ACID AMIN CÓ CHỨA LƯU HUỲNH

Lưu huỳnh đóng vai trò quan trọng cơ thể như vai trò cấu trúc, tham gia tạo cầu liên kết trong phân tử protein, tạo thành phân tử protein thong qua các acid amin,tham gia vào nhiều phân tử quan trọng như insulin hay protein P53

Acid amin có chứa lưu huỳnh - 1 - 27/11/2008 TRƯ ỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA - ĐẠI HỌC QU ỐC GIA TP HCM KHOA KỸ THUẬT HÓA HỌC ------------------------- ------------------------- BÀI BÁO CÁO MÔN HOÁ HỌC THỰC PHẨM ACID AMIN CÓ CHỨA LƯU HUỲNH GVBM : ThS. TÔN NỮ MINH NGUYỆT Nhóm thực hiện : 1. Đặng Thị Mỹ Duyên 2. Nguyễn Thúy Thảo Duyên 3. Trần Thị Thu Linh Acid amin có chứa lưu huỳnh - 2 - 27/11/2008 MỤC LỤC I. Giới thiệu chung về acid amin có chứa lưu huỳnh 3 II. Methionine 1. Định nghĩa 3 2. Nguồn gốc 4 3. Sinh tổng hợp Methionine 5 4. Ứng dụng 7 III. Cystine: 1. Định nghĩa 7 2. Nguồn gốc 8 3. Lý tính 8 4. Hoá tính 9 5. Ứng dụng 10 6. Công nghệ sản xuất Cystine từ nguồn phế liệu 11 IV. Cysteine: 1. Định nghĩa 11 2. Nguồn gốc 12 3. Lý tính 14 4. Hoá tính 15 5. Sinh tổng hợp và ứng dụng 17 6. Tác hại 18 Acid amin có chứa lưu huỳnh - 3 - 27/11/2008 I.Giới thiệu chung về acid amin có lưu huỳnh: Lưu huỳnh đóng vai trò quan trọng cơ thể như vai trò cấu trúc, tham gia tạo cầu liên kết trong phân tử protein, tạo thành phân tử protein thong qua các acid amin,tham gia vào nhiều phân tử quan trọng như insulin hay protein P53, một phân tử chống ung thư, duy trì dạng cần thiết để chúng hoạt động, làm giảm cholesterol,giảm lượng chất béo… Trong cơ thể lưu huỳnh không tồn tại dưới dạng đơn thuần mà tồn tại trong các phân tử đặc biệt là dưới dạng các acid amin.Các acid amin có chứa lưu huỳnh là methionine,cystine, cysteine,…Acid amin có chứa lưu huỳnh có rất nhiều ở tóc,da,móng,niêm mạc, bề mặc và bên trong tế bào.Ở đó nó có nhiệm vụ cần thiết là tổng hợp glutathione và khử độc cho tế bào. Nhu cầu về acid amin có chứa lưu huỳnh được ước tính mỗi ngày khoảng 13mg/kg trọng lượng đối với phụ nữ và 14mg/kg trọng lượng đố với nam giới. Nguồn gốc của các acid amin có chứa lưu huỳnh : Các acid amin có chứa lưu huỳnh được tìm thấy nhiều nhất trong các loại thức ăn biển, tỏi, nấm, hạt có dầu, thịt, cá, trứng ( nhất là lòng đỏ ), sữa bò, … Các acid amin có chứa lưu huỳnh là các acid amin cần thiết trong cơ thể, chúng không tự tổng hợp được trong cơ thể mà cần được cung cấp thường xuyên qua đường thức ăn. Thiếu các acid amin này sẽ dẫn đến các triệu chứng như bị stress, nhiễm trùng, chậm mọc tóc, móng, giảm tính đề kháng, tăng tính tổn thương, …. Một số acid amin có chứa lưu huỳnh như : Methionine, Cystine, Cysteine… II. METHIONINE 1. Định nghĩa: Công thức phân tử: C 5 H 11 NO 2 S Công thức cấu tạo: HOOCCH(NH 2 )CH 2 CH 2 SCH 3 Acid amin có chứa lưu huỳnh - 4 - 27/11/2008 Cấu trúc không gian: Tên gọi: -Tên theo IUPAC: (S)-2-amino-4-(methylsulfanyl)-butanoic acid -Tên thông thường: methionine Kí hiệu: Met Khối lượng phân tử: M=149,21 g/mol Điểm đẳng điện: pI = 5.74 Tránh bảo quản ở nhiệt độ từ 5-25 o C Methionine là một α-amino acid với công thức hóa học là HOOCCH(NH 2 )CH 2 CH 2 SCH 3 . Đây là amino acid cần thiết được xếp vào nhóm không phân cực. Cùng với cysteine, methionine là một trong hai amino acid có chứa sulfur trong cấu trúc proteinogenic. Nó bắt nguồn từ S-adenosyl methionine (SAM). Methionine là một trong hai amino acid được ghi mật mã bởi một codon đơn giản (AUG) trong tiêu chuẩn