DẪN XUẤT HALOGEN

CH NG 8- D N XU T HALOGEN- ƯƠ Ẫ Ấ ANCOL- PHENOL BÀI 39- D N XU T Ẫ Ấ HALOGEN C A Ủ HIĐROCACBON -Ti t 54-ế I. KHÁI NI M, PHÂN LO IỆ Ạ Cl CH H H Khi thay th m t hay nhi u nguyên t ế ộ ề ử hiđro c a hiđrocacbon b ng nguyên t ủ ằ ử halogen ta đ c d n xu t halogen c a ượ ẫ ấ ủ hiđrocacbon H CH H H BÀI 39. D N XU T HALOGEN C A Ẫ Ấ Ủ HIĐROCACBON I. KHÁI NI M, PHÂN LO IỆ Ạ 1. Khái ni mệ 2. Phân lo iạ II. TÍNH CH T V T LÍẤ Ậ III. TÍNH CH T HOÁ H CẤ Ọ 1. Ph n ng th nguyên t ả ứ ế ử halogen b ng nhóm OHằ 2. Ph n ng tách ả ứ hiđrohalogenua IV. NG D NGỨ Ụ 1. Làm nguyên li u cho t ng ệ ổ h p h u cợ ữ ơ 2. Làm dung môi 3. Các lĩnh v c khácự V. C NG CỦ Ố Metylclorua (clometan) metan 1. Khái niệm Hãy so sánh sự giống và khác nhau về CTCT giữa hai hơp chất trên? Cl CH Cl H Metylenclorua (điclometan) CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl AS H 2 C CH 2 + HBr H 3 C CH 2 Br Các phương pháp điều chế dẫn xuất halogen? 1. Phản ứng thế nguyên tử H bằng nguyên tử halogen 2. Phản ứng cộng nguyên tử halogen và hiđrohalogennua vào phân tử hiđrocacbon không no 3. Phản ứng thế nhóm OH của ancol bằng nguyên tử halogen BÀI 39. D N XU T HALOGEN C A Ẫ Ấ Ủ HIĐROCACBON I. KHÁI NI M, PHÂN LO IỆ Ạ 1. Khái ni mệ 2. Phân lo iạ II. TÍNH CH T V T LÍẤ Ậ III. TÍNH CH T HOÁ H CẤ Ọ 1. Ph n ng th nguyên t ả ứ ế ử halogen b ng nhóm OHằ 2. Ph n ng tách ả ứ hiđrohalogenua IV. NG D NGỨ Ụ 1. Làm nguyên li u cho t ng ệ ổ h p h u cợ ữ ơ 2. Làm dung môi 3. Các lĩnh v c khácự V. C NG CỦ Ố + Br 2 HC CH Br Br HC CH C 2 H 5 OH + HBr C 2 H 5 Br + H 2 O metan metyl clorua axetile n 1,2-đibrometen etile n etyl bromua Ancol etylic etyl bromua 2. Phân loại Gốc hiđrocacbon + Nguyên tử halogen (no, không no, thơm) (F, Cl, Br, I) 1. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở: CH 3 Cl (metylclorua), CH 2 Br-CH 2 Br (1,2-đicloetan). 2. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no, mạch hở: CH 2 =CH 2 -Cl (vinylclorua) 3- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon thơm: C 6 H 5 Br (phenylbromua) KK BÀI 39. D N XU T HALOGEN C A Ẫ Ấ Ủ HIĐROCACBON I. KHÁI NI M, PHÂN LO IỆ Ạ 1. Khái ni mệ 2. Phân lo iạ II. TÍNH CH T V T LÍẤ Ậ III. TÍNH CH T HOÁ H CẤ Ọ 1. Ph n ng th nguyên t ả ứ ế ử halogen b ng nhóm OHằ 2. Ph n ng tách ả ứ hiđrohalogenua IV. NG D NGỨ Ụ 1. Làm nguyên li u cho t ng ệ ổ h p h u cợ ữ ơ 2. Làm dung môi 3. Các lĩnh v c khácự V. C NG CỦ Ố - Bậc của dẫn xuất halogen = Bậc của nguyên tử C liên kết với nguyên tử halogen VD: CH 3 - Cl CH 3 -CH 2 Br-CH 3 KK BÀI 39. D N XU T HALOGEN C A Ẫ Ấ Ủ HIĐROCACBON I. KHÁI NI M, PHÂN LO IỆ Ạ 1. Khái ni mệ 2. Phân lo iạ II. TÍNH CH T V T LÍẤ Ậ III. TÍNH CH T HOÁ H CẤ Ọ 1. Ph n ng th nguyên t ả ứ ế ử halogen b ng nhóm OHằ 2. Ph n ng tách ả ứ hiđrohalogenua IV. NG D NGỨ Ụ 1. Làm nguyên li u cho t ng ệ ổ h p h u cợ ữ ơ 2. Làm dung môi 3. Các lĩnh v c khácự V. C NG CỦ Ố C Br CH 3 CH 3 H 3 C Bậc III III II I metyl clorua (clometan ) isopropyl bromua (2-brompropan) tert-propyl bromua (2-brompropan) Bậc I Bậc II II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ BÀI 