GIÁO TRÌNH THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ HỆ CAO ĐẲNG VÀ TRUNG CẤP

http://www.ebook.edu.vn $"%!' & &$ % &$#" !' % +)(* , http://www.ebook.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu cơ 2 MỤC LỤC Nội dung Trang Mục lục 2 Môn học: Thực hành hóa hữu cơ 3 Nội dung thực hành 5 Bài 1: Hydro carbon và dẫn xuất Halogen 6 Bài 2: Ancol và Phenol 9 Bài 3: Aldehyd - Ceton - acid Carboxylic 14 Bài 4: Amin, protid - chất béo, xà phòng 18 Bài 5: Phản ứng ester hóa 23 Bài 6: Điều chế acid Sulfanilic 26 Bài 7: Điều chế phẩm màu ß-Naphtol orange và Metyl orange 28 Bài 8: Điều chế Benzalaceton 31 Bài 9: Điều chế acid Cinnamic 33 Bài 10: Điều chế 2 – Naphtyl Metyl eter 36 Bài 11: Trích ly tinh dầu 38 Bài 12: Chiết cafein từ lá trà 39 http://www.ebook.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu cơ 3 MÔN HỌC: THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ 1. Mã môn học: 052HO220 2. Số đơn vò học trình: 2 3. Trình độ thuộc khối kiến thức: Khối cơ sở ngành. 4. Phân bố thời gian: Thực hành 100% 5. Điều kiện tiên quyết: Đã học hóa hữu cơ 6. Mô tả vắn tắt nội dung môn học: Trang bò cho sinh viên kiến thức hóa học cơ bản trong thực hành hóa hữu cơ như: đònh tính các hợp chất hữu cơ, tổng hợp hữu cơ, thực hiện các chuyên đề trong điều chế các hợp chất hữu cơ. 7. Nhiệm vụ của sinh viên: Tham dự học và thảo luận đầy đủ. Thi và kiểm tra giữa học kỳ theo qui chế 04/1999/QĐ-BGD&ĐT. 8. Tài liệu học tập: Giáo trình thực hành. 9. Tài liệu tham khảo: [1]. John.D.Robert – Martorie C.Caseris, Basic principles of organic chemistry. [2]. Lê Ngọc Thạch – Hóa học hữu cơ - Đại học quốc gia Tp. HCM, 2001 [3]. Tập thể tác giả bộ môn hữu cơ trường ĐHBK, Kỹ thuật thực hành tổng hợp hữu cơ - Trường ĐHBK 1994 [4]. Nguyễn văn Tòng - Thực hành hóa học hữu cơ – NXB Giáo dục, 1998 [5]. Ngô Thò Thuận – Thực tập hóa học hữu cơ – NXB Đại học Quốc gia Hà nội, 2001 10. Tiêu chuẩn đánh giá sinh viên: - Nắm được cơ bản nội dung môn học. - Có tính chủ động và thái độ nghiêm túc trong học tập. - Tham gia đầy đủ các bài thực hành. - Hoàn tất các bài báo cáo thực hành 11. Thang điểm thi: 10/10 12. Mục tiêu của môn học: Sau khi hoàn tất môn học sinh viên cần nắm vững các kiến thức cơ bản về Hóa Hữu cơ và các phương pháp thực nghiệm cơ bản trong Hóa Hữu cơ. http://www.ebook.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu cơ 4 13. Nội dung chi tiết môn học: Nội dung Thực hành Ghi chú Bài 1: Hydro Carbon và dẫn xuất Halogen 5 Bài 2: Ancol và Phenol 5 Bài 3: Aldehyd - Ceton - Acid Carboxylic 5 Bài 4: Amin, Protid - Chất béo, Xà phòng 5 Bài 5: Phản ứng Ester hoá. 5 Bài 6: Điều chế acid Sulfanilic 5 Bài 7: Điều chế phẩm màu β-Naphtol orange và Metyl orange 5 Bài 8: Điều chế Benzalaceton 5 Bài 9: Điều chế acid Cinnamic 5 Bài 10: Điều chế 2-Naphtyl metyl eter 5 Bài 11: Trích ly tinh dầu 5 Bài 12: Chiết Cafein từ lá trà 5 http://www.ebook.