CHƯƠNG 8 DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL – PHENOL BÀI 51: Dẫn xuất halogen của hidrocacbon I. Mục tiêu bài học : 1. Về kiến thức : * Học sinh biết: - Phân loại, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí của dẫn xuất halogen - ứng dụng của dẫn xuất halogen + Học sinh hiểu phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen * Học sinh vận dụng: - Nhìn vào công thức biết gọi tên và ngược lại từ tên gọi viết được công thức những dẫn xuất halogen đơn giản và thông dụng - Vận dụng được phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH. Vận dụng được phản ứng tách HX theo quy tắc Zai-xép II. Chuẩn bị : GV: Cho học sinh ôn lại các kiến thức về bậc cacbon, đồng phân cấu tạo, quy tắc gọi tên gốc - chức, quy tắc gọi tên thay thế III. Phương pháp : IV. Tổ chức hoạt động dạy học: 1. Ổn định lớp : 2. Kiểm tra bài cũ : 3. Bài mới : Hoạt động của thầy và trò Nội dung ghi bảng Hoạt động 1: I. Khái nịêm, phân loại: Giáo viên nêu sự khác nhau giữa công thức chất a và b H H H - C - H H - C - F H Cl (a) (b) 1. Khái niệm: Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử hiđrocacbon bằng các nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon, thường gọi tắt là dẫn xuất halogen. 2. Phân loại: Giáo viên nêu định nghĩa Hoạt động 2: a-Dẫn xuất halogen no, mạch hở - Giáo viên: Ta có thể coi phân tả dẫn xuất halogen gồm hai phần: VD: CH 3 Cl; metyl clorua b-Dẫn xuất halogen không no, mạch hở Dựa vào sự thay đổi của gốc hiđrocacbon và halogen trong phân tử ta có sự phân loại sau, giáo viên hướng dẫn học sinh đọc SGK VD: CH 2 = CHCl: vinyl clorua c-Dẫn xuất halogen thơm VD: C 6 H 5 Br phenyl bromua - Giáo viên: Người ta còn phân loại theo bậc dẫn xuất halogen Bậc halogen bằng bậc của cacbon liên kết với nguyên tử halogen Giáo viên hỏi: Em haỹ cho biết bậc của nguyên tử cacbon trong hợp chất hữu cơ được xác định như thế nào? VD: SGK Biết rằng bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc cuả nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử 3- Đồng phân và danh pháp: a) Đồng phân: - 1 - halogen. Hãy giải thích tại sao các dẫn xuất halogen lại có bậc được ghi chú như ví dụ trong SGK. Đồng phân: C 4 H 9 F có bao nhiêu đồng phân Danh pháp: có 3 cách gọi dẫn xuất halogen. Dựa theo SGK, các em hãy neu nguyên tắc gọi tên theo 3 cách trên. Có 2 loại: đp mạch cacbon và đp vị trí halogen ( nhóm chức) TD: FCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 : 1- flobutan CH 3 CHFCH 2 CH 3 : 2-flobutan FCH 2 CH(CH 3 )CH 3 : 1-flo-2-metylpropan CH 3 CF(CH 3 )CH 3 : 2-flo-2-metylpropan b) Tên thông thường: CHCl 3 : Clorofom CHBr 3 : bromofom CHI 3 : iodofom c) Tên gốc-chức : Tên gốc hidrocacbon + halogenua ( gốc + chức ) CH 2 Cl 2 : metylen clorua CH=CH-F : vinyl florua CH 2 =CH-CH 2 -Cl : anlyl clorua C 6 H 5 -CH 2 -Br : benzyl bromua d) Tên thay thế : coi halogen là nhóm thế đính vào mạch cacbon chính Cl 2 -CH-CH 3 : 1,1-dicloetan Cl- CH 2 -CH 2 -Cl : 1,2- đicloetan : 1,3 dibrombenzen (m- dibrombenzen) : 1,4- dibrombenzen (p-dibrombenzen) Hoạt động 3: II. Tính chất vật lí: Giáo viên cho học sinh làm việc với bài tập 3 để rút ra nhận xét Ở điều kiện thường các dẫn xuất của halogen có phân tử khối nhỏ như CH 3 Cl, CH 3 Br, là những chất khí Giáo viên cho học sinh đọc SGK để biết thêm các tính chất vật lí khác - Các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn ở thể lỏng, nặng hơn nước, ví dụ: CHCl 3 , C 6 H 5 Br Những dẫn xuất polihalogen có phân tử khối lớn hơn nữa ở thể rắn, ví dụ: CHI 3 Hoạt động 4: III. Tính chất hoá học: Giáo viên thông báo cho học sinh biết về đặc điểm cấu tạo từ đó học sinh có thể vận dụng suy ra tính chất: δ+ δ- - C - C X - Độ âm điện của halogen nói chung đề lớn hơn cacbon. Vì thế liên kết cacbon với halogen là liên kết phân cực, halogen mang một phần điện tích âm còn cacbon mang một phần điện tích dương - Do đặc điểm này mà phân tử dẫn xuất halogen có thể tham gia phản ứng thế nguyên - 2 - tử halogen bằng nhóm -OH, phản ứng tách hiđro halogenua và phản ứng với Mg Hoạt động 5: 1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH Giáo viên thông báo sơ lược về cơ chế phản ứng thế nguyên tử halogen CH 3 CH 2 Cl + HOH(t 0 ) không xaỷ ra CH 3 CH 2 Br+ NaOH → 0 t CH 3 CH 2 OH +NaBr Hoạt động 6: Thí nghiệm biểu diễn và giải thích khí sinh ra từ phản ứng trong bình cầu bay sang làm mất màu dung dịch brom là CH 2 = CH 2 . Etilen tác dụng với Br 2 trong dung dịch tạo thành C 2 H 4 Br 2 là những giọt chất lỏng không tan trong nước TQ: R - X+NaOH → 0 t R - OH + NaBr C 6 H 5 -Cl + 2 NaOH C 6 H 5 ONa + NaCl + H 2 O Vinyl halogenua phản ứng với kiềm ở nhiệt độ và áp suất cao - Điều đó chứng tỏ trong bình đã xảy ra phản ứng tách HBr khỏi C 2 H 5 Br. Hướng của phản ứng tách hiđro halogenua 2. Phản ứng tách hiđro halogenua CH 2 - CH 2 + KOH → 0 ,tancol H Br CH 2 =CH 2 + KBr + H 2 O Hoạt động 7: I. Ứng dụng: Giáo viên yêu cầu học sinh viết phương trình phản ứng điều chế polime và nêu ứng dụng của polime đó 1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ a) Các dẫn xuất clo của etilen, butađien làm monome tổng hợp polime - Học sinh tự nghiên cứu các ứng dụng khác nCH 2 = CHCl → 0 ,txt –(–CH 2 – CHCl –)– n (PVC) Hoạt động 8: Củng cố bài nCF 2 = CF 2 → pxtt ,, 0 (- CF 2 - CF 2 -) n Teflon nCH 2 =C-CH=CH 2 → pxtt ,, 0 (CH 2 -C=CHCH 2 ) n Cl Cl Cao su clopren Giáo viên hỏi: Em hãy phân tích cấu tạo dẫn xuất halogen theo sơ đồ trên, từ đó suy ra một số tính chất hoá học của nó 2. Làm dung môi: SGK 3. Các lĩnh vực khác: SGK Dặn dò : Về nhà làm bài tập Rút kinh nghiệm : - 3 - ׀ ׀ 300 o C, 200atm ׀ ׀ Bài 52: LUYỆN TẬP DẪN XUẤT HALOGEN I– MỤC TIÊU BÀI HỌC: 1. Kiến thức: Hiểu phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen. 2. Kĩ năng: Vận dụng các tính chất của dẫn xuất halogen mà trọng tâm là phản ứng thế và phản ứng tách để giải các dạng bài tập : . Giải thích hiện tượng liên quan đến lí thuyết và thực tế. . Điều chế . . Bài toán hóa