Chương IV: ĐẠI CƯƠNG VỀ HOÁ HỌC HỮU CƠ I – LÝ THUYẾT - Khái niệm hoá học hữu cơ và hợp chất hữu cơ, đặc điểm chung của các hợp chất hữu cơ. - Danh pháp hợp chất hữu cơ: tên thông thường, tên hệ thống (tên gốc – chức, tên thay thế ) - Cách thiết lập công thức đơn giản nhất và công thức phân tử. - Gọi tên một số hợp chất cụ thể. - Nội dung thuyết cấu tạo hoá học, chất đồng đẳng, chất đồng phân. - Viết được công thức cấu tạo của một số hợp chất cụ thể - Các loại phản ứng hữu cơ cơ bản - Các kiểu phân cắt liên kết cộng hoá trò II – BÀI TẬP 1) Hợp chất A chứa C, H, O có d A/H2 = 30. Lập CTPT của A (1/21) 2) Đốt cháy hoàn toàn 9,9g chất hữu cơ A gồm 3 nguyên tố C, H, Cl. Cho toàn bộ sản phẩm cháy tạo thành qua đựng H 2 SO 4 đậm đặc và Ca(OH) 2 dư thì thấy khối lượng các bình tăng lần lượt là 3,6g và 8,8g. Biết phân tử A chứa 2 nguyên tử clo. Tìm CTPT của A (1/29) 3) Chất hữu cơ A chứa 7,86%H; 15,73%N về khối lượng. Đốt cháy hoàn toàn 2,225g A thu được 1,68lit CO 2 (đktc); ngoài ra còn có hơi H 2 O và khí N 2 . Tìm CTPT của A biết M A < 100g (6/21) 4) Hợp chất X có C, H, N, O, thành phần bao gồm 12%N; 27,3%O; d X/KK = 4,05. Tìm CTPT của X (3/21) 5) Cho 5cm 3 C x H y ở thể khí với 30cm 3 O 2 lấy dư vào khí nhiên kế. Sau khi bật tia lửa điện và làm lạnh, trong khí nhiên kế còn 20cm 3 khí mà 15cm 3 khí bò hấp thụ bởi KOH. Phần còn lại bò hấp thụ bởi photpho. Tìm CTPT của hiđrocacbon.(10/21) ∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗ Chương V: HIĐROCACBON NO I – LÝ THUYẾT 1) ANKAN - Đọc tên, viết các đồng phân cấu tạo của ankan - Tính chất hoá học: phản ứng thế, phản ứng tách - Điều chế các ankan 2) XICLOANKAN - Đọc tên, viết các đồng phân cấu tạo của một số monoxicloankan - Tính chất hoá học: phản ứng thế, phản ứng cộng mở vòng của một số monoxicloankan II – BÀI TẬP 1) Viết và đọc tên các đồng phân cấu tạo ứng với từng hiđrocacbon sau: a) Các ankan có CTPT là C 4 H 10 ;C 5 H 12 ; C 6 H 14 b) Các xicloankan chứa 4C; 10H; 6C 2) Viết các phương trình phản ứng sau: a) C 2 H 6 + Cl 2 b) CH 4 + Br 2 c) tách một phân tử H 2 từ propan d) crackinh butan e) cộng HBr vào xiclopropan f) xiclobutan + H 2 g) xiclohexan + Cl 2 h) xiclopentan + Br 2 i) C n H 2n+1 COONa + NaOH(xt, t o ) j) Al 4 C 3 + H 2 O 3) Đốt cháy hoán toàn 0,01 mol ankan A. Dẫn toàn bộ sản phẩm qua bình Ca(OH) 2 dư người ta thu được 4gam kết tủa.(4/56) a) Tìm CTPT của A b) B là đồng đẳng liên tiếp của A. B tác dụng với clo (ánh sáng khuếch tán) theo tỉ lệ mol 1:1 người ta thu được 4 sản phẩm dẫn xuất clo. Hãy xác đònh CTCT đúng của B 4) Đònh CTPT của ankan trong các trường hợp sau: (6/56) a) ankan A có %C = 75% b) ankan B có %C = 81,82% 5) Brom hoá một ankan được một ankan được một dẫn xuất chứa brom có tỉ khối hơi so với không khí là 5,207. Tìm CTPT của ankan (10/57) 6) Một hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon liên tiếp nhau trong cùng dãy đồng đẳng có khối lượng 10,2gam. