-Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học Thầy Vũ Khắc Ngọc Danh pháp các hợp chất hữu cơ* Chọn mạch cacbon dài nhất làm gốc chính và đánh số bắt đầu từ nguyên tử cacbon hoá trị tự do, sau đó gọ
Trang 1Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Danh pháp các hợp chất hữu cơ
DANH PHÁP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ (TÀI LIỆU BÀI GIẢNG)
(Tài liệu dùng chung cho bài giảng số 1 và bài giảng số 2 thuộc chuyên
Đây là tài liệu tóm lược các kiến thức đi kèm với bài giảng “Da n h p háp c á c hợp c hất h ữ c ơ (P hần 2) ” thuộc K hóa h ọc L T ĐH K I T -1: M ô n H ó a h ọ c ( T h ầ y V ũ K hắc N g ọ c) tại website Hocmai.vn Để có thể nắm vững kiến thức phần “Danh pháp các hợp chất hữu cơ”, Bạn cần kết hợp xem tài liệu cùng với b ài
g i ản g n à y
I TÊN GỌI HIĐROCACBON NO VÀ CÁC GỐC HIĐROCACBONTƯƠNG
ỨNG 1 Tên của hiđrocacbon no mạch thẳng.
*Bốn hiđrocacbon đầu có tên là metan, etan, propan, butan
*Tên các chất tiếp theo gồm: Phần nền để chỉ số lượng nguyên tử cacbon(n) và phần đuôi đặc trưng cho hiđrocacbon no Tên tổng quát của hiđrocacbon no mạch hở ( thẳng hoặc nhánh) là ankan
21Henicosan 22Đocosan
23 Tricosan 24
Tetracosan 25Pentacosan26
Hecxacosan
n
Tên 30
Triacontan 31 Hetriacontan 32 Đotriacontan 40 Tetracontan 50 Petacontan 60 Hecxacontan 70 Heptacontan 80 Octacontan 90 Nonacontan
100 Hectan125
Pentacosahectan 130Tricontahectan 132Đotricontahectan
2 Tên của gốc hiđrocacbon no mạch thẳng.
Tên gốc ankyl = tên ankan tương ứng thay đuôi an bằng tiếp vĩ
Trang 2ngữ -yl
Vd:CH3-CH2-CH3 →
CH3-CH2-CH2Propan
-propyl 3 Tên hiđrocacbon
* Gọi tên: Trước hết gọi vị trí, tên độ bội và tên của từng loại mạch nhánh theo vần a, b, c … sau
đó gọi tên mạch chính có tận cùng bằng đuôi –an.
Chú ý: + Tiếp đầu ngữ chỉ độ bội: đi, tri, tetra… không đưa vào trình tự chữ cái khi
gọi tên + Khi viết tên thì các chỉ số chỉ vị tí cách nhau bởi dấu phẩy “ , “ và các
chỉ số chỉ vị trí
* Tiếp đầu ngữ iso- biểu thị có 1 nhánh –CH3 liên kết với C thứ 2 trong mạch chính
* Tiếp đầu ngữ neo- biểu thị có 2 nhánh –CH3 liên kết với C thứ 2 trong mạch
chính 4 Tên gốc của hiđrocacbon no mạch nhánh hoá trị I.
H
o cm a i v n – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 -
Trang | 1
Trang 3-Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Danh pháp các hợp chất hữu cơ
* Chọn mạch cacbon dài nhất làm gốc chính và đánh số bắt đầu
từ nguyên tử cacbon hoá trị tự do, sau đó gọi tên mạch nhánh cùng với vị trí của chúng ( như đối vói hiđrocacbon mạch nhánh ) rồi đến tên gốc chính
* Trong trường hợp không có nhóm thế, IUPAC vẫn dùng các tên không hệ thống
II TÊN CỦA HIĐROCACBON KHÔNG NO MẠCH HỞ VÀ GỐC HIĐROCACBON TƯƠNG ỨNG.