học . II– CHUẨN BỊ : Hướng dẫn HS ôn tập và chuẩn bị trước bài luyện tập để tham gia thảo luận tại lớp III– TỔ CHỨC HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC: Hoạt động 1: HS thảo luận theo hệ thống câu hỏi : – Hãy cho biết sự khác nhau về điều kiện xảy phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH của 3 loại dẫn xuất halogen sau: + dẫn xuất loại ankyl halogenua + dẫn xuất anlyl halogenua + dẫn xuất loại vinyl halogenua và phenyl halogenua – Hãy cho biết điều kiện xảy ra phản ứng tách hidro halogenua khỏi dẫn xuất halogen. Hướng của phản ứng tách hidro halogenua : Quy tắc Zai-xép Câu 1: a) Thiết lập biểu thức tính giá trị ( π + v ) đối với dẫn xuất halogen b) Tính ( π + v ) đối với các chất sau đây: C 6 H 6 Cl 6 , C 5 H 5 Cl , C 8 H 5 Br 3 , C 12 H 4 Cl 4 O 2 Hướng dẫn: Công thức tổng quát : C x H y O z N t Cl v Giá trị π + v tính như sau: π + v = Công thức trên không phụ thuộc vào số nguyên tử oxi a) Công thức dẫn xuất Halogen có dạng : C x H y X u Với : π là số lên kết pi v là số vòng b) Kết quả : C 6 H 6 Cl 6 : π + v = 1 C 8 H 5 Br 3 : π + v = 5 C 5 H 5 Cl : π + v = 3 C 12 H 4 Cl 4 O 2 : π + v = 9 Câu 2: Cho các hợp chất sau : 2- clobutan, vinyl bromua, benzyl clorua . Dùng công thức cấu tạo, hãy viết phương trình nếu xảy ra phản ứng của từng hợp chất lần lượt với các tác nhân sau : a) NaOH/ H 2 O/ t o ; b) KOH/ butanol/ t o ; c) Mg/ ete khan. Hướng dẫn: a) phản ứng với NaOH/ H 2 O/ t o : C 2 H 5 -CHCl- CH 3 + NaOH C 2 H 5 -CHOH-CH 3 + NaCl CH 2 =CHBr : không phản ứng với dung dịch NaOH đun nóng C 6 H 5 – CH 2 -Cl + NaOH C 6 H 5 – CH 2 -OH + NaCl b) phản ứng với KOH/ butanol/ t o : CH 3 -CH=CH-CH 3 CH 3 – CHCl – CH 2 -CH 3 sản phẩm chính CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 sản phẩm phụ - 4 - 2số C + 2 + số N – số H – số Halogen 2 π + v = 2x + 2 – ( y + u ) 2 H 2 O , t o H 2 O , t o KOH, C 4 H 9 OH, t o –HCl KOH, C 4 H 9 OH, t o –KCl c) Phản ứng với Mg/ ete khan: H H CH 3 – C – Cl + Mg CH 3 – C – Mg – Cl C 2 H 5 C 2 H 5 CH 2 = CH – Br + Mg CH 2 = CH – Mg – Br (phản ứng kém) C 6 H 5 – CH 2 – Cl + Mg C 6 H 5 – CH 2 – Mg – Cl Câu 3: Khi đun sối dung dịch gồm C 4 H 9 I, etanol và KOH người ta thu được ba anken mà khi hidro hóa chúng thì đều nhận được butan. Hãy viết sơ đồ phản ứng tạo ra các anken và cho biết sản phẩm nào là sản phẩm phụ . Hướng dẫn : sản phẩm chính là but-2-en ( gồm hai đồng phân cis và trans) Sản phẩm phụ là but-1-en Câu 4: Cho các hóa chất sau : etanol, axit axetic, etylclorua, axit sunfuric, natri hidroxit và mangan đioxit. a) Hãy đề nghị một sơ đồ phản ứng đơn giản nhất để điều chế 1,2-đicloetan b) hãy tính xem , để điều chế 49,5 gam 1,2-dicloetan thì cần dùng bao nhiêu gam mỗi chất trong sơ đồ phản ứng đề nghị ( coi hiệu suất các phản ứng đều đạt 100%) Hướng dẫn: C 2 H 5 Cl + NaOH CH 2 = CH 2 + NaCl + H 2 O (1) 2 mol 2 mol 2 mol ← 2 mol 2NaCl + H 2 SO 4 → Na 2 SO 4 + 2HCl (2) 2 mol 1 mol ← 2 mol 4HCl + MnO 2 → MnCl 2 + Cl 2 + 2H 2 O (3) 