A. Tóm tắt lí thuyết I. Cấu tạo và phân loại 1. Peptit Peptit là những hợp chất hữu cơ chứa từ 2 đến 50 gốc α – aminoaxit liên kết với nhau bằng liên kết peptit (liên kết peptit chỉ được tính khi 2 α – aminoaxit liên kết với nhau) Mỗi phân tử peptit gồm 1 số xác định các gốc α – aminoaxit theo một trật tự nghiêm ngặt. Nếu phân tử peptit chứa n gốc α – aminoaxit khác nhau thì có n số đồng phân loại peptit Có 2 loại peptit là o Oligopeptit : gồm các peptit có từ 2 đến 10 gốc α – aminoaxit và được gọi tên tương ứng là đipeptit, tripeptit,tetrapeptit, pentapeptit,....đecapeptit o Polipeptit : gồm các peptit có từ 11 đến 50 gốc α – aminoaxit. Polipeptit là cơ sở tạo nên các protein Tính chất vật lí : các peptit thường ở thể rắn, nhiệt độ nóng chảy cao, dễ tan trong nước Danh pháp : Gọi tên các aminoaxit ở đẩu N, đổi “in” thành “yl”, tới aminoaxit ở đẩu C thì không đổi “in” thành “yl” nữa. → “dài dài .... ngắn” o Ví dụ : H2NCH2CONHCH(CH3)CONHCH(CH(CH3)2)COOH → Tên đầy đủ : Glyxylalanylvalin → Tên rút gọn : Gly – Ala – Val 2. Phân tử protein Protein là những polipeptit cao phân tử, có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu, khi thủy phân cho trên 20 loại α – aminoaxit khác nhau Protein có vai trò là nền tảng về cấu trúc và chức năng của mọi cơ thể sống Có 2 loại protein là o Protein đơn giản được tạo thành chỉ từ các gốc α – aminoaxit o Protein phức tạp được tạo thành từ các protein đơn giản cộng các thành phần “phi protein” như axit nucleic, lipit, gluxit,... Tính chất vật lí chung của các protein là o Protein tồn tại ở 2 dạng : dạng hình sợi (tóc, móng, sừng,...) và dạng hình cầu (anbumin – có trong lòng trắng trứng, hemoglobin – một thành phần có trong máu,...) o Tính tan : Protein hình sợi hoàn toàn không tan trong nước, protein hình cầu tan trong nước o Sự đông tụ : khi đun nóng hay cho tác dụng với axit, bazo, muối thì protein sẽ đông tụ lại, tách ra khỏi dung dịch. Ta gọi đó là sự đông tụ protein
Tài liệu Hóa Học 12 (2014 - 2015) Biên Soạn : Bế Ngọc Sang Chủ đề : Lí thuyết chung Peptit Protein – Các dạng toán thường gặp A Tóm tắt lí thuyết I Cấu tạo phân loại Peptit Peptit hợp chất hữu chứa từ đến 50 gốc α – aminoaxit liên kết với liên kết peptit (liên kết peptit tính α – aminoaxit liên kết với nhau) Mỗi phân tử peptit gồm số xác định gốc α – aminoaxit theo trật tự nghiêm ngặt Nếu phân tử peptit chứa n gốc α – aminoaxit khác có n! số đồng phân loại peptit Có loại peptit o Oligopeptit : gồm peptit có từ đến 10 gốc α – aminoaxit gọi tên tương ứng đipeptit, tripeptit,tetrapeptit, pentapeptit, đecapeptit o Polipeptit : gồm peptit có từ 11 đến 50 gốc α – aminoaxit Polipeptit sở tạo nên protein Tính chất vật lí : peptit thường thể rắn, nhiệt độ nóng chảy cao, dễ tan nước Danh pháp : Gọi tên aminoaxit đẩu N, đổi “in” thành “yl”, tới aminoaxit đẩu C không đổi “in” thành “yl” → “dài dài ngắn” o Ví dụ : H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-CO-NH-CH(CH(CH3)2)-COOH → Tên đầy đủ : Glyxylalanylvalin → Tên rút gọn : Gly – Ala – Val Phân tử protein Protein polipeptit cao phân tử, có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu, thủy phân cho 20 loại α – aminoaxit khác Protein có vai trò tảng cấu trúc chức thể sống Có loại protein o Protein đơn giản tạo thành từ gốc α – aminoaxit o Protein phức tạp tạo thành từ protein đơn giản cộng thành phần “phi protein” axit nucleic, lipit, gluxit, Tính chất vật lí chung protein o Protein tồn dạng : dạng hình sợi (tóc, móng, sừng, ) dạng hình cầu (anbumin – có lòng trắng trứng, hemoglobin – thành phần có máu, ) o Tính tan : Protein hình sợi hoàn toàn không tan nước, protein hình cầu tan nước o Sự đông tụ : đun nóng hay cho tác dụng với axit, bazo, muối protein đông tụ lại, tách khỏi dung dịch Ta gọi đông tụ protein II Tính chất hóa học Phản ứng thủy phân Peptit (n gốc α – aminoaxit) + (n-1) H2O n phân tử α – aminoaxit Vd : Peptit (n gốc α – aminoaxit) + n NaOH Vd : Peptit (n gốc α – aminoaxit) + n HCl + (n-1) H2O Vd : n muối natri α – aminoaxit + H2O n muối clorua α – aminoaxit Phản ứng màu protein Cho Anbumin có lòng trắng trứng thực phản ứng o Tác dụng với HNO3 đậm đặc, t0 thu hợp chất chứa nhóm nitro (-NO2) có màu vàng o Tác dụng với kết tủa xanh lam Cu(OH)2 tạo thành hợp chất có màu tím (gọi phản ứng màu biure) → Chú ý : từ tripeptit trở lên có phản ứng màu Biure, đipeptit phản ứng Chuyên đề : Amin – Amino Axit – Protein - Polime (lí thuyết phân dạng tập) 21 Tài liệu Hóa Học 12 (2014 - 2015) Biên Soạn : Bế Ngọc Sang B Các dạng tập Dạng : Câu hỏi giáo khoa protein peptit Câu : Cho phát biểu sau, phát biểu nói peptit ? (1) Tất peptit có phản ứng màu Biure (2) Các peptit tạo nên từ ε – aminoaxit liên kết với liên kết peptit (3) Peptit có loại oligopeptit polipeptit (4) Oligopeptit peptit có từ đến 10 gốc α – aminoaxit phân tử (5) Polipeptit peptit có từ 11 đến 50 gốc α – aminoaxit phân tử A (1), (3), (4), (5) B (3), (4), (5) C (1), (4), (5) D (2), (4), (5) Câu : Cho phát biểu sau, số phát biểu nói protein ? (a) Protein thành phần sở tạo nên peptit (b) Protein có dạng dạng hình sợi dạng hình cầu (c) Protein dạng hình sợi tan nhiều nước dạng hình cầu không tan nước (d) Anbumin thành phần có máu, Hemoglobin thành phần có lòng trắng trứng (e) Cho Anbumin phản ứng với dd HNO3 đặc tạo hợp chất có màu tím gọi phản ứng màu Biure A B C D Câu : Tripeptit hợp chất A mà phân tử có liên kết peptit C có lk peptit mà phân tử có gốc α-amino axit B có lk peptit mà phân tử có gốc amino axit D có lk peptit mà phân tử có gốc α-amino axit Câu : Trong chất đây, chất đipeptit ? A H2N-CH2-CO-NH-CH2-CH2-COOH C H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH B H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-CO-NH-CH2-COOH D H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH Câu : Từ glyxin (Gly) alanin (Ala) tạo tối đa loại đipeptit ? A loại B loại C loại D loại Câu : Có tối đa loại tripeptit mà phân tử chứa gốc amino axit khác ? A loại B loại C loại D loại Câu : Số đồng phân tripeptit tạo thành từ phân tử glyxin phân tử alanin A đồng phân B đồng phân C đồng phân D đồng phân Câu : Số đồng phân tripeptit có chứa gốc glyxin alanin A đồng phân B đồng phân C đồng phân D đồng phân Câu : Cho đipeptit Gly-Ala Tên đipeptit A Glyxinalanin B Glyxylalanin C Glyxylalanyl D Glyxinalanyl Câu 10 : Tripetit có tên gọi Glyxylvalylalanin tên rút gọn A Gly-Ala-Val B Gly-Glu-Val C Gly-Val-Ala D Ala-Glu-Val Câu 11 : Cho peptit : Glyxylalanin Glyxylvalylalanin thực phản ứng màu Biure với Cu(OH)2 Peptit tham gia phản ứng tạo hợp chất có màu tím ? A Glyxylalanin B Glyxylvalylalanin C peptit phản ứng D peptit không p.ư Câu 12 : Hiện tượng riêu cua lên nấu canh cua A đông tụ B đông rắn C đông đặc D đông kết Câu 13 : Tetrapeptit peptit có A liên kết peptit B liên kết peptit C liên kết peptit D liên kết peptit Câu 14 : Cho peptit Ala-Gly phản ứng với dd HNO3 đặc thu hợp chất có màu A Màu vàng B Màu tím C Màu xanh lam D Màu đỏ Câu 15 : Cho phát biểu sau, phát biểu sai (a) H2N-CH2-CO-NH-CH2-CH2-COOH thuộc loại tripeptit (b) Hemoglobin thuộc nhóm peptit có dạng hình sợi (c) Phản ứng màu biure dành cho tripeptit trở lên, peptit phản ứng (d) Ala-Gly có tên gọi AlanylGlyxin (e) Từ Alanin Glyxin tạo loại dipeptit (f) Polipeptit peptit chứa từ 10 tới 50 gốc α – aminoaxit phân tử (g) Protein phức tạp thành phần gồm có protein đơn giản thành phần “phi protein” (h) Polipeptit thành phần sở tạo nên protein (i) Protein có vai trò tảng cấu trúc chức thể sống A (c), (d), (e), (g), (h) B (a), (b), (f) C (a), (c), (e), (g), (h) D (c), (d), (e), (f), (h) Chuyên đề : Amin – Amino Axit – Protein - Polime (lí thuyết phân dạng tập) 22 Tài liệu Hóa Học 12 (2014 - 2015) Biên Soạn : Bế Ngọc Sang Dạng : Bài toán thủy phân peptit Câu : Khi thủy phân hoàn toàn pentapeptit ta thu amino axit X, Y, Z, E, F Còn thuỷ phân phần thu tripeptit XE, ZY, EZ, YF, EZY Trình tự amino axit pentapeptit A X–E–Y–Z–F B X–E–Z–Y–F C X–Z–Y–E–F D X–Z–Y–F–E Câu (A-2009) : Nếu thuỷ phân không hoàn toàn pentapeptit Gly-Ala-Gly-Ala-Gly thu tối đa đipeptit khác nhau? A B C D Câu : Khi thủy phân hoàn toàn 0,1 mol tripeptit mạch hở X thu alanin Đốt cháy hoàn toàn lượng alanin lấy sản phẩm thu cho lội từ từ qua nước vôi dư, tạo m gam kết tủa Giá trị m A 120 B 90 C 30 D 45 Câu : Tetrapeptit mạch hở Y tạo nên từ aminoaxit X (no, mạch hở, phân tử chứa nhóm –NH2 nhóm –COOH) Đốt cháy hoàn toàn 0,01 mol Y, thu tổng khối lượng CO2 H2O 4,78 gam X A Glyxin B Alanin C Valin D Lysin Câu : Khi thủy phân hoàn toàn 55,95 gam peptit X thu 66,75 gam alanin X A tripeptit B tetrapeptit C pentapeptit D Đipeptit Câu : Phân tử khối pentapeptit 373 Biết pentapeptit tạo nên từ amino axit no phân tử có chứa nhóm