39. D N XU T HALOGEN C A Ẫ Ấ Ủ HIĐROCACBON I. KHÁI NI M, PHÂN LO IỆ Ạ 1. Khái ni mệ 2. Phân lo iạ II. TÍNH CH T V T LÍẤ Ậ III. TÍNH CH T HOÁ H CẤ Ọ 1. Ph n ng th nguyên t ả ứ ế ử halogen b ng nhóm OHằ 2. Ph n ng tách ả ứ hiđrohalogenua IV. NG D NGỨ Ụ 1. Làm nguyên li u cho t ng ệ ổ h p h u cợ ữ ơ 2. Làm dung môi 3. Các lĩnh v c khácự V. C NG CỦ Ố Hãy nhận xét về sự biến đổi t 0 s khi tăng mạch C (hàng dọc), theo chiều tăng nguyên tử khối của halogen (ngang)? R-X Cl Br I CH 3 -X -24 4 42 CH 3 CH 2 -X 12 38 72 CH 3 CH 2 CH 2 -X 47 71 102 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -X 78 102 131 Bảng 1. Nhiệt độ sôi ( 0 C) của một số dẫn xuất halogen Dọc: Chiều dài mạch C (M) tăng t 0 C tăng Ngang: Khối lượng ng tử X (M) tăng t 0 C tăng II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ BÀI 39. D N XU T HALOGEN C A Ẫ Ấ Ủ HIĐROCACBON I. KHÁI NI M, PHÂN LO IỆ Ạ 1. Khái ni mệ 2. Phân lo iạ II. TÍNH CH T V T LÍẤ Ậ III. TÍNH CH T HOÁ H CẤ Ọ 1. Ph n ng th nguyên t ả ứ ế ử halogen b ng nhóm OHằ 2. Ph n ng tách ả ứ hiđrohalogenua IV. NG D NGỨ Ụ 1. Làm nguyên li u cho t ng ệ ổ h p h u cợ ữ ơ 2. Làm dung môi 3. Các lĩnh v c khácự V. C NG CỦ Ố * Các hợp chất có khối lượng phân tử thấp: chất khí. CH 3 Cl, C 2 H 2 Cl 2 , CH 3 Br. * Các hợp chất có khối lượng phân tử lớn hơn là các chất lỏng CH 2 Cl 2 hoặc rắn CHI 3. * Các dẫn xuất halogen hầu như rất ít tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ * Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học rất cao: DDT, 6,6.6 Độ âm điện của halogen lớn hơn cacbon C C X δ + δ - Liên kết cacbon với halogen là liên kết phân cực. Do đặc điểm này mà phân tử halogen có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm – OH, phản ứng tách hiđrohalogenua Dựa vào đặc điểm cấu tạo hãy dự đốn các tính chất hố học của dẫn xuất halogen BÀI 39. D N XU T HALOGEN C A Ẫ Ấ Ủ HIĐROCACBON I. KHÁI NI M, PHÂN LO IỆ Ạ 1. Khái ni mệ 2. Phân lo iạ II. TÍNH CH T V T LÍẤ Ậ III. TÍNH CH T HOÁ H CẤ Ọ 1. Ph n ng th nguyên t ả ứ ế ử halogen b ng nhóm OHằ 2. Ph n ng tách hiđrohalogenuaả ứ IV. NG D NGỨ Ụ 1. Làm nguyên li u cho t ng ệ ổ h p h u cợ ữ ơ 2. Làm dung môi 3. Các lĩnh v c khácự V. C NG CỦ Ố III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC Tổng quát R-X + NaOH (loãng) R-OH + NaX t 0 t 0 CH 3 -CH-Cl + NaOH (loãng) CH 3 izopropyl clorua (2- clopropan) CH3-CH-OH + NaCl CH 3 ancol izoproylic (propan-2-ol 1. Ph n ng th nguyên t halogen b ng ả ứ ế ử ằ nhóm –OH (Ph n ng thu phân trong môi ả ứ ỷ tr ng ki mườ ề ) CH 3 -CH 2 -Br + NaOH (loãng) etylbrom ua CH 3 -CH 2 -OH + NaBr anconetylic t 0 [...]... TÍNH CHẤT HỐ HỌC 1 Phản ứng thế ngun tử halogen bằng nhóm OH 2 Phản ứng tách hiđrohalogenua IV ỨNG DỤNG 1 Làm ngun liệu cho tổng hợp hữu cơ 2 Làm dung mơi 3 Các lĩnh vực khác V CỦNG CỐ 2 Làm dung mơi Clorofom CHCl3, điclometan CH2Cl2 và một số dẫn xuất halogen có khả năng hồ tan tốt nhiều chất hữu cơ nên nó được dùng làm dung mơi BÀI 39 3 Các lĩn vực khác DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON KK I KHÁI NIỆM,... NaOH lỗng Phenyl clorua (clobenzen) ? Khơng