Thông tin tài liệu
V. ANKIN (ALKYNE, ALCYNE, AlCIN, DÃY ĐỒNG ĐẲNG AXETILEN) V.1. Định nghĩa Ankin là một loại hiđrocacbon mà trong phân tử có chứa một liên kết ba, mạch hở. V.2. Công thức tổng quát C n H 2n – 2 (n ≥ 2) V.3. Cách đọc tên (Danh pháp) - Ankan → Ankin (Có thêm số chỉ vị trí của liên kết ba, đặt ở giữa hoặc ở phía sau hoặc phía trước, được đánh số nhỏ. Mạch chính là m ạch cacbon có chứa liên kết ba C≡≡≡C, dài nhất và mang nhiều nhóm thế hơn) - Đọc tên các gốc hiđrocacbon liên kết vào cacbon mang nối ba, rồi thêm chữ “axetilen” (Coi các gốc hiđrocacbon liên kết vào cacbon mang nối ba như là các nhóm thế thế H của axetilen, acetilen) Thí dụ: CH CH Etin Axetilen ( C 2 H 2 ) CH 3 C CH Propin Metylaxetilen( C 3 H 4 ) CH 3 C C CH 3 1 2 3 4 But-2-in Butin-2 2-Butin Ñimetylaxetilen ( C 4 H 6 ) CH C CH CH 3 CH 3 1 2 3 4 3-Metylbut-1-in Isopropylaxetilen ( C 5 H 8 ) CH 3 CH 2 CH CH 3 C C CH 3 1 2 3 456 4-Metylhex-2-in Sec-butylmetylaxetilen ( C 7 H 12 ) CH 3 CH 2 CH 2 C C CH 3 CH 2 CH CH CH 3 CH 3 1 2 3 4 5 6 3,5-Ñimetyl-3-propylhex-1-in ( C 11 H 20 ) CH 3 C C CH 2 CH 3 1 2 3 4 5 Pent-2-in; Pentin-2; 2-Pentin Etylmetylaxetilen ( C 5 H 8 ) CH 3 CH CH 3 C C CH CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 1 2 3 4 5 6 7 5-Etyl-2,6-ñimetylhept-3-in ( C 11 H 20 ) `Ìi`ÊÜÌÊÌiÊ`iÊÛiÀÃÊvÊ vÝÊ*ÀÊ*Ê`ÌÀÊ /ÊÀiÛiÊÌÃÊÌVi]ÊÛÃÌ\Ê ÜÜÜ°Vi°VÉÕV°Ì V.4. Tính chất hóa học V.4.1. Phản ứng cháy C n H 2n – 2 + (3n – 1)/2 O 2 → 0 t nCO 2 + (n – 1)H 2 O 1 mol n mol (n –1) mol Ankin cháy tạo số mol H 2 O < số mol CO 2 hay thể tích hơi nước nhỏ hơn so với khí cacbonic (đo trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất) V.4.2. Phản ứng cộng hiđro (Phản ứng hiđro-hóa) Để ankin cộng hiđro (H 2 ) phải cần dùng chất xúc tác thích hợp [Ni (Niken, Nickel) hay Pt (Bạch kim, Platin)] và đun nóng. Ankin cộng H 2 tạo anken, rồi ankan. C n H 2n – 2 + H 2 → 0 ,)( tP tNi C n H 2n Ankin Hiđro Anken (Olefin) C n H 2n + H 2 → 0 ,)( tP tNi C n H 2n + 2 Anken Hiđro Ankan (Parafin) Khi có H 2 dư hay vừa đủ và phản ứng hoàn toàn (hay hiệu suất 100%) thì ankin mới phản ứng hết để tạo ankan. C n H 2n – 2 + 2H 2 → 0 ,)( tP tNi C n H 2n + 2 Ankin Hiđro Ankan (1 mol) (2 mol) R-C≡C-R’ + H 2 → 0 ,)( tP tNi R-CH=CH-R’ Ankin Hiđro Anken R-CH=CH-R’ + H 2 → 0 ,)( tP tNi R-CH 2 -CH 2 -R’ Anken Ankan Khi có H 2 dư (hay vừa đủ) và phản ứng hoàn toàn (phản ứng hiệu suất 100%, phản ứng kết thúc, phản ứng xong), thì: R-C≡C-R’ + 2H 2 → 0 ,)( tP tNi R-CH 2 -CH 2 -R’ Ankin Hiđro Ankan (Parafin) Thí dụ: CH≡CH + H 2 → 0 ,)( tP tNi CH 2 =CH 2 Axetilen (Etin) Hiđro Etilen (Eten) CH 2 =CH 2 + H 2 → 0 ,)( tP tNi CH 3 -CH 3 Etilen Etan Nếu có H 2 dư (hay vừa đủ) và phản ứng hoàn toàn thì axetilen phản ứng hết và tạo ra etan: CH≡CH + 2H 2 → 0 ,)( tP tNi CH 3 -CH 3 (C 2 H 2 ) (C 2 H 6 ) Axetilen Hiđro Etan `Ìi`ÊÜÌÊÌiÊ`iÊÛiÀÃÊvÊ vÝÊ*ÀÊ*Ê`ÌÀÊ /ÊÀiÛiÊÌÃÊÌVi]ÊÛÃÌ\Ê ÜÜÜ°Vi°VÉÕV°Ì hochoahoc.com CH 3 -C≡CH + H 2 → 0 ,)( tP tNi CH 3 -CH=CH 2 (Propen; Propilen) CH 3 -CH=CH 2 + H 2 → 0 ,)( tP tNi CH 3 -CH 2 -CH 3 (Propan) Nếu phản ứng hoàn toàn và có H 2 dư hay vừa đủ thì propin phản ứng hết để tạo propan. CH 3 -C≡CH + 2H 2 → 0 ,)( tP tNi CH 3 -CH 2 -CH 3 (C 3 H 4 ) (C 3 H 8 ) Propin (Metylaxetilen) Hiđro Propan Lưu ý L.1. Phản ứng cộng hiđro (H 2 ) vào ankin thường xảy ra không hoàn toàn. Sau phản ứng, có thể thu được ankan, anken lẫn ankin và H 2 . Chỉ khi nào giả thiết cho có H 2 dư hay vừa đủ và phản ứng hoàn toàn (hiệu suất 100%, phản ứng xong, phản ứng kết thúc), thì tất cả lượng ankin có lúc đầu mới phản ứng hết để tạo ankan. L.2. Muốn p h ản ứng ankin cộng H 2 tạo ra chủ yếu là anken thì ta dùng H 2 không dư và dùng chất xúc tác Pd/PbCO 3 (chất xúc tác palađi, paladium, trên chất mang chì cacbonat, hay palađi trên chất mang BaSO 4 ), đun nóng. R-C≡C-R’ + H 2 → 0 3 ,/ tP b C OP d R-CH=CH-R’ Ankin Hiđro Anken (Olefin) (1 mol) (1 mol) Thí dụ: CH≡CH + H 2 → 0 3 ,/ tP b C OPd CH 2 =CH 2 (C 2 H 2 ) (C 2 H 4 ) Axetilen Hiđro Etilen Bài tập 35 Hỗn hợp khí A gồm axetilen và hiđro có thể tích 3,52 lít (ở 27,3°C; 106,4 cmHg) được cho vào một bình kín có chứa một ít bột Ni làm xúc tác. Đun nóng bình một thời gian, thu được hỗn hợp khí B. a. Hỗn hợp B có thể gồm các chất nào? b. Tỉ khối của hỗn hợp A so với heli bằng 2. Tính khối lượng hỗn hợp B. c. Trong hỗn hợp B trên có chứa 0,01 mol một chất mà khi đốt cháy tạo số mol nước nhỏ hơn số mol CO 2 ; 0,9 gam một chất mà khi đốt cháy tạo số mol nước lớn hơn CO 2 . Tính phần trăm thể tích mỗi khí trong hỗn hợp B và hiệu suất phản ứng axetilen cộng hiđro. (C = 12 ; H = 1 ; He = 4) ĐS: 1,6 gam 23,08% C 2 H 6 ; 7,69% C 2 H 4 ; 7,69% C 2 H 2 ; 61,54% H 2 HS 80% Bài tập 35’ Hỗn hợp khí X gồm metyl axetilen và hiđro. Cho 2,464 lít hỗn hợp X (đo ở 27,3°C; 1,4 atm) vào một bình kín có chứa một ít bột Niken làm xúc tác. Đun nóng bình một thời gian, thu được hỗn hợp khí Y. a. Hỗn hợp Y có thể gồm các chất nào? `Ìi`ÊÜÌÊÌiÊ`iÊÛiÀÃÊvÊ vÝÊ*ÀÊ*Ê`ÌÀÊ /ÊÀiÛiÊÌÃÊÌVi]ÊÛÃÌ\Ê ÜÜÜ°Vi°VÉÕV°Ì hochoahoc.com b. T khi