A.Kiến Thức : I.Rượu : * Rượu no, đơn chức, mạch hở :C n H 2n+1 OH hay C n H 2n+2 O * Rượu no, đa chức, mạch hở : C n H 2n+2-m (OH) m hay C n H 2n+2 O m * Công thức rượu tổng quát: C n H 2n+2-2k O m (k là tổng số vòng, liên kết đôi trong phân tử) Hoặc C n H 2n+2-m-2k (OH) m (k là tổng số vòng, liên kết đôi trong phân tử) 1.Tính chất : +) Tác dụng với O 2 : sinh ra CO 2 và H 2 O +) Tác dụng với Na : sinh ra ancolat (RONa) và H 2 : C 2 H 5 OH+Na → 1/2H 2 + C 2 H 5 Na ( natri etylat) +) Tham gia phản ứng tách nước : * Tách nước ở 170 0 C -180 0 sinh ra anken tương ứng: C 2 H 5 OH H 2 2 2 CH CH H O + → = + và ở 130 0 C - 140 0 C sinh ra ete : 2C 2 H 5 OH H 2 5 2 5 C H OC H + → + H 2 O * Tách nước trên các phân tử khác nhau : H 1 2 1 2 2 R OH R OH R OR H O + + → + (lưu ý : 2 ete H O n n= ) * Đặc biệt : 2C 2 H 5 OH = C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2 +) Phản ứng với các chất oxi hóa (CuO ; KMnO 4 ; ….) : tạo thành Andehit,xeton hoặc acid Với rượu bậc 1: o o CuO;t CuO;t 2 RCH OH RCHO RCOOH→ → ; Với rượu bậc 2: o CuO;t 1 2 1 2 R C(OH)R R COR (xeton)→ +) Phản ứng với acid : p.ứng với acid hữu cơ và acid vô cơ Vd : C 2 H 5 OH + CH 3 COOH H + → ¬ CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O +)Tác dụng với hợp chất phân cực : +)Với rượu đa chức mà phân tử của chúng có hai nhóm OH- kề nhau thì chúng có thể tham gia phản ứng với Cu(OH) 2 theo tỉ lệ 2:1 tạo ra dung dịch xanh lam. 2ROH + Cu(OH) 2 → (RO) 2 Cu + H 2 O 2.Điều chế : +) từ anken tương ứng : C n H 2n + H 2 O H + → C n H 2n+1 OH. ( ) 3 3 3 2 2 3 2 2 CH CH OH CH (spchính) CH CH CH H O CH CH CH OH (sp phu) = + → ; CH 3 CH=CH 2 4 KMnO → CH 3 CH(OH)CH 2 OH +) từ dẫn xuất halogen: C 2 H 5 Cl NaOH → C 2 H 5 OH nhưng C 2 H 5 Cl 2 5 NaOH;C H OH khan → C 2 H 4 +) từ este : RCOOR 1 NaOH → RCOONa + R 1 OH +) từ ancolat : RONa + HCl → ROH + NaCl +) từ adehit : RCHO + H 2 o Ni;t → RCH 2 OH +) Từ tinh bột,đường, xenlulozo… : (C 6 H 10 O 5 ) n H + → C 6 H 12 O 6 H + → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 3.Tên gọi : +) Tên hydrocacbon tương ứng + ol : vd : C 2 H 5 OH : etanol +) rượu/ancol + tên gốc hydrocacbon + ic : vd : C 2 H 5 OH : rượu etylic Lưu ý : CH 3 -CH-CH 2 -OH : 2- metylpropanol/ acol isobutylic; CH 3 -C(OH)-CH 3 : ancol tert butylic CH 3 CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 OH : ancol sec - butylic CH 2 =CH-CH 2 OH : 2-propenol / acol allylic; CH 3 C 6 H 5 CH 2 OH : ancol benzylic/ancol phenyl metylic/phenyl metanol Nguyễn Thanh 4.Nhiệt độ sôi : Nhiệt độ sôi của rượu phụ thuộc vào cấu trúc không gian, khối lượng phân tử của rượu và khả năng liên kết Hydro của rượu khi tan trong nước . +) CH 3 OH < C 2 H 5 