trang 1/2 SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO KỲ THI LẬP ĐỘI TUYỂN DỰ THI QUỐC GIA TỈNH ĐẮK LẮK NĂM HỌC 2013 - 2014 ĐỀ CHÍNH THỨC MÔN: HOÁ HỌC (Đề thi gồm 02 trang) (Thời gian làm bài 180 phút, không kể giao đề) Ngày thi: 25/10/2013 Câu 1. (4,0 điểm) 1. Từ naphtalen và các chất vô cơ cần thiết, viết phương trình chuyển hoá thành axit phtalic. Ghi rõ điều kiện nếu có. 2. Oxi hoá không hoàn toàn etylen glicol thu được hỗn hợp 5 hợp chất hữu cơ cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử. Hãy viết công thức cấu tạo của 5 chất đó và sắp xếp theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi. Giải thích ngắn gọn. 3. Cho hợp chất sau, nhóm –OH nào thể hiện tính axit mạnh nhất? Giải thích. O OH OH OH O (1) (2) (3) 4. Từ các chất vô cơ, (CH 3 CO) 2 O và Viết sơ đồ điều chế: Br COOH NO 2 Câu 2. (2,5 điểm) Anken A có công thức phân tử là C 6 H 12 có đồng phân hình học, khi tác dụng với dung dịch brom cho hợp chất đibrom B. Cho B tác dụng với KOH trong ancol đun nóng, thu được ankađien C và một ankin D. Khi C bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO 4 /H 2 SO 4 và đun nóng thu được axit axetic và CO 2 . a) Xác định công thức cấu tạo của A, C, D. Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra. b) Viết các đồng phân hình học của C. Câu 3. (3,0 điểm) Hợp chất 2,2,4-trimetylpentan (A) được sản xuất với quy mô lớn bằng phương pháp tổng hợp xúc tác từ C 4 H 8 (X) với C 4 H 10 (Y). A cũng có thể được điều chế từ X theo hai bước: thứ nhất, khi có xúc tác axit vô cơ, X tạo thành Z và Q; thứ hai, hiđro hoá Q và Z. 1. Viết các phương trình hóa học xảy ra và xác định các hợp chất Z, Q 2. Ozon phân Z và Q sẽ tạo thành 4 hợp chất, trong đó có axeton và fomanđehit. Hãy trình bày cơ chế của các phản ứng. Câu 4. (3,0 điểm) 1. Hoàn thành quá trình tổng hợp thuốc gây mê proparacaine bằng cách viết công thức cấu tạo các chất A, B, C, D và E (tất cả đều là sản phẩm chính): OH O OH HNO 3 A n-C 3 H 7 Cl B SOCl 2 C HOCH 2 CH 2 N(C 2 H 5 ) 2 D H 2 /Pd E CH 3 NH 2 trang 2/2 2. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau, xác định các chất A, B, C, D, E, F, I X PCl 5 A CH 2 =C(CH 3 )-CHO B C D E F I LiNH 2 C 6 H 13 Br t o Pd/C CH 3 MgI ete khan Ac 2 O (C 19 H 38 O 2 ) H 1. Mg, ete khan 2. 1. 2. 2 Cho biết: X có công thức là: CH C-C-CH=CH 2 CH 3 OH Avà D đều có 1 nguyên tử H ethylenic, B có 5 nguyên tử H ethylenic. Câu 5. (2,5 điểm) L-Prolin hay axit (S)-piroliđin-2-cacboxylic có pK 1 = 1,99 và pK 2 = 10,60. Piroliđin (C 4 H 9 N) là amin vòng no năm cạnh. 1. Viết công thức Fischer và công thức phối cảnh của L-prolin. Tính pH I của hợp chất này. 2. Tính gần đúng tỉ lệ dạng proton hóa H 2 A + và dạng trung hoà HA của prolin ở pH = 2,50. 3. Tính gần đúng tỉ lệ dạng đeproton hoá A và dạng trung hoà HA của prolin ở pH = 9,70. Câu 6. (2,0 điểm) Lactozơ (đường sữa) có nhiều ứng dụng trong thức ăn cho trẻ em và trong các loại dược phẩm. Nó là một đisaccarit được hình thành từ một đơn vị D – galactozơ và D – glucozơ. Công thức chiếu Haworth của nó được chỉ ra dưới đây. Phía bên trái của công thức là đơn vị D – galactozơ O O CH 2 OH OH OH OH O OH OH OH OH 1. Sự thủy phân lactozơ trong môi trường axit dẫn đến sự tạo thành D –galactozơ và D – glucozơ. Hãy vẽ công thức chiếu Fischer cho D – galactozơ và D – glucozơ. 2. Trong công nghiệp, quá trình sản xuất lactozơ chịu phản ứng đồng phân hóa thành lactolozơ, đây là một loại dược phẩm dùng để chữa các bệnh về ruột. Sự hiđro hóa lactozơ dẫn đến lactitol có độ ngọt cao. Vẽ công thức Haworth của lactolozơ, lactitol (lưu ý rằng phần glucozơ trong lactozơ đã bị đồng phân hóa thành fructozơ). Câu 7. (3,0 điểm) Một hỗn hợp hai hợp chất hữu cơ đơn chức A và B; cả hai đều tác dụng được với dung dịch NaOH. Đốt A hay B thì thể tích CO 2 và hơi nước thu được đều bằng nhau (tính trong cùng điều kiện áp suất, nhiệt độ). Lấy 16,2 gam hỗn hợp trên cho tác dụng vừa đủ với 100 ml dung dịch NaOH 2M, sau đó cô cạn dung dịch thu được 19,2 gam chất rắn. Biết A, B có số nguyên tử cacbon trong phân tử hơn kém nhau là 1. 1. Xác định công thức cấu tạo A và B. 2. Tính % khối lượng A và B trong hỗn hợp. ………… HẾT………… Thí sinh không được sử dụng tài liệu; Giám thị không giải thích gì thêm. Họ và tên…………………………………………………Số báo danh:…………………………. . QUỐC GIA TỈNH ĐẮK LẮK NĂM HỌC 2013 - 2014 ĐỀ CHÍNH THỨC MÔN: HOÁ HỌC (Đề thi gồm 02 trang) (Thời gian làm bài 180 phút, không kể giao đề) Ngày thi: 25/10 /2013 Câu 1. (4,0 điểm) 1.