hi ca hn hp X so vi hiro bng 14 109 . Xỏc nh khi lng hn hp Y. c. Trong hn hp Y trờn cú cha 672 mL (ktc) mt khớ m khi t chỏy khụng to CO 2 ; 0,84 gam mt khớ m khi t chỏy to s mol nc bng s mol CO 2 . Tớnh phn trm khi lng mi khớ trong hn hp Y. Tớnh hiu sut phn ng H 2 cng hirocacbon khụng no. (C = 12 ; H = 1) S: 2,18 gam 40,37% C 3 H 8 ; 38,53% C 3 H 6 ; 18,35% C 3 H 4 ; 2,75% H 2 HS 66,67% V.4.3. Ankin cng halogen X 2 (Cl 2 , Br 2 , I 2 ) C n H 2n 2 + X 2 C n H 2n 2 X 2 Ankin Halogen Dn xut iahalogen ca anken C n H 2n 2 X 2 + X 2 C n H 2n 2 X 4 D n xut ihalogen ca anken Dn xut tetrahalogen ca ankan Nu cú halogen X 2 cú d thỡ tt c ankin phn ng to dn xut tetrahalogen ca ankan: C n H 2n 2 + 2X 2 C n H 2n 2 X 4 Ankin Halogen Dn xut tetrahalogen ca ankan R C C R ' + X 2 R C C R ' X X Ankin H a l o g e n Daón xuaỏt ủihalogen cuỷa anken R C C R ' X X + X 2 R C C R ' X X X X Daón xuaỏt ủihalogen cuỷa anken Halogen Daón xuaỏt tetrahalogen cuỷa ankan Neỏu coự X 2 dử: R C C R ' + 2X 2 R C C R ' X X X X Ankin Halogen (dung dũch) Khi cho ankin tỏc dng vi halogen X 2 , halogen cng vo ankin to dn xut ihalogen ca anken, ri halogen cng tip vo dn xut ihalogen ca anken to ra dn xut tetrahalogen ca ankan. Ankin cng halogen d dng, ch cn dựng dung dch halogen v phn ng xy r a c ngay c trong búng ti. Vỡ phn ng xy ra d, nờn nu cú d halogen X 2 , thỡ tt c ankin phn ng ht to dn xut tetrahalogen ca ankan; V ngc li, nu cú d hirocacbon khụng no thỡ halogen phn ng ht. Tuy nhiờn, nu halogen X 2 thiu thỡ sau phn ng cú th thu c ankin cũn d; sn phm cng dn xut `èi`ấĩèấèiấ`iấiấvấ víấ*ấ*ấ`èấ /ấiiấèấèVi]ấè\ấ ĩĩĩViVẫếVè hochoahoc.com đihalogen của anken, dẫn xuất tetrahahlogen của ankan (sản phẩm cộng nối đơi lẫn nối đơn). Muốn phản ứng ankin cộng brom dừng ở giai đoạn tạo dẫn xuất đibrom của anken thì thực hiện ở nhiệt độ thấp (-20ºC) Thí dụ: CH CH + B r 2 CH CH B r B r Axetilen Nước Brom 1,2-Đibrom etilen 1,2-Đibrom eten CH CH B r B r + B r 2 CH CH B r B r B r B r 1,2-Đibrom etilen 1,1,2,2-Tetrabrom etan Nếu có nước brom dư thì axetilen phản ứng hết, tạo sản phẩm nối đơn: CH CH + 2Br 2 CH CH B r B r B r B r ( 1 m o l ) ( 2 m o l ) Axetilen Nước brom 1,1,2,2-Tetrabrom etan 1 2 CH 3 C CH + 2Br 2 CH 3 C CH B r B r B r B r P r o p i n Nước Brom 1,1,2,2-Tetrabrom propan 1 2 3 (dư) Me tyl axetilen Lưu ý Nếu cho axetilen phản ứng trực tiếp với khí clo (Cl 2 ) ngun chất thì sẽ có hiện tượng nổ, do có phản ứng: C 2 H 2 + Cl 2 → 2C + 2HCl Do đó để có phản ứng cộng clo vào axetilen, người