mã di truyền. Codon AUG đóng vai trò quan trọng trong việc mang thông tin “bắt đầu” cho một ribosome báo hiệu khởi đầu sự phiên dịch protein từ mRNA.Kết quả là methionine được kết hơp chặt chẽ ở vị trí N cuối cùng của tất cả protein trong eukaryotes và archaea trong suốt sự phiên dịch. 2. Nguồn gốc methionine : Methionine được tìm thấy trong mè,thịt, cá, trứng, sữa,…Bánh mì chứa nhiều methionine nhưng thiếu trystophan. Acid amin có chứa lưu huỳnh - 5 - 27/11/2008 Methionine có nhiếu trong trứng, đặc biệt trong lòng trắng trứng. Dựa trên cơ sở lòng trắng trứng người ta tính toán hàm lượng methionine trong các thực phảm khác. Acid amin Protein Lòng trắng trứng Thịt bò Thịt gà Đậu tương Nấm men Methionine 3.6% 2.6% 2.7% 1.3% Cysteine 2.5% 1.3% 0.3% 1.3% Nhu cầu methionine tùy thuộc vào từng người và trọng lượng cơ thể,trung bình người lớn cần khoảng 800-1000mg/ngày. Trẻ em cần gấp đôi lượng trên,trẻ sơ sinh cần gấp 5 lần. 3. Sinh tổng hợp methionine: Là một amino acid cần thiết , methionine không tự tổng hợp được trong cơ thể con người ,do đó chúng ta phải cung cấp methionine hay các protein có chứa methionine vào cơ thể qua đường thức ăn. Trong thực vật và vi sinh vật, methionine được tổng hợp bằng cách sử dụng acid aspartic và cysteine. Cơ chế sinh tổng hợp: Đầu tiên, acid aspartic bị biến đổi thành β-aspartate-semialdehyde rồi thành homoserine . Homoserine biến đổi thành O-succinyl homoserine,sau đó chất này tác động lại với cystein tạo ra cystathionine, cystathionine được tách ra tạo thành homocysteine.Cuối cùng methionine được tạo ra từ homocysteine. Acid amin có chứa lưu huỳnh - 6 - 27/11/2008 Các phản ứng sinh tổng hợp methionine: Các enzyme tham gia sinh tổng hợp methionine: 1. aspartokinase 2. β-aspartate semialdehyde dehydrogenase 3. homoserine acyltransferase 4. homoserine dehydrogennase 5. cystathionine-γ-synthase 6. cystathionine-β-lyasemethionine synthase Cả hai cystathionine-γ-synthase và cystathionine-β-lyase cần có Pyridoxyl-5’- phosphate làm cofactor, homocysteine methyltransferase cần có Vitamin B12 làm cofactor. Acid amin có chứa lưu huỳnh - 7 - 27/11/2008 Các con đường hóa sinh khác Mặc dù động vật có vú không thể tổng hợp methionine song chúng vẫn có thể sử dụng nó trong các con đường hóa sinh khác nhau. Methionine được biến đổi từ S-adenosylmethionine (SAM) nhờ enzyme methionine adenosyltransferase (1). SAM được biến đổi thành S-adenosylhomocysteine ( SAH) (2). Adenosylhomocysteine biến đổi SAH thành homocysteine (3). Tại đây sẽ có hai con đường cho homocysteine:  Methionine có thể được tái sinh từ homocysteine (4).  Homocysteine có thể bị biến đổi thành cysteine (phản ứng (5),(6)),sau đó hình thành Proplonyl-CoA theo phản ứng (7). 4. Ứng dụng Trong các quá trình sinh hóa, methionine chuyển đổi thành SAM(S- adenosylmethionine). SAM được nghiên cứu là có hiệu quả trong điều trị viêm khớp, giảm stress và chứng trầm cảm,cải thiện chức năng gan. Methionine tăng cường tổng hợp glutathion và được sử dụng thay thế cho acetylcysteine để điều trị ngộ độc paracetamol, đề phòng tổn thương gan. Biệt dược lobamine với hoạt chất là methionine rất được ưa chuộng để giải độc gan. Acid amin có chứa lưu huỳnh - 8 - 27/11/2008 Methionine là một acid amin có chứa lưu huỳnh có tác dụng bảo vệ đặc hiệu tế bào gan, là yếu tố hướng mỡ (lipotrope), tác nhân methyl hóa và sulfur hóa, ngoài ra còn có tác dụng chống nhiễm độc. Methionine còn được dùng