Cơ chế hình thành urea và nhựa formaldehyde từ methylol urea

Hình 7.26 Cơ chế hình thành urea nhựa formaldehyde từ methylol urea (R1=H trong công thức A; sự chuẩn bị hợp lý: hình 7.25) hoặc dimethylol urea (R1=HO–CH2 trong công thức A; sự chuẩn bị hợp lý: hình 7.25). Các nhóm thế R1, R2, R3 đại diện cho sự tăng chuỗi dẫn xuất của chúng với hai nhóm thế CH3 trên các nguyên tử N. Fig. 7.26 Mechanism for the formation of a ureaformaldehyde resin from methylol urea (R1=H–CH2 in formula A; possible preparation: Figure 7.25) or dimethylol urea (R1=HO–CH2 in formula A; possible preparation: Figure 7.25). The substituents R1, R2, and R3 represent the growing chains as well as derivatives thereof with

R 1 H N C H N CH 2 OHO R 1 H N C H N O CH 2 R 2 N C H N O R 3 R 2 N C H N O R 3 R 1 H N C H N CH 2 O NH C O H N R 3 R 2 N C H N O R 3 H + OH + poly (methylene-bridged)ure Continuing H 2 O eliminations following the same mechanism ∆ - H 2 O Hình 7.26 Cơ chế hình thành urea/ nhựa formaldehyde từ methylol urea (R 1 =H trong công thức A; sự chuẩn bị hợp lý: hình 7.25) hoặc dimethylol urea (R 1 =HO–CH 2 trong công thức A; sự chuẩn bị hợp lý: hình 7.25). Các nhóm thế R 1 , R 2 , R 3 đại diện cho sự tăng chuỗi dẫn xuất của chúng CH 2 NH C(=O) NH . . . CH 2 . . . với hai nhóm thế CH 3 trên các nguyên tử N. Fig. 7.26 Mechanism for the formation of a urea/formaldehyde resin from methylol urea (R 1 =H–CH 2 in formula A; possible preparation: Figure 7.25) or dimethylol urea (R 1 =HO–CH 2 in formula A; possible preparation: Figure 7.25). The substituents R 1 , R 2 , and R 3 represent the growing CH 2 NH C(=O) NH . . . CH 2 . . . chains as well as derivatives thereof with two CH 3 substituents on the N atoms. Với urea, formaldehyde tạo hai N,O-hemiacetals ổn định (hình 7.25): sản phẩm cộng 1:1 (''methylol urea'') và sản phẩm cộng 1:2 (''dimethylol urea''). Khi chúng được gia nhiệt, cả hai hợp chất được chuyển thành phân tử vĩ mô N,N-acetals (hình 7.26). Một đường cắt ba chiều liên kết urea/ nhựa formaldehyde được sản xuất, nó là một chất dẻo quan trọng. With urea, formaldehyde forms two stable N,O-hemiacetals (Figure 7.25): a 1:1 adduct (''methylol urea'') and a 1:2 adduct (''dimethylol urea''). When they are heated, both compounds are converted to macromolecular N,N-acetals (Figure 7.26). A 1 threedimensionally cross linked urea/formaldehyde resin is produced; it is an important plastic. Một cấu trúc liên quan phân tử N,N-acetal thu được từ melamine (2,4,6-triamino-1,3,5-triazine) và formaldehyde. Nó được gọi là nhựa melamine/formaldehyde và được sử dụng như là một chất dẻo. A structurally related macromolecular N,N-acetal is obtained from melamine (2,4,6- triamino-1,3,5-triazine) and formaldehyde. It is called melamine/formaldehyde resin and is likewise used as a plastic. 7.4 Phản ứng cộng nucleophile nitrogen vào hợp chất carbonyl kết hợp với phản ứng tách E1 tiếp theo: phản ứng ngưng tụ của nucleophile nitrogen với các hợp chất carbonyl (Addition of Nitrogen Nucleophiles to Carbonyl Compounds in Combination with Subsequent E1 Eliminations: Condensation Reactions of Nitrogen Nucleophiles with Carbonyl Compounds) Ion iminium xuất phát từ nitrogen nucleophile và formaldehyde có nhiều ái lực điện tử và bố trí không gian ít cản trở hơn so với các ion iminium thu được từ aldehyde bậc cao hơn không liên quan đến ketone. Điều này giải thích tại sao các loại ion iminium đầu tiên có khả năng kết hợp với một phân tử phụ của nitrogen nucleophile và trong cách này, hơn nữa phản ứng cho N,N-acetals (mục 7.3.4). Các ion iminium thay thế càng cao càng ít ái lực điện tử vì sự thế điện tử không cho hydrogen của chúng và bởi vì chúng cũng