2 mol 0,5 mol ← 0,5 mol CH 2 = CH 2 + Cl 2 → ClCH 2 – CH 2 Cl (4) 0,5 mol 0,5 mol ← 0,5 mol Số mol C 2 H 4 Cl 2 = mol5,0 99 5,49 = Hiệu suất phản ứng là 100% nên ta có: - C 2 H 5 OH là môi trường phản ứng, do đó không tính - Không dùng CH 3 COOH. Số gam mỗi chất cần dùng : 2 mol C 2 H 5 Cl hay 129,0 (g) C 2 H 5 Cl 2 mol NaOH hay 80g NaOH 1 mol H 2 SO 4 hay 98 H 2 SO 4 0,5 mol MnO 2 hay 43,5g MnO 2 Thu thêm được 2 – 0,5 = 1,5 mol CH 2 = CH 2 . Bµi 53: ANCOL - 5 - ׀ ׀ ׀ ׀ ete ete ete C 2 H 5 OH, t o t o t o t o I. Mục tiêu bài học : * Học sinh biết: - Tinh chất vật lí, ứng dụng của ancol * Học sinh hiểu: Định nghĩa, phân loại, đồng phân, danh pháp, liên kết hiđro, tính chất hoá học, điều chế ancol * Học sinh vận dụng:' - Giúp học sinh rèn luyện để đọc tên viết được công thức của ancol và ngược lại. Víêt đúng công thức đồng phân của ancol. Vận dụng liên kết hiđro giải thích tính chất vật lí của ancol. Vận dụng tính chất hoá học của ancol để giải đúng bài tập II. Chuẩn bị : 1. Đồ dùng dạy học: Mô hình lắp ghép phân tử ancol để minh hoạ phần định nghĩa, đồng phân, bậc của ancol, so sánh mô hình phân tử H 2 O và C 2 H 5 OH Thí nghiệm C 2 H 5 OH + Na hoặc phóng to hình 9.5 SGK Thí nghiệm Cu(OH) 2 + glixerin Thí nghiệm so sánh A, B, C của ancol isoamylic trong bài học (mục phản ứng thế nhóm OH ancol) 2. Các mẫu vật minh hoạ các ứng dụng của ancol III. Phương pháp : Đàm thoại nêu vấn đề IV. Tổ chức hoạt động dạy học: 1. Ổn định lớp : 2. Kiểm tra bài cũ : 3. Bài mới : TiÕt56: §Þnh nghÜa , ph©n lo¹i, danh ph¸p, tÝnh chÊt vËt lÝ Hoạt động của thầy và trò Nội dung ghi bảng Hoạt động 1: I. Định nghĩa, phân loại: Giáo viên: Cho học sinh viết công thức một vài chất ancol đã biết ở bài 39: C 2 H 5 OH, CH 3 CH 2 CH 2 OH, CH 2 =CHCH 2 OH 1. Định nghĩa: ancol là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no của gốc hiđrocacbon Giáo viên hỏi: Em thấy có điểm gì giống nhau về cấu tạo trong phân tử các hợp chất hữu cơ trên CH 3 OH, C 2 H 5 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 2 = CHCH 2 OH Giáo viên ghi nhận các phát biểu của học sinh, chỉnh lí lại để dẫn đến định nghĩa Trong các định nghĩa giáo viên lưu ý đặc điểm: nhóm hiđoxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no Hoạt động 2: 2. Phân loại Giáo viên đàm thoại gợi mở về cách phân loại ancol a) ancol no mạch hở, đơn chức: có nhóm -OH liên kết trực tiếp với gốc ankyl Học sinh lấy ví dụ cho mỗi loại và tổng quát hoá công thức (nếu có) VD: CH 3 OH, C 2 H 5 OH, ,C n H 2n - OH b) Ancol không no, mạch hở, đơn chức: có nhóm: -OH liên kết với nguyên tử cacbon của gốc hiđrocacbon không no: - 6 - ׀ VD: CH 2 = CH - CH 2 - OH c) Ancol thơm đơn chức: có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc mạch nhánh của vòng Benzen D: C 6 H 5 - CH 2 - OH: ancolbenzylic d) Ancol vòng no, đơn chức: có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc hiđrocacbon vòng no OH VD: xiclohaxannol e) ancol đa chức: phân tử có hai hay nhiều nhóm -OH