tổng quan về hợp chất saponin

Saponin hay saponoid là một nhóm glycosid lớn, Sapo tiếng la tinh có nghĩa là sà phòng. Saponin có mặt trong cả các loài thực vật như một số cây họ đậu: đậu tương, đậu Hà Lan và một số loài động vât như : hải sâm, cá sao,… Cấu trúc saponin gồm 2 phần: Gốc đường – Glycon và gốc không đường – Aglycon.

Đại học BKHN Viện CNSH và CNTP

Nội dung:

I Tổng quan về các hợp chất saponin

II Phân loại và cấu trúc

III Các phương pháp định tính

IV Các phương pháp định lượng

V Hoạt tính sinh học của hợp chất

Các thành phần cấu trúc lên saponin

II Phân loại và cấu trúc

• Các hợp chất Saponin được chia làm hai nhóm:

– Saponin triterpenoid

– Saponin steroid

1 Saponin triterpenoid

• Bao gồm 2 nhóm:

– a Saponin triterpenoid pentacyclic.

b Nhóm Saponin triterpenoid tetracyclic.

• Dammaran:

• Lanostan:

• Cucurbitan:

2 Saponin Steriod.

Bao gồm 3 nhóm:

• Spirostan:

• Nhóm Furostan:

• Nhóm Aminofurostan:

II-CÁC PHƯƠNG PHÁP ĐỊNH LƯỢNG

đo quang ở bước sóng thích hợp, tùy loại saponin

3-Sắc ký lỏng cao áp (HPLC)

 Sử dụng cho cả định tính và định lượng

Hệ dung môi: H2O-MeOH-ACN

Detector: detector khối phổ MS hay MS/

MS, detector UV, xác định chỉ số khúc xạ

RI hay tán xạ bay hơi ELSD,…

Hệ thống HPLC-MS/MS

III - CÁC PHƯƠNG PHÁP ĐỊNH TÍNH

1-Dựa trên tính chất tạo bọt:

 Saponin triterpenoid:

tạo bọt có độ cao và độ

bền như nhau trong

môi trường kiềm và

môi trường axit.

 Saponin steroid: tạo

bọt trong môi trường

axit kém hơn trong

môi trường kiềm

2-Dựa trên tính chất phá huyết:

3 Dựa trên tính độc với cá

Các saponin có thể gây chết cá dựa vào cơ chế ức chế hô hấp, ngăn cản quá trình vận chuyển oxy.

4 Dựa trên phản ứng tạo phức với

Cholesterol

Các saponin triterpenoid tạo phức với Cholesterol kém hơn với các saponin steroid

5-Dựa vào phản ứng màu:

* Phản ứng Salkowski:

* Phản ứng Rosenthaler:

* Phản ứng Liebermann-Burchardt:

V Hoạt tính sinh học của saponin.

Saponin là hợp chất có nhiều hoạt tính sinh học khác nhau:

•Giảm Cholesterol:

•Giảm nguy cơ ung thư:

–Saponin phản ứng với Cholesterol trên tế bào ung thư.

–Hạn chế sự tăng trưởng và diệt tế bào ung thư.

V Hoạt tính sinh học của saponin.

Tăng khả năng miễn dịch.

V Hoạt tính sinh học của saponin Một số dược liệu chứa saponin:

•Saponin trong viễn chí, cát cánh, cam thảo,…

– Saponin nhóm olean

– Kích thích tiết niệm dịch khí quản, chữa

ho, long đờm,…

– An thần, nâng cao trí lưc.

•Nhân sâm, tam thất:

– Đại bổ nguyên khí, tăng sức lực,

– An thần, ích huyết,…

V Hoạt tính sinh học của saponin.

Một số dược liệu chứa saponin:

•Rau má, tì giải:

– Saponin nhóm ursan

– Lợi tiểu, thông tiểu,…

V Hoạt tính sinh học của saponin.