ta dùng dung dịch clo. Bài tập 36 Dẫn 1,008 lít axetilen (đktc) qua 200 mL dung dịch Br 2 0,25 M. Dung dịch brom bị mất màu hồn tồn và có 336 mL một khí (đktc) thốt ra. Tính khối lượng các sản phẩm cộng brom thu được. Các phản ứng xảy ra hồn tồn. (C = 12 ; H = 1 ; Br = 80) ĐS: 1,86 gam CHBr=CHBr; 6,92 gam CHBr 2 -CHBr 2 Bài tập 36’ Cho 672 mL metylaxetilen (đktc) qua 1,75 lít dung dịch nước brom có nồng độ 0,02 mol/lít. Nước brom mất màu hồn tồn và có 308 mL một khí thốt ra (ở 27,3°C; 608 mmHg). Tính khối lượng sản phẩm cộng brom thu được. `Ìi`ÊÜÌÊÌiÊ`iÊÛiÀÃÊvÊ vÝÊ*ÀÊ*Ê`ÌÀÊ /ÊÀiÛiÊÌÃÊÌVi]ÊÛÃÌ\Ê ÜÜÜ°Vi°VÉÕV°Ì hochoahoc.com Cho bit cỏc sn phm cng brom tan trong dung dch. Cỏc phn ng xy ra hon ton. (C = 12 ; H = 1 ; Br = 80) S: 1 gam CH 3 -CHBr=CHBr ; 5,4 gam CH 3 -CHBr 2 -CHBr 2 V.4.4. Ankin cng nc (hp nc, Hirat húa ankin) Ankin cng nc theo t l mol 1 : 1, cú mui thy ngõn (II) sunfat (HgSO 4 ), trong mụi trng axit sunfuric, un núng 80C, thỡ ch cú ankin n gin nht l axetilen mi to c anehit, ú l anehit axetic (CH 3 -CHO). Cỏc ankin khỏc cng nc vi iu kin nh trờn ch to xeton (ceton, R-CO-R). Phn ng cng HX, cng H 2 O vo ankin cng theo qui tc Markovnikov ging nh cng vo anken. CH CH + H 2 O H g S O 4 /H 2 S O 4 , 80 0 C [ C H 2 CH OH ] CH 3 CH O 1 m o l 1 m o l (Khoõng ben) Anủehit axetic Axetilen Nửụực A E t a n a l xetanủehit CH 3 C CH + H 2 O H g S O 4 /H 2 S O 4 , 80 C 0 [ C H 3 C CH 2 OH ] CH 3 C CH 3 O Propin Nửụực (Khoõng ben) Axeton ẹimetyl xeton Propanon Me tyl axetilen CH 3 C C CH 3 + H 2 O 0 CH g S O 4 /H 2 S O 4 , 80 [ C H 3 C OH C H CH 3 ] CH 3 C CH 2 O CH 3 Butin-2 Nửụực (Khoõng ben) Me tyl etyl xeton Butanon -2 ẹimetyl axetilen (1 mol) (1 mol) 1 2 3 4 V.4.5. Ankin cng HX (Hiro halogenua) Ankin cng hiro halogenua (HX) khú hn cng halogen (X 2 ). Tỏc dng ca hiro florua (HF) vo axetilen lỳc u to vinyl florua, sau ú to 1,1- ifloetan. CH CH + H F t 0 , X t CH 2 CH F Axetilen Hiủro florua Vinyl florua Flo eten CH 2 CH F + H F , X t 0 t CH 3 CH F F 1,1-ẹiflo etan Vinyl florua (Qui taộc Markovnikov) Trong k t h u t tng hp nha polivinyl clorua (PVC), mun iu ch vinyl clorua, ngi ta cho axetilen tỏc dng vi hiro clorua (HCl) trờn xỳc tỏc thy ngõn (II) clorua (HgCl 2 ) 120 150C. Nu khụng cú xỳc tỏc HgCl 2 , thỡ cú phn ng tip gia vinyl clorua vi HCl to thnh 1,1-iclo etan (CH 3 -CHCl 2 ) `èi`ấĩèấèiấ`iấiấvấ víấ*ấ*ấ`èấ /ấiiấèấèVi]ấè\ấ ĩĩĩViVẫếVè hochoahoc.com CH CH + H C l H g C l 2 , 120 - 150 0 C CH 2 CH Cl Axetilen Hidro clorua Etyl clorua n C