slide báo cáo axit adipic

Công nghệ tổng hợp hợp chất trung gian Đề tài: Công nghệ sản xuất axit adipic GVHD: PGS TS Nguyễn Hồng Liên SVTH: Ngô Minh Đạt 20122996 Bùi Quang Minh 20123299 Vũ Ngọc Đức 20123024 Lương Ngọc Thái 20123520 Vũ Văn Quảng 20123437 Nội dung • Tổng quan Axit adipic • Phương pháp sản xuất • Ứng dụng • Tình hình sản xuất Chương Tổng quan axit adipic • Cấu trúc • Axit adipic (acid hexanedioic–axit 1,4butanedicarboxylic) • CTPT: C6H10O4 • KLPT: 146.14 g/mol • Mật độ: 1,36 g/cm³ • Cấu trúc mạch thẳng, xuất tự nhiên Công thức cấu tạo • • • Tính chất vật lý Hợp chất không màu, không mùi, tinh thể có vị chua Dễ tan methanol ethanol, tan cyclohexan benzen • Bảng 1: Tính chất vật lý axit adipic Độ hòa tan , g/ 100 g nước Nhiệt độ nóng chảy, C 152.1 Nhiệt độ sôi at, C 337.5 15 C 40 C 1.42 4.5 60 0C 18.2 80 C 100 C 73 290 Nhiệt tạo dung dịch với nước, kJ/kg Nhiệt dung riêng chất Nhiệt dung riêng Nhiệt nóng 0 -1 -1 300 C, kJkg K chảy, kJ/kg -1 -1 lỏng 200 C, kJkg K 2.719 1.680 115 Khối lượng riêng Nhiệt hóa hơi, kJ/kg 549 tương đối 170 C 10 – 20 C 90 – 100 C -214 -241 1.085 • Tính chất hóa học phân ly hai nấc – Tính axit: axit -5 -8 • k1 = 4.6×10 , k2 = 3.6×10 – P/ứ decacboxyl hóa – P/ứ Hα • P/ứ este hóa • P/ứ tạo amit • P/ứ nitril Ứng dụng • • Bảng : khu vực tiêu thụ lớn giới • Sử dụng: – Chuyển hóa thành este, nguyên liệu cho trình sản xuất chất dẻo, – dầu bôi trơn Axit adipic thêm vào loại gelatin thạch với vai trò chất tạo độ chua, thêm vào loại thực phẩm khác chất trung hòa hay chất đệm thực phẩm – Axit Adipic để làm chất kết dính, thuốc trừ sâu, thuốc nhuộm sử dụng ngành công nghiệp dệt – Axit Adipic hỗn hợp axit đa chức khác (DBAs) dùng làm chất đệm trình desulfur hóa chất khí nhà máy điện Chương Phương pháp sản xuất • • • Cacbonyl hóa butadien Dime hóa acrylate Sản xuất axit adipic từ Cyclohexane • • • • • • Cacbonyl hóa butadien Quá trình gồm bước Bước đầu tiên, butadien phản ứng với CO methanol nhiệt độ 120 oC, áp suất 60.106 Pa Xúc tác phản ứng dicoban octacacbonyl, Co2(CO)8, có mặt hợp chấp dị vòng Nitro Methyl 3-penteneoate tạo thành với độ chọn lọc 98%: CH2=CH-CH=CH2 + CO + CH3OH  CH3-CH=CH-CH2-COO-CH3 • Sản phẩm este không no chuyển tới tháp phản ứng khác với lượng hỗn hợp CO CH3OH • • o Nhiệt độ: 185 C Áp suất thấp 3.10 Pa Sản phẩm Methyl adipate với độ chọn lọc 75% Đồng thời sản phẩm chứa metyl glutarate methyl etyl succinate • Sau tinh chế chưng cất, metyl adipate thủy phân để tạo thành AA • • • Dime hóa acrylate Quá trình trình sản xuất từ olefin Đầu tiên oxi hóa propylene tạo thành axit acrylic, sau este hóa axit acrylic để tạo thành metyl acrylat methanol: • CH2=CH-CH3 + O2  CH2=CH-COOH  CH2=CH-COO-CH3 • • • • Sản phẩm este đem dime hóa Xúc tác paladi clorua benzonitrile o Nhiệt độ 80 C Thời gian lưu 35 phút Độ chọn lọc phản ứng dime hóa mạch thẳng 92%: • 2CH2=CH-COO-CH3  CH3-COO-CH2-CH=CH-CH2-COO-CH3 • Este sau tinh chế chưng cất phân đoạn, hydro hóa thủy ohaan để tạo thành Axit Adipic • I Phương pháp sản xuất Sản xuất axit adipic từ Cyclohexane Nguyên liệu: Cyclohexan CTPT : C6H12 Phân tử gam : 84.16 g/mol Tính