HỆ THỐNG HIDROCACBON NO, HIDROCACBON KHÔNG NO ANKAN XICLOANKAN ANKEN ANKADIEN ANKIN CTTQ C n H 2n + 2 (n ≥ 1) C n H 2n (n ≥ 3) C n H 2n (n ≥ 2) C n H 2n - 2 (n ≥ 3) C n H 2n - 2 (n ≥ 2) Cấu tạo Liên kết đơn, mạch hở Liên kết đơn, mạch vòng Có một liên kết đôi Có 2 liên kết đôi (hay gặp ankadien lien h ợp) Có 1 liên k ết ba Đồng phân, danh pháp C 4 H 10 2 đp, C 5 H 12 3đp, C 6 H 14 5đp (CH 3 ) 2 CH-CH 2 CH 3 2-metylbutan (isopentan) C 4 H 8 2đp, C 5 H 10 5 đp CH 3 metylxiclopentan C 4 H 8 3đp, C 5 H 10 5đp Một số anken có đp cis-trans (CH 3 ) 2 CH-CH=CH 2 3-metylbut-1-en C 5 H 8 có 6 đp Một số đp có đp cis-trans C 4 H 6 2đp, C 5 H 8 3đp PƯ thế Cl 2 CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl Không xét Không xét Không xét Không xét PƯ tách (tách H 2 , tách tạo ankan nhỏ hơn) C 2 H 6 → xtt o , C 2 H 4 + H 2 C 4 H 10 → o t CH 4 + C 3 H 6 + H 2 Không xét Không xét Không xét PƯ cộng (H 2 , X 2 , HX) Không phản ứng Chỉ vòng 3 cạnh và vòng 4 cạnh cộng H 2 Chỉ vòng 3 cạnh cộng brom C 2 H 4 + H 2 → xtt o , C 2 H 6 C 2 H 4 + Br 2 → C 2 H 4 B r C 2 H 4 + HBr → C 2 H 5 Br C 2 H 4 + H 2 O → xtt o , C 2 H 5 OH CH 2 =CH-CH=CH 2 + HBr Buta-1,3-dien → 1:1 sp cộng 1,2 Sp cộng 1,4 C 2 H 2 + H 2 → C 2 H 4 hoặc C 2 H 6 C 2 H 2 + Br 2 → C 2 H 2 Br 2 hoặc C 2 H 2 Br 4 (tùy thuộc tỉ lệ mol và đk pư) C 2 H 2 + H 2 O → xtt o , CH 3 CHO Andehit axetic PƯ trùng hợp Phông phản ứng Không xét C 2 H 4 → xtt o , (-CH 2 -CH 2 -) n polietilen Buta-1,3-dien tạo cao su buna Isopren tạo cao su isopren (có công thức giống cao thiên nhiên) 2C 2 H 2 → xtt o , C 4 H 4 vinyl axetilen 3C 2 H 2 → xtt o , C 6 H 6 (benzen) PƯ thế kim loại Không phản ứng Không phản ứng Không phản ứng Không phản ứng Chỉ ank-1-in phản ứng C 2 H 2 + 2AgNO 3 + 2NH 3 → C 2 Ag 2 + 2NH 4 NO 3 C 3 H 4 + AgNO 3 + NH 3 → C 3 H 3 Ag + NH 4 NO 3 PƯ đốt cháy C n H 2n + 2 + 2 13 + n O 2 → o t nCO 2 + (n + 1) H 2 O C n H 2n + 2 3n O 2 → o t nCO 2 + nH 2 O C n H 2n + 2 3n O 2 → o t nCO 2 + nH 2 O C n H 2n - 2 + 2 13 − n O 2 → o t nCO 2 + (n - 1) H 2 O C n H 2n - 2 + 2 13 − n O 2 → o t nCO 2 + (n - 1) H 2 O Tính chất PƯ với dd KMnO 4 Không phản ứng Không xét 3C 2 H 4 + 4H 2 O + 2KMnO 4 → 3CH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH Phản úng Phản ứng Điều chế CH 3 COONa + NaOH → CaOt o , CH 4 + Na 2 CO 3 Al 4 C 3 + 12H 2 O → 3CH 4 + 4Al(OH) 3 Có thể đ/c từ các ankan lớn C 2 H 6 → xtt o , C 2 H 4 + H 2 C 2 H 5 OH → xtt o , C 2 H 4 + H 2 O C 2 H 2 + H 2 → xtt o , C 2 H 4 Buta-1,3-dien từ butan hoặc vinylaxetilen Isopren từ isopentan CaC 2 + 2H 2 O → C 2 H 2 + Ca(OH) 2 2CH 4 → ln,1500 lC o C 2 H 2 + 3H 2 Ứng dụng Nhiên liệu, dung môi . . . Nhiên liệu, dung môi . . . Polietilen, PVC . . . Cao su . . . Nhiên liệu, tổng hợp hữu cơ . . . CCl 4 C 2 Ag 2 CH 3 CHO C 2 H 5 Cl Cacbon tetraclorua bạc axetilua anđehit