Anđehit A- Định nghĩa Anđehit là sản phẩm thế nguyên tử - H của hidrocacbon tơng ứng bằng nhóm - CHO. B- Lập công thức Nguyên tắc lập công thức: Công thức Anđehit = Công thức Hidrocacbon tơng ứng n nguyên tử H + n nhóm chức -CHO. Ví dụ: Công thức hidrocacbon no: C n H 2n + 2 C n H 2n + 1 -H C n H 2n + 1 -CHO 1- Công thức của rợu no: Công thức hidrocacbon no: C n H 2n + 2 - Anđehit no, đơn chức: C n H 2n + 2 C n H 2n + 1 H C n H 2n + 1 CHO n 0 - Anđehit no, hai chức: C n H 2n + 2 C n H 2n H 2 C n H 2n (CHO) 2 n 0 - Anđehit no, m chức : C n H 2n + 2 C n H 2n + 2-m H m C n H 2n + 2-m (CHO) m 2- Công thức của Anđehit không no: Anđehit no, một nối đôi, đơn chức: C n H 2n C n H 2n - 1 H C n H 2n - 1 CHO n 2 3- Công thức của anđehit đơn chức bất kỳ: C n H 2n + 1- 2k CHO hoặc C x H y CHO hoặc R-CHO Cách gọi công thức: C n H 2n + 1- 2k CHO : Anđehit tham gia phản ứng ở nối đôi của gốc hidrocacbon (p cộng H 2 , p cộng Br 2 ), phản ứng ở nhóm CHO. C x H y CHO: Anđehit tham gia phản ứng cháy, phản ứng ở nhóm CHO R-CHO: Anđehit chỉ tham gia phản ở nhóm CHO. 4- Anđehit bất kì: C n H 2n + 2- 2k-m (CHO) m C- Danh pháp 1- Tên thờng: - Tên Anđehit = Anđehit + Tên axit hữu cơ tơng ứng Ví dụ: HCHO : anđehit focmic ; CH 3 - CHO : anđehit axetic. - Anđehit mạch thẳng: Thêm tiền tố n- Ví dụ: CH 3 CH 2 - CH 2 - CHO : Anđehit n-butiric - Anđehit mạch phân nhánh ở cacbon gần cuối mạch: Thêm tiền tố izo- Ví dụ: CH 3 CH 2 - CHO : Anđehit izo-butiric CH 3 2- Tên quốc tế: - Chọn mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm CHO làm mạch chính. - Đánh số thứ tự các nguyên tử cacbon trong mạch chính, bắt đầu nguyên tử cacbon trong nhóm CHO. - Tên anđehit = Vị trí nhóm thế+Tên nhóm thế + Tên mạch chính (tên quốc tế của hidrocacbon tơng ứng) + al. Ví dụ: CH 3 CH 2 - CH 2 - CHO : Butanal CH 3 CH- CHO : 2-metylpropanal CH 3 CH 3 CH - CH 2 - CHO : 3-metylbutanal CH 3 D- Một số anđehit thờng gặp 1- Anđehit no, đơn chức: - Anđehit focmic ; anđehit axetic ; anđehit propinic. - Anđehit n-butiric ; anđehit izo-butiric. 1 4 3 2 1 3 2 1 4 3 2 1 2- Anđehit no, đa chức: - Glioxal : HOC CHO hay (CHO) 2 3- Anđehit không no, một nối đôi, đơn chức: - Propenal : CH 2 =CH-CHO E- Tính chất hoá học của anđehit 1- Phản ứng cộng hidro (phản ứng khử anđehit) Rợu no CH 3 CH=O + H-H CH 3 -CH 2 - OH C n H 2n (CHO) 2 + 2H 2 C n H 2n (CH 2 OH) 2 CH 2 = CH-CH=O + 2H 2 CH 3 -CH 2 - CH 2 - OH Tổng quát: C n H 2n + 2- 2k-m (CHO) m + (m+k)H 2 C n H 2n + 2-m (CH 2 OH) m 2- Phản ứng oxi hoá - Oxi hoá bằng Ag 2 O, đun nóng (phản ứng tráng gơng): HCHO + 2Ag 2 O CO 2 + H 2 O + 4Ag CH 3 - CHO + Ag 2 O CH 3 - COOH + 2Ag Tổng quát: R-CHO + Ag 2 O R- COOH + 2Ag Hay: R-CHO + 2AgNO 3 + 3NH 3 + H 2 O R- COONH 4 + 2Ag + 2NH 4 NO 3 - Oxi hoá bằng Cu(OH) 2 , đun nóng (phản ứng tạo kết tủ đỏ gạch Cu 2 O): CH 3 - CHO + 2Cu(OH) 2 CH 3 - COOH + Cu 2 O + 2H 2 O Hay: CH 3 - CHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH CH 3 - COONa + Cu 2 O + 3H 2 O - Oxi hoá bằng oxi: CH 3 -CHO + 2 5 O 2 2CO 2 + 2H 2 O C n H 2n+1 -CHO + 2 23 +n O 2 (n+1)CO 2 + (n+1)H 2 O C n H 2n-1 -CHO + 2 13 +n O 2 (n+1)CO 2 + nH 2 O Đối với anđehit no: 1 2 2 = CO OH n n ; Đối với anđehit không no: 1 2 2 < CO OH n n F- Điều chế anđehit 1- Oxi hoá rợu bậc bằng CuO, đun nóng: CH 3 OH + CuO HCHO + Cu + H 2 O CH 3 CH 2 - OH + CuO CH 3 -CHO + Cu + H 2 O Tổng quát: R-CH 2 - OH + CuO R - CHO + Cu + H 2 O 2- Phơng pháp riêng điều chế anđehit axetic: HC CH + H-OH CH 3 CHO 2 Ni, t o Ni, t o Ni, t o NH 3 , t o NH 3 , t o t o t o t o G- Mối liên hệ giữa số cacbon, số hidro và số nhóm chức Số nguyên tử H ở gốc hidrocacbon 2. Số cacbon + 2 Số nhóm chức h- bài tập Bài 1. Viết đầy đủ các phơng trình phản ứng của các quá trình sau: a) C 2 H 6 A B C D b) CH 3 CH 2 CH=O M N c) C 6 H 5 CH 3 C 6 H 5 CH 2 -Br C 6 H 5 CH 2 -OH C 6 H 5 CH=O C 6 H 5 COOH d) C 2 H 2 CH 3 CH=O CH 3 CH 2 -OH CH 3 COOH CH 3 COONa CH 4 C 2 H 2 C 2 H 4 CH 3 CH 2 -OH CH 3 CH 2 -Br Bài 1. Một anđehit no A, mạch hở, không phân nhánh, có công thức thực nghiệm là (C 2 H 3 O) n . 1- Tím công thức cấu tạo của A. 2- Oxi hoá A trong điều kiện thích hợp thu đợc chất hữu cơ B. Đun nóng hỗn hợp gồm 1 mol B và 1 mol rợu metylic với xúc tác H 2 SO 4 đặc thu đợc hai este E và F (F có khối lợng phân tử lớn hơn E) với tỉ lệ khối lợng m E : m F = 1,81. Viết các phơng trình phản ứng xảy ra và tính khối lợng mỗi este thu đợc, biết rằng chỉ có 72% lợng rợu bị chuyển hoá thành este. Đề thi ĐH và CĐ khối A- 2003 Bài 2 . Cho hai chất hữu cơ A (C 3 H 6 O) và B (C 3 H 4 O 2 ). 