Lý thuyết este

Địa chỉ: số 6, lô A1, tiểu khu Ngọc Khánh, Ba Đình, Hà Nội Email: lienhe@baigiangtructuyen.vn website: www.baigiangtructuyen.vn Fanpage: http://www.facebook.com/baigiangtructuyen.vn; Hotline: 0462734948 Biên soạn: Phạm Ngọc Sơn - Trường cao đẳng sư phạm Hà Nội Email: phamngocsonsp@gmail.com, số điện thoại: 0989882333; Địa chỉ facebook: http://www.facebook.com/Phamngocsonsp?fref=ts BI 1 : ESTE A. L THUYT 1. Cấu tạo phân tử Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este. Este đơn giản có công thức cấu tạo như sau: R C O R' || O    2. Cách gọi tên este Tên este gồm: tên gốc hiđrocacbon R' + tên anion gốc axit (đuôi "at"). 25 H C O C H || O    32 CH C O CH CH || O     etyl fomiat vinyl axetat 6 5 3 C H C O CH || O    3 2 6 5 CH C O CH C H || O    metyl benzoat benzyl axetat 3. Tính chất vật lí của este Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử C. Các este thường là những chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, có khả năng hoà tan được nhiều chất hữu cơ khác nhau. Những este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong, ). Các este thường có mùi thơm dễ chịu, chẳng hạn: isoamyl axetat CH 3 COOCH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 có mùi chuối chín benzyl propionat CH 3 -CH 2 -COOCH 2 C 6 H 5 có mùi hoa nhài etyl butirat CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOC 2 H 5 có mùi dứa etyl isovalerat: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOC 2 H 5 có mùi táo 4. Tính chất hóa học a) Phản ứng ở nhóm chức Phản ứng thuỷ phân Địa chỉ: số 6, lô A1, tiểu khu Ngọc Khánh, Ba Đình, Hà Nội Email: lienhe@baigiangtructuyen.vn website: www.baigiangtructuyen.vn Fanpage: http://www.facebook.com/baigiangtructuyen.vn; Hotline: 0462734948 Biên soạn: Phạm Ngọc Sơn - Trường cao đẳng sư phạm Hà Nội Email: phamngocsonsp@gmail.com, số điện thoại: 0989882333; Địa chỉ facebook: http://www.facebook.com/Phamngocsonsp?fref=ts o 24 H SO ,t R COO R' H OH R COOH R' OH          RCOOR' + NaOH o 2 H O, t  RCOONa + R'–OH Phản ứng khử Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH 4 ), khi đó nhóm RC || O  (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I : o 4 LiAlH , t 2 R COO R' R CH OH R' OH       b. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon Este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp,… Sau đây chỉ xét phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp. - Phản ứng cộng vào gốc không no: Gốc hiđrocacbon không no ở este có phản ứng cộng với H 2 , Br 2 , Cl 2 giống như hiđrocacbon không no. Thí dụ: o Ni, t 3 2 7 2 7 3 2 3 2 16 3 CH [CH ] CH=CH[CH ] COOCH + H CH [CH ] COOCH Metyl oleat Metyl stearat - Phản ứng trùng hợp: Một số este đơn giản có liên kết C = C tham gia phản ứng trùng hợp giống như anken. Thí dụ: o xt, t 2 3 2 n | nCH CH C O CH ( CH CH ) || O COOCH 3         Metyl acrylat Poli(metyl acrylat) 5. Điều chế a) Este của ancol Phương pháp thường dùng để điều chế este của ancol là đun hồi lưu (xem hình 4.3a, SGK Hoá học 11 nâng cao) ancol với axit hữu cơ, có H 2 SO 4 đặc xúc tác, gọi là phản ứng este hoá. Thí dụ : CH 3 COOH + (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 OH H 2 