Mét sè vÊn ®Ò vÒ HIDROCACBON CT chung: C x H y (x ≥ 1, y ≤ 2x+2). Nếu là chất khí ở đk thường hoặc đk chuẩn: x ≤ 4. Hoặc: C n H 2n+2-2k , với k là số liên kết π , k ≥ 0. 2.1. DẠNG 1: Hỗn hợp gồm nhiều hidrocacbon thuộc cùng một dãy đồng đẳng. PP1:Gọi CT chung của các hidrocacbon k n n HC 22 2 −+ (cùng dãy đồng đẳng nên k giống nhau) - Viết phương trình phản ứng - Lập hệ PT giải ⇒ n , k. - Gọi CTTQ của các hidrocacbon lần lượt là k2n2nk2n2n 2211 HC,HC −+−+ và số mol lần lần lượt là a 1 ,a 2 …. Ta có: + aa anan n 21 2211 ++ ++ = + a 1 +a 2 +… = n hh Ta có đk: n 1 <n 2 ⇒ n 1 < n <n 2 . Thí dụ : + Nếu hh là hai chất đồng đẳng liên tiếp và n =1,5 Thì n 1 <1,5<n 2 =n 1 +1 ⇒ 0,5<n 1 <1,5 ⇒ n 1 =1, n 2 =2. + Nếu hh là đđ không liên tiếp, giả sử có M cách nhau 28 đvC (2 nhóm –CH 2 -) Thì n 1 < n =1,5<n 2 =n 1 +2 ⇒ n 1 =1, n 2 =3. PP2 : - gọi CT chung của hai hidrocacbon là yx HC . - Tương tự như trên ⇒ y,x - Tách ra CTTQ mỗi hidrocacbon HC,HC 2211 yxyx Ta có: x 1 < x <x 2 , tương tự như trên ⇒ x 1 ,x 2 . y 1 < y <y 2 ; ĐK: y 1 ,y 2 là số chẳn. nếu là đồng đẳng liên tiếp thì y 2 =y 1 +2. thí dụ y =3,5 ⇒ y 1 <3,5<y 2 =y 1 +2 ⇒ 1,5<y 1 <3,5 ; y 1 là số chẳn ⇒ y 1 =2, y 2 =4 nếu là đđ không kế tiếp thì ta thay ĐK : y 2 =y 1 +2 bằng đk y 2 =y 1 +2k (với k là hiệu số nguyên tử cacbon). 2.2. DẠNG 2: Tìm CTPT của hidrocacbon khi biết KL phân tử: Phương pháp: + Gọi CTTQ của hidrocacbon là C x H y ; Đk: x ≥ 1, y ≤ 2x+2, y chẳn. + Ta có 12x+ y=M + Do y>0 ⇒ 12x<M ⇒ x< 12 M (chặn trên) (1) + y ≤ 2x+2 ⇒ M-12x ≤ 2x+2 ⇒ x ≥ 14 2M − (chặn dưới) (2) Kết hợp (1) và (2) ⇒ x và từ đó ⇒ y. Thí dụ : KLPT của hydrocacbon C x H y = 58 Ta có 12x+y=58 + Do y>o ⇒ 12x<58 ⇒ x<4,8 và do y ≤ 2x+2 ⇒ 58-12x ≤ 2x+2 ⇒ x ≥ 4 ⇒ x=4 ; y=10 ⇒ CTPT hydrocacbon là C 4 H 10 . 2.3. DẠNG 3 : GIẢI BÀI TOÁN HỖN HỢP Khi giải bài toán hh nhiều hydrocacbon ta có thể có nhiều cách gọi : - Cách 1 : Gọi riêng lẻ, cách này giải ban đầu đơn giản nhưng về sau khó giải, dài, tốn thời gian. - Cách 2: Gọi chung thành một công thức yx HC hoặc k22n2n HC −+ (Do các hydrocacbon khác dãy đồng đẳng nên k khác nhau) Phương pháp: Gọi Ct chung của các hydrocacbon trong hh là yx HC (nếu chỉ đốt cháy hh) hoặc k22n2n HC −+ (nếu vừa đốt cháy vừa cộng hợp H 2 , Br 2 , HX…) - Gọi số mol hh. - Viết các ptpứ xảy ra, lập hệ phương trình, giải hệ phương trình ⇒ k,y,x n hoaëc + Nếu là y,x ta tách các hydrocacbon lần lượt là HC,HC 2211 yxyx Ta có: a 1 +a 2 +… = n hh aa axax x 21 2211 ++ ++ = aa ayay y 21 2211 ++ ++ = Nhớ ghi điều kiện của x 1 ,y 1 … + x 1 ≥ 1 nếu là ankan; x 1 ≥ 2 nếu là anken, ankin; x 1 ≥ 3 nếu là ankadien… Chú ý: + Chỉ có 1 hydrocacbon duy nhất có số nguyên tử C=1 nó là CH 4 (x1=1; y1=4) + Chỉ có 1 hydrocacbon duy nhất có số nguyên tử H=2 nó là C 2 H 2 (y 2 =4) (không học đối với C 4 H 2 ). 