như là một yếu tố ngăn ngừa tế bào gan thoái hóa mỡ. Tuy nhiên ở những người đã bị suy gan, methionine có thể làm cho tổn thương gan nặng. Methionine còn là chất tạo vị, nó được dùng để tạo vị ngọt của một số loại sản phẩm. III. CYSTINE 1. Định nghĩa: - Cystine là 1 amino acid dạng nhị trùng được tạo thành khi 2 phân tử Cysteine liên kết với nhau nhờ liên kết disulfua - CTPT: C 6 H 12 N 2 S - CTCT: (SCH 2 CH(NH 2 )CO 2 H) 2 . - CT không gian: - Khối lượng phân tử: 240.30 g/mo - Điểm đẳng điện pI: 5.02 2. Nguồn gốc: - Cystine được phát hiện ra năm 1810 bởi William Hyde Wollaston nhưng lúc đó nó chưa được nhận ra là 1 thành phần của proteins mãi đến khi nó được phân lập từ sừng bò năm 1899. Acid amin có chứa lưu huỳnh - 9 - 27/11/2008 - Trong việc hình thành liên kết disulfua bên trong và giữa các phân tử protein, cystine là một thành phần quan trọng của cấu trúc bậc 3 protein. - Cystine được tìm thấy nhiều ở các tế bào của hệ miễn dịch, có nhiều trong chất sừng, protein của móng tay da và tóc. Tóc người có khoảng 5% lượng cystine. L-Cystine là một chế phẩm amino acid tự nhiên có sẵn khoảng 20% trong Cervus Cornu (nhung hươu). Đồng thời, 1 số thực phẩm như trứng, thịt, sản phẩm sữa cũng là nguồn cung cấp cystine rất tốt . 3. Lý tính: - Cystine là chất rắn không màu - khó khăn để hòa tan trong nước, tan trong rượu, benzene, ether, chloroform, hòa tan trong acid và alkali. - Nóng chảy ở 247-249 °C - Liên kết disulfua có thể bị phá hủy ở 150 0 C, đăc biệt ở độ ẩm thấp (khoảng dưới 20%) 4. Hoá tính : là 1 acid amin nên Cystine có các tính chất thông thường của 1 acid amin như: • Có tính điện ly lưỡng cực nên có thể tác dụng cả với acid và base Acid amin có chứa lưu huỳnh - 10 - 27/11/2008 • Phản ứng với acid Nitro HNO 2 • Phản ứng với Formol ( Formaldehyd) • Phản ứng desamin hoá + Desamin hoá theo phản ứng thuỷ phân + Desamin hoá theo phản ứng khử + Desamin hoá theo phản ứng oxy hoá + Desamin hoá theo phản ứng khử nội phân tử • Phản ứng chuyển hoá gốc –COOH: Decarboxyl hoá • Phản ứng chuyển hoá gốc R • Phản ứng với Ninhydrin • Tạo phức với kim loại nặng • Sự tạo thành ester Các gốc hoá học trong phân tử Cystine còn có thể thực hiện các phản ứng: • Phản ứng tạo muối do nhóm -NH 2 , -COOH • Phản ứng oxy hoá khử do nhóm -S-S • Phản ứng alkyl hoá, acid hoá, ester hoá do nhóm –NH 2 , -OH, -COOH • Phản ứng amid hoá do nhóm –COOH • Phản ứng khử amin hoá do có nhóm –NH 2 • Phản ứng phosphoryl hoá và sulfo hoá do nhóm –OH Đặc biệt, do liên kết disulfua dễ bị khử tạo ra thiol và cystein, ta có thêm phản ứng chuyển hoá từ Cystine sang Cysteine : (SCH 2 CH(NH 2 )CO 2 H) 2 + 2 RSH → 2 HSCH 2 CH(NH 2 )CO 2 H + RSSR [...]... chất này bắt nguồn từ các acid amin chứa lưu huỳnh như cystine, cysteine, methionine khi kết hợp với nhau tạo thành màu đen của nước và kết tủa lắng xuống đáy sông lẫn trong bùn Sự tích tụ này sẽ có hại cho chất lượng môi trường trên tuyến sông TÀI LIỆU THAM KHẢO http://www.google.com http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/met_en.html Acid amin có chứa lưu huỳnh - 21 - 27/11/2008 http://www.healthnews.com/natural-health/amino-acids/methionine-essentialsulfur-containing-amino -acid- 643.html.. .Acid amin có chứa lưu huỳnh - 11 - 27/11/2008 5 Ứng dụng của Cystine: - Cystine có công dụng gần giống như glutathione là vận chuyển các độc tố từ gan Nó bảo vệ gan và nảo chống lại chất độc của rượu và thuốc lá và có thể ngăn cản có hiệu