Du nhập vào Việt Nam từ năm 1857, không ai phủ nhận được sự đóng góp to lớn của cây cà phê trong đời sống kinh tế, xã hội và văn hoá của nước ta trong những năm qua. Cà phê là mặt hàng xuất khẩu lớn thứ hai trong nông nghiệp, chỉ đứng sau xuất khẩu gạo. Trên cả nước, hiện có hàng trăm ngàn hộ gia đình với hàng triệu nhân khẩu có cuộc sống phụ thuộc trực tiếp hoặc gián tiếp vào cây cà phê, nó đã tạo ra công ăn việc làm và thu nhập cho hàng triệu người. Tuy nhiên, hiện nay ngành cà phê trong nước đang đối mặt với tình hình dịch hại nghiêm trọng và phức tạp do sâu hại cà phê ngày càng phát triển mạnh về mật độ và diện tích, trở thành nỗi lo ngại lớn cho người nông dân. Tình hình dịch hại phá hoại ảnh hưởng nghiêm trọng đến chất lượng cà phê, giảm năng suất thương phẩm xuất khẩu. Việc tăng cường sử dụng chế phẩm có hoạt tính sinh học thân thiện với môi trường để thay thế thuốc trừ sâu độc hại là xu hướng của thế giới nói chung và Việt Nam nói riêng. Cùng với các chế phẩm sinh học có nguồn gốc từ nấm, thảo mộc, vi sinh,… đã được nghiên cứu và ứng dụng thì việc sử dụng pheromone – nhóm chế phẩm sinh học có tác dụng dẫn dụ, được sử dụng rộng rãi trong hệ thống bảo vệ thực vật, với đặc điểm chuyên biệt cao với từng loại sâu hại nên rất an toàn với nông sản, sinh vật có ích, đồng thời mang lại lợi ích cho con người mà vẫn đảm bảo sự cân bằng sinh thái ở mức cao nhất có thể. Pheromone được dùng như một công cụ để dự báo, kiểm soát dịch hại cây trồng và nông sản lưu trữ trong kho. Pheromone của sâu đục thân cà phê mình trắng Xylotrechus quadripes có nhiều loại, nhưng chúng tôi chọn tổng hợp 2,3decanedione, việc đem vào ứng dụng thực tiễn sẽ có lợi về mặt
NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP “2,3-DECANEDIONE” “2,3-DECANEDIONE” BÁO CÁO LUẬN VĂN THẠC SĨ BÁO CÁO LUẬN VĂN THẠC SĨ HƯỚNG DẪN KHOA HỌC HƯỚNG DẪN KHOA HỌC GS. TSKH. NGUYỄN CÔNG HÀO GS. TSKH. NGUYỄN CÔNG HÀO HỌC VIÊN THỰC HIỆN HỌC VIÊN THỰC HIỆN TRƯƠNG NGỌC THUẬN TRƯƠNG NGỌC THUẬN 1 NỘI DUNG 1. Đặt vấn đề 2. Tổng quan 3. Nghiên cứu 4. Thực nghiệm 5. Kết luận và kiến nghị 2 1. ĐẶT VẤN ĐỀ 3 - Đóng góp to lớn trong đời sống kinh tế, xã hội, văn hóa của nước ta - Là mặt hàng xuất khẩu lớn thứ hai trong nông nghiệp, chỉ đứng sau xuất khẩu gạo. - Tạo việc làm cho hàng triệu người. 1.1 Tầm quan trọng cây cà phê 4 1.2 Dịch hại cà phê 5 Biện pháp hóa học Biện pháp hóa học Chế phẩm có hoạt tính sinh học Chế phẩm có hoạt tính sinh học Ô nhiễm môi trường. Mất cân Ô nhiễm môi trường. Mất cân bằng hệ sinh thái. Ảnh hưởng đến sức khỏe con người và cộng đồng,… bằng hệ sinh thái. Pheromone Pheromone 1.3 Giải pháp 6 Tổng hợp pheromone giới tính sâu hại cà phê 2,3decanedione dùng làm mồi nhử để bẫy sâu hại cây cà phê. 1.4 Mục tiêu của đề tài 7 2. TỔNG QUAN 8 Tên khoa học: Xylotrechus quadripes Chevrolat Họ : Cerambycidae Bộ : Coleoptera 2.1 Sâu đục thân mình trắng 9 Năm 2001, Marc Rhainds và các cộng sự 2.2 Những nghiên cứu trước đây 10 CHO OH OH O O a b c a. CH 3 CH 2 PPh 3 Br; b. KMnO 4 ; c. Cu(CH 3 COO) 2 /CH 3 COOH, H 2 O [...]