TỔNG HỢP HỮU CƠ TRONG DUNG MÔI XANH LÀ MÔI TRƯỜNG CHỨA NƯỚC

TỔNG HỢP HỮU CƠ TRONG DUNG MÔI XANH LÀ MÔI TRƯỜNG CHỨA NƯỚC L.O.G.O THÀNH VIÊN LÊ QUỐC ANH HUỲNH THẾ AN NGUYỄN VĂN HÂN ĐẶNG THỊ THÙY DUNG TRƯƠNG MINH HIẾU Nội Dung 01 Cái Nhìn Chung Dưới Góc Độ Hóa Hoc Xanh 02 I Các Phản Ứng Sử Dụng Xúc Tác Phức Kim Loại Chuyển Tiếp 1.Các phản ứng hình thành liên kết carbon-carbon tiêu biểu 2.Các phản ứng hydrogen hóa 03 Các Phản Ứng Sử Dụng Xúc Tác Khác Hoặc Không Sử Dụng Xúc Tác 1.Các phản ứng sử dụng xúc tác hữu 2.Các phản ứng sử dụng xúc tác khác phản ứng không sử dụng xúc tác 04 Các Phản Ứng Sử Dụng Xúc Tác Khác Hoặc Không Sử Dụng Xúc Tác 1.Phản ứng polymer hóa mở vòng metathesis 2.Phản ứng polymer hóa hợp chất alkyne 05 Kết luận I.CÁI NHÌN CHUNG DƯỚI GÓC ĐỘ HÓA HỌC XANH Ba ưu điểm bật dễ dàng thấy là: 1.Giá thành : Nước dung môi rẻ dễ tìm An toàn :Hầu hết dung môi hữu thông thường có khả gây vấn đề cháy nổ gây bệnh tật nguy hiểm ung thư Các vấn đề liên quan đến môi trường: sử dụng nước làm dung môi giảm lượng chất thải độc hại đáng kể vổn thải môi trường từ trình sử dụng dung môi hữu độc hại dễ bay Các phương pháp nhằm cải thiện độ tan khả phân tán tác chất hữu nước : •Sử dụng đồng dung môi :làm giảm mật độ liên kết hydrogen  làm giảm khả chất không phân cực khỏi dung môi Vd:alcohol ,acetone,acetonitrile… Điều chỉnh pH:biến đổi tác chất thành dạng điện tích dương âmlàm tăng độ tan nước Sử dụng xúc tác chuyển pha Tạo đẫn xuất tan nước:là gắn nhóm lực vào phân tử phân cực Vd:carboxylic acid • • • I.CÁC PHẢN ỨNG SỬ DỤNG XÚC TÁC PHỨC KIM LOẠI CHUYỂN TIẾP 1.Các Phản Ứng Hình Thành Liên Kết Carbon-carbon Tiêu Biểu 1.Phản ứng Heck  Do nhiều sản phẩm hóa chất tinh khiết hóa chất có hoạt tính sinh học  Hiệu suất phản ứng độ chọn lọc sản phẩm phản ứng thực dung môi hữu đáp ứng tốt yêu cầu trình tổng hợp hữu  Một số xúc tác phức palladium bị phân hủy nước Tuy nhiên: Xúc tác cho phản ứng Heck ổn định môi trường chứa nước, phàn ứng Heck tăng tốc có mặt nước Nghiên cứu phản ứng Heck môi trường chứa nước Phản ứng Heck thức môi trường chứa nước với xúc tác phức palladium dạng oxime Nghiên cứu phản ứng Suzuki môi trường chứa nước Xúc tác palladium sở porphyrin Hiệu suất 83% - 99% Xúc tác thu hồi tái sử dụng lần, hoạt tích giảm Phản ứng Suzuki thực môi trường chứa nước với xúc tác phức palladium sở porphyrin I.CÁC PHẢN ỨNG SỬ DỤNG XÚC TÁC PHỨC KIM LOẠI CHUYỂN TIẾP 2.Các Phản Ứng Hydrogen Hóa • Nghiên cứu nhiều lĩnh vực phản ứng sử dụng xúc tác phức kim loại chuyển tiếp – Tổng hợp nhiều HCHC – Theo dõi dễ dàng kĩ thuật phân tích đại – Dễ dàng thử nghiệm hoạt tính Phản ứng chuyển đổi hydrogen Hiệu suất 99% Xúc tác tái sử dụng Phức Ruthenium CTAB : Cetytrimetyl amoni bromat Phản ứng chuyển đổi hydrogen hợp chát imine thực nước II.CÁC PHẢN ỨNG SỬ DỤNG XÚC TÁC KHÁC HOẶC KHÔNG SỬ DỤNG XÚC TÁC 1.CÁC PHẢN ỨNG SỬ DỤNG XÚC TÁC HỮU CƠ Điều chế từ 2-amino-2’-hydroxy -1,1’-binaphthyl (NOBIN) pyrrolidine Trifluoroacetic acid Phản ứng aldol hóa bất đối xứng các-hợp chẩt aldehyde thơm với cyclohexanone II.CÁC PHẢN ỨNG SỬ DỤNG XÚC TÁC KHÁC HOẶC KHÔNG SỬ DỤNG XÚC TÁC 2.Các Phản Ứng Sử Dụng Xúc Tác Khác Và Phản Ứng Không Sử Dụng Xúc Tác Tổng hợp dẫn xuất 