PHẢN ỨNG CHÁY CỦA ESTE

 Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đa chức và ancol đơn chức: RCOOR’n  Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đơn chức và ancol đa chức: RCOOnR’  Este đa chức được tạo bởi

Trang 1

PHẢN ỨNG CHÁY CỦA ESTE

A Công thức tổng quát

 Este được tạo bởi axit cacboxylic no, đơn chức mạch hở và ancol no, đơn chức, mạch hở (este no,

đơn chức, mạch hở): CmH2m+1COOCm’H2m’+1 hay CnH2nO2 (m ≥ 0; m’ ≥ 1; n ≥ 2 )

 Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đa chức và ancol đơn chức: R(COOR’)n

 Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đơn chức và ancol đa chức: (RCOO)nR’

 Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đa chức và ancol đa chức (cùng có n nhóm chức):

R(COO)nR’

 Tóm lại, có thể đặt CTTQ của este : CxHyOz (x, z ≥ 2; y là số chẵn, y  2x)

B Các dạng bài tập và các chú ý khi giải bài tập

- Đặt công thức của este cần tìm có dạng: CxHyOz ( x, z ≥ 2; y là số chẵn; y  2x )

Phản ứng cháy:C H Ox y z (x+y –z)O2 t0 xCO +2 yH O2

 Este no, đơn chức, mạch hở:

CnH2nO2 + 3n 2

2



O2  nCO2 + nH2O;

2

H O

2

CO n

 Este Không no, đơn chức, có 1 liên kết đôi, mạch hở:

CnH2n–2O2 + O 2 nCO2 + (n – 1)H2O;

2

CO

n >

2

H O

n ; và nEste =

2

CO

2

H O n

 Este có số C < 3 ⇒ HCOOCH3

 Este có M < 100 ⇒ Este đơn chức

Công thức chú ý:

+ Đối với este no – đơn phương trình cháy ta cần chú ý sau:

2

Este CO

32 n

m 14 n





và

2

O

n = 1,5

2

CO

n − neste

+ Khối lượng dung dịch là Δmdd =

2

CO

2

H O

m − m↓ và sẽ dương nếu dung dịch tăng và âm nếu

dung dịch giảm

+ Đốt cháy chất hữu cơ dẫn sản phẩm qua bình đựng P2O5, H2SO4, CuSO4khan, CaO khan (nghĩa là chất

có khả năng hấp thụ được H2O) thì khối lượng bình tăng là khối lượng của H2O

+ Đốt cháy chất hữu cơ dẫn sản phẩm qua bình đựng Ca(OH)2, Ba(OH)2 dư được kết tủa là CaCO3, BaCO3; ta có

2

CO

3

CaCO

3

BaCO

n

+ Dẫn qua bình KOH, NaOH thì khối lượng bình tăng là khối lượng CO2 hoặc có thể là

2

CO

2

H O m

Nếu đốt cháy axit cacboxylic đa chức hoặc este đa chức, sẽ có từ 2 liên kết π trở lên 

2

H O

2

CO n

+ Biện luận từ các dữ kiện của phản ứng: C

H=

2

CO

H O

n

C H

n

n và C =

2

CO A

n

n ; H =

2

H O A

2n n

 Phản ứng đốt cháy muối CnH2n+1COONa:

2CnH2n+1COONa + (3n+1)O2  Na2CO3 + (2n+1)CO2 + (2n+1)H2O

Câu 1: Đốt cháy 2,32 gam este no – đơn chức X, sản phẩm cháy cho lội qua bình đựng dung dịch nước

vôi trong dư thì thấy xuất hiện 12 gam kết tủa đồng thời khối lương dung dịch giảm 4,56 gam CTPT este là:

A C2H4O2 B C3H6O2 C C5H10O2 D C6H12O2

Hướng dẫn giải: Đối với este no – đơn phương trình cháy ta cần chú ý sau:

2

Este

CO

32

n

m

14

n





và

2

O

n = 1,5

2

CO

n − neste

Trang 2

Cần chú ý khối lượng dung dịch là: Δmdd =

2

CO

m +

2

H O

m − m↓ và sẽ dương nếu dung dịch tăng và âm

nếu dung dịch giảm

Trong bài này: este no đơn nên có công thức CnH2nO2 và cháy thì

2

H O

n =

2

CO

n = x

Δmdd =

2

CO

2

H O

m − m↓ = 44x + 18x –12 = – 4,56 x = 0,12  C = n = 32

2, 32 14 0,12

= 6 = ta chọn D

Chú ý dấu trừ ở đây có nghĩa là dung dịch giảm

Câu 2: Đốt cháy 3,06 gam este no – đơn chức X, sản phẩm cháy cho lội qua bình đựng dung dịch

