VD: Ancol metylic, etylic, isopropylic, isobutylic, sec-butylic.. VD: 2-metylpropan-1-ol isobutylic, butan-2-ol sec-butylic... Chú ý: Ancol isoamylic không tan trong n c và axit loãng, l
Trang 1
I ANCOL
1, Khái ni m chung
a, nh ngh a: Ancol là nh ng h p ch t h u c mà phân t có nhóm hiđroxyl (-OH) liên k t tr c ti p v i
nguyên t C no
Chú ý: S chuy n hóa c a r u không b n
b, Phân lo i: Có 3 cách phân lo i ancol: - Theo c u t o g c hiđrocacbon: Ancol no, không no, th m
CH3CH2CH2OH CH2=CH-CH2OH C6H5-CH2OH
ancol n-prolylic ancol alylic ancol benzylic
- Theo b c c a nguyên t C liên k t tr c ti p v i nhóm –OH: b c I, II, III
Chú ý: Khái ni m b c c a r u và phân bi t v i b c c a amin
- Theo s l ng nhóm hiđroxyl: Ancol đ n ch c, ancol đa ch c…
VD: r u etylic (đ n ch c), etylenglicol (2 ch c), glixerol (3 ch c)
c, ng phân và danh pháp
- ng phân:
+ Các ancol có t 2C tr lên có thêm đ ng phân nhóm ch c ete
+ Các ancol t 3C tr lên có thêm đ ng phân v trí nhóm ch c –OH
+ Các ancol t 4C tr lên có thêm đ ng phân v m ch C
- Danh pháp: có 2 cách g i tên
+ Tên thông th ng: Tên ancol = Ancol + tên g c hiđrocacbon + ic
VD: Ancol metylic, etylic, isopropylic, isobutylic, sec-butylic
+ Tên thay th : Tên ancol = Tên hiđrocacbon t ng ng theo m ch chính + s ch v trí + ol
Trong đó, m ch chính là m ch C dài nh t có ch a nhóm –OH, còn s ch v trí đ c b t đ u t phía g n
nhóm –OH h n
VD: 2-metylpropan-1-ol (isobutylic), butan-2-ol (sec-butylic)
d, Dãy đ ng đ ng
Tùy theo c u t o c a r u (m ch C, s nhóm ch c –OH, ) mà ta có các dãy đ ng đ ng khác nhau, trong
ch ng trình ph thông, ta ch y u xét dãy đ ng đ ng r u no, đ n ch c, m ch h , có các đ c đi m sau:
- Công th c dãy đ ng đ ng: CnH2n+2O
- Khi đ t cháy: nCO2<nH2O và nancol= nH2O – nCO2
- Khi tác d ng v i kim lo i ki m: nancol=2nH2
2, Tính ch t v t lý và liên k t hiđro
Các phân t r u t o đ c 2 lo i liên k t hiđro là:
- Liên k t H liên phân t v i nhau làm t ng nhi t đ sôi so v i các hiđrocacbon, d n xu t halogen, ete, anđehit,xeton, có kh i l ng t ng đ ng (các ancol t C1đ n C13 là ch t l ng)
- Liên k t H v i n c làm t ng đ tan trong n c (các ancol t C1đ n C3 tan vô h n)
3, Tính ch t hóa h c:
a, Ph n ng th H linh đ ng
- Ph n ng th b i kim lo i ki m:
th c ph n “Lý thuy t tr ng tâm v ancol, phenol”, B n c n k t h p xem tài li u cùng v i bài gi ng này
Trang 2T ng t v i etylenglicol ho c propan – 1,2 – điol
Các yêu c u gi i toán có liên quan:
+ Nh n bi t, Bi n lu n công th c c u t o
+ Ngoài ra, chú ý t l ph n ng ancol : Cu(OH)2 = 2 : 1 khi gi i toán
b Ph n ng v i axit vô c
T ng quát:
R(OH)n+ nHA RAn+ nH2O
VD:
CH3OH + HBr CH3Br + H2O
(CH3)2CHCH2CH2OH + H2SO4 (CH3)2CHCH2CH2O4SH + H2O
Chú ý: Ancol isoamylic không tan trong n c và axit loãng, l nh nh ng tan trong H2SO4đ c
C3H5(OH)3 + 3 HONO2 C3H5(ONO2)3 + 3 H2O
Chú ý: Glixeryl trinitrat c ng là 1 lo i thu c n
c, Ph n ng tách n c
- i u ki n:
+ V i ancol no, đ n ch c, m ch h : H2SO4đ c, 170-180o
C
T ng quát:
CnH2n+O2 20 4
170
H SO
C CnH2n + H2O
Ancol Anken + H2O
VD:
C2H5OH C2H4 + H2O
+ V i glixerin
0
4 ,80
- Quy t c tách Zaixep (t ng t ph n ng tách HX c a d n xu t Halogen): “Nhóm –OH đ c tách cùng
v i nguyên t H C có b c cao h n (t o ra anken có nhi u nhánh h n)
- Ph n ng tách n c theo ki u th nhóm –OH t o ete
T ng quát
Trang 3II PHENOL
1, nh ngh a
Phenol là nh ng h p ch t h u c mà phân t có ch a nhóm hiđroxyl (-OH) liên k t tr c ti p v i nguyên
t C c avòng benzen
Chú ý: phân bi t r u th m và phenol
VD: ancol benzylic và các crezol
2, Tính ch t v t lý: Là ch t r n, không màu, ít tan trong n c l nh, tan vô h n trong n c nóng Có liên
k t H liên phân t t ng t ancol nên nhi t đ sôi và nóng ch y cao
3, Tính ch t Hóa h c
a, C u t o và nh h ng qua l i gi a g c và nhóm ch c trong phenol
- Nhóm g c phenyl (C6H5-) hút electron vào nhân th m làm H trong nhóm –OH linh đ ng h n và có tính
axit
- Nhóm –OH còn 2 đôi electron ch a liên k t đ y vào nhân th m làm ho t hóa nhân th m, các ph n ng
th trên nhân x y ra d dàng h n và đ nh h ng vào các v trí o- và p-
b, Tính ch t c a nhóm –OH – tính axit
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
R n, không tan tan, trong su t
không ch tác d ng v i kim lo i ki m (nh r u) mà còn tác d ng v i dung d ch ki m, th hi n tính axit
(axit“phenic”)
c, Ph n ng th c a nhân th m
Trang 4Giáo viên: V Kh c Ng c