CH 2 - CH 2 CH 2 - CH - CH 2 OH OH OH OH OH Etilen glicol glixeron Hoạt động 3: II. Đồng phân danh pháp: Giáo viên yêu cầu học sinh liên hệ với cách viết đồng phân của hiđrocacbon và viết các đồng phân của C 4 H 9 OH 1. Đồng phân: Có 3 loại: - Đồng phân về vị trí nhóm chức - Đồng phân về mạch cacbon - Đồng phân nhóm chức Viết các đồng phân ancolcó công thức: C 4 H 9 OH Hoạt động 4: 2. Danh pháp: Giáo viên trình bày quy tắc rồi đọc tên một chất để làm mẫu - Tên thông thường (gốc - chức) CH 3 - OH Ancol metylic Giáo viên cho học sinh vận dụng đọc tên các chất khác ở bảng 8.1 nếu học sinh đọc sai thì giáo viên sửa CH 3 - CH 2 - OH ancol etilic CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH: ancol propylic + Nguyên tắc: Ancol + tên gốc ankyl + ic - Tên thay thế: Quy tắc: Mạch chính được quy định là mạch cacbon dài nhất chứa nhóm OH Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm -OH hơn. VD: CH 3 - OH: metanol CH 3 - CH 2 - OH: Etanol CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - OH: butan-1-ol CH 3 -CH - CH 2 – OH CH 3 2-metylpropan-1-ol Hoạt động 5: II. Tính chất vật lí: SGK - 7 - ׀ ׀ ׀׀ ׀ ׀ Giỏo viờn hng dn hc sinh nghiờn cu cỏc hng s vt lớ ca mt s ancol thng gp c ghi trong bng 9.3 SGK tr li cỏc cõu hi sau: - Liờn kt hiro Nguyờn t H mang mt phn in tớch dng + ca nhúm -OH ny khi gn nguyờn t O mang mt phn in tớch - ca nhúm -OH kia thỡ to thnh mt liờn kt yu gi l liờn kt hiro, biu din bng du nh hỡnh 8.1 SGK - Cn c vo nhit núng chy v nhit sụi, em cho bit iu kin thng cỏc ancol l cht lng, cht rn hay cht khớ? - nh hng ca liờn kt hiro n tớnh cht vt lớ: - Cn c vo tan, em cho bit iu kin thng cỏc ancol thng gp no cú kh nng tan vụ hn trong nc? Khi nguyờn t C tng lờn thỡ tan thay i nh th no? So sỏnh ancol vi hirocacbon, dn xut halogen, ete cú phõn t khi chờnh lch khụng nhiu nhng nhit núng hy, nhit sụi, tan trong nc ca ancol u cao hn Sau ú hc sinh t c SGK kim tra ý kin ca mỡnh ỳng hay sai v t b sung thờm cỏc t liu Hot ng 6: III. Tớnh cht hoỏ hc: Giỏo viờn cho hc sinh nhc li v c im cu to ca phõn t ancol t ú hc sinh cú th vn dng suy ra tớnh cht + 2 - + - C - C O H Do s phõn cc ca cỏc liờn kt Cỏc phn ng hoỏ hc ca ancol xa ra ch yu nhúm chc -OH. ú l: Phn ng th nguyờn t H trong nhúm -OH; phn ng th c nhúm -OH; phn ng tỏch nhúm -OH cựng vi nguyờn t H trong gc hirocacbon Hot ng 7: 1. Phn ng th H ca nhúm OH Tt nht l lm thớ nghim theo hỡnh 8.2 SGK. Nu cú khú khn v dng c thỡ giỏo viờn cú th lm thớ nghim n gin. ly mt ng nghim rút vo ú khong 4ml n 6ml ancol etlylic tuyt , b tip vo mt mu Na nh bng u que diờm. Phn ng xa ra ờm du, cú khớ H 2 bay ra. Khi mu Na tan ht, un ng nghim ancol etylic cũn d bay hi, cũn li C 2 H 5 ONa bỏm vo ỏy úng. ng nghim ngui i, rút 2ml nc ct vo. Quan sỏt C 2 H 5 ONa tan. Dung dch thu c lm phenolphtalein chuyn sang mu hng. Giỏo viờn gii thớch: - Giỏo viờn ly hai ng nghim ng kt ta Cu(OH) 2 mu xanh. Nh glixerol c sỏnh vo mt ng, cũn mt ng lm i chng a) Tỏc dng vi kim loi kim 2C 2 H 5 O - H + 2Na H 2 + 2C 2 H 5 O - Na Natri etylat 2H 2 + O 2 2H 2 O ( H 2 chỏy vi ngn la xanh nht) ancol hu nh khụng phn ng c vi NaOH m ngc li, natri ancol lỏt b thu phõn hon ton. ancol l axit yu hn nc RO - Na + H - OH RO - H + NaOH TQ: C n H 2n+1 OH + Na C n H 2n+1 ONa+1/2H 2 b) Tớnh cht c trng ca glixerol 2C 3 H 5 (OH) 3 + Cu(OH) 2 [C 3 H 5 (OH) 2 O] 2 Cu ng (II) glixerat - 8 - Tiết 57: Tính chất hoá học, điều chế và ứng dụng B i 54 CuSO 4 + 2NaOH → Cu(OH) 2 ↓ + Na 2 SO 4 Glixerol tác dụng với Cu(OH) 2 , tạo thành phức chất tan màu xanh da trời. Phản ứng này dùng để nhận biết poliancol có các nhóm -OH đính với các nguyên tử C cạnh nhau Dung dịch màu xanh lam + 2H 2 O *Dùng phản ứng này để phân biệt ancol đa chức có các nhóm -OH cạnh nhau với ancol đơn chức Hoạt động 8: 2. Phản ứng thế nhóm OH Cách 1: Giáo viên mô tả thí nghiệm và viết PTPƯ giải thích a- Phản ứng với axit vô cơ: R - OH + HA R- A +H 2 O TD: C 2 H 5 -OH + HBr C 2 H 5 Br + H 2 O Cách 2: Giáo viên làm thí nghiệm, học sinh quan sát, phân tích rút ra tính chất Giáo viên: Khái quát tính chất này Ancol tác dụng với các axit mạnh như axit sunfuric đậm đặc ở lạnh, axit nitric đậm đặc, axit halogenhiđric bốc khói. Nhóm -OH ancol bị thế bởi gốc axit Hoạt động 9: Phần a) Tách nước nội phân tử b) Tách nước liên phân tử và giáo viên trình bày theo SGK b- Phản ứng với ancol: ( tách nước từ 2 phân tử rượu) : C 2 H 5 - OH + HO - C 2 H 5 C SOH o 140 42 ≤ → C 2 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O Riêng hướng dẫn của phản ứng tách nước nôị phân tử có thể trình bày như sau: 3. Phản ứng tách nước Giáo viên đặt vấn đề: So sánh sự tất nước nội phân tử ở hai chất sau. Dự kiến các trường hợp tách nứơc nội phân tử có thể xảy ra với chất (b) Tách nước từ một phân tử ancol → Anken VD1: CH 2 - CH 2 C SOH o 170 42 → CH 2 = CH 2 + H 2 O OH H VD2: CH 3 -CH-CH 2 C SOH o 170 42 → CH 3 -CH=CH 2 +H 2 O OH H Tổng quát: C n H 2n+1 OH C SOH o 170 42 → C n H 2n + H 2 O Hoạt động 10: 4. Phản ứng oxihóa - Giáo viên lưu ý học sinh: Nguyên tử H của nhóm -OH, nguyên tử H của C gắn với nhóm OH kết hợp với nguyên tử O của CuO để sinh ra H 2 O. do vậy ancol bậc 1 sinh ra anđehit và ancol bậc 2 sinh ra xeton a) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn: CH 3 - CH 2 - OH + Cu → 0 t CH 3 - CHO + Cu + H 2 O Rượu bậc 1 + CuO → 0 t anđehit + Cu + H 2 O Giáo viên có thể làm thí nghiệm đơn giản minh hoạ điều chế anđehit (mô tả cách làm ở trang CH 3 - CHOH - CH 3 + CuO → 0 t - 9 - ׀ ׀ ׀ ׀ 90. Thí nghiệm hoá học ở trường phổ thông NXBGD-1969) CH 3 - C - CH 3 + Cu + H 2 O O ⇒ Rượu bậc 2 + CuO → 0 t xêton + Cu + H 2 O - Giáo viên nêu ứng dụng phản ứng cháy làm nhiên liệu trong thực tế b) Phản ứng cháy C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O C n H 2n+2 O + 3n/2O 2 → nCO 2 + (n+1).H 2 O Hoạt động 11: V. Điều chế: Sản xuất etanol a) Phương pháp tổng hợp Giáo viên liên hệ tính chất của anken đã học để dẫn dắt qua cách điều chế Hiđrat hoá etilen với xúc tác