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu cơ 5 NỘI DUNG THỰC HÀNH Bài Cao đẳng Trung cấp và công nhân 1 Toàn bài 1,2,3,4 2 Toàn bài 1,2,3,4,5,6 3 Toàn bài 1,2,3,5,6 4 Toàn bài 1,2,6,7,8 5 12 6 11 7 21 8 11 9 11 10 11 11 11 12 11 http://www.ebook.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu cơ 6 BÀI 1: HYDRO CARBON VÀ DẪN XUẤT HALOGEN I. CHUẨN BỊ LÝ THUYẾT 1. Điều chế và tính chất hoá học của etylen 2. Điều chế và tính chất hoá học của acetylen 3. Tính chất hoá học của aldehyd/ceton. II. DỤNG CỤ VÀ THIẾT BỊ - 5 ống nghiệm trung - 02 ống nghiệm Pyrex - 01 ống dẫn khí - 01 pipet 2 ml - 01 pipet 05 ml - 02 nút cao su - 02 kẹp sắt - 01 bình tia nước - 01 đèn cồn III. HÓA CHẤT -H 2 SO 4 6N -KMnO 4 0,1N -KMnO 4 đặc -I 2 (bão hoà trong KI) - AgNO 3 0,1N -NH 4 OH 2N - Dung môi aceton - Dung môi CHCl 3 -C 2 H 5 OH 95% -CaC 2 (rắn), cát sạch - NaOH 2N. -KMnO 4 1% IV. THỰC HÀNH PHẦN A. HYDROCARBON Thí nghiệm 1: Điều chế Etylen - Lấy 2ml etanol tinh khiết, một ít cát sạch, cho vào ống nghiệm Pyrex (không cần chính xác tuyệt đối). - Lấy 3ml acid sunfuric đặc cho tiếp vào ống nghiệm trên. - Đậy ống nghiệm bằng nút có ống dẫn khí uốn cong, kẹp ống nghiệm vào giá và đun nóng cẩn thận hỗn hợp trên đèn cồn. - Quan sát màu sắc, mùi vò của khí êtylen (Ethylene) thoát ra ở ống dẫn khí. Câu hỏi chuẩn bò: Trình bày tính chất hoá học của etylen (Ethylene). Thí nghiệm 2: Phản ứng oxy hóa Etylen bằng KMnO 4 - Cho vào ống nghiệm 2ml nước cất và nhỏ vào 2 giọt dung dòch KMnO 4 đậm đặc. - Điều chế etylen như thí nghiệm 1 - Sục khí êtylen (Ethylene) vừa điều chế vào ống nghiệm này - Quan sát sự biến đổi màu sắc của dung dòch KMnO 4 và sản phẩm tạo thành trong ống nghiệm. http://www.ebook.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu cơ 7 Câu hỏi chuẩn bò: 1. Viết phương trình phản ứng xảy ra, giải thích hiện tượng 2. Gọi tên sản phẩm chính trong thí nghiệm 2 Thí nghiệm 3: Oxy hóa Acetylen bằng KMnO 4 - Cho khoảng 0,2g CaC 2 (rắn) + 5ml nước cho vào ống nghiệm. - Đóng thật nhanh ống nghiệm bằng 1 nút cao su có nối với 1 dẫn ống dẫn khí - Kẹp ống nghiệm vào kẹp - Đun nóng ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn. Khí C 2 H 2 hình thành và thoát ra ở ống dẫn khí. - Sục khí acetylene vào ống nghiệm chứa 3ml dung dòch KMnO 4 0,1N . - Nhận xét sự thay đổi màu sắc và sản phẩm tạo thành trong ống nghiệm chứa dung dòch KMnO 4 0,1N. Câu hỏi chuẩn bò: Viết phương trình phản ứng. Giải thích hiện tượng quan