phản ứng BÀI 39 DẪN XUẤT HALOGEN VD1 CỦA HIĐROCACBON 2 Phân loại II TÍNH CHẤT VẬT LÍ III TÍNH CHẤT HỐ HỌC 1 Phản ứng thế ngun tử halogen bằng nhóm OH 2 Phản ứng tách hiđrohalogenua CH2-CH2 + KOH H Br 2 5 tO CH2=CH2 + KBr + H2O etile n etylbromua I KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI 1 Khái niệm 2 Phản ứng tách hiđrohalogenua C H OH VD2 I 1 II 2 3 4 C2H5OH CH2-CH - CH2-CH3+KOH... HỌC 1 Phản ứng thế ngun tử halogen bằng nhóm OH 2 Phản ứng tách nCH2=C-CH=CH2 t0,xt (-CH2-CH=CH-CH2-)n Cl Cl cloropren (2-clobuta-1,3-dien) nCF2=CF2 t0,xt cao su cloropren (-CF2-CF2-)n 1,1,2,2-tetrafloeten teflon hiđrohalogenua IV ỨNG DỤNG 1 Làm ngun liệu cho tổng hợp hữu cơ 2 Làm dung mơi 3 Các lĩnh vực khác V CỦNG CỐ Cao su tổng hợp Xoong, chảo chống dính BÀI 39 DẪN XUẤT HALOGEN CỦA KK HIĐROCACBON... CHẤT HỐ HỌC nCH2=CH Cl t0,xt vinyl clorua (-CH2-CH-)n Cl polivinylclorua (PVC) 1 Phản ứng thế ngun tử halogen bằng nhóm OH 2 Phản ứng tách hiđrohalogenua IV ỨNG DỤNG 1 Làm ngun liệu cho tổng hợp hữu cơ 2 Làm dung mơi 3 Các lĩnh vực khác V CỦNG CỐ Ống PVC Ống PVC màu Balo, cặp sác giả da BÀI 39 DẪN XUẤT HALOGEN CỦA KK HIĐROCACBON I KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI IV ỨNG DỤNG 1 Làm ngun liệu cho tổng hợp hữu cơ a... TÍNH CHẤT VẬT LÍ III TÍNH CHẤT HỐ HỌC 1 Phản ứng thế ngun tử halogen bằng nhóm OH 2 Phản ứng tách hiđrohalogenua IV ỨNG DỤNG 1 Làm ngun liệu cho tổng hợp hữu cơ 2 Làm dung mơi 3 Các lĩnh vực khác V CỦNG CỐ Thuốc giảm đau cho các vận động viên Thuốc trừ sâu, diệt cỏ, diệt nấm mốc Ankan Anken + NaOH(l),t0 + X2,as,t0 + X2 + HX Ancol Dẫn xuất halogen + KOH/C2H5OH , Anken t0 Hoàn thành dãy chuyển hóa sau... -CH3+KBr+H2O (Sản phẩm 2phụ) CH3-CH=CH-CH3+KBr +H2O (Sản phẩm chính) Quy tắc tách Zaixep: Ngun tử halogen sẽ ưu tiên tách ra cùng với ngun tử H ở C có bậc cao hơn ở bên cạnh IV ỨNG DỤNG 1 Làm ngun liệu cho tổng hợp hữu cơ 2 Làm dung mơi 3 Các lĩnh vực khác V CỦNG CỐ Xác đònh sản phẩm chính ? BÀI 39 DẪN XUẤT HALOGEN CỦA KK IV ỨNG DỤNG HIĐROCACBON 1 Làm ngun liệu cho tổng hợp hữu cơ I KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI... Ancol Dẫn xuất halogen + KOH/C2H5OH , Anken t0 Hoàn thành dãy chuyển hóa sau : Etan → etylclorua → etylen → etylclorua → etanol V BÀI TẬP VỀ NHÀ Làm các bài tập 1, 2, 4, 5 SGK trang 177 Ống dẫn Nhựa che mưa Ống dẫn Ống dẫn Vải giả da Dụng cụ đun nấu không dính Vật liệu siêu bền Teflon Bồn chứa dung môi  . hiđrocacbon + Nguyên tử halogen (no, không no, thơm) (F, Cl, Br, I) 1. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở: CH 3 Cl (metylclorua), CH 2 Br-CH 2 Br (1,2-đicloetan). 2. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon. CHI 3. * Các dẫn xuất halogen hầu như rất ít tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ * Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học rất cao: DDT, 6,6.6 Độ âm điện của halogen lớn. HBr H 3 C CH 2 Br Các phương pháp điều chế dẫn xuất halogen? 1. Phản ứng thế nguyên tử H bằng nguyên tử halogen 2. Phản ứng cộng nguyên tử halogen và hiđrohalogennua vào phân tử hiđrocacbon không