1 Tên gọi của hiđrocacbon có một hay nhiều nối đôi.
* Xuất phát từ tên của hiđrocacbon no mạch hở (ankan) tương ứng, thay đuôi “an” bằng đuôi “en” (nếu
có một nối đôi) “đien” (nếu có 2 nối đôi), “atrien” (nếu có 3 nối đôi)… có kèm theo chỉ số vị trí của từng nối đôi bắt đầu từ nguyên tử cacbon của mạch chính sao cho tổng chỉ số vị trí của vị trí là nhỏ nhất
* Mạch chính là mạch cacbon dài nhất có chứa nhiều nối đôi nhất và được đánh số bắt đầu từ phía nào sao cho tổng chỉ số vị trí của liên kết là nhỏ nhất
* Theo quy định mới của IUPAC, số chỉ vị trí của nối đôi được đặt trước tiếp vị ngữ (do thói quen có thể đặt chỉ số vị trí của nối đôi sau tiếp vị ngữ, nếu có mạch nhánh thì đặt sau mạch chính được dùng phổ biến hơn),
CH3-CH2- CH=CH2 But-1-en
CH2=CH-CH=CH2 But-1,3-đien
CH2=C-CH=CH2 2-metylpenta-1,3-đien hoặc isopren
CH3Lưu ý: Các tên không hệ thống vẫn được IUPAC sử dụng:
2 Tên của hiđrocacbon có 1 hay nhiều nối 3.
* Tên của hiđrocacbon chứa một, hai, ba… nối ba cũng xuất phat từ tên của hiiđrocacbon no tương ứng, chỉ đổi đuôi “ an “ bằng đuôi “ in “ ( một nối ba), ađiin (hai nối ba), atriin (ba nối ba)… Việc chọn mạch chính, đánh số và gọi tên tương tự các trường hợp các hợp chất chứa nối đôi
* Tên không hệ thống vẫn được IUPAC sử dụng:
3 Tên gọi của hiđrocacbon chứa đồng thời nối đôi và nối ba.
* Mạch chính là mạch chứa nhiều liên kết bội nhất Mạch của cacbon đánh số sao cho tổng các chỉ số của các nối đôI và nối ba là nhỏ nhất Khi có sự lựa chọn thì ưu tiên cho nối đôI có chỉ số thấp hơn
Trang 4o cm a i v n – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 Trang | 2
Trang 5-Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Danh pháp các hợp chất hữu cơ
4 Tên của gốc không no hoá trị I
* Mạch chính là mạch cacbon không no được đánh số bắt đầu
từ nguyên tử cacbon có hoá trị
tự do
* Tên gọi được thiết lập bằng cách thêm đuôi “ yl “ và tên của hiđrocacbon không no tương ứng Do vậy có tên tổng quát là ankenyl ( một nối đôi), ankinyl (có một nối ba), ankanđienyl (hai nối đôi), ankađiinyl (có hai nối đôi),…
-C-III TÊN GỌI CỦA GỐC HIĐROCACBON MẠCH HỞ ĐA HOÁ TRỊ
1 Tên của gốc có hai hoặc ba hoá trị tự do ở một nguyên tử cacbon được hình thành từ tên của gốc hoá trị một tương ứng bằng cách nối thêm “ iđen “ (gốc hai hoá trị), “ iđin “ (gốc ba hoá trị) vào đuôi “ yl “ của gốc hoá trị một
Trang 74
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Danh pháp các hợp chất hữu cơ
* Nếu có nhóm thế liên kết với đơn vòng no thì số thứ tự cacbon trong vòng được đánh bắt đầu từ một cacbon nhóm thế sao cho tổng chỉ số vị trí là nhỏ nhất
* Nếu nhóm thế liên kết với đơn vòng không no thì số thứ tự của cacbon của vòng phải đánh bắt đầu từ của cacbon của liên kết đôi, chiều đánh số phải đi qua nối đôi và sao cho tổng chỉ số vị trí của nhánh
2,5-dimetyl xiclohecxadien-1,3 Xiclohecxyl Xiclopenten-2-yl
V TÊN GỌI CỦA HIĐROCACBON THƠM VÀ GỐC TƯƠNG ỨNG.