sát được? Thí nghiệm 4: Điều chế Acetylene Silver - Lấy 0,1ml AgNO 3 0,1N bằng pipet cho vào một ống nghiệm. - Lấy tiếp 2 giọt dung dòch NH 4 OH 2N bằng ống nhỏ giọt cho vào ống nghiệm trên. - Nhỏ từ từ từng giọt dung dòch NH 4 OH 2N bằng ống nhỏ giọt vào ống nghiệm và lắc kỹ cho đến khi dung dòch trong suốt hoàn toàn. - Điều chế khí acetylen như ở thí nghiệm 3. - Dẫn khí acetylene vừa điều chế vào ống nghiệm có chứa dung dòch AgNO 3 và dung dòch NH 4 OH 2N. - Quan sát và cho nhận xét sự thay đổi màu sắc, chất rắn trong ống nghiệm. Câu hỏi chuẩn bò: 1. Viết phương trình phản ứng. Giải thích hiện tượng quan sát được? 2. Gọi tên chất rắn thu được trong thí nghiệm trên? 3. Các đồng đẳng của acetylen có nối 3 không phải đầu mạch, có thu được chất rắn không? PHẦN B. DẪN XUẤT HALOGEN Thí nghiệm 5: Điều chế CHCl 3 - Lấy 1 ml aceton (không cần chính xác) bằng pipet cho vào một ống nghiệm. - Lấy 0,2ml dd iod bão hoà trong KI bằng một pipet cho vào ống nghiệm có chứa aceton. - Lấy 0,5ml dd NaOH 2N bằng pipet cho tiếp vào ống nghiệm có chứa aceton và I 2 (bão hoà)/KI. - Kẹp ống nghiệm bằng kẹp. - Đun nóng nhẹ ống nghiệm (không đun sôi) cho đến khi dung dòch xuất hiện kết tủa vàng. - Làm nguội các tinh thể màu vàng sẽ tách ra, nếu kết tủa bò hòa tan thì nhỏ thêm 3–4 giọt dung dòch iod và lắc nhẹ cho đến khi có tinh thể. http://www.ebook.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu cơ 8 Câu hỏi chuẩn bò: 1. Viết phương trình phản ứng. Giải thích hiện tượng. 2. Tên gọi của phản ứng đã thực hiện ở thí nghiệm 1. 3. Phản ứng này thế hiện tính chất gì của nhóm chức andehyd/ceton. Thí nghiệm 6: Phản ứng của CHCl 3 với NaOH - Tráng 01 ống nghiệm sạch bằng 01 ml aceton. - Lấy 1ml CHCl 3 (không cần chính xác) bằng pipet cho vào một ống nghiệm. - Thực hiện lấy 1ml dung dòch NaOH 2N cho tiếp vào ống nghiệm có chứa sẵn CHCl 3 - Lắc nhẹ ống ngiệm. - Đun nóng ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn cho đến khi dung dòch vừa sôi. - Chia hỗn hợp trong ống nghiệm vào 3 ống nghiệm. Ống 1: Thực hiện acid hóa bằng HNO 3 loãng và nhỏ thêm vài giọt AgNO 3 . Ống 2: Thực hiện cho tiếp vào ống nghiệm 2 dung dòch phức amoniat bạc. Việc điều chế dung dòch phức amoniat bạc được thực hiện bằng cách nhỏ 2 giọt NH 4 OH 2N và 4 giọt dd AgNO 3 0,1N vào trong 1 ống nghiệm. Ống 3 :Thực hiện việc nhỏ vài giọt dung dòch KMnO 4 1% bằng ống nhỏ giọt vào ống nghiệm thứ 3 Câu hỏi chuẩn bò: 1. Viết các phương trình phản ứng hoá học, nêu hiện tượng quan sát ở 3 thí nghiệm. 2. Tại sao CHCl 3 phản ứng được với dung dòch NaOH. http://www.ebook.