quả trong việc ngăn cản dư vị khó chịu do dùng thức uống có nồng độ cồn cao - L-Cystine là một amino acid tự nhiên, có tác dụng tăng chuyển... chọn Acid amin có chứa lưu huỳnh - 16 - 27/11/2008 đánh giá độ ổn định của nguyên liệu 3 Lý tính: - Tồn tại ở thể rắn, lỏng, khí - Cysteine được phân loại là một acid amin háo nước, do khả năng phản ứng của thiol - Cysteine là một cấu trúc quan trọng cấu thành những protein và enzyme - Là tiền thân của taurine, hình thành coenzyme A từ vitamin pantothenic acid và hình thành tripeptide glutathione - Có. .. http://www.healthnews.com/natural-health/amino-acids/methionine-essentialsulfur-containing-amino -acid- 643.html http://www.chemindustry.com/chemnames/m/methionine.html http://www.jbc.org/cgi/content/abstract/283/42/28361 http://en.wikipedia.org/wiki/Cystine http://www.vitaminstuff.com/amino -acid- cystine.html http://www.vitaminstuff.com/methionine.html http://www.vitaminsdiary.com/amino-acids/cysteine-cystine.htm... của các hợp chất chứa nhóm sulfhydryl là tương tự như của các rượu; các thiol tạo ra các thioete, thioaxetal và thioeste, trong đó các nguyên tử oxy có nguồn gốc trong rượu được thay thế bằng nguyên tử lưu huỳnh trong các hợp chất tương tự chứa oxy là ete, axetal và este - Nguyên tử lưu huỳnh trong nhóm sulfhydryl có ái lực hạt nhân hơn so với nguyên tử oxy trong rượu Nhóm S-H có tính acid rõ nét (pKa... axit amin cơ bản rất quan trọng trong sự phát triển của lông cừu Những cố gắng để bổ sung acid amin này vào thức ăn đều không đạt kết quả do chúng bị phân hủy trong ống tiêu hóa của động vật Bởi vậy, nếu đưa được gen tổng hợp cysteine vào cơ thể động vật sẽ làm tăng năng suất lông lên rất nhiều Các nhà khoa Acid amin có chứa lưu huỳnh - 20 - 27/11/2008 học Australia đã dùng gen tổng hợp cystein có nguồn... người có thể tổng hợp - Cysteine hay Cys - CTPT: C3H7NO2S - Khối lượng phân tử: M = 121.16 g mol−1 - CTHH: HO2CCH(NH2)CH2SH - Cấu trúc không gian: - Đơn vị mã: UGU and UGC 2 Nguồn gốc: Là một trong những 20 aa đã tìm thấy trong protein động vật Chỉ có đồng phân-L tham gia sinh tổng hợp trong protein động vật có vú Nó có nhiều trong protein của tóc, móng, chất sừng của da Acid amin có chứa lưu huỳnh. .. được Acid amin có chứa lưu huỳnh - 13 - 27/11/2008 cystine sạch và cuối cùng phải xác định sản phẩm bằng một trong những phương pháp khác nhau thường sử dụng trong phòng thí nghiệm Bằng công nghệ trên họ đã thu được hàm lượng cystine từ tóc là 6%; từ lông cánh vịt 2,3%; lông gà 3,5% và lông lợn 2,13% (tính theo hàm lượng amino acid tổng số) IV CYSTEINE 1 Định nghĩa: - Cysteine là một α-amino acid, ... chất mới - Phản ứng kết hợp (ngưng tụ, cô đặc) - Phản ứng amin hóa - Phản ứng acetyl hóa tạo acetylCoA - Phản ứng amylin hóa: cắt bột thành đường Acid amin có chứa lưu huỳnh - 17 - 27/11/2008 Các phản ứng này được thực hiện trong các ngành công nghiệp để sản xuất ra các sản phẩm cần thiết  Ảnh hưởng của nhóm chức sulfhydryl hay thiol: - Do lưu huỳnh và oxy thuộc về cùng một nhóm trong bảng tuần hoàn... protein, phomat, yogurt  Từ thực vật: ớt, củ tỏi, củ hành, bông cải xanh, cải bruxen, yến mạch, mầm lúa mì Acid amin có chứa lưu huỳnh - - 15 - 27/11/2008 Trong công nghệ: Hiện nay, L-cysteine có thể được tinh chế bằng cách thủy phân tóc ở người, lông Thủy phân sừng tê giác cho các acid amin là Tyrosin, axit tiolactic, cysteine VD: Nghiên cứu quy trình công nghệ bán tổng hợp N-axetyl-L-cystein