Bài 39. Dẫn xuất halogen của hidrocacbon

1500 0 C; lln Xt, t 0 , p Xt, t 0 , p Pd/PbCO 3 t 0 KIỂM TRA BÀI CŨ Hãy xác định A; B; C; D trong chuỗi phản ứng sau: 1500 0 C; lln + H 2 ; Ni; t 0 Xt; t 0 ; p + H 2 ; Pd/PbCO 3 A B C D bezen etan 2CH 4 C 2 H 2 + 3H 2  C 2 H 2 + H 2 C 2 H 4 C 2 H 4 + H 2 C 2 H 6 Ni; t 0 3C 2 H 2 C 6 H 6 nCH 2 =CH 2 -(-CH 2 -CH 2 -)- n CHƯƠNG 8: DẪN XUẤT HALOGEN ANCOL - PHENOL BÀI 39: DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON I. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP 1. Khái niệm: VD: CH 3 Cl , CH 2 Cl 2 , CH 2 =CH-Cl , C 6 H 5 Br - Khi thay thế 1 hay nhiều nguyên tử H của phân tử hidrocacbon bằng 1 hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hidrocacbon. + Điều chế: - Thế nhóm OH trong phân tử ancol: C 2 H 5 OH + HBr  C 2 H 5 Br + H-OH - Cộng hidro halogenua hoặc halogen: CH 2 =CH 2 + HBr  CH 3 -CH- 2 Br CH 2 =CH 2 + Br 2  CH 2 Br-CH 2 Br - Thế H của hidrocacbon bằng halogen: CH 4 + Cl 2  CH 3 Cl + HCl 2. Phân loại: - Dựa vào bản chất, số lượng nguyên tử halogen và cấu tạo của gốc hiđrocacbon. - Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở. TD: CH 3 Cl, CH 2 Cl – CH 2 Cl, CHBr 2 – CHBr 2 , - Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no, mạch hở. TD: CH 2 = CHCl, - Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon thơm. TD: C 6 H 5 Br, CH 3 – C 6 H 4 Br, I. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP 1. Khái niệm 3. Danh pháp: - Tên gốc ankyl + halogenua - Halogeno + tên ankan của mạch chính VD: CH 3 -CH 2 -Cl etyl clorua cloroetan I. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP 1. Khái niệm 2. Phân loại  Bậc của dẫn xuất halogen: bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nguyên tử halogen. Thí dụ: + Daãn xuaát halogen baäc III: (CH 3 ) 3 C - Br tert - butylbromua III + Daãn xuaát halogen baäc II: CH 3 -CHCl - CH 3 isopropyl clorua II + Daãn xuaát halogen baäc I: CH 3 -CH 2 Cl etyl clorua I I. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP 1. Khái niệm 2. Phân loại 3. Danh pháp II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Ở điều kiện thường, một số có ptử khối nhỏ như CH 3 Cl, CH 3 F, ở trạng thái khí - Những dẫn xuất halogen có ptử khối lớn ở trạng thái rắn hoặc lỏng. - Hầu như không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ. I. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC - Pứ thế nguyên tử halogen. - Pứ tách hiđro halogenua. 1. P/ứ thế nguyên tử halogen bằng nhóm – OH. VD: CH 3 CH 2 Br +NaOH (l) CH 3 CH 2 OH + NaBr TQ: R – X + NaOH (l) ROH + NaX → 0 t I. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ → 0 t 2. Pứ tách hiđro halogenua. CH 2 –CH 2 + KOH CH 2 =CH 2 + KBr + H 2 O   H Br  → 0 t;etanol CH 3 -CH-CH 2 -CH 3  CH 2 -CH-CH-CH 3 Cl H Cl H - Quy tắc Zaitsev (Giai-sep): khi tách HX ra khỏi halogenua ankyl thì sản phẩm chính được tạo thành theo hướng “X tách ra cùng với H của cacbon bậc bao” (tạo thành anken có nhiều nhóm thế hơn). III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. P/ứ thế nguyên tử halogen bằng nhóm – OH. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 CH 3 -CH=CH-CH 3 [...]... cơ: a Các dẫn xuất clo của etilen, butađien làm monome tổng hợp polime nCH2 = CHCl  (– CH2 – CH –)n  Cl (PVC) b Các dẫn xuất halogen, đặc biệt là mono halogen được dùng làm nguyên liệu tổng hợp các chất khác như ancol, phenol, 2 Làm dung môi: 3 Các lĩnh vực khác: Củng cố Bài 1: Khi đun nóng CH3-CH2-CH2-Cl trong dung dịch chứa KOH và C2H5OH thu được: A.Propanol B Propan C Axetilen D Propen Bài 2: Hoàn . lượng nguyên tử halogen và cấu tạo của gốc hiđrocacbon. - Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở. TD: CH 3 Cl, CH 2 Cl – CH 2 Cl, CHBr 2 – CHBr 2 , - Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon. t 0 3C 2 H 2 C 6 H 6 nCH 2 =CH 2 -(-CH 2 -CH 2 -)- n CHƯƠNG 8: DẪN XUẤT HALOGEN ANCOL - PHENOL BÀI 39: DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON I. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP 1. Khái niệm:. C 6 H 5 Br - Khi thay thế 1 hay nhiều nguyên tử H của phân tử hidrocacbon bằng 1 hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hidrocacbon. + Điều chế: - Thế nhóm OH trong phân tử