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu cơ 9 BÀI 2: ANCOL VÀ PHENOL I. CHUẨN BỊ LÝ THUYẾT 1. Phản ứng oxy hóa rượu đơn chức 2. Phản ứng đònh tính phân biệt rượu đơn chức và đa chức 3. Phản ứng phân biệt ancol bậc 1, 2, 3 bằng thuốc thử Lucas 4. Phản ứng oxy hoá alcol bậc 1, 2, 3 bằng acid cromic. 5. Tính acid của phenol 6. Phản ứng đònh tính phenol bằng FeCl 3 7. Phản ứng Libemen (Nitroso hoá phenol) 8. Phản ứng điều chế phenolphtalein từ phenol II. DỤNG CỤ VÀ THIẾT BỊ - 01 ống nghiệm Pyrex - 12 ống nghiệm nhỏ - 2 ống nghiệm trung - 01 pipet 1ml - 01 nút cao su - 01 bình tia nước - 01 đèn cồn - 01 pipet 2ml - 01 giá đỡ - 01 cặp - 01 ống nối III. HÓA CHẤT. -C 2 H 5 OH tinh khiết -KMnO 4 0,1N - Glycerin C 3 H 8 O 3 - Isopropanol - Acid cromic - Phenol tinh khiết - CaCO 3 rắn - 2-Naphtol - H 2 SO 4 2N - Acid fuchsinsulphuro -CuSO 4 0,2 N - tert – Butanol - Aceton - NaOH 2N -FeCl 3 0,1N - Anhydrid phthalic -Na 2 SO 3 hay NaHSO 3 -CuSO 4 0,2 N - Thuốc thử Lucas -HCl 2N - Hydroquinon - NaOH 1N - NaNO 2 tinh thể - Acid H 2 SO 4 đặc IV. THỰC HÀNH PHẦN A: ANCOL Thí nghiệm 1: Oxy hóa rượu Etylic bằng KMnO 4 - Lấy 1 ml rượu etylic bằng pipet cho vào ống nghiệm pyrex (không cần chính xác tuyệt đối) - Lấy tiếp 0,2ml KMnO 4 0,1N bằng pipet cho vào ống nghiệm trên (không cần chính xác tuyệt đối). - Lấy tiếp 0,2ml H 2 SO 4 2N bằng pipet vào ống nghiệm khô (không cần chính xác tuyệt đối). http://www.ebook.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu cơ 10 - Đun nóng nhẹ ống nghiệm trên đèn cồn (để tránh cho rượu và sản phẩm andehyd bay hơi. - Quan sát sự thay đổi màu của dung dòch từ tím hồng sang không màu. Nếu dung dòch vẫn còn màu thì thêm vào đó một vài hạt tinh thể Na 2 SO 3 hay NaHSO 3 cho đến khi mất màu hoàn toàn. - Nhỏ vài giọt acid fuchsinsulphuro bằng ống nhỏ giọt vào ống nghiệm trên. Câu hỏi chuẩn bò: 1. Viết phương trình phản ứng xảy ra, giải thích hiện tượng? 2. Cho biết vai trò của thuốc thử acid fucxinsunfurơ trong thí nghiệm? Thí nghiệm 2: Phản ứng của rượu Etylic và Glycerin với Đồng (II) Hydroxyt - Lấy 02 ống nghiệm nhỏ đã tráng sạch. - Lấy bằng pipet 0,1ml dung dòch CuSO 4 0,2N cho vào mỗi ống nghiệm nhỏ (không cần chính xác tuyệt đối) - Lấy tiếp theo bằng pipet 0,2ml NaOH 2N cho vào mỗi ống nghiệm trên (không cần chính xác tuyệt đối). - Quan sát màu sắc kết tủa tạo thành. - Lấy tiếp vào 2 ống nghiệm ở trên các hoá chất sau: Ống 1: 0,1ml C 2 H 5 OH tuyệt đối Ống 2: 0,1ml glycerin - Thao tác lắc nhẹ cả hai ống nghiệm. - Quan sát và so sánh hiện tượng xảy ra ở hai ống nghiệm. - Thực hiện việc lấy vào mỗi ống nghiệm vài giọt HCl 2N. Câu hỏi chuẩn bò: Viết các phương trình phản ứng xảy ra, giải thích hiện tượng ở 2 ống nghiệm? Thí nghiệm 3: Phản ứng Ancol với thuốc thử Lucas Thực hiện lấy hoá chất bằng