1 Tên tổng quátcủa hiđrocacbon thơm (đơn vòng hoặc đa vòng) là Aren Một số tên thông thường vẫn được IUPAC chấp nhận
2 Các hiđrocacbon thơm đơn vòng khác được gọi tên như những dẫn xuất thế của benzen Nếu chỉ có hai nhóm thế ở vị trí 1,2 hoặc 1,4 hoặc 1,4 có thể thhay thế lần lượt bằng o – (ortho), m – (meta), p – (para)
3 Tên thường gọi của một số gốc thơm hoá trị 1 và hoá trị 2 vẫn được IUPAC chấp nhận:
CH2
CH3
3
CH CH
CH3
Phenyl
Benzyl o-Tolyl
m-Cumenyl
Trang 8Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc Nguồn: Ho c ma i vn
H
o cm a i v n – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 4
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Danh pháp các hợp chất hữu cơ
DANH PHÁP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ
Câu 1: Hợp chất hữu cơ nào sau đây không có đồng phân cis-trans:
Câu 10: Khi brom hóa một ankan chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất có tỉ khối hơi đối với
hiđro là 75,5 Tên của ankan đó là:
Câu 11: Khi cho ankan X (chứa 83,72% cacbon về khối lượng) tác dụng với clo theo tỉ lệ số mol 1:1
(trong điều kiện chiếu sáng) chỉ thu được 2 dẫn xuất monoclo đồng phân của nhau Tên của X là:
Trang 9Câu 12: Khi tiến hành phản ứng thế giữa ankan X với khí clo có chiếu sáng người ta thu được hỗn hợp Y
chỉ chứa hai chất sản phẩm Tỉ khối hơi của Y so với hiđro là 35,75 Tên của X là:
Trang 10-Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Danh pháp các hợp chất hữu cơ
Câu 14: Hai xicloankan M và N đều có tỉ khối hơi so với metan bằng 5,25 Khi tham gia phản ứng thế clo
(có chiếu sáng, tỉ lệ mol 1:1) M cho 4 sản phẩm thế còn N cho 1 sản phẩm thế Tên gọi của các xicloankan
N và M là:
A metyl xiclopentan và đimetyl xiclobutan
B Xiclohexan và metyl xiclopentan.
C Xiclohexan và n-propyl xiclopropan
D Cả A, B, C đều đúng.
2
Câu 15: (A) là chất nào trong phản ứng dưới đây:
A + Br→ Br−CH2 −CH2 −CH2 −Br
Câu 16: Hiđrocacbon X cháy cho thểtích hơi nước gấp 1,2 lần thểtích CO2 (đo cùng đk) Khi tác dụng với clo tạo một dẫn xuất monoclo duy nhất X cótên là:
Câu 17: Tên của anken X có công thức cấu tạo CH3–CH2–C(CH3)=CH–CH3 là:
Câu 18: Cho các chất sau:
2-metylbut-1-en (1); 3,3-đimetylbut-1-en (2); 3-metylpent-1-en (3); 3-metylpent-2-en (4)
Những chất đồng phân của nhau là:
Câu 19: Hợp chất nào sau đây có đồng phân hình học:
Câu 20: Cho các chất: xiclobutan, 2-metylpropen, but-1-en, cis-but-2-en, 2-metylbut-2-en Dãy gồm các
chất sau khi phản ứng với H2 (dư, xúc tác Ni, to), cho cùng một sản phẩm là:
A xiclobutan, cis-but-2-en và but-1-en.
B but-1-en, 2-metylpropen và cis-but-2-en
C xiclobutan, 2-metylbut-2-en và but-1-en
D 2-metylpropen, cis-but-2-en và xiclobutan.
Câu 21: Anken thích hợp để điều chế ancol (CH3CH2)3C-OHlà:
Câu 22: Hợp chất 2-metylbut-2-en là sản phẩm chính của phản ứng tách từ chất nào dưới đây:
Câu 23: Cho hiđrocacbon X phản ứng với brom (trong dung dịch) theo tỉ lệ mol 1 : 1, thu được chất hữu
cơ Y (chứa 74,08% Br về khối lượng) Khi X phản ứng với HBr thì thu được hai sản phẩm hữu cơ khác nhau Tên gọi của X là:
Câu 24: Trong các hiđrocacbon sau: propen, but-1-en, but-2-en, penta-1,4-đien, penta-1,3-đien
hiđrocacbon cho được hiện tượng đồng phân cis – trans:
Trang 11o cm a i v n – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 Trang | 6
Trang 12-Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Danh pháp các hợp chất hữu cơ
Câu 28: Cho ankin X có công thức cấu tạo sau:
CH3C C CH CH3CH
3
Câu 29: Hỗn hợp X gồm propin và một ankin A có tỉ lệ mol 1:1 Lấy 0,3 mol X tác dụng với dung dịch
AgNO3/NH3 dư thuđược 46,2 gam kết tủa A là:
Câu 30: Đốt cháy hoàn toàn 5,4 gam một hiđrocacbon A rồi cho sản phẩm cháy đi qua bình I đựng dung
dịch H2SO4 đặc, dư; bình II đựng dung dịch Ba(OH)2 dư thấy khối lượng bình I tăng 5,4 gam; bình II tăng 17,6 gam Biết A không tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 A là:
Câu 31: Chât cấu tạo như sau có tên gọi là:
Câu 36: Gốc C6H5-CH2- và gốc C6H5- có tên gọi là:
Câu 37: Một ankylbenzen A có công thức C9H12, cấu tạo có tính đối xứng cao Vậy A là:
Câu 38: Một ankylbenzen A (C12H18) cấu tạo có tính đối xứng cao A là:
A →
o-brom-nitrobenzen A là:
Trang 14-Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Danh pháp các hợp chất hữu cơ
biết rằng hợp chất này là sản phẩm chính trong phản ứng giữa C6H6 và Br2 (xúc tác Fe):
A benzyl clorua; isopropyl clorua; 1,1-đibrometan; anlyl clorua
B benzyl clorua; 2-clopropan; 1,2-đibrometan; 1-cloprop-2-en.