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp người ta dẫn sản phẩm cháy lần lượt qua các bình H 2 SO 4 đậm đặc và Ba(OH) 2 dư thì thấy khối lượng các bình tăng lần lượt là 16,2gam và 30,8gam a) Xác đònh CTPT của 2 hiđrocacbon trên b) Tính thành phần phần trăm về khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp X ∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗ CHƯƠNG VI: HIĐROCACBON KHÔNG NO I – LÝ THUYẾT - Đọc tên, viết các đồng phân cấu tạo của anken, ankien, ankin - Tính chất hoá học: phản ứng cộng, phản ứnng trùng hợp, phản ứng thế bằng ion kim loại của ankin -1 - Điều chế các anken, ankien, ankin - Nhận biết ankan, anken, ankin II – BÀI TẬP 1) Viết và đọc tên các đồng phân cấu tạo của một số hiđrocacbon sau: a) các anken có CTPT: C 4 H 8 ; C 5 H 10 ; C 6 H 12 b) các ankien có 4C, 5C, 6C c) các ankin có 4C, 5C, 6C 2) Viết các phương trình theo sơ đồ chuyển hoá sau: a) CH 2 = CH – COONa → C 2 H 4 → C 2 H 6 → C 2 H 4 → C 2 H 4 Cl 2 → C 2 H 3 Cl → polivinylclorua(PVC) b) CaC 2 → C 2 H 2 → C 2 H 4 → C 2 H 4 (OH) 2 (etilenglycol) c) C 2 H 5 OH → C 2 H 4 → C 2 H 5 Cl → C 2 H 4 → Polietilen (PE) d) C 4 H 10 → CH 4 → C 2 H 2 → C 4 H 4 → C 4 H 6 → Caosu Buna e) Al 4 C 3 → CH 4 → C 2 H 2 → C 6 H 6 (benzen) 3) Từ natri axetat, các chất vô cơ và điều kiện cần thiết hãy viết phương trình phản ứng điều chế các chất sau: a) polivinylclorua (PVC) b) polibutien c) 1,2 – điclo butan d) C 2 Ag 2 e) polipropilen (PP) f) andehit axetic 4) Cho 3 hiđrocacbon mạch hở A, B, C có cùng số nguyên tử C là 3, nhưng khác số nguyên tử H. Khi ta sục 3 hiđrocacbon vào dung dòch Br 2 thì ta thấy A và C làm mất màu dung dòch Br 2 . Tiếp tục ta sục A, C vào dung dòch AgNO 3 / NH 3 thì ta thấy A phản ứng tạo kết tủa, còn C thì không thấy hiện tượng gì. Hãy xác đònh CTPT và CTCT của A, B, C. 5) Bằng phương pháp hoá học hãy nhận biết các chất sau: C 2 H 6 , C 2 H 4 , C 2 H 2 6) Đốt cháy hoàn một hỗn hợp hai hiđrocacbon X và Y trong cùng dãy đồng đẳng thành khí CO 2 và hơi H 2 O có thể tích bằng nhau trong cùng điều kiện. a) Xác đònh công thức chung của dãy đồng đẳng X và Y b) Xác đònh CTPT X,Y nếu ban đầu đã dùng 6,72 lít hỗn hợp X,Y (đktc) và toàn bộ hơi cháy khi dẫn vào bình đựng KOH dư đã lam khối lượng bình chứa thêm 68,2 gam. Viết CTCT của X, Y và đọc tên. (3/114) 7) Để hiđro hoá hoàn toàn 0,7gam một olefin can dung246,4 cm 3 H 2 (ở 27,3 0 C, 1atm). Xác đònh CTPT, viết công thức cấu tạo biết rằng olefin có cấu tạo mạch thẳng (4/114) 8) Hỗn hợp A và B là 2 anken có khối lượng 12,6gam trộng theo tỉ lệ đồng mol tác dụng vừa đủ với 3,2gam Br 2 . Nếu trộn hỗn hợp trên