SO 4 , t° CH 3 COOCH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 + H 2 O ancol isoamylic isoamyl axetat Địa chỉ: số 6, lô A1, tiểu khu Ngọc Khánh, Ba Đình, Hà Nội Email: lienhe@baigiangtructuyen.vn website: www.baigiangtructuyen.vn Fanpage: http://www.facebook.com/baigiangtructuyen.vn; Hotline: 0462734948 Biên soạn: Phạm Ngọc Sơn - Trường cao đẳng sư phạm Hà Nội Email: phamngocsonsp@gmail.com, số điện thoại: 0989882333; Địa chỉ facebook: http://www.facebook.com/Phamngocsonsp?fref=ts Phản ứng este hoá là phản ứng thuận nghịch. Để nâng cao hiệu suất của phản ứng (tức chuyển dịch cân bằng về phía tạo thành este) có thể lấy dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng độ các sản phẩm. Axit sunfuric vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước, do đó góp phần làm tăng hiệu suất tạo este. b) Este của phenol: Để điều chế este của phenol không dùng axit cacboxylic mà phải dùng anhiđrit axit hoặc clorua axit tác dụng với phenol. Thí dụ : 6 5 3 2 3 6 5 3 C H OH (CH CO) O CH COOC H CH COOH    anhiđrit axetic phenyl axetat B. BI TP VN DNG Câu 1: Công thức tổng quát của este tạo bởi một axit cacboxylic và một ancol là : A. C n H 2n O 2 B. RCOOR’ C. C n H 2n – 2 O 2 C. R b (COO) ab R’ a Câu 2: Phản ứng đặc trưng của este là A. phản ứng xà phòng hoá. B. phản ứng este hoá. C. phản ứng nitro hoá. D. phản ứng vô cơ hoá. Câu 3: Tiến trình phản ứng este hoá giữa CH 3 COOH và C 2 H 5 OH. Để thu được este với hiệu suất cao, ta có thể A. dùng dư axit axetic. B. dùng dư ancol etylic. C. chưng cất thu lấy este trong quá trình phản ứng. D. Cả A, B, C đều đúng. Câu 4: Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C 4 H 6 O 2 là A. 5. B. 2. C. 4. D. 6. Câu 5: Số đồng phân đơn chức, mạch hở của C 4 H 8 O 2 là A. 8. B. 6. C. 4. D. 2. Câu 6: Số hợp chất là đồng phân cấu tạo, có cùng công thức phân tử C 4 H 8 O 2 , tác dụng được với dung dịch NaOH nhưng không tác dụng được với Na là A. 3. B. 2. C. 4. D. 1. Câu 7: Este X có chứa vòng benzen và có công thức phân tử là C 8 H 8 O 2 . Số đồng phân cấu tạo của X là Địa chỉ: số 6, lô A1, tiểu khu Ngọc Khánh, Ba Đình, Hà Nội Email: lienhe@baigiangtructuyen.vn website: www.baigiangtructuyen.vn Fanpage: http://www.facebook.com/baigiangtructuyen.vn; Hotline: 0462734948 Biên soạn: Phạm Ngọc Sơn - Trường cao đẳng sư phạm Hà Nội Email: phamngocsonsp@gmail.com, số điện thoại: 0989882333; Địa chỉ facebook: http://www.facebook.com/Phamngocsonsp?fref=ts A. 4. B. 7. C. 6. D. 5. Câu 8: Công thức tổng quát của este tạo bởi một axit cacboxylic và một ancol là A. RCOO R' . B. R(COO R' ) a . C. (RCOO) b R' . D. R b (COO) ab R' a . Câu 9: Số hợp chất hữu cơ đơn chức có cùng công thức đơn giản nhất CH 2 O là A. 5. B. 2. C. 3. D. 4. Câu 10: Trong các chất: ancol etylic, axit axetic, anđehit axetic, metyl axetat. Chất có nhiệt độ sôi cao nhất là A. anđehit axetic. B. metyl axetat. C. axit axetic. D. ancol etylic. Câu 11: Cho các chất sau: CH 3 COOH (A), C 2 H 5 COOH (B), CH 3 COOCH 3 (C), CH 3 CH 2 CH 2 OH (D). Chiều tăng dần nhiệt độ sôi (từ trái qua phải) của các chất trên là A. D, A, C, B. B. C, D, A, B. C. A, C, D, B. D. A, B, D, C. Câu 12: Cho 4 chất: HCOOCH 3 , C 2 