Cách nhận biết 1 số hợp chất hữu cơ: (tổng hợp từ "Bài tập lý thuyết và thực nghiệm Hóa học tập II - Cao Cự Giác) 1. Hidrocacbon no (ankan, xicloankan): *Có thể nhận biết ankan và xicloankan(n>=5) bằng tính trơ hóa học với hầu hết các thuốc thử thông thường như không làm mất màu dd nước Br2, KMnO4 và cũng không tan trong axit H2SO4 *Các xicloankan (n>=4) tan trong H2SO4 đặc, làm mất màu Br2 trong CCl4 nhưng không làm mất màu dd KMnO4 Các hidrocacbon có 1-4 nguyên tử C tồn tại ở thể lỏng 2. Hidrocacbon không no (anken, ankadien, ankin): *Tan trong H2SO4 đặc * Nhận biết tính không no: làm mất màudd Br2 (nâu đỏ), dd KMnO4 (tím) do phản ứng cộng và phản ứng oxi hóa không hoàn toàn *Nhận biết ank-1-in: tạo kết tủa màu vàng với dd AgNO3/NH3, tạo kết tủa màu đỏ với dd CuCl/NH3 *Xác định cấu tạo của anken bằng phản ứng ozon phân hoặc oxi hóa bằng KMnO4/H+. Dựa vào cấu tạo của các chất sản phẩm suy ra cấu tạo của anken *Phân biệt hidrocacbon chứa nối đôi C=C và chứa nối ba C-=C bằng phản ứng cộng nước (H+). Nếu tạo rarượu đó là hidrocacbon chứa nối đôi. Nếu tạo andehit/xeton là hidrocacbon chứanối ba 3. Aren (benzen và các chất đồng đẳng): *Nhận biết benzen: chất lỏng không màu, không tan trong nước (nhẹ nổi lên trên), có mùi thơm đặc trưng,không làm mất màu dd Br2 và KMnO4 *Nhận biết đồng đẳng benzen: không làm mất màu dd Br2, không tan trong nước, làm nhạt màu dd KMnO4 khi đun nóng (do phản ứng ở C mạch nhánh) *Có thể phân biệt aren với anken và xicloankan bằng H2SO4 đặc (aren tan được) 4. Dẫn xuất halogen: *Nhận biết sự có mặt của halogen: Dùng giấy lọc tẩm rượu, cho thêm vài giọt hóa chất cần nhận biết (chất lỏng hoặc dung dịch trong rượu) rồi đốt và hứng sản phẩm cháy vào một phễu thủy tinh có phủ lớp dd AgNo3 và úp ngược. Nếu hóa chất nhận biết là dẫn xuất halogen sẽ tạo kết tủa trắng hoặc vàng ở thành phễu (bạc halogenua). Kết tủa này tan nếu cho thêm amoniac. *Phân biệt các loại dẫn xuất halogen: dùng dung dịch AgNO3 trong rượu cho trực tiếp vào dẫn xuất halogen cần nhận biết. Tùy theo bậc của dẫn xuất halogen (độ linh động của nguyên tử halogen) mà phản ứng tạo thành bạc halogenua có thể xảy ra nhanh hay chậm hoặc không xảy ra. Ví dụ: +Alyl, benzylhalogenua: tạo kết tủa rất nhanh ở nhiệt độ phòng +Dẫn xuất halogen bậc 3: tạo kết tủa nhanh ở nhiệt độ phòng: +Dẫn xuất halogen bậc 2: tạo kết tủa ngay khi đun nóng: +Dẫn xuất halogen bậc 1: tạo kết tủa khi đun lâu hơn +Dẫn xuất vinyl và phenylhalogenua: không tạo kết tủa *Có thể phân biệt các dẫn xuất halogen dựa vào phản ứng thủy phân sau đó tùy theo đặc điểm của sản phẩm thủy phân sẽ có thể suy ra cấu tạo của dẫn xuất halogen ban đầu. 5. Rượu (ancol và poliancol): *Rượu nguyên chất: cho Na vào có hiện tượng tan và sủi bọt khí không màu *Dung dịch rượu: cho axit axetic vào và đun nóng