Phần 2 hydrocacbon - Chương 1 ANKAN ppt

Phần 2 hydrocacbon 1.1 Khái niệm 1.2 Cấu trúc phân tử 1.3 Danh pháp, đồng phân 1.4 Tính chất vật lý 1.5 Điều chế 1.6 Tính chất hoá học 1.7. Chất tiêu biểu Chương 1: ANKAN 1.1 Khái niệm • Là hợp chất hidrocacbon no mạch hở, trong phân tử chỉ có liên kết đơn xigma. Nó còn gọi là parafin • Công thức tổng quát C n H 2n+2 ( n≥1) • Chất đầu tiên và đơn giản nhất là metan 1.2 Cấu trúc phân tử • Các nguyên tử cacbon trong ankan ở trạng thái lai hoá sp 3 • Các liên kết định hướng theo kiểu tứ diện • Các góc hoá trị chuẩn là 109 0 28’ • Độ dài liên kết C-C là 1,54 A 0 và C-H là 1,09A 0 1.3 Danh pháp, đồng phân 1.3.1 Danh pháp 1. Danh pháp thông thường - 4 chất đầu mang tên lịch sử - Từ C 5 trở lên gọi theo tên hệ thống gồm tiếp đầu ngử bằng chữ số Hylạp chỉ số nguyên tử cacbon trong phân tử và có tiếp vĩ là an - Nếu hợp chất mạch thẳng có thêm tiếp đầu ngữ là n- - Nếu có 2 nhóm metyl cuối mạch thêm tiếp đầu ngữ là iso Nếu có 3 nhóm metyl là neo 2.Tên hợp lý : Người ta coi ankan như là dẫn xuất thế H của metan bằng các gốc ankyl, trong đó nguyên tử C của metan là C bậc cao nhất khi đó gọi tên các gốc ankyl và cuối cùng là metan. Khi goi thì gọi gốc đơn giản trước, phức tạp sau Ví dụ : isopentan (CH 3 ) 2 CH-CH 2 CH 3 : đimetyl etyl metan 3.Tên IUPAC a.Đối với mạch thẳng: gọi như tên thường b. Đối với hợp chất mạch nhánh • Chọn mạch chính là mạch cacbon dài nhất, tên của ankan là tên của mạch chính CH 3 CH CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Tên như là hexan với 2 nhóm thế Không gọi như là hexan với 1 nhóm thế CH 3 CH CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 1 2 3 4 5 6 7 khoâng ñaùnh soá CH 3 CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 6 5 4 3 2 1 7 • Đánh số mạch chính để chỉ vị trí của nhóm thế, cách đánh sao cho tổng chỉ số của nhóm thế là nhỏ nhất • Trong tên gọi, mỗi nhóm thế có một chỉ số chỉ vị trí, nếu các nhóm thế giống nhau thì có thể gộp lại thành đi, tri, tetra…Khi gọi tên theo thứ tự a,b,c của nhóm thế. Giữa các con số chỉ nhóm thế có dấu phẩy, giữa các chỉ số chỉ vị trí với nhóm thế có dấu gạch ngang CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 3 CH 3 2 1 7 6 5 4 3 3-Metylhexan CH 3 CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 1 2 3 4 5 6 7 4-Etyl-3-metylheptan .Bậc cacbon và tên gọi của gốc hidrocacbon • Bậc cabon là số nguyên tử cacbon mà nó liên kết • Nếu loại 1 H ra khỏi ankan thì ta được gốc ankyl. Tên gọi của gốc ankyl tương tự như tên của ankan tương ứng, thay đuôi an = yl • Nếu loại nguyên tử H ở cacbon bậc 1,2,3 thì ta có gốc ankyl bậc 1, 2 và 3 tương ứng Gốc bậc 2 gọi là sec-, bậc 3 là tert- CH 3 CH 2 CH CH 3 sec-Butyl Isobutyl tert-Butyl ( sec-Bu) (t-butyl hoaëc t-Bu) CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 C CH 3 CH 3 [...]