axit * Cho anken hợp nứơc: CH 2 =CH 2 + HOH → xt CH 3 - CH 2 - OH C n H 2n + H 2 O → xt C n H 2n+1 - OH * Thuỷ phân dẫn xuất halogen: RX + NaOH → 0 t R - OH + NaX CH 3 -Cl + NaOH → 0 t CH 3 - OH + NaCl b) Giáo viên hướng dẫn học sinh phương pháp điều chế glixerol từ Propilen b) Glixerol được điều chế từ propilen CH 2 = CH - CH 3 2 0 450 Cl C → CH 2 =CH-CH 2 Cl + HCl CH 2 = CH - CH 2 Cl 2 0 450 Cl C → CH 2 Cl-CHOH- CH 2 Cl + HCl CH 2 Cl - CHOH - CH 2 Cl + 2NaOH → 0 t CH 2 OH - CHOH - CH 2 OH + 2 NaCl - Giáo viên: liên hệ cách nấu rượu trong dân gian để dẫn dắt qua cách điều chế; * Lên men tinh bột 2. Phương pháp sinh hoá Nguyên liệu: tinh bột Các phản ứng điều chế: (C 6 H 10 O 5 ) n -nH 2 O → xt nC 6 H 12 O 6 C 6 H 12 O 6 → Enzim 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 Hoạt động 12: VI. Ứng dụng: Etanol là những ancol được sử dụng nhiều lĩnh vực: Công nghiệp thức phẩm, y tế Giáo viên sưu tầm các mẫu vật, ảnh, phim giới thiệu cho học sinh Cuối cùng giáo viên tổng kết: Etanol là những ancol được sử dụng nhiều Bênh cạnh các lợi ích mà etanol anol đem lại; cần biết tính độc hại của chúng đối với môi trường Hoạt động 13: Giáo viên củng cố toàn bài bằng câu hỏi: Từ cấu tạo của phân tử ancol etylic hãy suy ra - 10 - ׀ ׀ [...]... O OH R - C - R1 + H2 0 1 ,t Ni R - CH - R O OH - Khụng tham gia phn ng vi dung dch AgNO3/NH3 IV iu ch: 1 T ancol TQ: 0 R - CH (OH) - R1 + CuO t R - CO - R1 + Cu + H2O VD: 0 CH3 - CH(OH) - CH3 + CuO t CH3 - CO-CH3 + Cu + H2O 2 T hirocacbon: Oxi húa khụng hon ton cumen thu c axeton v phenol theo s sau õy: Cng c: Lm bi tp 6 SGK 1 2 O2 CH3 C CH3 + H2O,H2SO4 O cumen V ng dng: Sn xut polime - Dung... CH 3-( CH2)7 - CH = CH -[ (CH2)]7-COOH - axit thm, n chc VD: C6H5 - COOH - axit a chc l trong phõn t cú hai hay nhiu nhúm -COOH VD: HOOC -[ (CH2)]4 - COOH Hot ng 3: 3 Danh phỏp Giỏo viờn cho hc sinh liờn h vi cỏch c ca - Tờn thay th ancol t ú rỳt ra tng t cho anehit axit +tờn hirocacbon tng ng + oic 4 3 2 1 CH3 - CH - CH2 - COOH CH3 Giỏo viờn ly vớ d cho hc sinh luyn tp cỏch 3-Metylbutanoic c - Tờn thng: Liờn... glixerol, phenol * Hc sinh vn dng: - Tip tc rốn luyn k nng tin hnh thớ nghim vi lng nh hoỏ cht II Chun b : 1 Dng c thớ nghim - ng nghim - Giỏ ng nghim - Nỳt cao su y ng nghim 1 l - Kp hoỏ cht - ng dn thu tinh thng 1 u nhn - ng hỳt nh git - ốn cn - ng nghim cú nhỏnh 2 Hoỏ cht Mu Na Dd CỳO4 2%, dd NaOH 10% Etanol - phenol Glixerol - dd Brom III Gi ý hot ng thch hnh ca hc sinh - 15 - Nờn chia hc sinh trong lp... dng: - Sn xut nha urefomandehit - Ty u, sỏt trựng - Sn xut axit axetic - Lm hng liu B Xeton: I nh ngha: Giỏo viờn yờu cu hc sinh vit phng trỡnh Xeton l hp cht hu c m trong phõn t cú phn ng cng tng t anehit v tớnh cht nhúm (-C = O) liờn kt trc tip vi hai gc hoỏ hc cng nh iu ch hirocacbon CH3 - C - CH3 CH3 - C - C6H5 O O Axeton axetonphenol II Tớnh cht hoỏ hc: VD: CH3 - C -CH3 + H2 0 ,t Ni CH3 - CH - CH3... LUYN TP Anđehit- Xeton- Axit Cacboxylic I Mc tiờu bi hc : 1 V kin