có nhiều cản trở lập thể. Do đó bất kỳ nucleophile nitrogen nào thừa sẽ cộng từ từ vào các ion iminium loại này. Thay vào đó như một nucleophile N sử dụng một cách thức phản ứng khác nhau: nó phản ứng với các ion này iminium như là một base, ví dụ, tách proton. Điều này diễn ra chọn lọc lập thể: ion iminium thứ hai tách proton tại nitrogen, trong khi các ion iminium thứ ba tách proton tại carbon ở vị trí β. Theo cách này, lúc đầu thu được sản phẩm bổ sung các nucleophile N vào nối đôi C=O các aldehyde và ketone bậc cao được chuyển thành các sản phẩm không bão hòa thông qua phản ứng tách E1 của H 2 O. Một cách tốt nhất, các sản phẩm này có chứa một liên kết đôi C=N. Chỉ khi nó không thể hình thành một nối đôi C=C. 2 Iminium ions which stem from nitrogen nucleophiles and formaldehyde are more electrophilic and sterically less hindered than iminium ions obtained from higher aldehydes let alone from ketones. This explains why the first type of iminium ion is likely to combine with an extra molecule of the nitrogen nucleophile and in this way reacts further to give N,N-acetals (Section 7.3.4). The more highly substituted iminium ions are less electrophilic because of their electron-donating nonhydrogen substituent and because they are also more sterically hindered. Therefore any excess N nucleophile would add only slowly to iminium ions of this type. Instead such an N nucleophile uses a different reaction mode: It reacts with these iminium ions as a base, i.e., deprotonates them.This takes place regioselectively: Secondary iminium ions are deprotonated at the nitrogen, whereas tertiary iminium ions are deprotonated at the b carbon. In this way, the initially obtained addition products of N nucleophiles to the C=O double bond of higher aldehydes or ketones are converted to unsaturated products through an E1 elimination of H 2 O. Preferably, these products contain a C=N double bond. Only if this is impossible is a C=C double bond formed. Các phản ứng như vừa mô tả, ví dụ, hai phân tử vật liệu ban đầu phản ứng để tạo thành một phân tử sản phẩm cộng với một sản phẩm phụ có trọng lượng phân tử hấp hơn đáng kể được gọi là các phản ứng ngưng tụ. Ở đây, như trong nhiều phản ứng ngưng tụ thì sản phẩm phụ này là H 2 O. Bảng 7.2 tóm tắt các phản ứng ngưng tụ quan trọng nhất của nucleophile nitrogen với các hợp chất cacbonyl, trong đó nối đôi C=N được tạo ra. Reactions such as those just described, i.e., ones in which two molecules of starting material react to form one product molecule plus a by-product of considerably lower molecular weight are referred to as condensation reactions. Here, as in many other condensations this by-product is H 2 O. Table 7.2 summarizes the most important condensation reactions of nitrogen nucleophiles with carbonyl compounds, in which C=N double bonds are produced. Bạn nên quen thuộc với khoảng một nửa trong số các phản ứng liệt kê trong bảng 7.2 từ lớp mở đầu. Hơn nữa, nếu bạn đã thực hiện hoặc đang dùng một phòng thí nghiệm phân tích cổ điển, bạn có thể thử hoặc cố gắng chuẩn bị một oxime, một 3 phenylhydrazone, một 2,4-dinitrophenylhydrazone, hoặc một semicarbazone. Các hợp chất này như là các dẫn xuất của tinh thể với điểm nóng chảy sắc nét và đặc trưng để xác định aldehyde và keton và để phân biệt chúng. Khi các phương pháp quang phổ để giải thích rõ cơ cấu không có sẵn, các hợp chất cacbonyl có nhiều khó khăn để mô tả rõ ràng bởi vì các biến động của chúng. You should already be familiar with approximately half of the reactions listed in Table 7.2 from your introductory class. Moreover, if you have taken or are taking a classical analytical laboratory course, you have possibly tried