... H2, Ni CH3CH3 CH3CH3 T Ancol: Cho ancol tỏc dng vi HI,( P ) R-OH + HI R- H + I2 + H2O T andehyt, xeton P/ng Clemensen(Zn/Hg + HCl) CH3 C CH3 Zn(Hg),HCl(ủaọm ủaởc) CH3 CH2 CH3 O P/ng Vonf-Kishner ( tỏc nhõn H2N-NH2/KOH) R-CO-R' H2N-NH2 OH- R-CH2-R' T dn xut halogen R-CHBr-R' Zn, H+ R-CH2-R' T hp cht c kim R-X Mg/ eter khan R -MgX H2O R-H 1. 5.2 Phng phỏp tng mch cacbon Phng phỏp Wurtz R X Na R R ... (%) = niri niri 10 0 b- Phn ng niro húa v sunfo húa R-H + HNO3 loóng R-NO2 + H2O Phn ng xóy ra nhit 11 0 -1 400C v ỏp sut cao,cú sn phm l nitro ca phn ng ct mch R-H + H2SO4 c R-SO3H + H2O (nhit thng) Cỏc phn ng ny xóy ra d nguyờn t cacbon bc cao 1. 6.2 Nhng phn ng lm t liờn kt CC 1 Phn ng t chỏy v oxi hoỏ 2 Phn ng nhit phõn v crcking - Trờn 6500C l nhit phõn -Di 6500C l crcking 1. 6.3 Phn ng ehidro... - Nu cú nguyờn t C bt i thỡ cú ng phõn quang hc 1. 4 Tớnh cht vt lý Trng thỏi : t C1-C4: Khớ; C5-C15: lng, C16 tr lờn l rn Cỏc ankan mch thng cú nhit sụi cao hn mch nhỏnh tng ng Cỏc ankan cú C chn cú nhit núng chy cao hn ankan cú C l cnh nú T trng nh Khụng tan trong nc, d tan trong dung mụi khụng phõn cc v bn thõn nú cng l dm tt cho cỏc hp cht hu c khụng phõn cc khỏc 1. 5 Phng phỏp iu ch 1. 5 .1. .. cacboxylic 2 R-COONa diờn phõn dd R-R + NaOH + CO2 T hp cht c kim cu Cu (p/ Corey-House) CH3I Li CH3 CH3Li CuI CH 3- CuLi CH3(CH2)6CH2I CH3(CH2)6CH2CH3 +CH3Cu + LiI 1. 5.3 Phng phỏp lm gim mch Nhit phõn mui mui natri ca axit cacbon cacboxylic vi NaOH RCOONa + NaOH CaO, t o RH + Na2CO3 1. 6 Tớnh cht hoỏ hc 1. 6 .1 Phn ng th: Phn ng th l c trng i vi hp cht no núi chung v ankan núi riờng, 1. Halogen hoỏ Vớ... khuych tỏn hay nhit cao, ankan cho phn ng th halogen Phn ng thng cho ra hn hp sn phm 2-CH2CH3 + Cl2 CH3-CH CH3-CHCl-CH2-CH3 + HCl SPchinh CH3-CH2-CH2-CH2Cl (spp) C ch phn ng Phn ng xóy ra theo c ch th gc SR.cú 3 giai on: khi mo, phỏt trin mch v tt mch Kh nng phn ng (Hdrocacbon ,Halogen, ) + Kh nng th nguyờn t H nguyờn t cacbon: bc 3 l d nht, sau ú l bc 2 , khú nht l bc 1 + Halogen thng dựng l Cl2... Isopentyl Isoamyl (i-amyl) CH3 C CH2 CH3 CH3CH2 C CH3 CH3 Neopentyl tert-Pentyl hoaởc tert-amyl (t-amyl) Cụng thc chung gi tờn theo IUPAC Ch s ch v trớ nhúm th - tờn nhúm th -tờn hidrocacbon mch chớnh Lu ý: Tờn gp ca nhúm th khụng c u tiờn theo a,b,c Tờn gi ca cỏc gc ankyl phc tp thỡ C1 l C cú hoỏ tr t do IUPAC chp nhõn tờn thng mt s gc n gin,thng gp nh isopropyl, tert- butyl 1. 