Ba(OH)2 thì thấy xuất hiện 11,82 gam kết tủa đồng thời có thêm 11,655 gam muối axit CTPT este là:

Hướng dẫn giải:

n↓ =

3

BaCO

n = 0,06 mol;

3 2

Ba(HCO )

n = 0,045 mol; bảo toàn nguyên tố số mol Cacbon,

nC =

3

BaCO

3 2

Ba(HCO )

3, 06 14 0,12

= 5, nên ta chọn C

dùng là 11,76 lít (thể tích các khí đo ở đktc) Biết este này do một axit đơn chức và rượu đơn chức tạo nên Cho biết công thức phân tử của este:

2

CO

2

H O

n = 0,42 mol; đây là este no – đơn chức có công thức CnH2nO2

2

O

n = 1,5

2

CO

n − neste  neste = 1,5

2

CO

2

O

n = 0,105 mol; C = CO 2

Este

n

0, 42 0,102= 4; Chọn A

với tỉ lệ sốmol tương ứng là 1:1 Biết rằng X tác dụng với NaOH tạo ra 2 chất hữu cơ CTCT của X là

A HCOOC3H7 B HCOOCH3 C CH3COOC2H5 D C2H5COOCH3

2

CO

2

H O

n đây là este no – đơn chức có công thức CnH2nO2;

2

O

n = 0,2

2

O

n = 1,5

2

CO

n − neste 

2

CO

n = nO 2 nEste

1, 5



=0,1 0, 2

1,5



= 0,2

C = CO 2

Este

n

0, 2

0,1= 2; nếu n = 2 chỉ có este metyl fomat HCOOCH3 ⇒ chọn B

Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn 6,7 gam hỗn hợp hai este no, đơn chức là đồng đẳng kế tiếp nhau, thu được

5,6 lít CO2 (đktc) CTPT hai este đó là:

A C2H4O2 và C3H6O2 B C4H8O2 và C3H6O2 C C4H8O2 và C5H10O2 D Tất cả đều đúng

đây là 2 este no – đơn chức có công thức C H On 2n 2

2

CO

n = 0,25 mol

2

Este

CO

32

n

m

14

n





6, 7 14

0, 25

= 2,5; nên ta chọn A

tích khí và hơi được đo trong cùng điều kiện Công thức phân tử của A là:

Vì

2

CO

2

H O

V = 8 nên công thức este là CnH2nO2 và n = C = CO 2

Este

V

8

2= 4; chọn C

chỉ gồm CO2 và H2O có thể tích bằng nhau và bằng thể tích O2 đã phản ứng X là:

Trang 3

A C3H6O2 B C4H8O2 C C3H6O3 D C2H4O2

Tương tự câu 3 là este no – đơn cháy có

2

O

V =

2

CO

2

O

2

CO

n nên n = 2 ta chọn D

CTPT của X là:

Đối với este no – đơn phương trình cháy ta cần chú ý sau:

2

Este CO

32 n

m 14 n





Và

2

O

n = 1,5

2

CO

n − neste

2

CO

n =

2

H O

3, 7 14 0,15





= 3, Chọn B

Câu 9: Đốt cháy hoàn 4,4 gam một este no, đơn chức A, rồi dẫn sản phẩm cháy qua bình đựng nước vôi

trong dư thu được 20 gam kết tủa Công thức phân tử của A là:

Nước vôi trong dư nên

2

CO

n = nKết tủa =

3

CaCO

32

n

4, 4

14

0, 2





= 4, Chọn B

2

CO

n = 2, 2

32 n

1, 02 14

0, 05





= 5, Chọn D

gam H2O Tìm công thức phân tử của axit:

A HCOOCH3 B CH3COOCH3 C CH3COOC2H5 D HCOOC2H5

Este no – đơn, mạch hở đốt cháy

2

CO

2

H O

n  m + 2,8

44 =

m – 2, 4 18

 m = 6;

2

CO

n =6 + 2, 8

2

Este

CO

32

n

m

14

n





6 14

0, 2





= 2; nên chỉ có este duy nhất là HCOOCH3 chọn A

Câu 12: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp hai este X, Y, đơn chức, no, mạch hở cần 3,976 lít oxi