or are trying to prepare an oxime, a phenylhydrazone, a 2,4-dinitrophenylhydrazone, or a semicarbazone. These compounds serve as crystalline derivatives with sharp and characteristic melting points for identifying aldehydes and ketones and for distinguishing them. When spectroscopic methods for structure elucidation are not available, carbonyl compounds are more difficult to characterize unambiguously because of their volatility. Hầu hết các loại sản phẩm khác trong bảng 7.2 được sử dụng trong hóa học dự bị. Aldimines, đặc biệt chúng có nguồn gốc từ cyclohexylamine, được xem như là tiền thân của azaenolate (hình 10.30). Điều này cũng đúng với các hydrazones SAMP, ngoại trừ đối quang tinh khiết azaenolate dễ bị ảnh hưởng thông qua chúng (hình 10.31,14.31 và 10.32). Bắt đầu từ phenylhydrazone có thể tổng hợp indoles theo Fischer. Tosylhydrazone được sử dụng trong hai bước phản ứng đối với các hợp chất cacbonyl và hydrocarbon (hình 14.60 và 14.61). Đôi khi, semicarbazone được sử dụng tương tự (hình 14.59). Most of the other product types in Table 7.2 are used in preparative chemistry. Aldimines, especially those that are derived from cyclohexylamine, serve as precursors to azaenolates (Figure 10.30). The same holds for the SAMP hydrazones, except that enantiomerically pure azaenolates are accessible through them (Figures 10.31 and 14.31; also see Figure 10.32). Starting from phenylhydrazones it is possible to synthesize indoles according to the Fischer procedure. Tosylhydrazones are used in two-step reductions of carbonyl compounds to hydrocarbons (Figures 14.60 and 14.61). Occasionally, semicarbazones are used similarly (Figure 14.59). 4 Amin bậc hai phản ứng với keton có chứa một nguyên tử H ở vị trí thông qua một sự cộng và khử E1 để tạo enamines (hình 7.27). Để cho enamines được tạo thành ở trong tất cả các cách đã trình bày, người ta phải thêm một chất xúc tác axit. Để chúng có thể được hình thành hoàn toàn, lượng nước thoát ra phải được cất đẳng phí. Các phương pháp lựa chọn để chuẩn bị enamines là đun nóng một dung dịch của hợp chất cacbonyl, các amin, và một số lượng xúc tác của acid toluenesulfonic trong cyclohexane đun hoàn lưu trong dụng cụ kết nối với một ống chữ U Dean-Stark. Secondary amines react with ketones that contain an H atom in the a position through an addition and subsequent E1 elimination to form enamines (Figure 7.27). In order for enamines to be formed at all in the way indicated, one must add an acid catalyst. In order for them to be formed completely, the released water must be distilled off azeotropically. The method of choice for preparing enamines is therefore to heat a solution of the carbonyl compound, the amine, and a catalytic amount of toluenesulfonic acid in cyclohexane to reflux in an apparatus connected to a Dean–Stark trap. Việc khử proton của một ion iminium (công thức A trong hình 7.27) để cung cấp cho một enamine có thể đảo ngược dưới điều kiện phản ứng thông thường. Vì vậy, các enamine ổn định nhất có thể được tạo ra một cách ưu tiên. Hình 7.28 nhấn mạnh điều này bằng cách sử dụng ví dụ của một sự hình thành enamine từ một α-methylcyclohexanone (tức là, từ một ketone bất đối xứng). Các enamine với các liên kết đôi có 3 nhóm thế được tạo ra một cách có chọn lọc lập thể và không phải là enamine với các liên kết đôi có 4 nhóm thế. Vì sự ổn định của olefin thường tăng với mức độ ngày càng tăng của sự ankyl hóa, kết quả này lúc đầu đáng ngạc nhiên. Tuy nhiên, những mâu thuẫn rõ ràng biến mất khi nhớ lại những điều sau đây: nối đôi C=C của enamines được ổn định đáng kể bởi sự cộng hưởng enamine C=C–NR 2 ↔‾C–C=N 2 R + . Tính khả thi của sự cộng hưởng này đòi hỏi sự lai hóa sp 2 của nguyên tử nitrogen. Hơn nữa, AO 2p z ở nguyên tử N và các orbital π của nối đôi C=C phải được song song. Nói cách khác, sự cộng hưởng amin tối ưu có thể thực hiện được vào nối đôi C=C, sự gắn kết của nitrogen và năm nguyên tử khác liên kết với các nguyên tử C này và những nguyên tử N phải nằm trên một mặt phẳng. 