OH < C 3 H 7 OH +) C n H 2n+2 < C n H 2n+1 Cl < C n-1 H 2n-1 CHO < C n H 2n+1 OH < C n-1 H 2n-1 COOH II.Phenol 1.Công thức : C n H 2n-7 OH (n ≥ 6) Hợp chất thường gặp : C 6 H 5 OH phenol ; CH 3 -C 6 H 4 -OH (Ortho-meta-para crezol) 2.Tính chất : +)Phản ứng cháy : o t 6 5 2 2 2 C H OH 7O 6CO 3H O+ → + +)Thể hiện tính chất của acid yếu (yếu hơn H 2 CO 3 ) C 6 H 5 OH + Na → C 6 H 5 ONa + 1/2H 2 C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O → C 6 H 5 OH + NaHCO 3 +) Tác dụng với Br 2 ( dễ dàng hơn so với benzen) tạo kết tủa trắng C 6 H 2 Br 3 OH +) Tác dụng với HCHO và các chất phân cực khác . +) Tác dụng với HNO 3 tạo ra C 6 H 2 (NO 2 ) 3 OH: axit picric 3.điều chế : +) Từ dẫn xuất hydrocacbon tương ứng : C 6 H 5 Cl → C 6 H 5 ONa → C 6 H 5 OH +) Từ cumen ( ) o NaOH,t ,p,xt 6 5 3 3 6 5 6 5 C H CH CH CH C H ONa C H OH− − → → +) Từ benzen 4.Lưu ý : Phenol thể hiện tính chất của acid yếu (yếu hơn H 2 CO 3 ) C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O → NaHCO 3 + C 6 H 5 OH (kết tủa trắng) III.Andehit 1.Công thức : HCHO ; CH 3 CHO ; C 6 H 5 CHO … * Andehit no đơn chức mạch hở : C n H 2n+1 CHO thu gọn lại được C n+1 H 2n+2 O / C x H 2x O * Andehit no đa chức mạch hở : C n H 2n+2-m (CHO) m / C n+m H 2n+2 O m * Công thức Andehit tổng quát: C n H 2n+2-m-2k (CHO) m (k là tổng số vòng, liên kết đôi trong phân tử) 2.Tính chất : +) Tác dụng với O 2 : sinh ra CO 2 và H 2 O +) Tham gia phản cộng H 2 : R(CHO) n + nH 2 o Ni;t → R(CH 2 OH) n +) Tham gia phản ứng Oxi hóa không hoàn toàn với CuO ; KMnO 4 ; KClO 3 …. tạo thành acid R(CHO) n o CuO;t → R(COOH) n +) Phản ứng với bạc nitorat/NH 3 : phản ứng tráng bạc . -) R(CHO) + Ag(NO 3 )/NH 3 → RCOONH 4 + 2Ag -) R(CHO) n + Ag(NO 3 )/NH 3 → R(COONH 4 ) n + 2nAg *Đặc biệt : HCHO + Ag(NO 3 )/NH 3 → (NH 4 ) 2 CO 3 + 4Ag +)Tác dụng với hợp chất phân cực : +)Tác dụng với Cu(OH) 2 : 0 t 2 2 RCHO Cu(OH) Cu O+ → (kết tủa đỏ gạch) +)Tác dụng làm mất màu dung dịch brom : RCHO + Br 2 + H 2 O → RCOOH + 2HBr 3.Điều chế : +) từ rượu tương ứng : o CuO;t 2 RCH OH RCHO→ +) từ ankin nối 3 đầu mạch : 2 H O 2 RC CH RCH CH OH RCH CHO≡ → = − → +) từ este : NaOH 1 1 1 2 RCOO CH CH R R CH CH OH R CH CHO− = − → = − → NaOH 2 1 1 2 1 2 RCOO CH(Cl)CH R R CH CH(OH) OH R CH CHO− − → − → +) từ dẫn suất halogen : ( ) NaOH 2 2 R CH Cl RCH(OH) RCHO− → → +) từ CH 4 : o 2 O ;t ;p;xt 4 CH HCHO + → +) 4.Tên gọi : +)Tên hydrocacbon mạch chính(mạch phải chứa nhóm CHO) + al : ví dụ : CH 3 CHO : etanal CH 3 -CH(CH 3 )-CH 2 -CH 2 -CHO : 4-metyl pentanal (đánh số chỉ vị trí C tính từ CHO) +)Andehit + tên acid tương ứng : CH 3 CHO : andehit axetic 5.Lưu ý : HCHO + Ag(NO3)/NH 3 → (NH 4 ) 2 CO 3 + 4Ag HCOOH + Ag(NO3)/NH 