... đồ tổng hợp là phản ứng Grignard Sơ đồ tổng hợp 2,3-decandione hoàn toàn mới so với những nghiên cứu trước đây Ứng dụng phương pháp và kỹ thuật mới trong tổng hợp hữu cơ OH OH e O O 14 Sơ đồ tổng hợp theo hướng Wittig C2H5OH C2H5Br OH CH3CH2PPh3Br CHO OH Nguyên liệu ban đầu là ethanol và octanol Phản ứng chìa khóa của sơ đồ tổng hợp là phản ứng Wittig Ứng dụng phương pháp và kỹ thuật mới trong tổng hợp. ..2.2 Những nghiên cứu trước đây Năm 2006, Hall và Cork tổng hợp 2,3-decanedione từ acetaldehyde a Acetaldehyde OTMS b OTMS C7H15 CN O a b c d c OH C7H15 O d O C7H15 O TMS-CN, ZnBr2 C7H15MgBr HF/CH3CN PCC 11 NGHIÊN CỨU 12 3.1 Thiết bị nghiên cứu Bồn siêu âm (ultrasonic cleaner) UC 45KHz, Đài Loan Lò vi sóng (microwave) Electrolux EMM-2015 13 Sơ đồ tổng hợp theo hướng Grignard OH a... 87.8 87.4 87.9 75 87.6 88.1 88.7 88.13 24 4.4 Tổng hợp ethyltriphenylphosphonium bromide Toluen CH3 CH2 Br + PPh3 - P + Br H = 95% 25 Phổ 1H của ethyltriphenylphosphonium bromide 7.76-7.92 (m, 14H); 1.21 (m, 3H); 3.63 (m, 3H) 3.59-3.66 (m, 2H) P 1.18-1.25 (m, 3H) Br 26 4.5 TỔNG HỢP 2-DECENE BẰNG WITTIG C2H5P+Ph3Br- CH3(CH2)6CHO K2CO3/THF Phản ứng tổng hợp 2-decene Hệ giải ly 100% n-hexane Rf = 0.8... sơ đồ tổng hợp là phản ứng Wittig Ứng dụng phương pháp và kỹ thuật mới trong tổng hợp hữu cơ OH O O 15 4 THỰC NGHIỆM 16 4.1 Tổng hợp hexylbromide CH3(CH2)5OH + HBr TT H2SO4 Tỷ lệ hexanol CH3(CH2)5Br Tỷ lệ HBr + H2O Độ sạch 1 1 1 96.46% 2 1 1.5 99.18% 3 1 2 99.99% 17 4.2 Tổng hợp 2-butenyl acetate OH O PTSA O O TLC của 2-butenylacetate (Dung môi giải ly n-hexan:Et2O = 4:1), Rf= 0.7) 18 4.2.1 Khảo sát... (C-10) 9 10 7 8 5 6 3 4 1 2 C3, 130.93 C2, 123.58 C1, 14.08 C10, 12.70 31 PHỔ DEPT CỦA 2-DECENE 2 mũi dương ở cả 2 phổ dept => Có 2 CH 2 mũi dương ở dept 135 => có 2 CH3 32 4.6 TỔNG HỢP 2,3-DECANEDIOL KMnO4 H2O OH OH Phản ứng tổng hợp 2,3-decanedione H = 86% TLC của 2,3-decanediol (Hệ giải ly n-hexane:Et2O = 4:1, Rf = 0.4) 33 PHỔ 1H CỦA 2,3-DECANEDIOL 1.15 (d, J = 6 Hz, 3H, H-1); 2.01 (s, 2H, OH), 3.8... phẩm 1 97.06 92.70 81.11 96.23 93.67 82.35 96.75 90.32 79.58 96.68 92.23 81.01 19 Phổ 1H NMR của 2-butenyl acetate 20 Phổ 1H NMR của 2-butenyl acetate (dãn rộng) O O -CH3 kề C=O -CH2-CH3 CH= 21 4.3 Tổng hợp 2-decene (I) O Br O Mg, CuI, 0-5ºC, THF siêu âm (II) 2-methylnon-1-ene Xảy ra phản ứng chuyển vị allyl R CH CH CH2 X -X R CH CH CH2 R CH CH +Y R CH CH CH2 Y CH2 +Y R CH CH CH2 Y 22 4.3.1 Khảo sát . NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP “2,3- DECANEDIONE” “2,3- DECANEDIONE” BÁO CÁO LUẬN VĂN THẠC SĨ BÁO CÁO LUẬN VĂN THẠC SĨ HƯỚNG. đồ tổng hợp là phản ứng Grignard. Sơ đồ tổng hợp 2,3-decandione hoàn toàn mới so với những nghiên cứu trước đây. Ứng dụng phương pháp và kỹ thuật mới trong tổng hợp hữu cơ. Sơ đồ tổng hợp. 99.99% 4.1 Tổng hợp hexylbromide 4.1 Tổng hợp hexylbromide 17 3 1 2 99.99% OH O O O PTSA TLC của 2-butenylacetate (Dung môi giải ly n-hexan:Et 2 O = 4:1), R f = 0.7) 4.2 Tổng hợp 2-butenyl acetate Tổng