đẳng lượng thì 16,8gm hỗn hợp tác dụng vừa đủ với 0,6gam H 2 . Tìm CTPT A, B biết M A < M B. (10/125) ∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗ CHƯƠNG VII: HIĐROCACBON THƠM – NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN I – LÝ THUYẾT 1) Benzen và ankyl benzen - Đọc tên, viết các đồng phân cấu tạo dãy đồng đẳng của benzen - Tính chất hoá học: phản ứng thế của benzene và toluen, phản ứng cộng Cl 2 , H 2 vào vòng benzene, phản ứng oxi hoá hoàn toàn, oxi hoá nhóm ankyl - Điều chế các benzen, toluen - Nhận biết benzen, toluen. 2) Stiren và naphtalen - Đọc tên, viết CTCT của stiren và naphtalen - Tính chất hoá học của stiren: phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, đồng trùng hợp. - Tính chất hoá học của naphtalen: phản ứng thế brom và nitro hoá, cộng H 2 , oxi hoá bằng oxi không khí có xúc tác V 2 O 5 - Nhận biết benzen, toluene, stiren. II – BÀI TẬP 1) Viết CTCT và gọi tên các chất (là đồng đẳng của benzene) có cùng CTPT là C 8 H 10 và C 9 H 12 2) Viết các phương trình theo dãy chuyển hoá sau: n – C 6 H 14 → C 4 H 10 → CH 4 → C 2 H 2 → C 6 H 6 → trinitrobenzen 666 toluen → trinitrotoluene C 6 H 6 ¬ C 6 H 5 COONa ¬ C 6 H 5 COOH 3) Bằng phương pháp hoá học hãy nhận biết các chất sau: a) propen, toluen, benzene b) axetilen, stiren, toluen c) toluen, benzen, stiren 4) Cho stiren tác dụng với: a) Dung dòch Br 2 trong nước b) Dung dòch KMnO 4 loãng, nguội Viết các phương trình phản ứng xảy ra 5) Đốt cháy 0,39 gam chất hữu cơ A hặc B đều thu được 1,32gam CO 2 và 0,27gam H 2 O; d A/B = 3. a) Xác đònh CTPT của A và B biết chúng thuộc loại hiđrocacbon đã biết b) Viết CTCT của A và B biết A tác dụng được với Br 2 khi đun nóng có mặt bột sắt. (3/162) 6) Polistiren là một loại nhựa được dùng sản xuất dụng cụ văn phòng như thước kẻ, vỏ bút bi, êke… Trong công nghiệp có thể điều chế polistiren từ benzene và etilen theo sơ đồ: Benzen → etylbenzen → stiren → polistiren (PS) Viết các phương trình phản ứng đã sử dụng (5/162) 7) Oxi hoá hoàn toàn 8,4gam hợp chất hữu cơ Athu được 13,2gam CO 2 ; 1,8gam H 2 O và 4,6gam NO 2 a) Tìm CTPT của A biết M A = 168 b) Viết CTCT của A biết rằng nó là dẫn xuất của benzene. Từ C 6 H 6 ta điều chế được đồng phân nào nhiều nhất? Viết phương trình phản ứng (1/169) 8) Đốt cháy hoàn toàn 4,3gam hợp chất hữu cơ A thu được 6,72 lít CO 2 (đktc)và 0,35mol H 2 O. Mặt khác, để đốt cháy hoàn toàn 1mol A phải cần 212,8 lít O 2 (đktc). Xác đònh công thức phân tử của A (5/170) ∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗ CHƯƠNG VIII: DẪN XUẤT HALOGEN. ANCOL – PHENOL I – LÝ THUYẾT 1) Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon - Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân tương ứng theo công thức phân tử - Viết các phương trình minh hoạ tính chất hoá học và một số ứng dụng chính - Phân biệt một số dẫn xuất halogen cụ thể 2) Ancol - Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân tương ứng theo công thức phân tử - Viết các phương trình minh hoạ tính chất hoá học của ancol và glyxerol - Phân biệt được ancol no đơn chức và glixerol, etylen glycol 3) Phenol - Viết các phương trình minh hoạ tính chất hoá học của phenol - Phân biệt được ancol với dung dòch phenol bằng phương pháp hoá học II – BÀI TẬP 1) Xác đònh CTCT và gọi tên các chất A, B, C, D. Viết phương trình phản ứng biểu diễn theo sơ đồ chuyển hoá sau: )()()(1 170, 2 CBAenbut CdacSOH ddNaOHHCl o Õ → → →−− > ++ (D) 2) Từ ancol etylic, các chất vô cơ và điều kiện cần thiết khác viết các phản ứng hoá học điều chế phenol. 3) Viết tất cả các đồng phân có CTPT C 4 H 8 Cl 2 và chỉ rõ đồng phân nào khi thuỷ phân bằng dung dòch NaOH cho ta sản phẩm là andehit (3/215) 4) Hoàn thành các phương trình phản ứng sau: a) o – Br – C 6 H 4 – CH 2 Br + NaOH(dung dòch ) H 2 SO 4 đặc , 140 o C b) p – OHCH 2 – C 6 H 4 – OH + HBr c) m – OHCH 2 – C 6 H 4 – OH + NaOH (dung dòch) d) p – CH 3 – C 6 H 4 – OH + Br 2 (dung dòch) 5) Hai hợp chất hữu cơ X và Y là đồng phân của nhau, chứa cùng một loại nhóm chức, có cùng công thức phân tử là C 3 H 8 O 2 và đều tác dụng với Na kim loại và giải phóng khí H 2 . Biết rằng X có khả năng hoà tan Cu(OH) 2 tạo dung dòch màu xanh lam, còn Y không có khả năng này. a) Xác đònh CTCT và gọi tên X, Y b) Từ hidrocacbon thích hợp hãy viết các phương trình phản ứng điều chế X, Y(5/216) 6) Một chất hữu cơ A chứa 38,71% C về khối lượng. Khi đốt cháy A tạo CO 2 và H 2 O. Khi cho 0,01mol chất A tác dụng với Na thu được 0,224 lít H 2 (đktc). Tìm CTPT của A (8/216) 7) Khi đun nóng hỗn hợp ancol etylic và isoproylic với H 2 SO 4 đặc thu được hỗn hợp 3ete và 2 anken. Viết các phương trình phản ứng hoá học và gọi tên sản phẩm. 8) Từ propen, chỉ bằng 3 phương trình phản ứng hoá học hãy điều chế glyxerol 9) Bằng phương pháp hoá học hãy phân biệt các chất lỏng sau: a) butan - 1,4 – điol; butyl metyl ete, etilen glycol. b) ancol propylic, ancol isopropylic, glixerol, ancol anlilic, đietyl ete 10) Từ n – butan viết phương trình phản ứng (dưới dạng CTCT) điều chế các ancol mạch hở không phân nhánh và có 3 nguyên tử C trong phân tử. Các chất vô cơ, xúc tác và điều kiện cần thiết (4/224) 11) Đốt cháy hoàn toàn 2,08gam hỗn hợp (X) gồm 2 ancol đơn chức A, B thu được 9.856 lít CO 2 (đo ở 54,6 o C; 0,3atm).Mặt khác, đun nóng X với hỗn hợp H 2 SO 4 đặc , 170 o C ta thu được hỗn hợp 2 olefin. Xác đònh công thức phân tử của A, B trong các trường hợp sau: a) A, B không chứa quá 4 nguyên tử C trong phân tử b) B hơn A hai nguyên tử C c) A, B đồng đẳng kế tiếp d) Tỉ lệ mol giữa A, B bằng 1:2 12) Dự đoán