5 The deprotonation of an iminium ion (formula A in Figure 7.27) to give an enamine is reversible under the usual reaction conditions. Therefore, the most stable enamine possible is produced preferentially. Figure 7.28 emphasizes this using the example of an enamine formation from α-methylcyclohexanone (i.e., from an asymmetrical ketone). The enamine with the trisubstituted double bond is produced regioselectively and not the enamine with the tetrasubstituted double bond. Since the stability of olefins usually increases with an increasing degree of alkylation, this result is at first surprising. However, the apparent contradiction disappears when one recalls the following: The C=C double bond of enamines is stabilized considerably by the enamine resonance C=C–NR 2 ↔‾C–C=N 2 R + . The feasability of this resonance requires an sp 2 hybridization of the nitrogen atom. Furthermore, the 2p z AO at the N atom and the π-orbital of the C=C double bond must be parallel. In other words, for optimumen amine resonance to be possible the C=C double bond, the attached nitrogen and the five other atoms bound to these C and N atoms all must lie in a single plane. Bảng 7.2 Phản ứng ngưng tụ của nucleophile nitrogen với hợp chất cacbonyl thông qua liên kết đôi C=N đang được thiết lập – cơ chế và phạm vi Table 7.2 Condensation reactions of nitrogen nucleophiles with carbonyl compounds through which C=N double bonds are established—mechanism and scope HO R 2 R 1 R 2 R 1 NH 2 R 3 HO R 2 R 1 NH R 3 H 2 O R 3 N H R 1 R 2 R 3 N R 1 R 2 R 3 N R 1 R 2 R 2 R 1 O + NH 2 R3 via H X (cat. or stoichiometric amounts); OH -workup - H (at the latest in the basic workup) - H 2 O ~ H + H fast at room temperature overall reaction 6 R 3 Tên của N nucleophile Tên của sản phẩm ngưng tụ H Ammonia Sản phẩm không ổn định Alk Alkylamine bậc I Đối với R 1 =R 2 =H; sản phẩm không ổn định Đối với R 1 ≠H, R 2 =H: aldimine Đối với R 1 , R 2 ≠H: ketimine Ph Aniline Anil OH Hydroxylamine Oxime N OMe (S)-N-Aminoprolinol methylether (SAMP) SAMP hydrazone NHPh Phenylhydrazine Phenylhydrazone NH NO 2 NO 2 2,4-Dinitrophenylhydrazine 2,4-Dinitrophenylhydrazone NHTs Tosylhydrazide Tosylhydrazone NH C O NH 2 Semicarbazide Semicarbazone 7 HO HO N N H 2 O α β N α β H N N O H + A - H - H - H 2 O via + H overall reaction cat. p-TsOH, removal of the released H 2 O by azeotropic distillation Hình 7.27 Cơ chế hình thành của enamines từ amin thứ cấp và cyclohexanone. Phản ứng tổng quát ở dòng dưới cùng Fig. 7.27. Mechanism of the formation of enamines from secondary amines and cyclohexanone. Overall reaction in the bottom line Điều này chính xác những gì là không thể trong alkyl hóa enamine A của hình 7.28. Một lực đẩy đáng kể (lực kéo của 1,3-allylic) giữa các nhóm methyl và dị vòng đã được giới thiệu, nó sẽ rất tốt khi vòng chứa nitrogen được xoay khỏi mặt phẳng nối đôi C=C. Kết quả là, sẽ không có sự cộng hưởng enamine nào cả. Mặt khác, enamine B được quan sát sẽ được lợi từ cộng hưởng enamine. Tuy nhiên, ngay cả khi phân tử này phải tránh sự xuất hiện của lực kéo, cụ thể là lực kéo syn-pentane giữa nhóm methyl và dị vòng. Sức căng này được tránh khỏi khi nhóm methyl thông qua một sự định hướng trục giả bất thường. This is precisely what is impossible in the more highly alkylated enamine A of Figure 7.28. A considerable repulsion (1,3-allylic