• Saponin tăng sự thẩm thấu tế bào, giúp trong việc hào tan và hấp thụ các chất.

• Tác dụng chống viêm, kháng khuẩn, kháng nấm, virus,…

• Sử dụng như một số hormone sinh dục từ thực vật cho người.

• Ức chế hô hấp và tiêu diệt nhuyễn thể, động vật thân mềm

Một số saponin có hoạt tính sinh học được sử dụng trong thực tế.

1 Saponin trong cây dứa mỹ.

• Cây dứa mỹ: Agave Americana L.

• Chi Agave, họ dứa Mỹ - Agavaceae

b Thành phần hóa học:

• Hecogenin:

c Ứng dụng.

• Lá có vị ngọt, hơi cay, tính bình

• Nước sắc uống chữa sốt, lợi tiểu

• Thái nhỏ ngâm rượu giúp cho tiêu hóa,

chữa đau nhức xướng khớp.

• Dứa Mỹ đã được khai thác làm nguyên liệu chiết hecogenin bán tổng hợp steroid

d Chiết xuất.

Chiết xuất lớn

o Cho dịch lá vào bể, lên men thu chất lắng.

o Thủy phân bằng acid rồi chiết bằng dung môi hữu cơ.

Chiết 50kg lá thu được tới 14,6g hecogenin, tương ứng 0.03%

 Chiết lỏng – lỏng

• Sử dụng H 2 SO 4 10%, pH = 1

– Lấy 100ml dịch lá cho vào bình chiết

– Bổ sung acid cho tới pH 1.0

• Nhiệt độ: 150-250 o C

• Thời gian: 8h/ngày, sưởi ấm vào buổi tối.

– Chiết dịch thủy phân bằng ethyl acetate.

Chiết cô quay 3 lần, 10min/1lần, t o 100 o C, tốc độ quay 150 vòng/phút

• Tinh sạch hacogenin bằng sắc kỹ bản mỏng

Pha động: Chloroform

Pha tĩnh: silicagel

2 Saponin trong nhân sâm

- Cây lâu năm, mọc

hoang, cao khoảng

60cm

- Rể cây phát triển

thành củ, giống

hình người

Tác dụng của nhân sâm đã được

khẳng định bằng nhiều nghiên cứu khác nhau.

Thành phần:

• Thành phần của nhân sâm đã được

nghiên cứu từ lâu

• Nhân sâm chứa từ 25 đến 50 hợp chất

saponin khác nhau

Saponin trong nhân sâm được gọi chung là Ginsenoside, bao gồm hơn 150 hợp chất

đã được xác định

Cấu tạo hóa học:

• Bộ khung Hydrocacbon:

• Gốc đường: Gốc R1 và R2

Quy trình:

• Cân chính xác 5,00g bột nhân sâm

• Chiết hồi lưu ba lần bằng 60,00 ml MeOH 70% trong 30 phút.

• Bốc hơi bớt dung môi (50ml) rồi pha loãng

Phân tích kết quả tách chiết.

Kết quả và thảo luận

• Kết quả cho ra đầy đủ thành phần và hàm lượng chính xác.

• Phương pháp tiến hành phân tích

nhanh chóng, đơn giản, có độ chính xác cao

VII Một số sản phẩm saponin.

1 Ứng dụng trong nuôi trồng thủy sản

- Nhờ đặc tính diệt cá của saponin

- Được ứng dụng chủ yếu trong ao nuôi

tôm

Chế phẩm saponin cải tạo ao nuôi

Sản phẩm: Sâm Triều Tiên

• Nhân sâm củ khô.

• Sử dụng trực tiếp

• Hộp 6 củ tương đương 75g nhân sâm

Sản phẩm: Trà nhân sâm

• Thành phần: Tinh chất nhân sâm nguyên chất

• Đóng gói: hộp 100 gói x 3 gram

• Sử dụng: Hòa tan trong nước uống.