(đktc) thu được 6,38 gam CO2 Cho lượng este này tác dụng vừa đủ với KOH thu được hỗn hợp hai ancol kế tiếp và 3,92 gam muối của một axit hữu cơ Công thức cấu tạo của X, Y lần lượt là:

Đặt công thức trung bình của 2 este X, Y là: CnH2n+1COOC Hm 2m +1

Vì X, Y đều là este đơn chức, no, mạch hở nên:

2

H O

2

CO

n = 6,38/44 = 0,145 mol

 meste +

2

O

m = 44

2

CO

n + 18

2

H O

n  meste = 3,31 gam

Ta có : mO (trong este) = meste – mC – mH = 3,31 – 12.0,145 – 2.1.0,145 = 1,28 g

 nO = 1,28/16 = 0,08 mol  neste = 0,04 mol

Trang 4

 nmuối = neste = 0,04 mol  Mmuối = 14n + 84 = 3,92/0,04 = 98  n = 1

Mặt khác: MEste= 3,31/0,04 = 82,75  12.1 + 46 + 14m = 82,75  m = 1,77

Vậy: X là CH3COOCH3 và Y là CH3COOC2H5  đáp án C

tác dụng với lượng NaOH vừa đủ, cô cạn dung dịch sau phản ứng được 7 gam muối khan Y Cho Y tác dụng với dung dịch axit loãng thu được Z không phân nhánh Công thức cấu tạo của X là:

A

C

O

B

C O O

O

Công thức X: CxHyO2 ( 2  x; y  2x )

Theo đề bài: mc = 1, 76 12

44



= 0,48gam; mH = 0, 567 2

18



= 0,064 gam  mO (X) = 0,256 gam

 x:y:2 = 0,04:0,064:0,016 = 5:8:2

 Công thức của X: C 5 H 8 O 2

Vì X là este đơn chức (X không thể là este đơn chức của phenol)  nX = nY = nz = nNaOH = 0,05 mol

Ta có : mX + mNaOH (pư) = 5 + 0,05.40 = 7 gam = mmuối Y

 E là este mạch vòng  đáp án C

C TRÍCH ĐỀ THI ĐẠI HỌC

1,85 gam X, thu được thể tích hơi đúng bằng thể tích của 0,7 gam N2 (đo ở cùng điều kiện) Công thức cấu tạo thu gọn của X và Y là:

X

V =

2

N

V (cùng điều kiện) ⇒nX=

2

N

n = 0, 7

28 = 0,025 mol, MEste =

1,85

0, 025= 74

Từ 4 đáp án ta biết được đây là este no – đơn chức nên ta đặt công thức este là: CnH2nO2

Ta có: MEste = 74 = 14n + 32 ⇒ n = 3 ⇒ C3H6O2 nên ta chọn A

Cách khác:

CTTQ của este là: CnH2nO2

Xét cùng điều kiện có: Meste = 1,85× 28

0, 7 = 74 = 14n + 32  n = 3  C3H6O2

ra bằng số mol O2 đã phản ứng Tên gọi của este là:

2

O

2

CO

2

O

2

CO

n – neste  neste = 1, 5×1 –1 = 0, 5  C = CO 2

Este

n

1

0, 5= 2

 Este là C2H4O2 hay HCOOCH3 (metyl fomiat)

Cách khác: Este no, đơn chức (mạch hở)  CnH2nO2

Phản ứng cháy: CnH2nO2 + (3n − 2)/2O2  nCO2 + nH2O

nCO2 = nO2  (3n − 2)/2 = n  n = 2  Este là C2H4O2 hay HCOOCH3 (metyl fomiat)

Đây là một dạng bài tập thông thường khá phổ biến và không khó

và 1,152 gam H2O Nếu cho 10 gam E tác dụng với 150ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 16 gam chất rắn khan Vậy công thức của axit tạo nên este trên có thể là:

A CH2=CH-COOH B CH2=C(CH3)-COOH

C HOOC(CH2)3CH2OH D HOOC-CH2-CH(OH)-CH3

Trang 5

Hướng dẫn giải: Phương pháp kinh nghiệm:

2

CO

n = 0,08 mol,

2

H O

n = 0,064 mol

nC/nH = 5:8 → E: C5H8O2

Dễ thấy: 10 + 0,15×40 = 16 → E là este vòng → Đáp án C là phù hợp

toàn một lượng X cần dùng vừa đủ 3,976 lít khí O2 (ở đktc), thu được 6,38 gam CO2 Mặt khác, X tác dụng với dung dịch NaOH, thu được một muối và hai ancol là đồng đẳng kế tiếp Công thức phân tử của hai este trong X là:

A C2H4O2 và C3H6O2 B C3H4O2 và C4H6O2 C C3H6O2 và C4H8O2 D C2H4O2 và C5H10O2

Loại D vì không phải este no – đơn chức, X + NaOH → 1 muối + 2 ancol đồng đẳng liên tiếp

Nên X là 2 este đồng đẳng liên tiếp có công thức: C H On 2n 2

* Số mol O2 = 3,976/22,4 = 0,1775 mol

* Số mol CO2 = 6,38/44 = 0,145 mol

Bảo toàn khối lượng: mEste =

2

CO

m +

2

H O

m −

2

O

2

Este

CO

32

n

m

14

n





3, 31 14 0,145

= 3,625; nên ta chọn C

Cách khác:

* Số mol O2 = 3,976/22,4 = 0,1775 mol

* Số mol CO2 = 6,38/44 = 0,145 mol

Đặt công thức trung bình của 2 este là: 2

C H O

2

C H O + 3n 2

2



O2 → nCO2 + nH2O 0,1775 0,145 mol

3n 2

2



0,145 = 0,1775n

Giải ra được n = 3,6

Hai este là C3H6O2 và C4H8O2

cacboxylic kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng (MX < MY) Đốt cháy hoàn toàn m gam Z cần dùng 6,16 lít khí O2 (đktc), thu được 5,6 lít khí CO2 (đktc) và 4,5 gam H2O Công thức este X và giá trị của m tương ứng là:

A CH3COOCH3 và 6,7 B HCOOC2H5 và 9,5 C HCOOCH3 và 6,7 D (HCOO)2C2H4 và 6,6

2

CO

n = 0,25;

2

H O

n = 0,25 ⇒ X, Y là 2 este no đơn chức

Áp dụng ĐLBTKL:

m = 5, 6

22, 4× 44 + 4,5 –

6,16

22, 4× 32 = 6,7 (gam)

Đặt công thức của X, Y: 2

C H O ⇒

2

n 2 n

n nCO 2= 0, 25

n ⇒ 14n+ 32 = 6, 7n

0, 25= 26,8n

X : C H O HCOOCH

Y : C H O CH COOCH







hòa m gam X cần 40 ml dung dịch NaOH 1M Mặt khác, nếu đốt cháy hoàn toàn m gam X thì thu được 15,232 lít khí CO2 (đktc) và 11,7 gam H2O Số mol của axit linoleic trong m gam hỗn hợp X là:

Cách 1:

Trang 6

axit NaOH

n n 0, 04 1 0, 04 (mol)

 pp phân tích sản phẩm cháy:

Ta có: axit panmitic, axit stearic no đơn chức nên khi cháy tạo

n = n còn axit linoleic không no có

2 liên kết đôi trong gốc HC và đơn chức nên khi cháy cho: 2naxit =

2 2

 naxit linoleic =

15,232 11, 7

(0,68 0,65)

=



Cách 2:

Axit panmitic: C15H31COOH x mol

Axit stearic: C17H35COOH y mol

Axit linoleic C17H31COOH z mol

nCO2 = 16x + 18y + 18z = 0,68 mol (1)

nH2O = 16x + 18y + 16z = 0,65 mol (2)

Lấy (1) – (2) ta được 2z = 0,03  z = 0,015 mol

Không sử dụng đến dữ kiện số mol của hỗn hợp

cháy 0,1 mol X rồi cho sản phẩm cháy hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch nước vôi trong có chứa 0,22 mol Ca(OH)2 thì vẫn thu được kết tủa Thuỷ phân X bằng dung dịch NaOH thu được 2 chất hữu cơ có số nguyên tử cacbon trong phân tử bằng nhau Phần trăm khối lượng của oxi trong X là:

Theo giả thiết đốt cháy 0,1 mol X rồi cho sản phẩm cháy hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch nước vôi trong có chứa 0,22 mol Ca(OH)2 thì vẫn thu được kết tủa chứng tỏ nCO2 < 2nCa(OH)2 = 0,44

Vậy số C trong X < 0,44 : 0,1 = 4,4

Thuỷ phân X bằng dung dịch NaOH thu được 2 chất hữu cơ có số nguyên tử cacbon trong phân tử bằng nhau chứng tỏ X là HCOOCH3 hoặc CH3COOC2H5 Vì X không có phản ứng tráng bạc suy ra X phải là

CH3COOC2H5

Phần trăm khối lượng của oxi trong X là:

88

32

100 = 36,36%

(không hiểu tại sao đáp án lại là 36,26%?)

axetat, metyl acrylat và axit oleic, rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 (dư) Sau phản ứng thu được 18 gam kết tủa và dung dịch X Khối lượng X so với khối lượng dung dịch Ca(OH)2

ban đầu đã thay đổi như thế nào?