axetic etyl clorua CH 4 C 2 H 2 C 2 H 4 C 2 H 6 C 2 H 4 C 2 H 5 OH C 4 H 10 CaCO 3 CaO CaC 2 polietilen C 6 H 6 CH 2 OH-CH 2 OH C 3 H 6 C 3 H 8 C 2 H 4 C 2 H 4 Br 2 C 2 H 2 C 4 H 4 C 4 H 6 (-CH 2 -CH=CH-CH 2 -) n Propen 1,2 – đibrometan vinylaxetilen buta-1,3-đien cao su buna (*). C 4 H 10 → o t CH 4 + C 3 H 6 13. CaC 2 + 2H 2 O → C 2 H 2 + Ca(OH) 2 1. CH 4 + 4Cl 2 → CCl 4 + 4HCl 14. C 2 H 4 → xtt o , (-CH 2 -CH 2 -) n 2. C 2 H 2 + 2AgNO 3 + 2NH 3 → C 2 Ag 2 + 2NH 4 NO 3 15. 3C 2 H 4 + 4H 2 O + 2KMnO 4 → 3CH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH 3. C 2 Ag 2 + 2HCl → C 2 H 2 + 2AgCl 16. CaCO 3 → o t CaO + CO 2 4. C 2 H 2 + H 2 O → xtt o , CH 3 CHO 17. CaO + 3C → o t CaC 2 + CO 5. C 2 H 6 + Cl 2 → C 2 H 5 Cl + HCl 19. C 3 H 6 + H 2 → xtt o , C 3 H 8 6. C 2 H 4 + HCl → C 2 H 5 Cl 20. C 3 H 8 → o t CH 4 + C 2 H 4 7. 2CH 4 → ln,1500 lC o C 2 H 2 + 3H 2 21. C 2 H 4 + Br 2 → C 2 H 4 B r 8. C 2 H 2 + H 2 → xtt o , C 2 H 4 22. C 2 H 4 Br 2 + 2KOH → o tancol , C 2 H 2 + 2KBr + 2H 2 O 9. C 2 H 4 + H 2 → xtt o , C 2 H 6 23. 3C 2 H 2 → xtt o , C 6 H 6 10. C 2 H 6 → xtt o , C 2 H 4 + H 2 24. 2C 2 H 2 → xtt o , C 4 H 4 11. C 2 H 4 + H 2 O → xtt o , C 2 H 5 OH 25. C 4 H 4 + H 2 → xtt o , C 4 H 6 12. C 2 H 5 OH → xtt o , C 2 H 4 + H 2 O 26. nC 4 H 6 → xtt o , (-CH 2 -CH=CH-CH 2 -) n MỘT SỐ BÀI TẬP NHẬN BIẾT THƯỜNG GẶP 1.ankan, anken (hoặc ank-2-in), ank-1-in - Dùng AgNO 3 /NH 3 nhận biết được ank-1-in - Dùng nước brom nhận biết được anken (hoặc ank-2-in) - Còn lại ankan 2.ankan, anken (hoặc ank-2-in), ank-1-in, SO 2 , CO 2 - Dùng nước vôi trong nhận biết được SO 2 , CO 2 (nhóm I) pư tạo kết tủa. Ankan, anken (hoặc ank-2-in), ank-1-in không có hiện tượng (nhóm II) - Dùng nước brom để phân biệt các chất trong nhóm I - Cách phân biệt các chất trong nhóm II như bài tập 1 LẬP SƠ ĐỒ ĐIỀU CHẾ 1. Lập 3 sơ đồ điều chế khác nhau từ C 2 H 6 tạo C 2 H 4 2. Lập 2 sơ đồ điều chế khác nhau từ C 2 H 4 tạo CH 2 OH-CH 2 OH 3. Từ đá vôi, than đá và các chất vô cơ khác, điều phản ứng đầy đủ hãy lập sơ đồ điều chế cao su buna, ancol etylic, anđehit axetic, axit axetic, polietilen, poli(vinyl clorua) (25) (26) (24) (23) (22) (21) (20) (19) (*) (16) (17) (15) (14) (13) (11) (12 (10) (9 (8) (7) (5 ) (6) (2) (3) (4) (1) . nC 4 H 6 → xtt o , (-CH 2 -CH=CH-CH 2 -) n MỘT SỐ BÀI TẬP NHẬN BIẾT THƯỜNG GẶP 1.ankan, anken (hoặc ank-2-in), ank-1-in - Dùng AgNO 3 /NH 3 nhận biết được ank-1-in - Dùng nước brom nhận. (hoặc ank-2-in) - Còn lại ankan 2.ankan, anken (hoặc ank-2-in), ank-1-in, SO 2 , CO 2 - Dùng nước vôi trong nhận biết được SO 2 , CO 2 (nhóm I) pư tạo kết tủa. Ankan, anken (hoặc ank-2-in),. (CH 3 ) 2 CH-CH 2 CH 3 2-metylbutan (isopentan) C 4 H 8 2đp, C 5 H 10 5 đp CH 3 metylxiclopentan C 4 H 8 3đp, C 5 H 10 5đp Một số anken có đp cis-trans (CH 3 ) 2 CH-CH=CH 2 3-metylbut-1-en