H 2 CH Cl TH (t 0 , X t ) CH 2 CH Cl n Vinyl clorua Polivinyl clorua P VC CH 2 CH Cl + H C l t , Xt 0 CH 3 CH Cl Cl Vinyl clorua Hidro clorua 1,1-Diclo etan CH 3 C CH + H B r t 0 , Xt CH 3 C CH 2 B r Propin Hidro bromua 2-Brom propen CH 3 C B r CH 2 + H B r t 0 , X t CH 3 C B r CH 3 B r 2,2-Dibrom propan V.4.6. Ankin cộng rượu (R-OH), cộng axit hữu cơ (R-COOH), axit xianhiđric (acid cianhidric, HCN) R C CH + R ' OH t 0 , Xt R C O R ' CH 2 Ankin R ượu Ete không no R C CH + R ' C O OH t 0 , X t R C O CH 2 C O R ' Ankin Axit hữu cơ Este của rượu không bền R C CH + H C N t 0 , X t R C CH 2 CN Axetilen Axit Xianhiđric Hợp chất nitrin không no Thí dụ: `Ìi`ÊÜÌÊÌiÊ`iÊÛiÀÃÊvÊ vÝÊ*ÀÊ*Ê`ÌÀÊ /ÊÀiÛiÊÌÃÊÌVi]ÊÛÃÌ\Ê ÜÜÜ°Vi°VÉÕV°Ì hochoahoc.com CH CH + CH 3 CH 2 OH H g S O 4 (BF 3 , CCl 3 -COOH , HgO) CH 2 CH O CH 2 CH 3 Axetilen Röôïu etylic Etyl vinyl ete CH CH + CH 3 C O OH Zn(CH 3 C O O ) 2 CH 3 C O O CH CH 2 Axetilen Axit axetic Vinyl axetat CH 3 C CH + CH 2 CH COOH t 0 , X t CH 2 CH COO C CH 2 CH 3 P r o p i n Me tyl axetilen Axit acrilic Axit propenoic Isopropenyl acrilat CH CH + H C N t 0 , Xt CH 2 CH CN Axetilen Axit Xianhiñric Acrilonitrin Nitrin acrilic V.4.7. Phản ứng trùng hợp a. P hản ứng nhị hợp axetilen, tạo vinyl axetilen CH CH + CH CH Nhò hôïp Cu + , 100 0 C (CuCl, NH 4 Cl, 100 C 0 ) CH 2 CH C CH ( 2 C 2 H 2 ) ( C 4 H 4 ) Axetilen Axetilen Vinyl axetilen b. Tam hợp axetilen, tạo benzen 3CH CH Tam hôïp Than hoaït tính , C , 600 0 C C 6 H 6 ( 3 C 2 H 2 ) Axetilen Be nzen c. Đa hợp axetilen, thu được cupren `Ìi`ÊÜÌÊÌiÊ`iÊÛiÀÃÊvÊ vÝÊ*ÀÊ*Ê`ÌÀÊ /ÊÀiÛiÊÌÃÊÌVi]ÊÛÃÌ\Ê ÜÜÜ°Vi°VÉÕV°Ì hochoahoc.com n C H CH Trùng hợp (t , Xt) 0 CH CH n Axetilen Polime của axetilen Cupren H a y : n 2 C 2 H 2 0 Trùng hợp (t , Xt) ( C H ) n Axetilen Cupren (Chất cách điện, cách nhiệt) Khi có mặt bột đồng (Cu) và vết oxi ở 200-250°C, axetilen trùng hợp tạo thành một polime, đó là cupren. Đây là một chất bột vơ định hình, khối lượng phân tử rất lớn, khơng tan trong nước và các dung mơi hữu cơ. Cupren được dùng làm chất cách điện, cách nhiệt. d. Tam hợp propin, thu được chất isopren 3 CH 3 C CH t , Xt (H 2 SO 4 đậm đặc) 0 CH 3 CH 3 H 3 C ( 3 C 3 H 4 ) ( C 9 H 12 ) 1 3 5 1, 3, 5 -Trimetyl benzen Me sitilen P r o p i n Metyl axetilen V.4.8. Phản ứng ankin bị oxi hóa bởi dung dịch kali pemanganat (KMnO 4 , Thuốc tím) R-C≡C-R’ + 3[O] + H 2 O → 4 KMnOdd R-COOH + R’-COOH Ankin Axit hữu cơ Axit hữu cơ CH≡CH + 4[O] → 4 KMnOdd HOOC-COOH Axetilen Axit oxalic; Axit etanđioic 3CH≡CH + 8KMnO 4 → 3KOOC-COOK + 8MnO 2 ↓ + 2KOH + 2H 2 O Axetilen Kali pemanganat Kali oxalat Mangan đioxit Kali hiđroxit (Chất khử) (Chất oxi hóa) CH≡CH + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 2CO 2 + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 4H 2 O Axetilen Kali pemanganat Axit sunfuric Khí cacbonic Mangan (II) sunfat (Chất khử) (Chất oxi hóa) `Ìi`ÊÜÌÊÌiÊ`iÊÛiÀÃÊvÊ vÝÊ*ÀÊ*Ê`ÌÀÊ /ÊÀiÛiÊÌÃÊÌVi]ÊÛÃÌ\Ê ÜÜÜ°Vi°VÉÕV°Ì hochoahoc.com 0 −1 +7 +3 +4 +2 5CH 3 -C≡CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 -COOH + 5CO 2 + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O Propin Kali pemanganat Axit axetic (Chất khử) (Chất oxi hóa) 0 0 +7 +3 +3 5CH 3 -C≡C-CH 2 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5CH 3 -COOH + 5CH 3 -CH 2 -COOH Pentin-2 Kali pemanganat Axit axetic Axit propionic (Chất khử) (Chất oxi hóa) +2 + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 4H 2 O V.4.9. Ankin đầu mạch (Ankin thật, Ankin có nối ba đầu mạch, R-C≡≡≡CH) tác dụng với dung dịch bạc nitrat trong amoniac, với dung dịch đồng (I) clorua trong amoniac Nguyên tử H liên kết với cacbon mang nối ba đầu mạch tương đối linh động. [Do H có độ âm điện 2,10 còn C nối đơn (Csp 3 ) có độ âm điện 2,50; C nối đôi (Csp 2 ) có độ âm điện 2,69; C nối ba (Csp) có độ âm điện lớn nhất, 2,75, nên H liên kết vào C nối ba linh động hơn so với H liên kết vào C nối đơn, nối đôi]. Do đó nguyên tử H linh động này dễ được thế bởi ion bạc (Ag + ) có trong dung dịch bạc nitrat trong amoniac (AgNO 3 /NH 3 ), tạo sản phẩm thế là muối bạc không tan có màu vàng nhạt, một lúc sau chuyển sang màu xám. Nguyên tử H linh động này cũng dễ được thế bởi ion đồng (I) (Cu + ) có trong dung dịch đồng (I) clorua trong amoniac (CuCl/NH 3 ) tạo sản phẩm thế là muối đồng (I) không tan có màu đỏ gạch. R-C≡CH + AgNO 3 + NH 3 → R-C≡CAg ↓ + NH 4 NO 3 Ankin đầu mạch dd Bạc nitrat trong amoniac Muối bạc của ankin đầu mạch Amoni nitrat Ankylaxetilen Bạc ankylaxetilua (Chất không tan, có màu vàng nhạt) R-C≡CH + CuCl + NH 3 → R-C≡CCu ↓ + NH 4 Cl Ankin đầu mạch Dung dịch đồng (I) clorua trong amoniac Muối đồng (I) của ankin đầu mạch Ankyl axetilen Đồng (I) ankylaxetilua (Chất không tan, có màu đỏ gạch) Thí dụ: HC≡CH + 2AgNO 3 + 2NH 3 → AgC≡CAg ↓ + 2NH 4 NO 3 Axetilen Bạc axetilua Etin Muối bạc của etin (Chất không tan, có màu vàng nhạt) HC≡CH + 2CuCl + 2NH 3 → CuC≡CCu ↓ + 2NH 4 Cl Axetilen dd Đồng (I) clorua trong amoniac Đồng (I) axetilua Amoni clorua Etin Muối đồng (I) của etin (Chất không tan, có màu đỏ gạch) 2CH 3 -C≡CH + AgNO 3 + NH 3 → 2CH 3 -C≡CAg ↓ + NH 4 NO 3 Propin, Metylaxetilen Bạc metyl axetilen (Chất không tan, có màu vàng nhạt) `Ìi`ÊÜÌÊÌiÊ`iÊÛiÀÃÊvÊ vÝÊ*ÀÊ*Ê`ÌÀÊ /ÊÀiÛiÊÌÃÊÌVi]ÊÛÃÌ\Ê ÜÜÜ°Vi°VÉÕV°Ì [...]