trong H2SO4 đặc có mùi thơm của este tạo thành. *Phân biệt bậc của rượu bằngthuốc thử Lucas (hỗn hợp HCl đặc và ZnCl2 khan): + Rượu bậc 3: phản ứng ngay tức khắc, tạo dẫn xuất halogen làm vẩn đục dung dịch +Rượu bậc 2: tạo ra sản phẩm sau vài phút (dung dịch phân lớp) + Rượu bậc 1: không phản ứng *Có thể phân biệt bậc của rượu bằng cách oxi hóa rượu trong ống đựng CuO đun nóng sau đó nghiên cứu sản phẩm. + Nếu sản phẩm tạo ra là andehit: rượu ban đầu là bậc 1 + Nếu sản phẩm tạo ra là xeton: rượu bậc 2. + Nếu rượu không bị oxi hóa: rượu bậc 3. *Rượu đa chức có ít nhất 2 nhóm chức OH ở 2 nguyên tử C cạnh nhau có thể hòa tan Cu(OH)2 tạo dd màu xanh lam trong suốt. 6. Phenol: *Phenol có thể được phát hiện bằng phản ứng với dung dịch NaOH, khi đó phenol (đục vì ít tan) chuyển thành muối C6H5ONa (trong suốt và tan). Khi thổi khí CO2 vào dung dịch trong suốt C6H5ONa lại thấy dung dịch trở nên vẩn đục vì tạo ra C6H5ONa ban đầu (ít tan) *Phenol phản ứng với dd Br2 tạo 2,3,6-tribromphenol kết tủa trắng *Có thể phân biệt ancol và phenol với các hợp chất hữu cơ khác bằng phản ứng tạo phức chất có màu vớithuốc thử xeri amoninitratphức màu đỏ (NH4)2Ce(NO)6. Thuốc thử này có màu vàng nhạt, nếu nó cho là ancol, phức màu xanh- nâu là phenol. *Nhận biết phenol bằng phản ứng với dung dịch FeCl3 tạo phức phenolat của sắt có màu tím: 6C6H5OH + FeCl3 <~~~> [Fe(OC6H5)6]3- + 6H+ + 3Cl- 7. Amin: *Nhận biết amin mạch hở: làm giấy quỳ tím hóa xanh *Các amin khí có mùi khai, tạo khói trắng với HCl đặc *Amin thơm phản ứng với dung dịch Br2 tạo kết tủa trắng như phenol nhưng nếu dùng dư Br2 thì tạo kết tủa vàng. *Có thể nhận ra sự khác nhau giữa phenol và anilin là phenol tan trong kiềm, anilin tan trong axit. *Phân biệt bậc của amin bằng cách cho amin phản ứng với NaNO2 và HCl ở nhiệt độ từ 0-5*C: + Amin bậc 3: không phản ứng + Amin bậc 2: tạo ra hợp chất N-nitrozo (chất lỏng màu vàng ít tan trong nước R-NH-R' + NaNO2 + HCl ~~> RR'-N-N=O + NaCl + H2O + Amin bậc 1: tạo muối diazoni RNH2 + NaNO2 + 2HCl ~~~> R-N=NCl + NaCl + 2H2O + Nếu là amin no bậc 1 thì muối diazoni sẽ phân hủy ngay, giải phóng khí N2 và tạo ra rượu: RN2Cl + H2O ~~> ROH + N2 + HCl + Nếu là amin thơm bậc 1 thì muối diazoni bền ở 0-5*C có thể tiến hành phản ứng ghép đôi với beta-naphtol tạo sản phẩm màu Muốn phân hủy muối diazoni thơm phải đun nóng nhẹ, khi đó thu được phenol, N2 8. Andehit: *Phản ứng với thuốc thử Tolen (AgNO3/NH3) tạo Ag kết tủa (phản ứng tráng gương) *Phản ứng với thuốc thử Sip (dung dịch axit fucsinssunfuro không màu) cho màu hồng *Phản ứng với thuốc thử Felinh (phức của Cu2+ với ion tactrat), thuốc thử Benedic (phức của Cu2+ với ion xitrat) hoặc Cu(OH)2/OH- đun nóng tạo kết tủa Cu2O màu đỏ gạch. *Phản ứng với dung dịch NaHSO3 bão hòa tạo tinh thể kết tinh *Phản ứng với