Este và chất béo

Este là sản phẩm của phản ứng giữa axit (hữu cơ hoặc vô cơ) với rượu

  Môn Hóa:  2009 Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405 1 Lu Lu tiên mình mu dng các bài vit ca mình. Mình hi vng nhng bài vi giúp ích cho các bn trong quá trình hc hành thi c  tài liu tham kho. Mình không phi là thy giáo, càng không phi là m nhân gì c. Mình ch là mi ng, không bng cp, và có nhng quá kh p lm trong cu  i ham mê tin hc và internet . Nhng bài vit trên là do trong quá trình dy thêm các bn hc sinh cp ba mình  làm giáo trình ging dy. n xong b lý và b hóa tuy nhiên còn phi cn th chnh sa cho hoàn chnh chc khó có th up lên trong hn thông cm. Mt s bi v nhà mình hi rng liu mình có còn up lên nt ln nn và tr li luôn là có. Các bn chi mt thi gian. Cu n thông cm nt s li xy ra. Bi trong quá trình biên son chc khó tránh sai sót. Có gì các bn có th liên h vi mình: - n thoi: 0373761405 - a chc Hnh    B Thanh Hóa. - Yahoo: khu_khooo@yahoo.com Các bạn ở thành phố Thanh Hóa hoặc ở Thị xã Bỉm Sơn nếu có nhu cầu học thêm xin liên hệ theo địa chỉ trên 9 Este và cht béo § ESTE I. Định nghĩa, phân loại, đồng phân, tên gọi 1. Định ngĩa - Este là sn phm ca phn ng gia axit (hu. Ví d: 52C H -Cl(etyl clorua); 522C H -ONO(metyl nitrat); 52HCOO -C H(etyl formiat)   Môn Hóa:  2009 Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405 2 2. Phân loại - Este có th là: + Este cc vchc có công thc d Ví d: +H 553 2 3 2 2CH COOH + C H OH CH COOC H + H O + Este cc vc, có công thc dng (RCOO)n Ví d: +H 3 2 3 2 22CH COOH + HO - CH CH COO - CH + 2H O + Este cc vc, có công thc dng n Ví d: +H 552 2 2COOH + 2C H OH COOC H + 2H O + Este cc vc. Ví d: +H 2 2 2COOH + HO - CH COOCH + 2H O 3. Đồng phân của este no đơn chức Hp cht n2n 2C H Ocó th ng phân sau: - ng phân cu to: c c u không no có mt nc ng phân ete không no có mt nc ng phân mu hoc ete) ng phân các hp cht tp chc: Cha 1 chu 1 ch Cha 1 chu 1 chc xeton Cha 1 chc ete 1 ch Cha 1 chc ete 1 chc xeton Mu không no và mt ete no Mt ete không no và mt u no - ng phân cis  u không no có mt nc - ng phân ete không no có mt nc - Mu không no và mt ete no - Mt ete không no và mu no) Ví dng phân ca 2 4 2C H O 2HO - CH32CH COO - CHCOOH52COOC H2HO - CH2COOCHCOOH   Môn Hóa:  2009 Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405 3 ng phân axit: 3CH COOH ng phân este: 3HCOOCH ng phân tp chc: -2HO - CH CHO ng phân mch vòng: Ví dng phân cu to mch h ca 3 6 2C H O ng phân axit: 52C H COOH ng phân este: 52 3 3HCOOC H ; CH COOCH ng phân tp chc: 2 2 3 3 2HO - CH -CH -CHO; CH -CH-CHO; CH -C -CH -OH OH O 3. Tên gọi Tên ca este = tên gu + tên ci thành at) Ví d: 52HCOOC H(etyl formiat);536CH COOC H(phenyl axetat):32CH COOCH = CH(vinyl axetat) II. Tính chất vật lí - ng là nhng cht lng gi  sôi th sôi các axit to nên các este y do este không to liên k III. Tính chất háo học 1. Phản ứng thủy phân a. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit (phản ứng thuận nghịch): +H2este + H O r­îu + axit Ví d: +H553 2 2 3 2CH COOC H + H O CH COOH C H OH + Etyl axetat axit axetic ancol etylic 2CH2CHOOCHO O3CHO2CHCHOHietyl oxalat   Môn Hóa:  2009 Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405 4 +H 3 2 2 3 2CH COO - CH + 2H O 2CH COOH + HO- CH 32CH COO - CH 2HO- CH +H 53 2 3 2COO - CH + 2H O CH OH + C H OH + COOH 52COO - C H COOH ng hc bit có th tc axit và xeton, hoc axit và phenol: + Este cu không no có nhóm - OH liên kt vi cacbon bc 1 có liên kt  b thy  Ví d: +H3 2 2 3 3CH COOCH = CH + H O CH COOH CH CHO + + Este cu không no có nhóm - OH liên kt vi cacbon bc 2 có có liên kb thy phân cho axit và xeton: Ví d: +H3 2 2 3 3 3CH COOC = CH + H O CH COOH CH - C - CH + 3CH O + Este ca axit và phenol b thng axit cho axit và phenol (axit yu không tan) Ví d: +H 53 2 3 6COO - CH + 2H O CH OH + C H OH + COOH 56COO - C H COOH Chú ý: + Nếu este là este của axit đa chức với các rượu khác nhau thủy phân tronng môi trường axit có thể cho nhiều rượu: Ví d: +H 53 2 3 2COO - CH + 2H O CH OH + C H OH + COOH 52COO - C H COOH +H 3 2 3 3COO - CH + 2H O CH OH + CH CHO + COOH 2COO - CH = CH COOH   Môn Hóa:  2009 Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405 5 + Nếu este là este của rượu đa chức với các axit khác nhau thủy phân tronng môi trường kiềm có thể cho nhiều axit: Ví d: +H 53 2 2 3 2 2CH COO - CH + 2H O CH COOH + C H COOH + HO- CH 522C H COO - CH 2HO- CH b. Phản ứng thủy phân trong môi trường bazơ (phản ứng xà phòng hóa): 24H SO este + NaOH +  muèi r­îu Ví d: 24H SO553 2 3 2CH COOC H + NaOH CH COONa C H OH + ng hc bit có th to ra muc mui và xeton hoc 2 mui hoc 1 phân t duy nht: + Este cu không no có nhóm - OH liên kt vi cacbon bc 1 có liên kb thy ng kim cho mu Ví d: 24H SO3 2 3 3CH COO - CH = CH + NaOH CH COONa CH CHO + + Este cu không no có nhóm - OH liên kt vi cacbon bc 2 có liên kb thy ng kim cho mui và xeton: 24H SO3 2 3 3 3CH COO C = CH + NaOH CH COONa CH C CH - - -  + 3CH O + Este ca axit và phenol b thng kim  cho 2 mui: 24H SO53 6 3 2CH COOC H + 2NaOH CH COONa 2H O + + Este vòng b thy phân cho 1 phân t duy nht: Ví d: 24H SO22CH C O + NaOH HO CH COONa - - - =  O Chú ý: + Nếu este là este của axit đa chức với các rượu khác nhau thủy phân tronng môi trường kiềm có thể cho nhiều rượu: Ví d:   Môn Hóa:  2009 Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405 6 24H SO 53 3 2COO - CH + 2NaOH CH OH + C H OH + COONa 52COO - C H COONa 24H SO 3 3 3COO - CH + 2NaOH CH OH + CH CHO + COONa 2COO - CH = CH COONa + Nếu este là este của rượu đa chức với các axit khác nhau thủy phân tronng môi trường kiềm có thể cho nhiều muối: Ví d: 24H SO 53 2 3 2 2CH COO - CH + 2NaOH CH COONa + C H COONa + HO- CH 