amino nhóm cacboxyl Phân tử khối amino axit A 60,6 B 57,0 C 75,0 D 89,0 Câu : Cho 0,02 mol tripeptit X (Ala-Gly-Val) phản ứng vừa hết với V ml dung dịch NaOH 0,5M thu dung dịch Y Cô cạn Y thu m gam muối khan Giá trị V m A 120ml 6,94g B 160ml 7,52g C 140ml 7,52g D 180ml 6,94g Câu : Một peptit X thuỷ phân hoàn toàn thu alanin Biết phần trăm khối lượng N X 18,767% Khối lượng muối thu cho 0,5 mol X tác dụng với dung dịch KOH dư A 317,5 gam B 315,7 gam C 371,5 gam D 375,1 gam Câu (A-2010) : Có tripeptit (mạch hở) khác loại mà thủy phân hoàn toàn thu aminoaxit: glyxin, alanin phenylalanin? A B C D Câu 10 : Thuỷ phân hoàn toàn 0,1 mol tetrapeptit X thu 31,4 gam hỗn hợp amino axit Phân tử khối X A 242 B 260 C 314 D Kết khác Câu 11 : Khi thủy phân không hoàn toàn pentapeptit Ala-Gly-Val-Gly-Ala tối đa tripeptit khác nhau? A B C D Câu 12 : Khi thủy phân hoàn toàn 55,95 gam peptit X thu 66,75 gam alanin (amino axit nhất) X ? A tripeptit B tetrapeptit C pentapeptit D đipeptit Câu 13 (A-2011) : Thủy phân hết m gam tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Ala (mạch hở) thu hỗn hợp gồm 28,48 gam Ala, 32 gam Ala-Ala 27,72 gam Ala-Ala-Ala Giá trị m A 81,54 B 66,44 C 111,74 D 90,6 Câu 14 : Brađikinin có tác dụng làm giảm huyết áp, nonapeptit có công thức : Arg–Pro–Pro– Gly–Phe–Ser–Pro–Phe–Arg Khi thủy phân không hoàn toàn peptit thu tripeptit mà thành phần có phenylalanin (phe) ? A B C D Câu 15 : Thuỷ phân hoàn toàn pentanpeptit X ta thu amino axit A, B, C, D E Thuỷ phân không hoàn toàn X ta thu peptit BD, CA, DC, AE tri peptit DCA Trình tự gốc aminoaxit phân tử X A BCDAE B EACBD C BDCAE D ABCDE Câu 16 : Thủy phân hoàn toàn mol pentapeptit A thu mol glyxin ; mol alanin 1mol valin Khi thủy phân không hoàn toàn A hỗn hợp sản phẩm thấy có đipeptit Ala-Gly ; Gly-Ala tripeptit Gly-Gly-Val Amino axit đầu N, amino axit đầu C pentapeptit A A Gly, Val B Ala, Val C Gly, Gly D Ala, Gly Chuyên đề : Amin – Amino Axit – Protein - Polime (lí thuyết phân dạng tập) 23 Tài liệu Hóa Học 12 (2014 - 2015) Biên Soạn : Bế Ngọc Sang C Bài tập tự luyện Câu : Peptit có CTCT sau: H2NCHCH3CONHCH2CONHCHCH(CH3)2COOH Tên gọi peptit A Ala-Ala-Val B Ala-Gly-Val C Gly-Ala-Gly D Gly-Val-Ala Câu : Hợp chất sau thuộc loại đipeptit ? A H2NCH2CONHCH2CONHCH2COOH C H2NCH2CONHCH(CH3)COOH B H2NCH2CH2CONHCH2CH2COOH D H2NCH2CH2CONHCH2COOH Câu : Trong hợp chất sau có liên kết peptit ? H2N–CH2–CO–NH–CH(CH3)–CO–NH–CH2–CO–NH–CH(C6H5)–CH2–CO–HN–CH2–COOH A B C D Câu (B-2010) : Hỗn hợp X gồm alanin axit glutamic Cho m gam X tác dụng hoàn toàn với dung dịch NaOH (dư), thu dung dịch Y chứa (m + 30,8) gam muối Mặt khác, cho m gam X tác dụng hoàn toàn với dung dịch HCl, thu dung dịch Z chứa (m + 36,5) gam muối Giá trị m A 112,2 B 165,6 C 123,8 D 171,0 Câu : Chọn tên gọi tripeptit sau: H2NCH2CO NHCHCO NH CH COOH CH3 CH(CH)3 A Ala-Gly-Val B Gly-Ala-Val C Gly-Val-Glu D Ala-Gly-Glu Câu (B-2012) : Cho 21 gam hỗn hợp gồm glyxin axit axetic tác dụng vừa đủ với dung dịch KOH, thu dung dịch X chứa 32,4 gam muối Cho X tác dụng với dung dịch HCl dư, thu dung dịch chứa m gam muối Giá trị m A 44,65 B 50,65 C 22,35 D 33,50 Câu : Một hemoglobin (hồng cầu máu) chứa 0,4% Fe (mỗi phân tử hemoglobin chứa nguyên tử Fe) Phân tử khối gần hemoglobin A 12000 B 14000 C 15000 D 18000 Câu (*) : Cho 0,3 mol hỗn hợp axit glutamic glyxin vào dung dịch 400 ml HCl 1M thu dung dịch Y Y tác dụng vừa đủ 800 ml dung dịch NaOH 1M thu dung dịch Z Làm bay Z thu m (g) rắn khan ? A 61,9 gam B 55,2 gam C 31,8 gam D 28,8 gam Câu (*) : Cho m gam amino axit X (là dẫn xuất benzen, chứa nhóm -NH¬2 phân tử) tác dụng vừa đủ với 40ml dung dịch HCl 1M, dung dịch thu sau phản ứng tác dụng vừa đủ với 100 ml dung dịch NaOH 0,8M Mặt khác, đem 5m gam aminoaxit nói tác dụng vừa đủ với dung dịch KOH cô cạn thu 40,6 gam muối khan Số công thức cấu tạo thỏa mãn X A B C D Câu 10 : Tripeptit X có công thức sau : H2N–CH2–CO–NH–CH(CH3)–CO–NH–CH(CH3)–COOH Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol X 400 ml dung dịch NaOH 1M Khối lượng chất rắn thu cô cạn dung dịch sau phản ứng : A 28,6 gam B 22,2 gam C 35,9 gam D 31,9 gam Câu 11 : Thủy phân hoàn toàn mol pentapeptit X, thu mol glyxin (Gly), mol alanin (Ala), mol valin (Val) mol phenylalanin (Phe) Thủy phân không hoàn toàn X thu đipeptit Val-Phe tripeptit Gly-Ala-Val không thu đipeptit Gly-Gly Chất X có công thức A Gly-Phe-Gly-Ala-Val C Gly-Ala-Val-Val-Phe B Gly-Ala-Val-Phe-Gly D Val-Phe-Gly-Ala-Gly Câu 12 (CĐ 2009) : Thuỷ phân 1250 gam protein X thu 425 gam alanin Nếu phân tử khối X 100.000 đvC số mắt xích alanin có phân tử X A 453 B 382 C 328 D 479 Câu 13 : Thủy phân hết hỗn hợp gồm m gam tetrapeptit Ala-Gly-Ala-Gly (mạch hở) thu hỗn hợp gồm 21,7 gam Ala-Gly-Ala, 8,9 gam Ala 14,6 gam Ala – Gly Giá trị m A 41,1 gam B 43,8 gam C 42,16 gam D 34,8 gam Câu 14 (B-2012) : Đun nóng m gam hh gồm a mol tetrapeptit mạch hở X 2a mol tripeptit mạch hở Y với 600 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ) Sau phản ứng kết thúc, cô cạn dd thu 72,48 gam muối khan amino axit có nhóm –COOH nhóm –NH2 phân tử Giá trị m A 51,72 B 54,30 C 66,00 D 44,48 Chuyên đề : Amin – Amino Axit – Protein - Polime (lí thuyết phân dạng tập) 24 ... tên gọi Glyxylvalylalanin tên rút gọn A Gly-Ala-Val B Gly-Glu-Val C Gly-Val-Ala D Ala-Glu-Val Câu 11 : Cho peptit : Glyxylalanin Glyxylvalylalanin thực phản ứng màu Biure với Cu(OH)2 Peptit tham... pentapeptit X, thu mol glyxin (Gly), mol alanin (Ala), mol valin (Val) mol phenylalanin (Phe) Thủy phân không hoàn toàn X thu đipeptit Val-Phe tripeptit Gly-Ala-Val không thu đipeptit Gly-Gly... đipeptit Gly-Gly Chất X có công thức A Gly-Phe-Gly-Ala-Val C Gly-Ala-Val-Val-Phe B Gly-Ala-Val-Phe-Gly D Val-Phe-Gly-Ala-Gly Câu 12 (CĐ 2009) : Thuỷ phân 1250 gam protein X thu 425 gam alanin Nếu phân