3.2 ng phõn - Ch cú ng phõn... xiclohexan benzen + H2 Chng 2: Xicloankan 2 .1 Khỏi nim l loi hidrocacbon no, trong phõn t ch cú liờn kt n C-C v C-H, cỏc nguyờn t cacbon trong phõn t liờn kt vi nhau to thnh mch vũng 2.2 Danh phỏp- ng phõn 2.2 .1 Danh phỏp Tu thuc vo cu to ca vũng Vũng n Ngoi mt s hp cht ngi ta gi theo tờn lch s hoc tờn thng, cũn trong danh phỏp IUPAC ngi ta gi tờn ca xicloankan theo tờn ca ankan mch thng tng ng vi s C trong... anken ( xt Cr2O3.; 30 0-6 00OC) 1. 6.4 - Phn ng ng phõn húa v phn ng vũng húa nhit cao v v cú mt ca xỳc tỏc nh AlCl 3 cỏc ankan cú kh nng ng phõn húa to hn hp cỏc ankan ng phõn cú mch nhỏnh, cú ch s octan cao Ngoi phn ng ng phõn húa nhit cao cú mt ca Pt v mt s oxit kim loi nh oxit nhụmchỳng cú kh nng loi hidro v vũng húa to hp cht mch vũng cú ch s octan c bit cao Vớ d t n-hexan xiclohexan benzen... axit icacboxilic: nhit phõn sau ú kh hoỏ xeton vũng 2.4 Tớnh cht hoỏ hc i vi vũng nh 3 cnh: Phn ng cng Vũng 5-6 cnh tr lờn: th nh ankan Vũng 4 cnh l trung gian ca hai loi trờn Vớ D : + Br2:Cng( vũng 3 cnh); Th v Cng ( 4 cnh); Th( 5,6 cnh) + HBr: ch vũng 3 cnh phn ng cng + H2: (Ni ,10 0OC,1at): Cng vi vũng 3, 4 cnh PHAN UNG CH3CH2CH3 Br Br2,t0 HBr H2/Ni CH2CH2CH2 Br Br CH3CHBrCH3 + CH2Br(CH2)2CH2Br... xiclopropan xiclobutan xiclohexan - Nu trong phõn t cú nhúm th thỡ mch chớnh l mch vũng, v phi ỏnh s sao cho tng ch s cỏc nhúm th trong vũng l nh nht, khi gi tờn nhúm th cng theo th t a,b,c H thng vũng xon ( spiro): ỏnh s t C bờn cnh C chung ca vũng nh trc, tờn gi nh sau Spiro [s C cũn li ca vũng nh s C cũn li ca vũng ln] tờn hidrocacbon H thng 2 vũng giỏp ( bixiclo): ỏnh s t 1 nguyờn t C ca vũng giỏp, . Phần 2 hydrocacbon 1. 1 Khái niệm 1. 2 Cấu trúc phân tử 1. 3 Danh pháp, đồng phân 1. 4 Tính chất vật lý 1. 5 Điều chế 1. 6 Tính chất hoá học 1. 7. Chất tiêu biểu Chương 1: ANKAN 1. 1 Khái. ñaëc) CH 3 CH 2 CH 3 R-CO-R' H 2 N-NH 2 OH - R-CH 2 -R' • Từ dẫn xuất halogen • Từ hợp chất cơ kim R-X Mg/ eter khan R -MgX H 2 O R-H R-CHBr-R' Zn, H + R-CH 2 -R' 1. 5.2 Phương pháp tăng. hoá trị chuẩn là 10 9 0 28’ • Độ dài liên kết C-C là 1, 54 A 0 và C-H là 1, 09A 0 1. 3 Danh pháp, đồng phân 1. 3 .1 Danh pháp 1. Danh pháp thông thường - 4 chất đầu mang tên lịch sử - Từ C 5 trở