522C H COO - CH 2HO- CH c. Phản ứng do gốc H_C - Tùy theo gn ng cng, trùng hp, phn ng th vi dung dch /33AgNO NH  Ví d: Ni,t 3 2 2 3 2 3CH COO - CH = CH + H CH COO - CH - CH 3COO - CH xt23 CH = C-COO - CH CH Cn   3CH 3CH n Metyl meta acrylic poli metyl meta acrylat (thy tinh plexiglas  thy tinh h IV. Điều chế 1. Phản ứng este hóa giữa axit và rượu Ví d: +H553 2 3 2 2CH COOH + C H OH CH COOC H H O + 2. Phản ứng cộng axit vào ankin +H3 3 2CH COOH + CH HC CH COO CH CH   Axit axetic axetilen vinyl axetat VI. Chất béo (lipit) 1. Cấu tạo - Cht béo (du m ng thc vt) là este ca glixerol và các axit béo. Có công thc dng:   Môn Hóa:  2009 Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405 7 12R COO CH 2R COO CH (1R COO ,2R COO ,2R COO  là các gc axit ca các axit béo) 32R COO CH Các axit béo t ng gp là: 15 31C H COOH( axit panmitic); 17 35C H COOH( axit stearic) 17 33C H COOH ( axit oleic); 17 31C H COOH( axit linoleic) 2. Đặc điểm - u có cu to mch thng không phân nhánh và cha mt s chn nguyên t cacbon - Nu các gu no  cht béo  dng rn (m) - Nu các gu không no  cht béo  dng lng (du) 3. Tính chất hóa học a. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit - Lipit thng axit to các axit béo và glixerol: 12R COO CH 2CH OH +H2 2 1 2 3R COO CH 3H O R COOH R COOH R COOH CH OH   + + + + 32R COO CH 2CH OH b. Phản ứng thủy phân trong môi trường bazơ (phn ng xà phòng hóa) - Lipit thy phân o các mui ha các axit béo (gi là xà phòng)và glixerol: 12R COO CH 2CH OH +H2 1 2 3R COO CH 3NaOH R COOH R COOH R COOH CH OH   + + + + 32R COO CH 2CH OH c. Phản ứng hiđro hóa chất béo lỏng tạo thành chất béo rắn 17 33 2C H COO CH 17 35 2C H COO CH Ni,t 17 35 2 17 33C H COO CH 3H C H COO CH   + 17 33 2C H COO CH 17 35 2C H COO CH 4. Điều chế Glixeril + axit béo  c 5. So sánh xà phòng và chất tẩy rửa tổng hợp   Môn Hóa:  2009 Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405 8 Xà phòng là hn hp mui natri hay kali ca các axit béo Cht ty ra tng hp (bt git hay xà phòng bt) là mui natri ca axit ankyl sunfuric (R -3SO Na) hay ca axit benzen sunfuric (R - 64CH - 3SO Na) Có tác dng ty ra tt tác dng này trong c cng: 2+ +22RCOONa + Ca (RCOO) Ca + 2Na Không b mt tác dng ty ra ngay c c cng (không to kt ta vi ion 2+Cavà 2+Mg CÁC DNG BÀI TP Dạng 1: Lập CTPT, CTCT của este CTPT - Công thúc ca mt este bt kì: n2n + 2 - 2a - 2k 2kC H O + n : s nguyên t  + a : s liên kt π ca g + k : s nhóm chc ca este - Mt s nhn xét v este mch h: + Vi 2 nguyên t oxi và 1 liên kt π  c , công thc là: n2n 2C H O + Vi 2 nguyên t oxi và 2 liên kt π  c có 1 nc là: n2n - 2 2C H O + Vi 4 nguyên t oxi và 2 liên kt π  este no 2 chc , công thc là: n2n - 2 4C H O + Vi 4 nguyên t oxi và 3 liên kt π  este no 2 chc có 1 n C , công thc là: n2n - 4 4C H O  Phản ứng cháy của este: - Mt este bt kì cháy: x y z2 2 2y z yC H O + (x + - )O xCO + H O4 2 2   Môn Hóa:  2009 Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405 9 t cháy cho s mol 2COluôn  s mol 2HO - c cháy: n2n 2 2 2 23n - 2C H O + ( )O nCO + nH O2 t cháy luôn cho s mol 2CO luôn = s mol 2HO c li nt cháy mt este hay hn hp nhic s 2CO = s mol 2HOhn hc. - S nguyên t cacbon ca este hay s nguyên t cacbon trung bình cnh: 2COestenn = n Phản ứng thủy phân trong môi trường NaOH: - S nhóm chc ca este hoc s nhóm chc trung bình ca hn hnh: NaOHestenx = n Chú ý: Đôi khi để lập CTPT của 1 este (hoặc hợp chất chứa oxi nói chung) chúng ta cũng sử dụng phương pháp định lượng - Gi CTPT ca este là x y zC H O  s  tìm CTDG ca vào khng phân t hay s nhóm chc ca este: + Nu không bit KLPT thì: C O C OHH: : : :%m %m m m%m mx : y : z = = 12 1 16 12 1 16 hoc HCOx : y : z = n :n :n + Nu không bit KLPT = M thì COH.M .M.M; y = ; z =%m %m%mx = 12 1 16 CTCT  c CTCT chúng ta phc CTCT cng và chú ý các v sau: - c to ra t c - c c to ra hoc t c vc hoc t c vchc hoc t c vc - Este không no có 1 n c to ra t axit không no có 1 nu no hoc t u không no có mt ni axit no - Chú ý v CTCT ca các este khi thy phân trong phn lí thuyt.   Môn Hóa:  2009 Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405 10 Các ví dụ minh họa Ví dụ 1: t hp cht hc A vi 300 ml dung dc mui B và hp cht hng v2H t rng khi i B vi NaOH c khí K có t khi vi 2O bng 0,5. C là hp cht c khi b oxi hóa bn phm D không phn ng vi dung dch /33AgNO NH  nh CTCT và gi tên ca A, B, C, D. Sau phn ng gia A c dung dch F. Cô cc hn hp cht rn Tính khng cht rn này. Gii a. nh CTCT và gi tên ca A, B, C, D. Theo các d kin c bài chúng ta có th bic to ra t axit no c (do phn ng vc khí K có t khi vi2Obu bc 2 (do phn ng vi Na to ra 2Hvà b oxi hóa bi CuO), có CT là:  - Khí K có M = 16 là 4CH nên axit to este là 3CH COOH  este có dng 3CH COOR' - c nên s mol este = s u = 2 s mol 2H= 2,242. = 0,2 mol22,4 KLPT ca axit = 20,4 = 1020,27315 + 44 + R' = 102 R' = 43 C H    y CTCT ca A là: 33CH COO CH CH   3CH OH Mui B là: 3CH COONa u C là: 33CH C CH Xeton D là: 33CH C CH 3CH O b. Tính khng cht rn . Cht rn sau phn ng có mui và có th  S mol mui 3CH COONa= s u = 0,2 mol khng mui = 0,2.82 = 16,4 gam S  0,2 = 0,1 mol kh Tng khng cht rn = 16,4 + 4 =20,4 gam Ví dụ 2: Cho vào bình kín (có V = 500 ml) 2,64 gam mt este A 2 ln este rn n khi toàn b t trong bình lúc này là 1,792 atm [...]...  CT ca este là: 5 3 3 3 (CH COO) C H  Câu 4: A Gi CT chung ca 2 este là C n H 2n O 2 c nên tác dng vi NaOH theo t l 1: 1 este NaOH n = n = 0,15 mol este 9,7 M = = 64,67 = 14n 32 n = 2,33 0,15    Sau phn ng vi NaOH cô cn dung dc hn hng liên tip và 1 mui duy nht nên hai este phng liên tip và các este phc... c vào 3 l ng 3 cht lng trên, Triolein là cht béo nên s không tan và ni lên trên mc. Ta nhn bic triolein. Tip theo ta dùng qu tím cho vào 2 l