C phenyl clorua; isopropylclorua; 1,1-đibrometan; 1-cloprop-2-en
D benzyl clorua; n-propyl clorua; 1,1-đibrometan; 1-cloprop-2-en.
Câu 47: Sản phẩm chính tạo thành khi cho 2-brombutan tác dụng với dung dịch KOH/ancol, đun nóng là:
Câu 48: Dẫn xuất halogen X có CTPT C4H9Cl Sự tách hiđro halogenua của X cho ra 3 olefin đồng phân, X là:
Câu 49: Đun nóng dẫn xuất halogen X với dung dịch NaOH thu được anđehit axetic Tên của hợp chất X
là:
Câu 50: X là dẫn xuất clo của etan Đun nóng X trong NaOH dư thu được chất hữu cơ Y vừa tác dụng với
Na vừa tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường Vậy X là:
Câu 51: Tên quốc tế của hợp chất có công thức CH3CH(C2H5)CH(OH)CH3 là:
o
H2SO4 đặc đun nóng đến 180 C thấy tạo thành một anken có nhánh duy nhất X là:
Câu 53: Một ancol đơn chức X mạch hở tác dụng với HBr được dẫn xuất Y chứa 58,4% brom về khối
lượng Đun X với H2SO4 đặc ở 170oC được 3 anken Tên X là:
bởi CuO không phải là anđehit Vậy X là:
Câu 55: Bậc ancol của 2-metylbutan-2-ol là:
Câu 56: Anken thích hợp để điều chế 3-etylpentan-3-ol bằng phản ứng hiđrat hóa là:
Câu 57: Hiđrat hóa 2-metyl but-2-en thu được sản phẩm chính là:
Câu 58: Hiđrat hóa propen và một olefin A thu được 3 ancol có số C trong phân tử không quá 4 Tên của
A là:
Câu 59: X làhỗn hợp gồm hai anken (ở thể khí trong đk thường ) Hiđrat hóa X được hỗn hợp Y gồm 4
ancol (không cóancol bậc III) X gồm:
Trang 15A propen vàbut-1-en B etilen vàpropen.
H
o cm a i v n – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 Trang | 8
Trang 16-Khúa học LTĐH KIT-1: Mụn Húa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Danh phỏp cỏc hợp chất hữu cơ
Cõu 60: A làancol đơn chức có% O (theo khụ́i lượng) là 18,18% A cho phản ứng tách nước tạo 3 anken
A cótờn là:
Cõu 61: Dóy cỏc chṍt nào dưới đõy khi tách nước chỉ tạo ra 1 anken duy nhṍt:
A Metanol ; etanol ; butan -1-ol.
B Etanol; butan -1,2-điol ; 2-metylpropan-1-ol.
C Propanol-1; 2-metylpropan-1-ol; 2,2 đimetylpropan-1-ol
D Propan-2-ol ; butan -1-ol ; pentan -2-ol.
khỏc, nếu cho 0,1 mol X tỏc dụng vừa đủ với m gam Cu(OH)2 thỡ tạo thành dung dịch cú màu xanh lam Giỏ trị của m và tờn gọi của X tương ứng là:
(Trớch đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2009)
Cõu 63: Anken X cú cụng thức phõn tử là C5H10 X khụng cú đồng phõn hỡnh học Khi cho X tỏc dụng với KMnO4 ở nhiệt độ thấp thu được chất hữu cơ Y cú cụng thức phõn tử là C5H12O2 Oxi húa nhẹ Y bằng CuO dư thu được chất hữu cơ Z Z khụng cú phản ứng trỏng gương Vậy X là:
Cõu 64: (CH3)2CHCHO cú tờn là:
A isobutyranđehit B anđehit isobutyric
C 2-metyl propanal D A, B, C đều đỳng.
