Nghiên cứu cây Hedyotis Dichotoma keon

Nghiên cứu cây Hedyotis Dichotoma keon

[...]... hợp chất guaiacin D (đã được cô lập trong một cây cùng chi là Hedyotis nudicaulis), nhận thấy có sự tương hợp, bên cạnh đó các tương quan HMBC, COSY cũng giúp chứng minh cấu trúc khung acid 30-norolean-12,20(29)-dien-28-oic này Vì vậy đề nghị phần aglycon của Dichoto-Me1 là acid 30-norolean-12,20(29)-dien-28-oic 54 Hedyotis dichotoma Koen.ex Roth Nghiên cứu và kết quả H 20 19 12 18 26 11 28 17 1 COOH... C:M:H (70:27:3) 9,65 Vết rõ rệt Khảo sát sau 12,40 Vệt dài Không khảo sát 6 C:M:H (70:27:3), (14:6:1) C:M:H (6:4:1) Ghi chú: C: cloroform M: metanol sát thu được Dichoto-Me1 H: nước 32 Hedyotis dichotoma Koen.ex Roth Nghiên cứu và kết quả 2.4 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CÁC HỢP CHẤT CÔ LẬP ĐƯỢC 2.4.1 Khảo sát cấu trúc hóa học của hợp chất Dichoto-Clo1 Hợp chất Dichoto-Clo1 thu được từ cao cloroform A có... độ dịch chuyển hóa học lần lượt là (δ ppm): 139,6 (>C=); 138,2 (=CH-); 129,5 (=CH-); 117,5 (=CH-) Vậy hợp chất Dichoto-Clo1 chứa hai nối đôi trong phân tử H H và H 33 Hedyotis dichotoma Koen.ex Roth Bảng 2.7: So sánh phổ 1H và 13 Nghiên cứu và kết quả C-NMR của hợp chất Dichoto-Clo1 với hợp chất (22E)-5α-stigmasta-7,22-dien-3β-ol (spinasterol) Vị trí Loại carbon 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16... 6,2 Hz) 0,81 (t; 7,4 Hz) 13 C 37,2 31,6 71,1 38,1 40,4 29,7 117,5 139,6 49,6 34,3 21,6 39,6 43,3 55,2 23,1 28,5 56,0 12,1 13,1 40,8 21,3 138,2 129,5 51,3 32,0 19,0 21,4 25,5 12,3 34 Hedyotis dichotoma Koen.ex Roth • Nghiên cứu và kết quả So sánh các số liệu phổ 1H và 13C-NMR của hợp chất Dichoto-Clo1 với hợp chất (22E)-5α-stigmasta-7,22-dien-3β-ol (spinasterol) [26] trình bày trong bảng 2.7 thấy có sự... -OCH3) • Phổ 13C-NMR (CDCl3, 125 MHz) kết hợp với phổ DEPT (phụ lục 2.3, 2.4), (δ ppm): 186,9 (>C=O, C1 và C4); 157,4 (=C-O-, C2 và C5); 107,4 (=CH-, C3 và C6); 56,5 (2 nhóm -OCH3) 35 Hedyotis dichotoma Koen.ex Roth Nghiên cứu và kết quả Bảng 2.8: Dữ liệu phổ 1H và 13C-NMR của hợp chất Dichoto-Clo2 Vị trí Dichoto-Clo2 (CDCl3, δ ppm) Loại carbon 1 H-NMR 13 C-NMR 1, 4 >C=O 186.9 2, 5 =C-O- 157.4 3, 6 =CH-... Dichoto-Clo3 Hợp chất Dichoto-Clo3 thu được từ cao cloroform B có các đặc điểm sau: • Tinh thể hình kim màu trắng • Nhiệt độ nóng chảy: 210 oC (kết tinh trong cloroform : metanol 1:1) 36 Hedyotis dichotoma Koen.ex Roth • Nghiên cứu và kết quả Sắc kí lớp mỏng: giải ly bằng dung môi etyl acetat, thuốc thử hiện hình là dung dịch FeCl3/EtOH, sấy bản cho một vết màu xanh đậm với giá trị Rf = 0,49 (hình 2.2) Phổ... C4 6 =CH- 7,60 (dd; 8,5; 1,5 Hz) 124,8 COOH, C2, C4 1 H-NMR (J, Hz) C-NMR HMBC (1H → 13C) 122,6 7,57 (d; 1,5 Hz) -COOH -OCH3 13 113,2 COOH, C1, C3, C4, C6 169,7 3,92 (s) 56,1 C3 37 Hedyotis dichotoma Koen.ex Roth Nghiên cứu và kết quả Biện luận cấu trúc • Phổ 1H-NMR có 3 tín hiệu của proton vòng thơm 7,60 (1H, dd, J = 8,5 Hz, J = 1,5 Hz, H6); 7,57 (1H, d, J = 1,5 Hz, H2); 6,87 (1H, d, J =8,5 Hz, H5)... ppm là C4 Vậy carbon 147,7 ppm là C3 COOH H 1 6 COOH H H 1 6 H 2 5 4 H OH H 1 6 H 2 5 3 COOH OCH3 4 H OH 2 5 3 OCH3 4 H OH Hình 2.4: Các tương quan HMBC của Dichoto-Clo3 3 OCH3 38 Hedyotis dichotoma Koen.ex Roth • Nghiên cứu và kết quả Từ các dữ liệu trên, hợp chất Dichoto-Clo3 được đề nghị là acid 4-hydroxy-3- metoxybenzoic Các tương quan khác của phổ HMBC cũng thỏa cấu trúc này Vậy hợp chất Dichoto-Clo3... (DMSO-d6, 500 MHz) MHz) (phụ lục 4.2, 4.3, 4.4) và so sánh (phụ lục 5.2, 5.3, 5.4) và so sánh với tài với tài liệu tham khảo [12, 26]: bảng 2.11 liệu tham khảo [12, 26]: bảng 2.11 39 Hedyotis dichotoma Koen.ex Roth Nghiên cứu và kết quả Bảng 2.11: So sánh phổ 13C-NMR của hợp chất Dichoto-Ace1 và Dichoto-Ace2 với spinasterol (spi), chondrillasterol (chon) [26] và β-D-glucose (glc) [18] Vị trí 1 2 3 4... (d; 6,5) 137,8 5,15 (dd; 15,0; 9,0) 128,9 5,03 (dd; 15,0; 8,5) 50,5 31,2 18,8 0,78 (d; 6,5) 20,8 0,83 (d; 6,0) 24,8 12,0 0,78 (t; 7,0) 100,8 73,4 76,6 70,0 76,2 61,8 4,21 (d; 7,5) 40 Hedyotis dichotoma Koen.ex Roth • Nghiên cứu và kết quả Phổ 13C-NMR (CDCl3 + CD3OD, 125 MHz) kết hợp với phổ DEPT (phụ lục 4.3 và 5.3): mỗi hợp chất có 34 carbon và 1 carbon anomer ở khoảng 100 – 101 ppm Vì vậy hai hợp chất 123doc.vn