ng 2 dung dch còn li, l nào làm qu tím chuyn sang màu  là l ng axit axetic, l khơng có hing là l ng glixerol. Câu 23: C Este este mch thng... C Este este mch thng có CTPT là 6 10 4 C H O có 2 liên kt  trong phân t và 4 nguyên t oxi dng vi NaOH ch t u và 1 mui nên phi là este cc ging nhau và 1 axit no 2 chc hoc este cu no 2 chc vc ging nhau + Ete cc ging nhau và 1 axit no 2 chc: 3 2 2 3 CH OOC CH CH COOCH (1) 3 2 2 3 CH CH OOC COO... chc trung bình ca hn hnh: NaOH este n x = n Chú ý: Đôi khi để lập CTPT của 1 este (hoặc hợp chất chứa oxi nói chung) chúng ta cũng sử dụng phương pháp định lượng - Gi CTPT ca este là x y z C H O  s  tìm CTDG ca vào khng phân t hay s nhóm chc ca este: + Nu khơng bit KLPT thì: C O C O HH : : : : %m... cho mui và xeton: 24 H SO 3 2 3 3 3 CH COO C = CH + NaOH CH COONa CH C CH - - -  + 3 CH O + Este ca axit và phenol b thng kim  cho 2 mui: 24 H SO 5 3 6 3 2 CH COOC H + 2NaOH CH COONa 2H O + + Este vòng b thy phân cho 1 phân t duy nht: Ví d: 24 H SO 22 CH C O + NaOH HO CH COONa - - - =  O Chú ý: + Nếu este là este của... axit hc X và  KOH, còn khi thy phân 6,35 gam este trên thì cc 7,05 gam mui. Cơng thc cu to ca este là: A. 13 16 6 C H O B. 12 14 6 C H O C. 14 18 6 C H O D. 15 20 6 C H O Câu 22: Cho các cht l phân bit các cht sau có th dùng: A. c và qu tím. B. c và dung dch NaOH. C. Dung... 7:10) và axit no nên hn hp 2 este phc to ra t u ng k tic - u: Gi CTC cu là n 2n +1 C H OH , t l th tích 2 CO  2 HO là 7:10 nên  n : ( n + 1) = 7 : 10  n = 2,33  u là 5 2 C H OH và 7 3 C H OH  Công thc ca hai este có dng n 5 2n + 1 2 C H COOC H và m 7 2m... axetat): 32 CH COOCH = CH (vinyl axetat) II. Tính chất vật lí - ng là nhng cht lng gi  sôi th sôi các axit to nên các este y do este không to liên k III. Tính chất háo học 1. Phản ứng thủy phân a. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit (phản ứng thuận nghịch): + H 2 este + H O   r­ỵu + axit Ví d: + H 55 3... Hóa. - Yahoo: khu_khooo@yahoo.com Các bạn ở thành phố Thanh Hóa hoặc ở Thị xã Bỉm Sơn nếu có nhu cầu học thêm xin liên hệ theo địa chỉ trên 9 Este và cht béo § ESTE I. Định nghĩa, phân loại, đồng phân, tên gọi 1. Định ngĩa - Este là sn phm ca phn ng gia axit (hu. Ví d: 5 2 C H -Cl (etyl clorua); 5 22 C H -ONO (metyl nitrat); 5 2 HCOO -C H (etyl... tc axit và xeton, hoc axit và phenol: + Este cu khơng no có nhóm - OH liên kt vi cacbon bc 1 có liên kt  b thy  Ví d: + H 3 2 2 3 3 CH COOCH = CH + H O CH COOH CH CHO   + + Este cu khơng no có nhóm - OH liên kt vi cacbon bc 2 có có liên kb thy phân cho axit và xeton: Ví d: . vinyl axetat VI. Chất béo (lipit) 1. Cấu tạo - Cht béo (du m ng thc vt) là este ca glixerol và các axit béo. Có công thc dng:. địa chỉ trên 9 Este và cht béo § ESTE I. Định nghĩa, phân loại, đồng phân, tên gọi 1. Định ngĩa - Este là sn phm ca phn ng gia