2,4-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidine từ hợp chất a-ketoalkyne 6-amino-l,3dimethyluracil,thực dung môi nước Dẫn xuất allydimethyl erther Phản ứng chuyển vị Claisen thục dung môi nước hiệu phản ứng dung môi hữu III CÁC PHẢN ỨNG POLYMER HÓA TRONG MÔI TRƯỜNG CHỨA NƯỚC 1.Phản ứng polymer hóa mở vòng metathesis metallacyclobutane Cơ chế phản ứng tổng quát cho phản ứng ROMP Một số xúc tác phức Ruthenium tiêu biểu loại sử dụng cho phản ứng ROMP thực môi trường chứa nước Phản ứng ROMP thực môi trường chứa nước III CÁC PHẢN ỨNG POLYMER HÓA TRONG MÔI TRƯỜNG CHỨA NƯỚC 2.Phản ứng polymer hóa hợp chất alkyne Cơ chế phản ứng polymer hóa hợp chất alkyne Phản ứng polymer hóa dẫn xuất alkyne chứa nhóm -COOH thực môi trường chứa nước KẾT LUẬN Có thể sử dụng nước hệ dung môi chứa nước để thay cho dung môi hữu thông thường tổng hợp hữu mà hiệu trình không bị ảnh hưởng Phản ứng hữu thực dung môi chứa nước có hiệu tốt hẳn trường hợp sử dụng dung môi hữu thông thường Phản ứng không xảy xảy với tốc dộ chậm dung môi hữu cơ, lại tăng tốc cách đáng kề có mặt nước thay hoàn toàn môi trường phản ứng truyền thống nước Độ chọn lọc phản ứng nước hệ dung môi chứa nước cao hẳn so với dung môi hữu khan nước Thank You! LOGO L/O/G/O [...]... trong môi trường chứa nước Phản ứng ROMP thực hiện trong môi trường chứa nước III CÁC PHẢN ỨNG POLYMER HÓA TRONG MÔI TRƯỜNG CHỨA NƯỚC 2.Phản ứng polymer hóa các hợp chất alkyne Cơ chế phản ứng polymer hóa các hợp chất alkyne Phản ứng polymer hóa dẫn xuất alkyne chứa nhóm -COOH thực hiện trong môi trường chứa nước KẾT LUẬN Có thể sử dụng nước hoặc các hệ dung môi chứa nước để thay thế cho các dung môi. .. dung môi hữu cơ thông thường trong tổng hợp hữu cơ mà hiệu quả quá trình vẫn không bị ảnh hưởng Phản ứng hữu cơ thực hiện trong dung môi chứa nước có hiệu quả tốt hơn hẳn những trường hợp sử dụng dung môi hữu cơ thông thường Phản ứng có thể không xảy ra hoặc xảy ra với tốc dộ khá chậm trong dung môi hữu cơ, nhưng lại được tăng tốc một cách đáng kề khi có mặt nước hoặc khi thay thế hoàn toàn môi trường. .. chất a-ketoalkyne và 6-amino-l,3dimethyluracil,thực hiện trong dung môi là nước Dẫn xuất allydimethyl erther Phản ứng chuyển vị Claisen thục hiện trong dung môi là nước hiệu quả hơn phản ứng trong các dung môi hữu cơ III CÁC PHẢN ỨNG POLYMER HÓA TRONG MÔI TRƯỜNG CHỨA NƯỚC 1.Phản ứng polymer hóa mở vòng metathesis metallacyclobutane Cơ chế phản ứng tổng quát cho phản ứng ROMP Một số xúc tác phức Ruthenium... trong dung môi hữu cơ, nhưng lại được tăng tốc một cách đáng kề khi có mặt nước hoặc khi thay thế hoàn toàn môi trường phản ứng truyền thống bằng nước Độ chọn lọc của phản ứng trong nước hoặc hệ dung môi chứa nước cao hơn hẳn so với trong dung môi hữu cơ khan nước Thank You! LOGO L/O/G/O ... DỤNG XÚC TÁC HỮU CƠ Điều chế từ 2-amino-2’-hydroxy -1,1’-binaphthyl (NOBIN) và pyrrolidine Trifluoroacetic acid Phản ứng aldol hóa bất đối xứng giữa các -hợp chẩt aldehyde thơm với cyclohexanone II.CÁC PHẢN ỨNG SỬ DỤNG XÚC TÁC KHÁC HOẶC KHÔNG SỬ DỤNG XÚC TÁC 2.Các Phản Ứng Sử Dụng Xúc Tác Khác Và Phản Ứng Không Sử Dụng Xúc Tác Tổng hợp các dẫn xuất 2,4-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidine từ các hợp chất a-ketoalkyne