có công thức phân tử AgNO3 NH X tác dụng với dung dịch / sinh bạc kết tủa Khi cho X H 2SO4 tác dụng với hidro tạo thành Y Đun Y với *A butanal B anđehit isobutyric C 2- metylpropanal D butenal sinh anken mạch không nhánh Tên X AgNO3 $ X tác dụng với dung dịch sinh bạc kết tủa nên X phải chứa nhóm -CHO.Mặt khác X có k = nên loại butenal Khi cho X tác dụng với hidro tạo thành Y từ Y điều chế anken mạch không phân nhánh nên ta loại anđehit isobutyric 2- metylpropanal # Gọi tên hợp chất có công thức phân tử hình bên theo danh pháp IUPAC A 1-hiđroxi-3- metylbenzen B 2-clo-5-hiđroxitoluen *C 4-clo-3-metylphenol D 3-metyl-4-clophenol $ Cần ý: nhóm chức ưu tiên ancol, -OH nên bắt đầu đánh số từ Theo thứ tự vòng kim đồng hồ cho ∑ số nhỏ hình: Đọc tên ý số kèm theo thứ tự a, b, c → clo trước metyl → Hợp chất có tên là: 4-clo-3-metylphenol ## Đốt cháy hoàn toàn 0,105 mol hỗn hợp X gồm ancol no, mạch hở A B (B nhiều A nhóm chức) CO 0,255 mol Cho lượng hỗn hợp X tác dụng với K dư 1,848 lít phân tử A B là: C3 H OH *A C2 H (OH) C2 H OH B C2 H (OH) C2 H 5OH C C3 H (OH) C2 H (OH)2 D C3 H5 (OH)3 H2 (đktc) Công thức n H2 = 1,848 = 0, 0825 22, n OH− = 2n H2 $ Ta có: mol → = 0,165mol 0,165 = 1,57 0,105 → Số nhóm OH- trung bình X bằng: → A ancol no đơn chức,B ancol no chức x + y = 0,105 x + 2y = 0,165 Gọi số mol A,B x,y → x = 0, 045 y = 0,06 → m≥2 Gọi số nguyên tử C A,B là:n,m ( ) CO Đốt cháy X → 0,255 mol → 0,045n + 0,06m = 0,255 → 3n + 4m = 17 → n = ; m = C3 H7 OH → Hai ancol A,B là: C H (OH) ## Cho sơ đồ chuyển hoá : ddBr2 C3 H → o NaOH → X *A Propan-1,3-điol B Propan-1,2-điol C Propan-2-điol D Glixerol Y o CH 3OH,t ,xt → O ,xt → CuO,t → Z T E (este đa chức ) Tên gọi Y C3 H $ Nếu mạch thẳng Y có chức ancol bậc ancol bậc 2, Z có chức andehit chức O2 xeton Khi + tạo chức axit → tạo este đa chức → loại C3 H Suy phải mạch vòng ( xiclopropan) Vậy Y Propan-1,3-điol ## Cho hợp chất sau : HOCH − CH OH (a) (b) (c) (d) (e) HOCH − CH − CH OH HOCH − CH(OH) − CH OH CH3 − COOH CH3 − CH OH CH − O − CH CH OH (f) Cu(OH) Các chất tác dụng với Na, A (a), (b), (c) B (c), (d), (f) *C (a), (c), (d) D (c), (d), (e) Cu(OH) $ Các chất tác dụng với Na; Các chất là: (a) ; (c) ; (d) phải thỏa mãn điều kiện ancol đa chức có nhóm -OH kề ## Cho m gam hỗn hợp X gồm ancol no đơn chức bậc có tỉ lệ mol 1:1 tác dụng với CuO dư, đun nóng thu H2 hỗn hợp rắn Y hỗn hợp Z có tỉ khối so với AgNO3 15,5 Cho toàn Z phản ứng với lượng dư NH dung dịch A 20,7 *B 13,8 C 11,7 D 17,55 đun nóng sinh 97,2 gam Ag Giá trị m là: RCH OH $ H 2O RCHO + CuO → + Cu + R + 29 + 18 = 15,5 2.2 Ta có: R → CH 3OH : x X C3 H OH : x = 15 HCHO : x C2 H5 CHO : x → → → 4x + 2x = 0,9 → x = 0,15 mol → m = 0,15.32 + 0,15.60 = 13,8 gam # Có thể thu anken đồng phân ( kể đồng phân hình học) tách HBr khỏi đồng phân cua C4 H Br A *B C D − HBr C4 H Br → C H8 $ CH = CH − CH CH C4 H8 có đồng phân gồm: CH3 − C(CH ) = CH CH − CH = CH − CH (cis − tran) ; ; [...]... Số nhóm OH- trung bình của X bằng: → A là ancol no đơn chức,B là ancol no 2 chức x + y = 0,105 x + 2y = 0,165 Gọi số mol A,B lần lượt là x,y → x = 0, 045 y = 0,06 → m≥2 Gọi số nguyên tử C trong A,B lần lượt là:n,m ( ) CO 2 Đốt cháy X → 0,255 mol → 0,045n + 0,06m = 0,255 → 3n + 4m = 17 → n = 3 ; m = 2 C3 H7 OH → Hai ancol A,B là: C 2 H 4 (OH) 2 và ## Cho sơ đồ chuyển hoá : ddBr2 C3 H 6 ... CH 3OH,t ,xt → O 2 ,xt → CuO,t → Z T E (este đa chức ) Tên gọi của Y là C3 H 6 $ Nếu là mạch thẳng thì Y sẽ có chức 1 ancol bậc 1 và 1 ancol bậc 2, Z sẽ có 1 chức andehit và 1 chức O2 xeton Khi + chỉ tạo 1 chức axit → không thể tạo este đa chức → loại C3 H 6 Suy ra phải là mạch vòng ( xiclopropan) Vậy Y là Propan-1,3-điol ## Cho các hợp chất sau : HOCH 2 − CH 2 OH (a) (b) (c) (d) (e) HOCH... hỗn hợp X gồm 2 ancol no đơn chức bậc 1 có tỉ lệ mol 1:1 tác dụng với CuO dư, đun nóng thu được H2 hỗn hợp rắn Y và 1 hỗn hợp hơi Z có tỉ khối so với AgNO3 là 15,5 Cho toàn bộ Z phản ứng với lượng dư trong NH 3 dung dịch A 20,7 *B 13,8 C 11,7 D 17,55 đun nóng sinh ra 97,2 gam Ag Giá trị của m là: RCH 2 OH $ H 2O RCHO + CuO → + Cu + R + 29 + 18 = 15,5 2.2 Ta có: R → CH 3OH : x X C3 H 7 OH : x = 15