strain) between the methyl group and the heterocycle would be introduced; it would be so great that the nitrogen-containing ring would be rotated out of the plane of the C=C double bond. Kết quả là, there would be no enamine resonance at all. On the other hand, the observed enamine B would benefit from enamine resonance. However, even this molecule must avoid the occurrence of strain, namely of syn-pentane strain between the methyl group and the heterocycle. This strain is avoided when the methyl group adopts an unusual pseudoaxial orientation. 8 O Me N H O + cat. p-TsOH N O Me N O Me O N Me N O Me N O Me H Me N O + because as pseudoaxially oriented A B Hình 7.28 Sự hình thành enamine có chọn lọc vị trí từ một keton bất đối xứng. Fig. 7.28 Regioselective formation of an enamine from an asymmetrical ketone. 9 CHƯƠNG 8: PHẢN ỨNG CỘNG NHỮNG HỢP CHẤT HYDRUA CUNG CẤP ELECTRON VÀ HỢP CHẤT CƠ KIM VÀO HỢP CHẤT CACBONYL (Addition of hydride donors and organometallic compounds to carbonyl compounds) Trong phần 6.5 bạn được học rằng acyl hóa những hợp chất hydrua cho electron và hợp chất cơ kim, tạo ra các aldehyde và ketone, thường theo sau bởi phản ứng thứ hai khó tránh khỏi: phản ứng cộng của hydrua hoặc hợp chất cơ kim vào aldehyde hoặc ketone. Trong chương này, chúng ta sẽ học sự thực hiện của những đối tượng phản ứng cộng. Chúng không bắt đầu từ những hợp chất carbonyl được tạo ra ở đúng chỗ của chúng mà từ những hợp chất carbonyl đã được sử dụng như vậy. In Section 6.5 you learned that the acylations of hydride donors or of organometallic compounds, which give aldehydes or ketones, often are followed by an unavoidable second reaction: the addition of the hydride or organometallic compound to the aldehyde or the ketone. In this chapter, we will study the intentional execution of such addition reactions. They do not start from carbonyl compounds produced in situ but from carbonyl compounds used as such. 8.1. Những hợp chất chất cung cấp hydride và hợp chất cơ kim thích hợp và tổng quát về cấu trúc những hợp chất cơ kim (Suitable Hydride Donors and Organometallic Compounds and a Survey of the Structure of Organometallic Compounds) Sự cộng của một chất cung cấp hydride vào một aldehyde hoặc vào một ketone tạo ra alcohol. Ngoài ra sự cộng này cũng là một phản ứng oxy hóa khử, cụ thể, khử một hợp chất cacbonyl để tạo alcohol. Tuy nhiên, loại phản ứng được thảo luận ở đây không thuộc chương oxi hóa khử (Chương 14). The addition of a hydride donor to an aldehyde or to a ketone gives an alcohol. This addition is therefore also a redox reaction, namely, the reduction of a carbonyl compound to an alcohol. Nevertheless, this type of reaction is discussed here and not in the redox chapter (Chapter 14). 10 [...]... ngay cả một điều kiện tiên quyết để thu được thuốc thử Grignard từ các halide và magnesium Nói chung, hình thành Grignard có thể được thực hiện thành công chỉ trong diethyl ether, trong THF, hoặc trong dimethoxyethane (DME) hiếm khi được dùng (cơ chế: hình 14.37) Về cơ bản, ethyl magnesium bromide hiện diện trong diethyl ether như dimer A (Hình 8.1, X=Br, R=Et) Cùng mặt đó, dạng này phân ly thuận nghịch... OR2 Hình 8.1 Cân bằng Schlenk của các ethyl magnesium halides Fig 8.1 Schlenk equilibrium of ethyl magnesium halides Không có cơ chế cho tất cả các phản ứng cộng của chất cung cấp hydride cho carbon carbonyl cũng không có cơ chế cho tất cả các phản ứng cộng của hợp chất cơ kim vào carbon carbonyl được biết chi tiết Mặc dù nghi ngờ chỉ ion trung gian xuất hiện Ví dụ, đối với một số LiAlH4 cộng một cơ chế. .. Mg(CN) 2 Trong các hợp chất cơ Li cộng hóa trị và thuốc thử Grignard cộng hóa trị không phải lithium