2.4. CÁC PHẢN ỨNG DẠNG TỔNG QUÁT: 2.4.1. Gọi CT chung của các hydrocacbon là k22n2n HC −+ a. Phản ứng với H 2 dư (Ni,t o ) (Hs=100%) k22n2n HC −+ + k H 2 → o t,Ni 2n2n HC + hỗn hợp sau phản ứng có ankan và H 2 dư Chú ý: Phản ứng với H 2 (Hs=100%) không biết H 2 dư hay hydrocacbon dư thì có thể dựa vào M của hh sau phản ứng. Nếu M <26 ⇒ hh sau phản ứng có H 2 dư và hydrocacbon chưa no phản ứng hết b. Phản ứng với Br 2 dư: k22n2n HC −+ + k Br 2 → k2k2n2n BrHC −+ c. Phản ứng với HX k22n2n HC −+ + k HX → kk2n2n XHC −+ d.Phản ứng với Cl 2 (a's'k't') k22n2n HC −+ + k Cl 2 → HClxClHC kk22n2n + −+ e.Phản ứng với AgNO 3 /NH 3 2 k22n2n HC −+ +xAg 2 O → 3 NH x OxHAgHC 2x xk22n2n + −−+ 2.4.2. Đối với ankan: C n H 2n+2 + xCl 2 → ASKT C n H 2n+2-x Cl x + xHCl ĐK: 1 ≤ x ≤ 2n+2 C n H 2n+2 → Crackinh C m H 2m+2 + C x H 2x ĐK: m+x=n; m ≥ 2, x ≥ 2, n ≥ 3. 2.4.3.Đối với anken: + Phản ứng với H 2 , Br 2 , HX đều tuân theo tỉ lệ mol 1:1 + Chú ý phản ứng thế với Cl 2 ở cacbon α CH 3 -CH=CH 2 + Cl 2 → C500 o ClCH 2 -CH=CH 2 + HCl 2.4.4. Đối với ankin: + Phản ứng với H 2 , Br 2 , HX đều tuân theo tỉ lệ mol 1:2 VD: C n H 2n-2 + 2H 2 → o t,Ni C n H 2n+2 + Phản ứng với dd AgNO 3 /NH 3 2C n H 2n-2 + xAg 2 O → 2CnH 2n-2-x Ag x + xH 2 O ĐK: 0 ≤ x ≤ 2 * Nếu x=0 ⇒ hydrocacbon là ankin ≠ ankin-1 * Nếu x=1 ⇒ hydrocacbon là ankin-1 * Nếu x= 2 ⇒ hydrocacbon là C 2 H 2 . 2.4.5. Đối với aren và đồng đẳng: + Cách xác định số liên kết π ngoài vòng benzen. Phản ứng với dd Br 2 α= nhydrocacbo Br n n 2 ⇒ α là số liên kết π ngoài vòng benzen. + Cách xác định số lk π trong vòng: Phản ứng với H 2 (Ni,t o ): β+α= nhydrocacbo H n n 2 * với α là số lk π nằm ngoài vòng benzen * β là số lk π trong vòng benzen. Ngoài ra còn có 1 lk π tạo vòng benzen ⇒ số lk π tổng là α + β +1. VD: hydrocacbon có 5 π trong đó có 1 lk π tạo vòng benzen, 1lk π ngoài vòng, 3 lk π trong vòng. Vậy nó có k=5 ⇒ CTTQ là C n H 2n+2-k với k=5 ⇒ CTTQ là C n H 2n-8 Hi®rocacbon kh«ng no m¹ch hë C©u 1: Sè ®ång ph©n cÊu t¹o øng víi c«ng thøc ph©n tö C 4 H 8 lµ A. 3. B. 4. C. 5. D. 6. α Câu 2 (A-2007): Ba hiđrocacbon X, Y, Z kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, trong đó khối lợng phân tử Z gấp đôi khối lợng phân tử X. Đốt cháy 0,1 mol chất Y, sản phẩm khí hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH) 2 d, thu đợc số gam kết tủa là A. 30. B. 10. C. 20. D. 40. Câu 3: Cho các chất sau: CH 3 CH=CHCH 3 (X); CH 3 CCCH 3 (Y); CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 (Z); Cl 2 C=CHCH 3 (T) và (CH 3 ) 2 C=CHCH 3 (U). Các chất có đồng phân cis trans là A. X, Y, Z. B. Y, T, U. C. X, Z. D. X, Y. Câu 4: Khi cho 2-metylbut-2-en tác dụng với dung dịch HBr thì thu đợc sản phẩm chính là A. 3-brom-3-metylbutan. B. 2-brom-2-metylbutan. C. 2-brom-3-metylbutan. D. 3-brom-2-metylbutan. Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp A gồm 1 ankan và 1 anken thu đợc x mol H 2 O và y mol CO 2 . Quan hệ giữa x và y là: A. x y. B. x y. C. x < y. D. x > y. Câu 6: Cho 1,12 gam một anken tác dụng vừa đủ với dung dịch Br 2 thu đợc 4,32 gam sản phẩm cộng. Công thức phân tử của anken đó là: A. C 3 H 6 . B. C 2 H 4 . C. C 4 H 8 . D. C 5 H 10 . Câu 7: Nếu đặt C n H 2n + 2 2a (với a 0) là công thức phân tử tổng quát của hiđrocacbon thì giá trị của a biểu diễn A. tổng số liên kết đôi. B. tổng số liên kết đôi và liên kết ba. C. tổng số liên kết pi (). D. tổng số liên kết pi ()và vòng. Câu 8: Khi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp gồm 2 hiđrocacbon mạch hở thu đợc số mol CO 2 và H 2 O bằng nhau. Hỗn hợp đó có thể gồm A. 2 anken (hoặc 1 ankin và 1 ankađien). B. 2 ankin (hoặc 1 ankan và 1 anken). C. 2 anken (hoặc 1 ankin và 1 ankan). D. 2 ankin (hoặc 1 ankan và 1 ankađien). Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 anken thu đợc 11,2 lít khí CO 2 (đktc). Số lít O 2 (đktc) đã tham gia phản ứng cháy là: A. 11,2. B. 16,8. C. 22,4. D. 5,6. Câu 10: Khi cộng HBr vào isopren với tỷ lệ mol 1: 1 thì số lợng sản phẩm cộng tạo thành là A. 2. B. 4. C. 6. D. 8. Câu 11: Khi cho 0,2 mol một ankin tác dụng với AgNO 3 trong dung dịch NH 3 (d) thu đợc 29,4 gam kết tủa. Công thức phân tử của ankin là: A. C 2 H 2 . B. C 3 H 4 . C. C 4 H 6 . D. C 5 H 8 . Câu 12: Trong phòng thí nghiệm, etilen đợc điều chế từ A. đun nóng rợu etylic với H 2 SO 4 ở 170 O C. B. cho axetilen tác dụng với H 2 (Pd, t O ). C. craking butan. D. cho etylclorua tác dụng với KOH trong rợu. Câu 13: Cho 12,60 gam hỗn hợp 2 anken là đồng đẳng kế tiếp tác dụng vừa đủ với dung dịch Br 2 thu đợc 44,60 gam hỗn hợp sản phẩm. Công thức phân tử của 2 anken là A. C 2 H 4 và C 3 H 6 . B. C 3 H 6 và C 4 H 8 . C. C 4 H 8 và C 5 H 10 . D. C 5 H 10 và C 6 H 12 . Câu 14: Chia 16,4 gam hỗn hợp gồm C 2 H 4 và C 3 H 4 thành 2 phần bằng nhau. Phần 1 tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 56,0 gam Br 2 . Phần 2 cho tác dụng hết với H 2 (Ni, t O ), rồi lấy 2 ankan tạo thành đem đốt cháy hoàn toàn thì thu đợc x gam CO 2 . Giá trị của x là. A. 52,8. B. 58,2. C. 26,4. D. 29,1. Câu 15: Dẫn 4,48 lít hỗn hợp gồm C 2 H 4 và C 3 H 4 (đktc) qua bình đựng dung dịch Br 2 d thấy khối lợng bình tăng 6,2 gam. Phần trăm thể tích của C 3 H 4 trong hỗn hợp là A. 75%. B. 25%. C. 50%. D. 20%. Câu 16: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 3 anken rồi dẫn sản phẩm cháy lần lợt qua bình 1 đựng dung dịch H 2 SO 4 đặc và bình 2 đựng dung dịch nớc vôi trong d, thấy khối lợng bình 1 tăng m gam và khối lợng bình 2 tăng (m + 5,2)gam. Giá trị của m là: A. 1,8. B. 5,4. C. 3,6. D. 7,2. Câu 18 : Hỗn hợp khí A gồm H 2 và một