... nh t Sau ó l c l y ch t khơng tan này cho tác d ng v i dung d ch axit clohi ric (HCl) s tái t o ư c ankin u m ch R-C≡CH + AgNO3 + NH3 Ankin u m ch → R-C≡CAg↓ + NH4NO3 Mu i b c c a ankin u m ch (Ch t khơng tan, có màu vàng nh t) R-C≡CAg ↓ Mu i b c c a ankin + u m ch HCl R-C≡CH → Axit clohi ric Ankin + AgCl ↓ u m ch B c clorua Thí d : HC≡CH Axetilen + 2AgNO3 AgC≡CAg ↓ + 2HCl → HC≡CH ↑ Axetilen... clorua hochoahoc.com Ngư i ta thư ng dùng phương pháp i u ch này tách l y ankin (ch y u là ankin gi a m ch) ra kh i h n h p các ch t h u cơ Cho h n h p các ch t h u cơ, có ch a ankin, tác d ng v i nư c brom dư Ankin ph n ng t o s n ph m c ng brom b gi l i trong dung d ch Sau ó cho b t k m vào s n ph m c ng brom, s tái t o ư c ankin Bài t p 39 imetyl axetilen có l n metan và propan Hãy tinh ch imetyl... L.1 Chương trình ph thơng hi n nay khơng h c ph n ng gi a ankin dung d ch ng (I) clorua trong amoniac u m ch v i L.2 Ankin ch a n i ba trong m ch (R-C≡C-R’) khơng tác d ng v i dung d ch AgNO3/NH3 cũng như dung d ch CuCl/NH3 Thí d : CH3-C≡C-CH3 + AgNO3 + NH3 But-2-in ; imetylaxetilen CH3-C≡C-CH2-CH3 + CuCl + NH3 Pent-2-in; Etylmetylaxetilen L.3 Ngư i ta thư ng dùng ph n ng c trưng này nh n bi t ankin. .. Propanon Rượ u isopropylic CH CH Cu + Isopren Butien-1,3 TH C CH2 CH2 Na CH3 CH C CH2 CH3 Isopren n Cao su isopren V.5.3 Ankin → Anken Khi cho ankin tác d ng hi ro dùng ch t xúc tác là h n h p Pd/PbCO3 ho c Pd/BaSO4, un nóng, thì ankin ch c ng m t phân t hi ro t o anken tương ng R-C≡C-R’ + Ankin o Pd / → PbCO3 , t H2 Hi ro R-CH=CH-R’ Anken (Olefin) Thí d : CH≡CH + H2 Axetilen o Pd / → PbCO3... ng c trưng này nh n bi t ankin u m ch, cũng như tách l y ankin u m ch ra kh i h n h p cách ch t h u cơ N u là ankin u m ch thì khi cho tác d ng v i dung d ch b c nitrat trong amoniac (AgNO3/NH3) s thu ư c ch t khơng tan có màu vàng nh t Cho h n h p các ch t h u cơ có ch a ankin u m ch tác d ng v i dung d ch b c nitrat trong amoniac thì ch có ankin u m ch ph n ng t o ch t khơng tan có màu vàng nh t... clohi ric R-C≡CH Ankin + u m ch → Ankin AgCl↓ B c clorua Thí d : AgC≡CAg B c axetilua CH3-C≡CAg B c metylaxetilua + 2HCl → Axit clohi ric + HCl HC≡CH ↑ + Axetilen → Axit clohi ric CH3-C≡CH ↑ Propin 2AgCl↓ B c clorua + AgCl↓ B c clorua Lưu ý Ngư i ta thư ng dùng phương pháp i u ch này tách l y riêng ankin u m ch ra kh i h n h p các ch t h u cơ Cho h n h p các ch t h u cơ, có ch a ankin u m ch, tác... V.6.4 D n xu t α, β - ihalogen hay α, α- ihalogen c a ankan tác d ng v i KOH trong rư u (ancol), un nóng → Ankin R CH CH R' X 2 KOH + Kali hiđroxit X Rượ u t0 R C C R' Ankin + 2 KX + Kali halogenua 2 H2O Nướ c Dẫ n xuấ t anpha, beta halogen củ a ankan R CH2 CH X 2 KOH + Rượ u t0 X R C CH + 2 KX + 2 H2O Ankin Dẫ n xuấ t anpha, anpha halogen củ a ankan Thí d : CH2 CH2 Br Br CH3 CH2 CH Br + 2KOH Rượ u t0 CH... thành ankin tương ng Cho anken tác d ng v i nư c brom (dung d ch brom), anken ph n ng t o s n ph m c ng brom Sau ó cho s n ph m c ng brom này tác d ng v i KOH trong rư u, un nóng, s thu ư c ankin tương ng Bài t p 40 Vi t phương trình ph n ng chuy n hóa qua l i gi a etilen v i axetilen Bài t p 40’ Vi t phương trình ph n ng i u ch qua l i gi a propen v i propin hochoahoc.com V.6.5 Cho mu i b c c a ankin. .. khác nhau L.5 thi tuy n sinh i h c hi n nay do B Giáo D c và ào T o ra chung cho c nư c, theo sát chương trình sách giáo khoa ph thơng Do o ó chúng ta nên theo cách vi t ph thơng khi làm bài Như v y trong 5 cách trên, n u h c theo chương trình chu n (khơng nâng cao), thì chúng ta vi t theo cách (1) Theo chương trình nâng cao thì vi t theo cách (5) Bài t p 38 Ch t A có CTPT C10H10 Cho 2,6 gam ch t A... các ch t h u cơ Cho h n h p các ch t h u cơ, có ch a ankin u m ch, tác d ng v i dung d ch b c nitrat trong amoniac Ankin u m ch ph n ng, t o mu i b c c a ankin u m ch Mu i này khơng tan, có màu vàng nh t L c l y ch t khơng tan này cho tác d ng v i dung d ch axit clohi ric, s tái t o ư c ankin u m ch Bài t p 41 H n h p khí A g m metan, etilen và axetilen Hãy dùng phương pháp hóa h c tách l y riêng m . CH 3 -CHBr 2 -CHBr 2 V.4.4. Ankin cng nc (hp nc, Hirat húa ankin) Ankin cng nc theo t l mol 1 : 1, cú mui thy ngõn (II) sunfat (HgSO 4 ), trong mụi trng axit sunfuric, un núng 80C, thỡ ch cú ankin n gin nht. tỏi to c ankin u mch. R-CCH + AgNO 3 + NH 3 R-CCAg + NH 4 NO 3 Ankin u mch Mui bc ca ankin u mch (Cht khụng tan, cú mu vng nht) R-CCAg + HCl R-CCH + AgCl Mui bc ca ankin u mch. thng dựng phng phỏp iu ch ny tỏch ly ankin (ch yu l ankin g i a mch) ra khi hn hp cỏc cht hu c. Cho hn hp cỏc cht hu c, cú cha ankin, tỏc dng vi nc brom d. Ankin phn ng to sn phm cng brom b gi
Ngày đăng: 13/06/2015, 14:32
Xem thêm: Lý thuyết chương ankin, Lý thuyết chương ankin