chất vật lý: chất lỏng, suốt không màu, không tan nước Điểm sôi 84.74 °C Tỷ trọng 0.779 g/cm³ Phương pháp sản xuất từ cyclohexan • Các phản ứng xảy sản xuất axit adipic từ xyclohexane Công nghệ sản xuất Scientific Design • • Điều kiện công nghệ : Xúc tác: Ammonium metavanadate (NH4VO3) miếng đồng nhỏ, xúc tác chiếm 0.2% khối lượng • o o Nhiệt độ: tháp 1:60 C-80oC ; tháp 2:100 c • Tỷ lệ HNO3 /KA 5/1 • Hiệu suất đạt 92 - 96% mol theo axit adipic Tình hình sản xuất  Trong năm 1999, tổng lượng Axit Adipic giới sản xuất 2.5x106 lượng axit Adipic phía bắc USA 1.06x10 tấn/năm, sản tấn/năm , chiếm 42% tổng sản lương Axit Adipic giới  Năm 1995, Mỹ xuất 71x103 tấn, chiếm 8.5% lượng tiêu thụ Axit Adipic thị trường Mỹ Từ năm 1970, lượng tiêu thụ AA Mỹ gia tăng thêm 3% năm • Bảng 3: Năng suất AA quốc gia • • • • • • Kết luận Axit adipic hợp chất trung gian có ứng dụng rộng rãi đời sống Chính tầm quan trọng axit adipic nên việc tìm hiểu tính chất vật lý, hóa học công nghệ sản xuất cần thiết Bài tiểu luận tập trung hoàn thành nội dung: Tổng quan Axit adipic Công nghệ sản xuât Ứng dụng Sản lượng axit adipic giới Tài liệu tham khảo • • • Phạm Thanh Huyền Nguyễn Hồng Liên, 2006 Công nghệ tổng hợp hữu hóa dầu Nhà xuất khoa học kỹ thuật Hà Nội Alain Chauvel, 1989 Petrochemical Processes Technical and Economic Characteristics, major oxygenated, chlorinated and nitrated derivatives Editions Technip Paris Paris Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007 [...]... HNO3 /KA là 5/1 • Hiệu suất đạt 92 - 96% mol theo axit adipic Tình hình sản xuất hiện nay  Trong năm 1999, tổng lượng Axit Adipic trên thế giới sản xuất là 2.5x106 lượng axit Adipic của phía bắc USA là 1.06x10 6 tấn/năm, sản tấn/năm , chiếm 42% tổng sản lương Axit Adipic trên thế giới  Năm 1995, Mỹ đã xuất đi 71x103 tấn, chiếm 8.5% lượng tiêu thụ Axit Adipic ở thị trường Mỹ Từ năm 1970, lượng tiêu thụ... của các quốc gia • • • • • • Kết luận Axit adipic là một hợp chất trung gian có ứng dụng rất rộng rãi trong đời sống Chính tầm quan trọng của axit adipic nên việc tìm hiểu về các tính chất vật lý, hóa học và công nghệ sản xuất rất cần thiết Bài tiểu luận đã tập trung hoàn thành được các nội dung: Tổng quan về Axit adipic Công nghệ sản xuât Ứng dụng Sản lượng axit adipic trên thế giới Tài liệu tham khảo... hydro hóa và thủy ohaan để tạo thành Axit Adipic • I Phương pháp sản xuất chính Sản xuất axit adipic từ Cyclohexane Nguyên liệu: Cyclohexan CTPT : C6H12 Phân tử gam : 84.16 g/mol Tính chất vật lý: chất lỏng, trong suốt không màu, không tan trong nước Điểm sôi 84.74 °C Tỷ trọng 0.779 g/cm³ Phương pháp sản xuất từ cyclohexan • Các phản ứng xảy ra khi sản xuất axit adipic từ xyclohexane Công nghệ sản... tinh chế bằng chưng cất, metyl adipate được thủy phân để tạo thành AA • • • 2 Dime hóa acrylate Quá trình này là quá trình sản xuất từ olefin Đầu tiên là oxi hóa propylene tạo thành axit acrylic, rồi sau đó este hóa axit acrylic để tạo thành metyl acrylat bằng methanol: • CH2=CH-CH3 + O2  CH2=CH-COOH  CH2=CH-COO-CH3 • • • • Sản phẩm este này được đem đi dime hóa Xúc tác paladi clorua và benzonitrile