olefin có tỉ lệ số mol là 1:1. Cho hỗn hợp A qua ống đựng Ni nung nóng, thu đợc hỗn hợp khí B có tỷ khối so với H 2 là 23,2; hiệu suất bằng b%. Công thức phân tử của olefin và giá trị của b tơng ứng là A. C 3 H 6 ; 80%. B. C 4 H 8 ; 75%. C. C 5 H 10 ; 44,8%. D. C 6 H 12 ; 14,7%. Dùng cho câu câu 19, 20: Đun nóng hỗn hợp X gồm 0,04 mol C 2 H 2 và 0,06 mol H 2 với bột Ni (xt) 1 thời gian đ- ợc hỗn hợp khí Y. Chia Y làm 2 phần bằng nhau. Phần 1 cho lội từ từ qua bình nớc brom d thấy khối lợng bình tăng m gam và còn lại 448 ml hỗn hợp khí Z (đktc) có tỷ khối so với hidro là 4,5. Phần 2 đem trộn với 1,68 lít O 2 (đktc) rồi đốt cháy hoàn toàn thấy lợng O 2 còn lại là V lít (đktc). Câu 19: Giá trị của m là: A. 0,8. B. 0,6. C. 0,4. D. 0,2. Câu 20: Giá trị của V là: A. 0,448. B. 0,224. C. 1,456. D. 1,344. Câu 21: Trộn một hiđrocacbon khí (X) với lợng O 2 vừa đủ đợc hỗn hợp A ở 0 o C và áp suất P 1 . Đốt cháy hết X, tổng thể tích các sản phẩm thu đợc ở 218,4 o C và áp suất P 1 gấp 2 lần thể tích hỗn hợp A ở 0 o C, áp suất P 1 . Công thức phân tử của X là: A. C 2 H 6 . B. C 3 H 8 . C. C 2 H 4 . D. C 3 H 6 . Câu 24 : Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp 2 ankin là đồng đẳng kế tiếp thu đợc 9,0 gam nớc. Công thức phân tử của 2 ankin là A. C 2 H 2 và C 3 H 4 . B. C 3 H 4 và C 4 H 8 . C. C 4 H 6 và C 5 H 10 . D. C 3 H 4 và C 4 H 6 . Câu 25: Để tách C 2 H 2 ra khỏi hỗn hợp gồm C 2 H 2 và C 2 H 6 , ngời ta có thể sử dụng dung dịch A. Br 2 . B. AgNO 3 trong NH 3 . C. KMnO 4 . D. HgSO 4 , đun nóng. Câu 26: Khi cho C 2 H 2 tác dụng với HCl thu đợc vinylclorua với hiệu suất 60%. Thực hiện phản ứng trùng hợp l- ợng vinylclorua ở trên thu đợc 60,0 kg PVC với hiệu suất 80%. Khối lợng C 2 H 2 ban đầu là A. 52,0 kg. B. 59,8 kg. C. 65,0 kg. D. 62,4 kg. Câu 27: Khi cho 2,4,4-trimetylpent-2-en tác dụng với H 2 O (H + ), thu đợc sản phẩm chính là A. 2,4,4-trimetylpentan-3-ol. B. 2,2,4-trimetylpetan-3-ol. C. 2,4,4-trimetylpentan-2-ol. D. 2,2,4-trimetylpetan-4-ol. Câu 28 (A-2007): Cho 4,48 lít hỗn hợp X (đktc) gồm 2 hiđrocacbon mạch hở lội từ từ qua bình chứa 1,4 lít dung dịch Br 2 0,5M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, số mol Br 2 giảm đi một nửa và khối lợng bình tăng thêm 6,7 gam. Công thức phân tử của 2 hiđrocacbon là. A. C 2 H 2 và C 3 H 8 . B. C 3 H 4 và C 4 H 8 . C. C 2 H 2 và C 4 H 6 . D. C 2 H 2 và C 4 H 8 . Câu 29 (A-2007): Một hiđrocacbon X cộng hợp với HCl theo tỉ lệ mol 1 : 1 tạo sản phẩm có thành phần khối l- ợng clo là 45,223%. Công thức phân tử của X là A. C 3 H 4 . B. C 3 H 6 . C. C 2 H 4 . D. C 4 H 8 . Câu 30 (A-2007): Hiđrat hoá 2 anken chỉ tạo thành 2 ancol (rợu). Hai anken đó là A. propen và but-2-en (hoặc buten-2). B. eten và but-1-en (hoặc buten-1). C. 2-metylpropen và but-1-en (hoặc buten-1). D. eten và but-2-en (hoặc buten-2). Câu 31 (A-2007): Hỗn hợp gồm hiđrocacbon X và oxi có tỉ lệ mol tơng ứng là 1:10. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp trên thu đợc hỗn hợp khí Y. Cho Y qua dung dịch H 2 SO 4 đặc, thu đợc hỗn hợp khí Z có tỉ khối so với hiđro bằng 19. Công thức phân tử của X là: A. C 3 H 4 . B. C 3 H 8 . C. C 3 H 6 . D. C 4 H 8 . II.Tự luận hidrocacbon Khôngno Bi 1: a. Cho 3,5 anken A phn ng vi 50 gam dung dch Brom 40% thỡ va . Tỡm CTPT ca A. T A vit phn ng diu ch etylen glycol. b. 2,8 gam anken B lm mt mu va dung dch cha 8 gam Br 2 . Xỏc nh CTPT ca B. Vit CTCT, gi tờn B. Xỏc nh CTCT ỳng ca B, bit rng khi hirat B ch thu c mt ancol duy nht. S: a. C 2 H 4 , b. C 4 H 8 . Bi 2: Khi t 1V hydrocacbon A cn 6V Oxi sinh ra 4V CO 2 ; A cú th lm mt mu dung dch Brom v cú th kt hp vi H 2 to hydrocacbon mch nhỏnh. Xỏc nh CTCT ca A v vit phng trỡnh phn ng (S: C 4 H 8 ) Bi 3: Cho hn hp khớ A gm 2 olefin . t chỏy hon ton 7V khớ A cn 31 V CO 2 , cỏc khớ o cựng iu kin. a. Xỏc nh cụng thc 2 olefin bit olefin nhiu cacbon chim t l 40% n 50% V ca A. b. Tỡm % khi lng cỏc olefin trong A. S: C 2 H 4 (35,5%) v C 4 H 8 (64,5%) Bi 4: Cho hn hp A gm 2 olefin l ng ng k tip tham gia phn ng hp H 2 O cú xỳc tỏc thu c hn hp ru B. Cho B tỏc dng vi Na thu c 5,6(l) khớ kc. Mt khỏc nu t chỏy hon ton hn hp A ri cho ton b sn phm chỏy hp th ht vo nc vụi trong thu c 75 mui trung bỡnh v 40,5gam mui axit. a. Xỏc nh CT 2 olefin. b. Tớnh % khi lng v V tng olefin trong A. S: C 2 H 4 ; C 3 H 6 (50%) Bi 5: Av B l 2 ng ng liờn tip nhau. Cho 13,44(l) hn hp 2 anken A v B(kc) qua bỡnh ng dung dch Br 2 thy bỡnh Br 2 tng thờm 28gam. a. Xỏc nh CTPT, vit CTCT 2 anken b. Cho hn hp 2 anken tỏc dng vi HCl thu c ti a 3 sn phm. xỏc nh CTCT ca 2 anken v gi tờn chỳng S: C 3 H 6 ; C 4 H 8 Bi 6: Mt hn hp gm 2 olefin ng ng k tip nhau cú th tớch 17,92(l) 0 o C, 2,5 atm, dn qua bỡnh dng dung dch KMnO 4 d thy khi lng bỡnh tng 70g. a. Xỏc nh CTPT, CTCT 2 olefin , tớnh % khi lng 2 olefin trong hn hp? b. t chỏy hon ton V trờn ca hn hp ri cho sn phm vo 5lớt dung dch NaOH 1,8M thu c mui gỡ? bao nhiờu gam ? S: C 3 H 6 (60%); C 2 H 4 (40%); Na 2 CO 3 :424g ; NaHCO 3 :84g . tiếp thì ta thay ĐK : y 2 =y 1 +2 bằng đk y 2 =y 1 +2k (với k là hiệu số nguyên tử cacbon). 2.2. DẠNG 2: Tìm CTPT của hidrocacbon khi biết KL phân tử: Phương pháp: + Gọi CTTQ của hidrocacbon. đẳng. PP1:Gọi CT chung của các hidrocacbon k n n HC 22 2 −+ (cùng dãy đồng đẳng nên k giống nhau) - Viết phương trình phản ứng - Lập hệ PT giải ⇒ n , k. - Gọi CTTQ của các hidrocacbon lần lượt là. n 1 < n =1,5<n 2 =n 1 +2 ⇒ n 1 =1, n 2 =3. PP2 : - gọi CT chung của hai hidrocacbon là yx HC . - Tương tự như trên ⇒ y,x - Tách ra CTTQ mỗi hidrocacbon HC,HC 2211 yxyx Ta có: x 1 < x <x 2 , tương