hiện tượng xảy ra và giải thích bằng phương trình hoá học của quá trình thí nghiệm sau: )4()3()2()1( 22 → → → → dunnong duCO ddNaOHdu OH Phenol ∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗∗ CHƯƠNG IX: ANDEHIT – XETON – AXIT CACBOXYLIC I – LÝ THUYẾT 1) Andehit và xeton - Tính chất hoá học của anđehit: phản ứng cộng (cộng H 2 , H 2 O, HCN…); phản ứng oxi hoá(tác dụng với nước Br 2 , dung dòch KMnO 4 , dung dòch AgNO 3 /NH 3 ); phản ứng ở gốc hiđrocacbon - Tính chất hoá học của xeton: phản ứng cộng H 2 , phản ứng ở gốc hiđrocacbon - Phương pháp điều chế andehit từ ancol bậc I, anđehit fomic từ CH 4 , anđehit axetic từ C 2 H 4 - Phương pháp điều chế xeton từ ancol bậc II 2) Axit cacboxylic - Phương pháp điều chế axit cacboxylic trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp - Tính chất hoá học: + tính axít và ảnh hưởng của các nhóm thế. + tác dụng với bazơ, oxit bazơ, muối của axít yếu hơn, kim loại hoạt động mạnh + phản ứng tạo dẫn xuất axit (tác dụng với ancol tạo thành este, tách nước liên phân tử) - Liên kết hiđro - Phân biệt axit cụ thể với ancol, phenol bằng phương pháp hoá học. II – BÀI TẬP 1) Khi cho 4,35gam một anđehit đơn chức A tác dụng với O 2 có xúc tác thu được 55,5gam một axit tương ứng. Tìm tên gọi của A. 2) Cho 0,69gam hỗn hợp gồm axetilen và anđehit axetic tác dụng với dung dòch AgNO 3 / NH 3 dư, phản ứng xong thu được 4,23gam hỗn hợp rắn. Tính thành phần tăm về thể tích mỗi chất trong hỗn hợp ban đầu. 3) Hiđro hoá hoàn toàn 4,2gam một anđehit đơn chức A thí cần vừa đủ 3,696 lít H 2 (27,3 o C; 1atm). Tìm taên anđehit đơn chức A 4) Cho hỗn hợx X gồm 2 andehit no đơn chức A, B liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Biết rằng 1,02gam hỗn hợp X thực hiện phản ứng tráng gương với dung dòch AgNO 3 /NH 3 dư thì thu được 4,32gam Ag. Lập CTCT của A và B 5) Một hỗn hợp X gồm 3 đồng phân A, B, C mạch hở có công thức chung là C 3 H 6 O. Khi cho ½ X tác dụng với Na dư thì lượng khí tạo ra do A vừa đủ tác dụng với B, C trong ½ X còn lại. Biết rằng khối lượng của X là 3,84g và khi cho X tác dụng với dung dòch AgNO 3 /NH 3 dư ta thu được 17,28g Ag . Tìm CTCT và khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp X (biết B tham gia phản ứng tráng gương). 6) Bằng phương pháp hoá học hãy nhận biết các chất sau: a) CH 3 COOH, CH 3 CH 2 OH, CH 3 CHO b) Phenol, toluen, benzen, stiren c) C 6 H 5 – CH 2 OH, C 6 H 5 – CH = CH 2 , C 6 H 5 – CHO 7) Từ n – butan hãy điều chế: a) anđehit axetic b) axeton c) axit bezoic d) anđehit propionic e) anđehit fomic f) etyl axetat 8) Hoàn thành các phương trình phản ứng theo sơ đồ chuyển hoá sau: a) C 2 H 4 → CH 3 CHO → CH 3 COOH → CH 3 COOCH 3 → CH 3 COONa b) CH 4 → C 2 H 2 → C 4 H 4 → C 4 H 10 → C 3 H 6 → CH 3 CH(OH)CH 3 → CH 3 COCH 3