Hợp chất hữu cơ kim loại

Ch ng Xươ Ch ng Xươ H P CH T H U Ợ Ấ Ữ H P CH T H U Ợ Ấ Ữ C KIM LO IƠ Ạ C KIM LO IƠ Ạ Ngoài ra, các nguyên t kim lo i metaloid nh ố ạ ư Ngoài ra, các nguyên t kim lo i metaloid nh ố ạ ư Bor, Si, germanium, Selenium, arsenic cũng Bor, Si, germanium, Selenium, arsenic cũng t o đ c d n xu t h u c .ạ ượ ẫ ấ ữ ơ t o đ c d n xu t h u c .ạ ượ ẫ ấ ữ ơ Nhóm I (ki m)ề Nhóm II (ki m th )ề ổ Nhóm III Nhóm IV CH 2 =CHLi Vinil Li CH 3 CH 2 Na Etil Na C 6 H 5 MgBr Bromur phenil Mg (CH 3 ) 2 Ca Dimetil Ca (CH 3 ) 2 Be Dimetil Be [(CH 3 ) 3 Al] 2 Trimetil Al CH 3 SnCl 3 TriclorurmetilSn (CH 3 CH 2 ) 4 Pb Tetraetil Pb 1. Tính ch t t ng quátấ ổ 1. Tính ch t t ng quátấ ổ  Hóa tính và lý tính c a h p ch t ủ ợ ấ Hóa tính và lý tính c a h p ch t ủ ợ ấ h u c kim lo i thay đ i tùy ữ ơ ạ ổ h u c kim lo i thay đ i tùy ữ ơ ạ ổ theo tính ion c a liên k t gi a ủ ế ữ theo tính ion c a liên k t gi a ủ ế ữ carbon carbon − − kim lo i đ n tính c ng ạ ế ộ kim lo i đ n tính c ng ạ ế ộ hóa tr c a liên k t này.ị ủ ế hóa tr c a liên k t này.ị ủ ế C M δ δ  Đ ph n ng c a h p ch t h u c kim lo i gia ộ ả ứ ủ ợ ấ ữ ơ ạ Đ ph n ng c a h p ch t h u c kim lo i gia ộ ả ứ ủ ợ ấ ữ ơ ạ tăng v i tính ion c a liên k t carbon - kim lo i.ớ ủ ế ạ tăng v i tính ion c a liên k t carbon - kim lo i.ớ ủ ế ạ Thí d : H p ch t h u c - Na và h p ch t ụ ợ ấ ữ ơ ợ ấ Thí d : H p ch t h u c - Na và h p ch t ụ ợ ấ ữ ơ ợ ấ h u c ữ ơ h u c ữ ơ − − K là h p ch t ho t đ ng nh t, có ợ ấ ạ ộ ấ K là h p ch t ho t đ ng nh t, có ợ ấ ạ ộ ấ th phát cháy trong không khí và ph n ể ả th phát cháy trong không khí và ph n ể ả ng m nh m v i Hứ ạ ẽ ớ ng m nh m v i Hứ ạ ẽ ớ 2 2 O, CO O, CO 2 2 . Nó không . Nó không tan trong dung môi không phân c c. Trái ự tan trong dung môi không phân c c. Trái ự l i, h p ch t h u c - Hg, (CHạ ợ ấ ữ ơ l i, h p ch t h u c - Hg, (CHạ ợ ấ ữ ơ 3 3 ) ) 2 2 Hg ít ho t ạ Hg ít ho t ạ đ ng h n, b n trong không khí, d bay ộ ơ ề ễ đ ng h n, b n trong không khí, d bay ộ ơ ề ễ h i h n và tan d dàng trong dung môi ơ ơ ễ h i h n và tan d dàng trong dung môi ơ ơ ễ không h u c c.ữ ự không h u c c.ữ ự M t s ch t h u c kim lo i có khuynh ộ ố ấ ữ ơ ạ M t s ch t h u c kim lo i có khuynh ộ ố ấ ữ ơ ạ h ng n m d ng dimer hay polimer.ướ ằ ở ạ h ng n m d ng dimer hay polimer.ướ ằ ở ạ Trimetil nhôm (dimer) Trimetil nhôm (dimer) Dimetilberirium (polimer) Dimetilberirium (polimer) Clorur metil nhôm (dimer) Clorur metil nhôm (dimer) Al CH 3 Al CH 3 CH 3 CH 3 H 3 C H 3 C Be CH 3 Be CH 3 CH 3 CH 3 Be CH 3 CH 3 Be Al Cl Al Cl CH 3 CH 3 H 3 C H 3 C d ng đ n phân, các hch t trên ch Ở ạ ơ ấ ỉ d ng đ n phân, các hch t trên ch Ở ạ ơ ấ ỉ có 6 e t ng ngoài.ở ầ có 6 e t ng ngoài.ở ầ CH 3 Al CH 3 CH 3 Al CH 3 Al CH 3 CH 3 CH 3 H 3 C H 3 C C 2 H 5 2C 2 H 5 O + Al O C 2 H 5 C 2 H 5 CH 3 CH 3 2CH 3 Trimetil nhôm Trimetil nhôm 2. Ph n ng c a h p ch t h u c - Liả ứ ủ ợ ấ ữ ơ 2. Ph n ng c a h p ch t h u c - Liả ứ ủ ợ ấ ữ ơ 2.1 V i h p ch t có hidrogen acidớ ợ ấ 2.1 V i h p ch t có hidrogen acidớ ợ ấ [...]