H 5 OH, CH 3 COOH, CH 3 COOCH 3 . Chất ít tan trong nước nhất là A. C 2 H 5 OH. B. CH 3 COOCH 3 . C. CH 3 COOH. D. HCOOCH 3 . Câu 13: Mệnh đề không đúng là A. CH 3 CH 2 COOCH=CH 2 cùng dãy đồng đẳng với CH 2 =CHCOOCH 3 . B. CH 3 CH 2 COOCH=CH 2 tác dụng với dung dịch NaOH thu được anđehit và muối. C. CH 3 CH 2 COOCH=CH 2 tác dụng được với dung dịch Br 2 . D. CH 3 CH 2 COOCH=CH 2 có thể trùng hợp tạo polime. Câu 14: Khi đốt cháy hoàn toàn một este no, đơn chức thì số mol CO 2 sinh ra bằng số mol O 2 đã phản ứng. Tên gọi của este là A. metyl fomat. B. etyl axetat. C. n-propyl axetat. D. metyl axetat. Câu 15: Este X có các đặc điểm sau: Đốt cháy hoàn toàn X tạo thành CO 2 và H 2 O có số mol bằng nhau ; Thuỷ phân X trong môi trường axit được chất Y (tham gia phản ứng tráng gương) và chất Z (có số nguyên tử cacbon bằng một nửa số nguyên tử cacbon trong X). Phát biểu không đúng là A. Đốt cháy hoàn toàn 1 mol X sinh ra 2 mol CO 2 và 2 mol H 2 O. B. Chất Y tan vô hạn trong nước. C. Chất X thuộc loại este no, đơn chức. Địa chỉ: số 6, lô A1, tiểu khu Ngọc Khánh, Ba Đình, Hà Nội Email: lienhe@baigiangtructuyen.vn website: www.baigiangtructuyen.vn Fanpage: http://www.facebook.com/baigiangtructuyen.vn; Hotline: 0462734948 Biên soạn: Phạm Ngọc Sơn - Trường cao đẳng sư phạm Hà Nội Email: phamngocsonsp@gmail.com, số điện thoại: 0989882333; Địa chỉ facebook: http://www.facebook.com/Phamngocsonsp?fref=ts D. Đun Z với dung dịch H 2 SO 4 đặc ở 170 o C thu được anken. Câu 16: Cho các dung dịch: Br 2 (1), KOH (2), C 2 H 5 OH (3), AgNO 3 (4). Với điều kiện phản ứng coi như có đủ thì vinyl fomat tác dụng được với những chất là A. (2). B. (4), (2). C. (1), (3). D. (2), (4), (1). Câu 17: Poli(vinyl axetat) là polime được điều chế bằng phản ứng trùng hợp A. C 2 H 5 COO-CH=CH 2 . B. CH 2 =CH-COO-C 2 H 5 . C. CH 3 COO- CH=CH 2 . D. CH 2 =CH-COO-CH 3 . Câu 18: Polime dùng để chế tạo thuỷ tinh hữu cơ (plexiglas) được điều chế bằng phản ứng trùng hợp A. CH 2 =C(CH 3 )COOCH 3 . B. CH 2 =CHCOOCH 3 . C. C 6 H 5 CH=CH 2 . D. CH 3 COOCH=CH 2 . Câu 19: Đun nóng A với dung dịch NaOH dư thu được muối và ancol đa chức. Công thức cấu tạo của A là A. CH 3 -COO-CH(CH 3 ) 2 . B. CH 3 -COO-CHCl-CH 3 . C. CH 3 -COO-CH 2 -CH 2 Cl. D. CH 3 -COO-CH=CH 2 . Câu 20: Thủy phân este có công thức phân tử C 4 H 8 O 2 (với xúc tác axit), thu được hai sản phẩm hữu cơ X và Y. Từ X có thể điều chế trực tiếp ra Y. Vậy chất X là A. ancol metylic. B. etyl axetat. C. axit fomic. D. ancol etylic. Câu 21: Hai chất hữu cơ X 1 và X 2 đều có phân tử khối bằng 60. X 1 có khả năng phản ứng với: Na, NaOH, Na 2 CO 3 . X 2 phản ứng được với NaOH (đun nóng) nhưng không phản ứng Na. Công thức cấu tạo của X 1 , X 2 lần lượt là A. CH 3 -COOH, CH 3 -COO-CH 3 . B. (CH 3 ) 2 CH-OH, H-COO-CH 3 . C. H-COO-CH 3 , CH 3 -COOH. D. CH 3 -COOH, H-COO-CH 3 . Câu 22: Khi thủy phân hoàn toàn một este đơn chức A bằng dung dịch NaOH dư, người ta thu được 2 muối hữu cơ. Công thức của A là A. CH 3 COOC 6 H 5 . B. CH 3 COOC 2 H 3 . C. HCOOCCl 2 CH 3 . D. Cả A, C đều đúng. Câu 23: Cho dãy các chất: HCHO, CH 3 COOH, CH 3 COOC 2 H 5 , HCOOH, C 2 H 5 OH, HCOOCH 3 . Số chất trong dãy tham gia phản ứng tráng