Cõu 65: Hợp chất CH3CH2(CH3)CH2CH2CH(C2H5)COOH cú tờn quốc tế là:
Cõu 66: Đốt chỏy hoàn toàn x mol axit cacboxylic E, thu được y mol CO2 và z mol H2O (với z = y − x ) Cho x mol E tỏc dụng với NaHCO3 (dư) thu được y mol CO2 Tờn của E là:
(Trớch đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2011)
Cõu 67: Cho sơ đồ phản ứng:
đồng trùng hợp
CH ≡ CH → X; X → polime Y; X + CH2=CH-CH=CH2
→ polime Z
Y và Z lần lượt dựng để chế tạo vật liệu polime nào sau đõy:
A Tơ nitron và cao su buna-S.
C Tơ nilon-6,6 và cao su cloropren.
B Tơ capron và cao su buna.
D Tơ olon và cao su buna-N.
(Trớch đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2011)
Cõu 68: Y và Z lần lượt dựng để chế tạo vật liệu polime nào sau đõy:
A Tơ nitron và cao su buna-S B Tơ capron và cao su buna
C Tơ nilon-6,6 và cao su cloropren D Tơ olon và cao su buna-N.
KOH/C H OH
(Trớch đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2011)
Cõu 69: Cho dóy chuyển hoỏ sau:
Trang 17Tên gọi của Y, Z lần lượt là:
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2011)
Câu 70: Cho sơ đồ chuyển hoá sau :
Trang 18-Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Danh pháp các hợp chất hữu cơ
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2008)
Câu 71: Cho sơ đồchuyển hoásau:
Các chất X, Y, Zlần lượt là:
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2010)
Z là CH2=CHCN (acrilonitrin) Chỉ có đáp án D thỏa mãn
Câu 72: Trong các chất : xiclopropan, benzen, stiren, metyl acrylat, vinyl axetat, đimetyl ete , sốchất có
khả năng làm mất màu nước brom là:
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2010)
Câu 73: Có bao nhiêu chất hữu cơ mạch hở dùng để điều chế 4-metylpentan-2-ol chỉbằng phản ứng cộng
H2 (xúc tác Ni, t0)?:
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2010)
Câu 74: Cho các chất: (1) axit picric; (2) cumen; (3) xiclohexanol; (4) 1,2-đihiđroxi-metylbenzen; (5)
4-metylphenol; (6) α-naphtol Các chất thuộc loại phenol là:
A (1), (3), (5), (6) B (1), (2), (4), (6) C (1), (2), (4), (5) D (1), (4), (5), (6)
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2010)
Câu 75: Hai hợp chất hữu cơ X và Y có cùng CTPT là C3H7NO2, đều là chất rắn ở điều kiện thường Chất
X phản ứng với dd NaOH, giải phóng khí Chất Y có phản ứng trùng ngưng Các chất X và Y lần lượt là:
A vinylamoni fomat và amoni acrylat.
B amoni acrylat và axit 2-aminopropionic
C axit 2-aminopropionic và amoni acrylat.
D axit 2-aminopropionic và axit 3-aminopropionic
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2010)
Câu 76: Hỗn hợp X gồm axit panmitic, axit stearic và axit linoleic Để trung hòa m gam X cần 40 ml dung
dịch NaOH 1M Mặt khác, nếu đốt cháy hoàn toàn m gam X thì thu được 15,232 lít khí CO2 (đktc) và 11,7 gam H2O Số mol của axit linoleic trong m gam hỗn hợp X là:
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2010)
Câu 77: Dãy gồm các chất đều có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp là:
A 1,1,2,2-tetrafloeten; propilen; stiren; vinyl clorua.
B buta-1,3-đien; cumen; etilen; trans-but-2-en
C stiren; clobenzen; isopren; but-1-en.
D 1,2-điclopropan; vinylaxetilen; vinylbenzen; toluen
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009)
Câu 78: Khi cho a mol một hợp chất hữu cơ X (chứa C, H, O) phản ứng hoàn toàn với Na hoặc với
NaHCO3 thì đều sinh ra a mol khí Chất X là:
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009)
Câu 79: Cho hiđrocacbon X phản ứng với brom (trong dung dịch) theo tỉ lệ mol 1 : 1, thu được chất hữu
cơ Y (chứa 74,08% Br về khối lượng) Khi X phản ứng với HBr thì thu được hai sản phẩm hữu cơ khác nhau Tên gọi của X là