cũng không phải magnesium sở hữu một bộ tám hóa trị electron Điều này vô cùng bất lợi Về nguyên tắc, cơ chế tương tự có thể được sử dụng để ổn định các kim loại này, mà monome borane BH3-nRn sử dụng để đạt được hóa trị thỏa mãn quy tắc bát bộ ở nguyên tử B (mục 3.3.3): sự hình thành oligomer hoặc, với... carbonyl compounds) Trong việc cộng chất cho electron vào aldehyde (khác formaldehyde) các trung gian tứ diện là một alkoxide bậc một Trong việc cộng vào keton nó là một ankoxide bậc hai Khi một ankoxide bậc nhất được hình thành, những trở ngại lập thể nhỏ hơn Ngoài ra, khi liên kết đôi C=O của một aldehyde bậc một bị phá vỡ bởi sự hình thành nhóm CH(OM) của ankoxide, giảm sự ổn định cộng hưởng của liên... place on the right side Một ketone α, β không bão hòa và một ketone bão hòa, có khả năng phản ứng khác nhau đối với các chất chất cung cấp hydride (Hình 8.4) NaBH4 phản ứng để hình thành tứ diện trung ưu tiên với liên kết đôi C=O không liên hợp (Hình 8.4 hình, bên trái) Kiểm soát sự phát triển của sản phẩm chịu trách nhiệm cho việc này: Phản ứng cộng không liên hợp giữa các liên kết đôi C=O và C=C bị... ether, THF, toluene, saturated hydrocarbons, or CH 2Cl2) Hợp chất cơ kim quan trọng nhất mà chuyển một nguyên tử H cùng với cặp electron từ vị trí β đến carbon carbonyl là Alpine-Borane (hình 8.19) Một số thuốc thử Grignard được đề cập với các liên kết C–H ở vị trí β (ví dụ như iBuMgBr) có thể đóng vai như nucleophile H hơn nucleophile C (xem hình 8.22) đối với nhóm carbonyl ketone cản trở không gian The... chuyển một carbanion (ngược lại với một ion enolate) vào nguyên tử C của liên kết đôi C=O được gọi là nucleophile C Những nucleophile quan trọng nhất của loại này là các hợp chất cơ kim và các thuốc thử Grignard Mặt khác, hợp chất cơ đồng chuyển nửa carbanion của chúng đến carbon carbonyl không dễ dàng và không thường xuyên chút nào In this chapter, reagents which transfer a carbanion (in contrast to an...Chất cung cấp hydride có thể chia thành 3 nhóm: • Ion, phức hydro hòa tan của B và Al (″phức hydrua″) • Những hợp chất cộng hóa trị với ít nhất một liên kết B–H và một liên kết Al–H, hay • Những hợp chất cơ kim không chứa liên kết M–H nhưng có chứa nguyên tử H có thể di chuyển ở nguyên tử C ở vị trí β đối với kim loại... nghi ngờ chỉ ion trung gian xuất hiện Ví dụ, đối với một số LiAlH4 cộng một cơ chế chuyển electron có thể cùng thực hiện Có thể đúng đối với việc cộng một số hợp chất cơ kim vào ketone thơm Thậm chí thường thì nó không rõ liệu hợp chất cơ kim oligomer và/hoặc monomer là những dạng có liên quan đến việc cộng Ngoài ra, các ion X của thuốc thử Grignard RMgX có thể gây ảnh hưởng đến phản ứng của chúng (so... hydrocarbon như hexamer, tetramer, hay dimer tùy thuộc vào nhóm thế alkyl Đối với một nhóm thế, mức độ kết hợp từng giọt trong diethyl ether, đặc biệt trong dung dịch THF vì nguyên tử O của các dung môi có thể chiếm các vị trí trống xung quanh lithium thiếu hụt điện tử Dạng monomer của hợp chất cơ kim đôi khi có thể được ổn định trong hydrocacbon và luôn luôn trong ether hay THF bằng cách thêm TMEDA (tetramethylethylenediamine; . same mechanism ∆ - H 2 O Hình 7.26 Cơ chế hình thành urea/ nhựa formaldehyde từ methylol urea (R 1 =H trong công thức A; sự chuẩn bị hợp lý: hình 7.25) hoặc dimethylol urea (R 1 =HO–CH 2 trong. atoms. Với urea, formaldehyde tạo hai N,O-hemiacetals ổn định (hình 7.25): sản phẩm cộng 1:1 ('&apos ;methylol urea& apos;') và sản phẩm cộng 1:2 (''dimethylol urea& apos;') chất được chuyển thành phân tử vĩ mô N,N-acetals (hình 7.26). Một đường cắt ba chiều liên kết urea/ nhựa formaldehyde được sản xuất, nó là một chất dẻo quan trọng. With urea, formaldehyde forms