gương là A. 3. B. 6. C. 4. D. 5. Câu 24: Một este có công thức phân tử là C 4 H 6 O 2 , khi thuỷ phân trong môi trường axit thu Địa chỉ: số 6, lô A1, tiểu khu Ngọc Khánh, Ba Đình, Hà Nội Email: lienhe@baigiangtructuyen.vn website: www.baigiangtructuyen.vn Fanpage: http://www.facebook.com/baigiangtructuyen.vn; Hotline: 0462734948 Biên soạn: Phạm Ngọc Sơn - Trường cao đẳng sư phạm Hà Nội Email: phamngocsonsp@gmail.com, số điện thoại: 0989882333; Địa chỉ facebook: http://www.facebook.com/Phamngocsonsp?fref=ts được axetanđehit. Công thức cấu tạo thu gọn của este đó là A. CH 2 =CH-COO-CH 3 . B. HCOO-C(CH 3 )=CH 2 . C. HCOO-CH=CH-CH 3 . D. CH 3 COO-CH=CH 2 . Câu 25: Khi thuỷ phân este C 4 H 6 O 2 trong môi trường axit, thu được một hỗn hợp gồm 2 chất đều có phản ứng tráng gương. Công thức cấu tạo của este đó là A. CH 2 =CHCOOCH 3 . B. CH 3 COOCH=CH 2 . C. HCOOCH 2 CH=CH 2 . D. HCOOCH=CHCH 3 . Câu 26: Cho sơ đồ chuyển hoá sau: C 3 H 4 O 2 + NaOH  X + Y ; X + H 2 SO 4 loãng  Z + T Biết Y và Z đều có phản ứng tráng gương. Hai chất Y, Z tương ứng là A. HCHO, CH 3 CHO. B. HCHO, HCOOH. C. CH 3 CHO, HCOOH. D. HCOONa, CH 3 CHO. Câu 27: Quá trình nào sau đây không tạo ra anđehit axetic ? A. CH 2 =CH 2 + H 2 O (t o , xúc tác HgSO 4 ). B. CH 2 =CH 2 + O 2 (t o , xúc tác). C. CH 3 -COOCH=CH 2 + dung dịch NaOH (t o ). D. CH 3 -CH 2 OH + CuO (t o ). Câu 28: Este X không no, mạch hở, có tỉ khối hơi so với oxi bằng 3,125 và khi tham gia phản ứng xà phòng hoá tạo ra một anđehit và một muối của axit hữu cơ. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X ? A. 2. B. 5. C. 3. D. 4. Câu 29: Cho chất X tác dụng với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sau đó cô cạn dung dịch thu được chất rắn Y và chất hữu cơ Z. Cho Z tác dụng với dung dịch AgNO 3 trong NH 3 thu được chất hữu cơ T. Cho chất T tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được chất Y. Chất X có thể là A. HCOOCH=CH 2 . B. CH 3 COOCH=CH 2 . C. HCOOCH 3 . D. CH 3 COOCH=CH-CH 3 . Câu 30: Cho tất cả các đồng phân đơn chức, mạch hở, có cùng công thức phân tử C 2 H 4 O 2 lần lượt tác dụng với: Na, NaOH, NaHCO 3 . Số phản ứng xảy ra là A. 2. B. 5. C. 4. D. 3. Địa chỉ: số 6, lô A1, tiểu khu Ngọc Khánh, Ba Đình, Hà Nội Email: lienhe@baigiangtructuyen.vn website: www.baigiangtructuyen.vn Fanpage: http://www.facebook.com/baigiangtructuyen.vn; Hotline: 0462734948 Biên soạn: Phạm Ngọc Sơn - Trường cao đẳng sư phạm Hà Nội Email: phamngocsonsp@gmail.com, số điện thoại: 0989882333; Địa chỉ facebook: http://www.facebook.com/Phamngocsonsp?fref=ts Đa ́ p a ́ n 1D 2A 3D 4A 5B 6C 7D 8D 9C 10C 11B 12B 13A 14A 15D 16D 17C 18A 19C 20D 21D 22D 23A 24D 25D 26C 27A 28D 29B 30C . 3. Tính chất vật lí của este Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử C. Các este thường là những chất. http://www.facebook.com/Phamngocsonsp?fref=ts BI 1 : ESTE A. L THUYT 1. Cấu tạo phân tử Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este. Este đơn giản có công thức cấu tạo. a) Este của ancol Phương pháp thường dùng để điều chế este của ancol là đun hồi lưu (xem hình 4.3a, SGK Hoá học 11 nâng cao) ancol với axit hữu cơ, có H 2 SO 4 đặc xúc tác, gọi là phản ứng este