thuốc thử 2,4-dinitrophenylhidrazin (2,4-DNPH) tạo ra sản phẩm không tan có màu đỏ *Phản ứng oxi hóa làm mất màu nước brom và dung dịch thuốc tím (tạo axit cacboxylic) 9. Xeton: *Không có phản ứng tráng gương, không tạo kết tủa đỏ gạch với Cu(OH)2 *Phản ứng với thuốc thử 2,4-DNPH tạo sản phẩm không tan có màu đỏ *Có thể nhận ra metylxeton R-CO-CH3 bằng phản ứng iodofom (tác dụng với I3 trong môi trường kiềm) tạo raCHI3 kết tủa vàng *Có thể nhận ra metylxeton bằng phản ứng với dung dịch NaHSO3 bão hòa tạo tinh thể kết tinh 10. Axit: *Tác dụng với Na hoặc bột Fe tạo khí không màu *Làm quỳ tím hóa đỏ *Axit cacboxylic và phenol đều tan trong kiềm nhưng có thể phân biệt chúng bằng quỳ tím (phenol không đổi màu) hoặc cho phản ứng với muối cacbonat (axit giải phóng khí CO2, phenol không phản ứng) *Axit foocmic tham gia phản ứng tráng bạc, phản ứng với Cu(OH)2 tạo kết tủa Cu2O đỏ gạch *Để phân biệt các dẫn xuất khác nhau của axit (clorua axit. anhidrit axit, este, amit) có thể dùng dung dịch AgNO3 (clorua axit cho AgCl kết tủa trắng), dd NaOH: + clorua axit: cho phản ứng mạnh, tan ngay + anhidrit axit: tan ngay khi mới đun + este: chỉ tan khi đun sôi mà không giải phóng amoniac + amit: cũng tan khi đun sôi, đồng thời giải phóng khí NH3 làm quỳ hóa xanh 11. Este: *Dùng phản ứng thủy phân và nhận biết sản phẩm taọ thành *Phân biệt este và axit bằng phản ứng với kim loại *Chỉ có axit, phenol, este phản ứng với kiềm tạo ra muối. Este phản ứng chậm và phải đun nóng *Este fomiat HCOOR được nhận biết bằng phản ứng tráng bạc 12. Glucozo và fructozo: *Phản ứng với dd AgNO3/NH3 tạo Ag kết tủa *Phản ứng với Cu(OH)2 tạo dd xanh thẫm, đun nóng cho Cu2O kết tủa đỏ gạch *Để phân biệt glucozo và fructozo người ta thử với dung dịch brom, sau đó thử tiếp với dung dịch FeCl3, chỉ có glucozo tạo kết tủa màu vàng xanh 13. Saccarozo và mantozo: *Dùng dung dịch vôi sữa cho dung dịch saccarat canxi trong suốt *Phân biệt saccarozo và mantozo bằng phản ứng tráng gương (saccarozo không phản ứng) 14. Tinh bột: *Nhận biết hồ tinh bột bằng dung dịch I2 cho sản phẩm màu xanh, khi đun nóng bị mất màu, sau khi để nguội lại xuất hiện màu xanh 15. Protit: *HNO3 làm protit chuyển sang màu vàng *Cu(OH)2 chuyển sang màu xanh tím . Cách nhận biết 1 số hợp chất hữu cơ: (tổng hợp từ "Bài tập lý thuyết và thực nghiệm Hóa học tập II - Cao Cự Giác) 1. Hidrocacbon no (ankan, xicloankan): *Có thể nhận biết ankan. (benzen và các chất đồng đẳng): *Nhận biết benzen: chất lỏng không màu, không tan trong nước (nhẹ nổi lên trên), có mùi thơm đặc trưng,không làm mất màu dd Br2 và KMnO4 *Nhận biết đồng đẳng. đặc (aren tan được) 4. Dẫn xuất halogen: *Nhận biết sự có mặt của halogen: Dùng giấy lọc tẩm rượu, cho thêm vài giọt hóa chất cần nhận biết (chất lỏng hoặc dung dịch trong rượu) rồi đốt và