thc : - Hc sinh bit s ging nhau v khỏc nhau v tớnh cht hoỏ hc gia Anđehit- Xeton- Axit Cacboxylic - Mi liờn quan gia cu trỳc v tớnh cht Anđehit- Xeton- Axit Cacboxylic 2 V k nng : - Vit phng trỡnh phn ng minh ho tớnh cht ca Anđehit- Xeton- Axit Cacboxylic II Chun b : 1 dựng dy hc: Bng h thng kin thc cn nh v Anđehit- Xeton- Axit Cacboxylic... nguyờn t H, nhúm -CH=O khỏc Hot ng 2: 2 Phõn loi: Giỏo viờn m thoi gi m cho hc sinh da - anehit no - 17 - vo c im cu to cu gc hirocacbon v - anehit khụng no s lng nhớm -CH = O phõn loi v ly vớ - anehit n chc d minh ho - anehit a chc Hot ng 3: 3 Danh phỏp Giỏo viờn cho hc sinh liờn h vi cỏch c ca Tờn thay th ancol t ú rỳt ra tng t cho anehit Tờn hirocacbon tng ng +al 4 3 2 1 CH3 - CH - CH2 - CHO CH3 Giỏo... phn ng iu ch HCHO v CH3CHO t hirocacbon Anđehit (tiếp )- Xeton Hot ng 8: Hc sinh nghiờn cu SGK IV iu ch: 0 R-CH2OH+CuO t R-CHO+Cu+H2O 0 CH3 - CH2OH + CuO t - 18 - CH3 - CHO + Cu + H2O 2 T hirocacbon Hot ng 9: ,t 0 Giỏo viờn: Cho hc sinh vit cụng thc mt vi CH4 + O2 xt HCHO + H2O cht anehit ,t 0 CH = CH2 + O2 xt 2CH3 - CHO HCH = O, CH3-CH = O, C6H5 - CH = O Giỏo viờn hi: Em thy cú im gỡ ging nhau v cu... nhúm -COOH khỏc Hot ng 2: 2 Phõn loi: Giỏo viờn m thoi gi m cho hc sinh da Axit no, n chc, mch h: vo c im cu to ca gc hirocacbon v L trong phõn t cú gc ankyl hoc ngyờn t s lng nhúm -COOH phõn loi v ly vớ H liờn kt vi nhúm -COOH d minh ho CTTQ: CnH2n+1COOH (n 1) - axit khụng no, n chc, mch h: l trong phõn t cú gc hirocacbon khụng no liờn kt - 21 - vi mt nhúm -COOH VD: CH2 = CH - COOH CH 3-( CH2)7 - CH... cacboxylic * Hc sinh vn dng: - Tip tc rốn luyn k nng tin hnh thớ nghim vi lng nh hoỏ cht II Chun b : 1 Dng c thớ nghim - ng nghim - Giỏ ng nghim - ốn cn - Kp hoỏ cht - Đũa thuỷ tinh - ng hỳt nh git - Diêm - ng nghim cú nhỏnh 2 Hoỏ cht Dd AgNO3 Dd CH3COOH Dd NH3 Dd Na2CO3 đặc Dd HCHO III Gi ý hot ng thch hnh ca hc sinh Nờn chia hc sinh trong lp ra tng nhúm thc hnh, mi nhúm t 4 - 5 hc sinh tớờn hnh thớ... bng bc - 14 - Phenol C6H5OH chc Th X hoc OH Th H ca OH Tỏch H2P HX halogen bng bc ca ca nguyờn t cacbon nguyờn t cacbon liờn liờn kt vi OH kt vi X CyHyX CyHyOH C2H2n+1OH C2H2n+1Br 2R - OH + 2Na 2R -ONa+ H2 hoc C2H2n+1X C2H2n +HX Th H vũng Benzen iu ch 0 CnH2n+1OH t C2H2n+H2O 0 2C2H2n+1OH t (C2H2n+1)2O + H2O R - CH2OH R- CH = O RCH(OH)R R - CO-R C6H5OH Br3C6H2OH C6H5OH (NO2)3C6H2OH - Th H . đầu từ phía gần nhóm -OH hơn. VD: CH 3 - OH: metanol CH 3 - CH 2 - OH: Etanol CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - OH: butan-1-ol CH 3 -CH - CH 2 – OH CH 3 2-metylpropan-1-ol Hoạt động 5: II đính vào mạch cacbon chính Cl 2 -CH-CH 3 : 1,1-dicloetan Cl- CH 2 -CH 2 -Cl : 1, 2- đicloetan : 1,3 dibrombenzen (m- dibrombenzen) : 1, 4- dibrombenzen (p-dibrombenzen) Hoạt động 3: II propilen CH 2 = CH - CH 3 2 0 450 Cl C → CH 2 =CH-CH 2 Cl + HCl CH 2 = CH - CH 2 Cl 2 0 450 Cl C → CH 2 Cl-CHOH- CH 2 Cl + HCl CH 2 Cl - CHOH - CH 2 Cl + 2NaOH → 0 t CH 2 OH - CHOH - CH 2 OH