pipet vào 4 ống nghiệm các hoá chất: Ống 1: 0,1ml phênol và thêm 0,1ml thuốc thử Lucas ng 2: 0,1ml EtOH tuyệt đối và 0,1ml thuốc thử Lucas Ống 3: 0,1ml Isopropanol và 0,1ml thuốc thử Lucas Ống 4: 0,1ml tert-Butanol và 0,1ml thuốc thử Lucas - Thao tắc lắc đều, để yên trong 10 phút. - Quan sát hiện tượng. Câu hỏi chuẩn bò: 1. Viết phương trình phản ứng xảy ra, giải thích hiện tượng trong 4 ống nghiệm? 2. Mục tiêu của thí nghiệm 3? Thí nghiệm 4: Oxy hoá Ancol bằng acid Cromic Thực hiện lấy các hoá chất bằng pipet vào 4 ống nghiệm: Ống 1 : 0,1ml cồn 96 o . [...]... và Sắt (III) Clorur - Đun chảy phenol rắn trên một bếp cách thuỷ đến khi phenol chảy lỏng thành dung dòch Lấy bằng pipet 0,1 ml FeCl3 vào 3 ống nghiệm sạch Lấy tiếp theo các hoá chất sau bằng pipet vào 3 ống nghiệm: Ống 1: 0,1ml phênol và thêm 5ml nước Ống 2: 0,1ml Hidroquinon và thêm 5ml nước Ống 3: 0,1ml 2-naphtol và thêm 5ml nước 11 http://www.ebook.edu.vn Khoa Hóa - - Giáo trình thực hành Hóa hữu. .. 100ml (becher 2) Thực hiện lấy bằng ống đong 10ml nước cho vào becher 2 Hoà tan hoàn toàn hoá chất NaNO 2 trong becher 2 Rót dung dòch NaNO2 trong becher 2 vào becher 1 28 http://www.ebook.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu cơ - Cân (khoảng 60g nước đá nghiền nhỏ) cho vào becher 500ml (becher 3) Lấy bằng pipet 1,3 ml HCl 35% cho tiếp vào becher 3 Rót toàn bộ hỗn hợp trong becher 1 vào becher 3... cho vào becher 100ml (becher 2) Lấy bằng ống đong 10ml nước cho vào becher 2 Hoà tan hoàn toàn hoá chất NaNO 2 trong becher 2 29 http://www.ebook.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu cơ - Rót dung dòch NaNO2 trong becher 2 vào becher 1 Cân (khoảng 60g nước đá nghiền nhỏ) cho vào becher 500ml (becher 3) Dùng pipet lấy 1,3 ml HCl 35% cho tiếp vào becher 3 Rót toàn bộ hỗn hợp trong becher 1 vào... thực hành Hóa hữu cơ Câu hỏi chuẩn bò: 1 2 3 4 Viết tất cả các phương trình phản ứng (nếu có) trong thí nghiệm? Tóm tắt các bước tiến hành công việc dưới dạng sơ đồ khối? Tại sao phải acid hoá nước lọc đến pH acid? Tính hiệu suất phản ứng 35 http://www.ebook.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu cơ BÀI 10: ĐIỀU CHẾ 2 – NAPHTYL METYL ETER I CHUẨN BỊ LÝ THUYẾT 1 2 3 Phản ứng giữa 2-naphtol và metanol... thể với 10ml nước lạnh Cân sản phẩm, cho vào chai thu hồi Câu hỏi chuẩn bò: 1 2 3 4 Viết phương trình phản ứng sulfo hoá Tóm tắt các bước tiến hành công việc dưới dạng sơ đồ khối Tại sao phải tiến hành việc lọc nóng ở phần tinh chế Tính hiệu suất phản ứng 27 http://www.ebook.