1- Viết công thức cấu tạo các đồng phân đơn chức mạch hở của A và B. 2- Viết phơng trình phản ứng khi cho A là anđehit tác dụng với: H 2 (Ni, t o ); Ag 2 O/NH 3 , t o ; Cu(OH) 2 trong dung dịch NH 3 . Bài 2 . Khử hoàn toàn m gam một anđêhit no đơn chức và một anđêhit không no đơn chức (đều mạch hở) cần 0,25 mol H 2 . Sản phẩm đợc chia thành hai phần bằng nhau: Phần 1: Cho tác dụng với Na d thu đợc 0,0375 mol H 2 . Phần 2: Đốt cháy hoàn toàn thu đợc 0,2 mol CO 2 . Tìm công thức cấu tạo hai anđêhit. Bài 3 . Khử hoàn toàn m gam hỗn hợp hai anđêhit đơn chức A và B (đều mạch hở) cần 0,25 mol H 2 . Sản phẩm đợc chia thành hai phần bằng nhau: Phần 1: Cho tác dụng với Na d thu đợc 0,0375 mol H 2 . Phần 2: Đốt cháy hoàn toàn thu đợc 0,2 mol CO 2 . Tìm công thức cấu tạo của A và B. Biết rằng mỗi phân tử anđêhit chứa không quá một nối đôi C=C. Bài 4 . Hỗn hợp X gồm hai anđêhit no A và B (đều mạch hở). Cho 2,04 gam X tác dụng hết với dung dịch AgNO 3 /NH 3 thu đợc 0,12 mol Ag. Đem hoá hơi hoàn toàn 2,04 gam X thu đợc 0,896 lít hơi (136,5 o C và 1,5 atm). Tìm công thức phân tử của A và B, biết rằng trong X số mol của A bằng số mol của B. Bài 5. Hợp chất hữu cơ X chỉ chứa một loại nhóm chức. Hoá hơi hoàn toàn 2,9 gam X thu đợc 2,24 lít hơi ở 109,2 o C và 0,7 atm. Cho 5,8 gam X tác dụng với dung dịch AgNO 3 /NH 3 thu đợc 0,4 mol Ag. 1 -Tìm công thức phân tử, công thức cấu tạo của X. 2 -Điều chế X từ đất đèn. 3-Viết phơng trình phản ứng của X lần lợt với: dung dịch AgNO 3 /NH 3 khi đun nóng; Cu(OH) 2 /NaOH đun nóng; H 2 (Ni, t o ); dung dịch KMnO 4 loãng/H 2 SO 4 . Bài 6 . Hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở. Cho 7 gam X tác dụng vừa đủ với 0,28 gam H 2 (Ni,t 0 ). Mặt khác khi cho 7 gam X tác dụng vừa hết với dung dịch AgNO 3 /NH 3 thu đợc 38,88g Ag. Tìm công thức của hai anđêhit. Bài 7 . Chia 14 gam hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức mạch hở thành hai phần bằng nhau. Phần 1 tác dụng vừa hết với 0,28 gam H 2 (Ni, t o ). Phần 2 cho tác dụng hết với dung dịch AgNO 3 /NH 3 thu đợc 38,88 gam Ag. Tìm công thức cấu tạo của hai anđehit. 3 Cl 2 (askt) dd NaOH, t o CuO, t o Ag 2 O/NH 3 , t o H 2 (Ni, t o ) HBr . tự các nguyên tử cacbon trong mạch chính, bắt đầu nguyên tử cacbon trong nhóm CHO. - Tên anđehit = Vị trí nhóm thế+Tên nhóm thế + Tên mạch chính (tên quốc tế của hidrocacbon tơng ứng) + al. Ví. hidrocacbon tơng ứng bằng nhóm - CHO. B- Lập công thức Nguyên tắc lập công thức: Công thức Anđehit = Công thức Hidrocacbon tơng ứng n nguyên tử H + n nhóm chức -CHO. Ví dụ: Công thức hidrocacbon. t o NH 3 , t o t o t o t o G- Mối liên hệ giữa số cacbon, số hidro và số nhóm chức Số nguyên tử H ở gốc hidrocacbon 2. Số cacbon + 2 Số nhóm chức h- bài tập Bài 1. Viết đầy đủ các phơng