3 → (NH 4 ) 2 CO 3 + 2Ag IV.Acid cacboxylic : 1.Công thức : HCOOH ; CH 3 COOH … * Acid no đơn chức mạch hở : C n H 2n+1 COOH hay C n+1 H 2n+2 O 2 hay (C n H 2(n+1) O 2 ) * Acid no đa chức mạch hở : C n H 2n+2-m (COOH) m Hay C n+m H 2n+2 O 2m * Công thức Acid tổng quát: C n H 2n+2-m-2k (COOH) m (k là tổng số vòng, liên kết đôi trong phân tử) 2.Tính chất : +)Thể hiện tính axit : Tác dụng với kim lại, oxit kim loại, bazo,muối … +)Tham gia phản ứng cộng khi gốc không no, hoặc phản ứng thế nếu gốc chứa vòng. +)Tác dụng với acol : RCOOH + R 1 OH H + → ¬ RCOOR 1 + H 2 O H n 1 1 n 2 R(COOH) nR OH R(COOR ) nH O + → + + ¬ ; H 1 n n 1 2 nRCOOH R (OH) (RCOO) R nH O + → + + ¬ +)Tham gia phản ứng thế ở vị trí C α : RCH 2 COOH 2 Cl ,as → RCH(Cl)COOH +) Tham gia phản ứng thế vào vòng : C 6 H 5 COOH + HNO 3 H + → m-NO 2 -C 6 H 4 COOH +) HCOOH + Ag(NO3)/NH 3 → (NH 4 ) 2 CO 3 + 2Ag 3.Tên gọi : Axit + tên hydrocacbon tương ứng + oic / tên riêng +) HCOOH / CH 2 O 2 : axit fomic / axi metanoic +) CH 3 COOH /C 2 H 4 O 2 : axit axetic / axit etanoic +) CH 3 CH 2 COOH / C 3 H 6 O 2 : axit propyonic / axit propanoic / axit metyl axetic +) CH 3 CH 2 CH 2 COOH : Axit butanoic/Axit n-butiric; Axit etylaxetic +)CH 3 -CH-COOH Axit : 2- metylpropanoic/ Axit isobutiric; Axit đimetylaxetic CH 3 +) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH : Axit hexanoic/ Axit caproic +) C 15 H 31 COOH : Axit panmitic +) C 17 H 35 COOH : Axit stearic; +) C 17 H 33 COOH : Axit oleic +) CH 2 =CH-COOH Axit propenoic / Axit acrilic +) CH 2 =C-COOH Axit 2- metylpropenoic / Axit metacrilic CH 3 +) CH 3 -CH=CH-COOH: Axit 2-butenoic; Axit crotonic (dạng trans) +) HOOC-COOH : Axit etanđioic/ Axit oxalic +) CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -COOH : Axit 4-pentenoic/ Axit alylaxetic +) HOOC-(CH 2 ) 3 -COOH Axit pentanđioic; Axit glutaric +) HOOC-(CH 2 ) 4 -COOH Axit hexanđioic; Axit ađipic +) C 6 H 5 -COOH : Axit benzoic; Axit benzencacboxilic; Axit phenyl metanoic Axit tereptalic; Axit p – benzenđicacboxilic; 1,4 - Đicacboxibenzen Axit ptalic; Axit o-ptalic / Axit 1,2-benzenđicacboxilic /1,2-Đicacboxi benzen Axit isoptalic; Axit 1,3 – benzenđicacboxilic; m-Đicacboxibenzen +) CH 3 -CH(OH)-COOH : Axit lactic / Axit 2-hiđroxipropanoic / Axit α-hiđroxipropionic +) Axit glutamic / Axit α-aminoglutaric / Axit 2- aminopentanđioic 4. 5.Điều chế : +)Từ ancol : C 2 H 5 OH mengiâm' → CH 3 COOH +)Từ andehit : RCHO [ ] O RCOOH→ +)Từ đồng đẳng của benzzen : C 6 H 5 CH 3 4 KMnO ;H 6 5 C H COOH + → +) Từ dẫn xuất halogen : R-X 3 KCN H O RC CH RCOOH + → ≡ → +)Từ ankin : 4 KMnO ;H 1 1 RC CR RCOOH R COOH + ≡ → + +) Từ butan : C 4 H 10 o t ;p;xt 3 2CH COOH→