... thiện điều chế hợp chất halogenur alil-Mg phải dùng lượng thừa Mg và dung dịch phải loãng để tránh phản ứng ghép cặp Ngoài ra, tác chất Grignard còn có thể phản ứng thế SN2 trên eter vòng 3,4 (để giảm sức căng, vòng 5,6 không cho phản ứng này) δ δ R M gX + O H 2O, H R CH 2 CH 2OH 4.4 Ứng dụng của hợp chất hữu cơ kim loại    Ngoài ứng dụng trong tổng hợp hữu cơ, một số hợp chất hữu cơ – kim loại có ứng...3.1 Kim loại với halogenur alkil  Độ phản ứng của halogenur alkil theo thứ tự: I > Br > Cl >> F Về kim loại Zn phản ứng tốt với iodur và bromur trong khi Hg chỉ phản ứng khi hỗn hống với Na 3.2 Trao đổi halogen - kim loại  Phản ứng này dùng điều chế chất hữu cơ – kim loại mà không thể điều chế trực tiếp từ kim loại và halogenur alkil Kim loại thường là những kim loại hoạt động  Chỉ... quả tốt, phản ứng này dùng điều chế hợp chất hữu cơ - Li dẫn xuất từ halogenur không hoạt động như halogenur vinil, aril hoặc etinil Các halogenur này thường không phản ứng mau với Li, mà phản ứng tốt với butil - Li 4 Chất hữu cơ - Mg 4.1 Danh pháp   Hợp chất hữu cơ - Mg được đọc tên là halogenur alkil Mg Thí dụ: CH3MgBr Bromurmetil Mg 4.2 Điều chế  Chất hữu cơ - Mg sinh ra trong eter không tồn... cho tác chất Grignard dễ tan trong eter 4.3 Phản ứng 4.3.1 Với hợp chất có hidrogen acid δ δ δ δ CH 3MgI + CH 3CH 2O−H   CH 4 + CH 3CH 2OMgI Đây cũng là một phương pháp thế halogen bởi hidrogen mà không ảnh hưởng nhóm khác Thí dụ: CH 2 CH CH 2 CH 2 Br + Mg eter CH 2 CHM gBr CH 2 CH 2 H 2O CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 4.3.2 Với O2, lưu huỳnh và halogen   CH 3 Các phản ứng trên không dùng trong tổng hợp Thí... số hợp chất hữu cơ – kim loại có ứng dụng quan trọng trong kỹ nghệ Thí dụ: tetraetil Pb, độ sôi 202oC, làm chất chống nổ trong động cơ dùng gasolin, sử dụng tốt ở nồng độ 1 - 3ml/5litre Dibromur etilen thêm vào gasolin để biến đổi oxid Pb trong phản ứng cháy thành Bromur Pb bay hơi, do đó ít cho chất cặn Halogenuralkil-Hg: cloruretilmercuric (thuốc diệt nấm) ... neopentil CH 3 CH 3 I2 C CH 2M gCl CH 3 CH 3 CH 3 C CH 2 I CH 3 Iodur neopentil   (SN1 cho chuyển vị, còn SN2 khó phản ứng vì ảnh hưởng nhóm lớn tại Cβ) Sự oxid hóa tác chất Grignard ở nhiệt độ thấp là phương pháp tốt nhất để tổng hợp alkil hidroperoxid C O 4.3.3 Cộng với nhóm δ δ CH 3 M gI + CH 2=O Iodur metil Mg formaldehid CH 3 M gI + CH 3CH=O aceldehid CH 3 M gI + CH 3 C CH 3 O aceton liãn kãút... alcol-t-butil (alcol III) 4.3.4 Với CO2 δ δ R M gX + O C O RC O MgX O H 2O, H RCOOH 4.3.5 Với Clorur acid, anhidrid acid và ester   Clorur acid, anhidrid acid, ester, phản ứng với 2 mol tác chất Grignard cho alcol tam cấp Cơ chế tổng quát: R' R δ δ C Z + R M gX R' C Z O R' OM gX RMgX (Z = X, OR, OCOR) R R' C R H 2O, H R R' OH Thí dụ: CH 3 C Cl + 2CH 3MgI O clorur acetil CH 3 C R O CH 3 H 2O, HCl C OM gI . p t kim ạ ể ề ế ự ế ừ kim lo i mà không th đi u ch tr c ti p t kim ạ ể ề ế ự ế ừ lo i và halogenur alkil. Kim lo i th ng là ạ ạ ườ lo i và halogenur alkil. Kim lo i th ng là ạ ạ ườ nh ng kim. ng Xươ H P CH T H U Ợ Ấ Ữ H P CH T H U Ợ Ấ Ữ C KIM LO IƠ Ạ C KIM LO IƠ Ạ Ngoài ra, các nguyên t kim lo i metaloid nh ố ạ ư Ngoài ra, các nguyên t kim lo i metaloid nh ố ạ ư Bor, Si, germanium,. ạ Đ ph n ng c a h p ch t h u c kim lo i gia ộ ả ứ ủ ợ ấ ữ ơ ạ tăng v i tính ion c a liên k t carbon - kim lo i.ớ ủ ế ạ tăng v i tính ion c a liên k t carbon - kim lo i.ớ ủ ế ạ Thí d : H p ch