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu cơ BÀI 7: ĐIỀU CHẾ PHẨM MÀU ß-NAPHTOL ORANGE VÀ METYL ORANGE I CHUẨN BỊ LÝ THUYẾT 1...Khoa Hóa - Giáo trình thực hành Hóa hữu cơ Ống 2 : 0,1ml Isopropanol Ống 3 : 0,1ml tert-butanol Dùng pipet lấy thêm vào mỗi ống nghiệm 1, 2 và 3ø mỗi ống 2ml aceton, lắc đều từng ống nghiệm Cho thêm vào mỗi ống nghiệm 0,1ml acid cromic, lắc đều Quan sát hiện tượng Câu hỏi chuẩn bò: 1 2 3 Viết phương trình phản ứng xảy ra, giải thích hiện tượng trong 3 ống nghiệm Tại sao phải cho aceton vào 3 ống... tiến hành trong tủ hút Câu hỏi chuẩn bò: 20 http://www.ebook.edu.vn Khoa Hóa 1 2 3 Giáo trình thực hành Hóa hữu cơ Viết tất cả các phương trình phản ứng xảy ra? Giải thích hiện tượng trong ống nghiệm 1? Ý nghóa của phản ứng Xantoprotein? PHẦN D: CHẤT BÉO, XÀ PHÒNG, CHẤT TẨY RỬA Thí nghiệm 6: Thủy phân chất béo bằng dung dòch kiềm - Cho vào erlen 250ml 5g dầu dừa Đong bằng ống đong 100ml cồn 96 0 cho vào... H2SO4 đặc vào cho vào bình cầu Cho vào bình cầu 5 viên đá bọt Lắp hệ thống sinh hàn hồi lưu như hình 2 Đun cách thuỷ hỗn hợp trong bình cầu 2,5 giờ 23 http://www.ebook.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu cơ b Tinh chế ester: Lắp dụng cụ như hình vẽ - - Rót toàn bộ hỗn hợp phản ứng trong bình cầu vào bình Wurtz Cho khoảng 5 viên đá bọt vào bình Wurtz Lắp hệ thống chưng cất loại dung môi Metanol... cả các phương trình phản ứng xảy ra? Giải thích hiện tượng trong các ống nghiệm? Thí nghiệm 6: So sánh tính acid, tính khử - Lấy bằng pipet các hoá chất sau cho vào 3 ống nghiệm 1, 2 và 3 như sau: Ống 1 : Cho 0,2ml HCOOH đậm đặc Ống 2 : Cho 0,2ml CH3COOH 95% 16 http://www.ebook.edu.vn Khoa Hóa - Giáo trình thực hành Hóa hữu cơ Ống 3 : Cho 0,2ml HOOC–COOH đậm đặc Lấy bằng ống nhỏ giọt cho vào ba ống nghiệm... sẽ kết tinh Lọc sản phẩm qua phễu lọc áp suất kém Sấy sản phẩm ở 1000C Cân sản phẩm, cho vào chai thu hồi Câu hỏi chuẩn bò: 1 2 3 Viết phương trình phản ứng xảy ra? Tóm tắt các bước tiến hành ở dạng sơ đồ khối? Tính hiệu suất phản ứng ester hóa? 25 http://www.ebook.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu cơ BÀI 6: ĐIỀU CHẾ ACID SULFANILIC I CHUẨN BỊ LÝ THUYẾT 1 2 3 4 Phản ứng sulfo hoá hợp chất . thức cơ bản về Hóa Hữu cơ và các phương pháp thực nghiệm cơ bản trong Hóa Hữu cơ. http://www.ebook.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu cơ 4 13. Nội dung chi tiết môn học: Nội dung Thực hành Ghi. , http://www.ebook.edu.vn Khoa Hóa Giáo trình thực hành Hóa hữu cơ 2 MỤC LỤC Nội dung Trang Mục lục 2 Môn học: Thực hành hóa hữu cơ 3 Nội dung thực hành 5 Bài 1: Hydro carbon và dẫn xuất Halogen 6 Bài 2: Ancol và Phenol. môn hữu cơ trường ĐHBK, Kỹ thuật thực hành tổng hợp hữu cơ - Trường ĐHBK 1994 [4]. Nguyễn văn Tòng - Thực hành hóa học hữu cơ – NXB Giáo dục, 1998 [5]. Ngô Thò Thuận – Thực tập hóa học hữu cơ