A Tăng 2,70 gam B Giảm 7,74 gam C Tăng 7,92 gam D Giảm 7,38 gam Hướng dẫn giải:

Gọi công thức chung của các chất là C n H 2n-2 O 2

CnH2n-2O2 + O2 → nCO2 + (n–1)H2O

→ Từ pt cháy ta thấy nCnH2n-2O2 = nCO2 – nH2O

nCO2 = nCaCO3 = 18/100 = 0,18

gọi nH 2 O =a → n C n H 2n-2 O 2 = 0,18 – a.; gọi số mol O 2 là y

+ Bảo toàn nguyên tố O: (0,18 – a)2 + 2y = 0,18.2 + a → – 3a + 2y = 0 (1)

+ Bảo toàn khối lượng: 3,42 + 32y = 0,18×44 + 18a → – 18a + 32y = 4,5 (2)

(1)v(2) → a = 0,15

→ m(CO2 + H2O) = 0,18×44 + 0,15×18 = 10,62

→ Khối lượng dung dịch giảm = 18 – 10,62 = 7,38gam

cacboxylic đơn chức và một ancol đơn chức) thu được 0,22 gam CO2 và 0,09 gam H2O Số este đồng phân của X là:

nCO2 = 0,005 ; nH2O = 0,005 → este no, đơn

Trang 7

→ CnH2nO2 → nCO2

0,005/n -0,005

→ M = 0,11n/0,005 = 22n

↔ 14n + 32 = 22n → n = 4 → este C4H8O2 có 4 đồng phân este

cháy hoàn toàn 3,08 gam X, thu được 2,16 gam H2O Phần trăm số mol của vinyl axetat trong X là:

Vinyl axetat: CH3COOCH=CH2  C4H6O2  4CO2 + 3H2O

x mol 3x mol

Metyl axetat: CH3COOCH3 C3H6O2  3CO2 + 3H2O

Etyl fomat: HCOOC2H5 y mol 3y mol

Theo phương trình => ta có: 86x 74y 3, 08 gam

3x 3y 0,12 mol







 x 0, 01 mol

y 0, 03 mol











Vậy % số mol của vinyl axetat là: 25%

duy nhất Y Đốt cháy hoàn toàn Y thu được 0,2 mol CO2 và 0,3 mol H2O Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X thu được tổng khối lượng CO2 và H2O là:

n n n 0,3 0,2 Y là C2H5OH

Vậy X là: CH3COOC2H5 LiAlH 4 C H OH2 5

2 Khi đó: CH3COOC2H5 O 2

4CO + 4H O Khi đó: m = 44×0,1×4 + 18×0,1×4 = 24,8 gam

cần dùng 27,44 lít khí O2, thu được 23,52 lít khí CO2 và 18,9 gam H2O Nếu cho m gam X tác dụng hết với 400 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thì thu được 27,9 gam chất rắn khan, trong đó có a mol muối Y và b mol muối Z (My < Mz) Các thể tích khí đều đo ở điều kiện tiêu chuẩn Tỉ

lệ a : b là:

Hướng dẫn giải: Do số mol H2O = CO2 nên hai este là no đơn chức

Số mol O pư = 2,45 mol

Số mol O trong H2O = 1,05 mol

Số mol O trong CO2 = 2,1 mol

Vậy số mol O trong X = 0,7 mol

Số mol X = 0,35 mol  Số nguyên tử C của X = 1,05/0,35 = 3  CTPT C3H6O2

 HCOOC2H5 và CH3COOCH3

Số mol NaOH = 0,4 mol  NaOH dư = 0,05 mol  khối lượng NaOH dư = 2 gam

Hai muối là HCOONa và CH3COONa

Ta có: x + y = 0,35 và 68x + 82y = 25,9  x = 0,2 và y = 0,15

Định dạng
Số trang	7
Dung lượng	314,62 KB