giao an ki 2--c5.6- lop 11

26 532 0
giao an ki 2--c5.6- lop 11

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

Thông tin tài liệu

Ngày soạn: Ngày dạy: Chương 5: HIĐROCACBON NO Tiết 37 ANKAN I MỤC TIÊU 1- Kiến thức HS biết: - Sự hình thành liên kết cấu trúc khơng gian ankan - Gọi tên ankan với mạch không 10 nguyên tử cacbon - Công thức chung dãy đồng đẳng metan (ankan) HS hiểu: - Cách gọi tên ankan mạch không phân nhánh, mạch nhánh 2- Kĩ năng: Rèn luyện HS kỹ viết đồng phân cấu tạo ankan gọi tên ankan II- CHUẨN BỊ 1- Giáo viên: Hệ thống câu hỏi tập củng cố 2- Học sinh: Xem lại phân loại cách gọi tên hợp chất hữu cơ, đọc trước ankan: Đồng đẳng, đồng phân danh pháp III- HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC 1- Ổn định lớp 2- Kiểm tra cũ: (5 phút) Gọi học sinh kiểm tra cũ Câu hỏi: Đồng phân gì? Đồng đẳng ? Cho ví dụ Em chứng tỏ C3H8 đồng đẳng CH4 3- Tiến trình Thời Hoạt động giáo Hoạt động Nội dung gian viên học sinh - Vào câu HĐ1 *Một số khái niệm: hỏi: + Hyđrocacbon loại chất chứa cacbon + Hiđrocacbon gì? Học sinh ý phút hiđro + Hiđrocacbon no gì? theo dõi trả lời + Hyđrocacbon no loại hiđrocacbon có + Gốc hiđrocacbon câu hỏi liên kết đơn phân tử ? giáo viên +Gốc hyđrocacbon phần lại phân tử hiđrocacbon sau bớt số nguyên tử H HĐ2 ANKAN *Khái niệm: Ankan hyđrocacbon no, - Hỏi: Ankan - Học sinh trả lời khơng có mạch vịng hợp chất ? phút I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 1- Đồng đẳng Ankan:CH4(mêtan),C2H6,C3H8,C4H10…hợp thành dãy đồng đẳng metan Công thức chung: CnH2n+2 (n≥1) - GV cho loạt - Học sinh xem ankan đồng đẳng ví dụ metan - Từ ví dụ, học - Yêu cầu học sinh nêu sinh khái quát công công thức phân tử tổng thức phân tử quát ankan ankan HĐ3 phút HĐ4 15 phút 2- Đồng phân *Bậc cacbon: Bậc nguyên tử C phân tử ankan số nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với + Ankan mà phân tử chứa C bậc I C bậc II ankan không phân nhánh + Ankan mà phân tử có chứa C bậc III C bậc IV ankan phân nhánh * Đồng phân: Ankan có đồng phân mạch cacbon: Ankan từ C4H10 trở lên có đồng phân mạch cacbon (đồng phân mạch không phân nhánh, mạch phân nhánh ) VD: Viết CTCT đồng phân ankan C4H10,C5H12 *C4H10: CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH(CH3)CH3 *C5H12: CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH(CH3)CH2 - CH3 CH3 - C(CH3)CH3 DANH PHÁP *Ankan không phân nhánh Bảng 5.1 (SGK) Tên 10 ankan nhóm ankyl không phân nhánh * Ankan phân nhánh ( theo IUPAC) Số vị trí + tên nhánh + tên mạch + an * Cách gọi tên: - Chọn mạch cacbon dài có nhiều nhánh làm mạch - Đánh số thứ tự cacbon mạch bắt từ phía gần nhánh - Gọi tên :số vị trí nhánh +tên nhánh+tên mạch + an VD: CH3CH2CH2CH(CH3)2 * Chú ý : - Nếu có nhiều nhánh giống ta dùng tiếp đầu (2 nhánh), tri (3 nhánh), tetra (4 nhánh)… - Nếu có nhiều nhánh ankyl khác ta gọi theo trình tự: a,b,c… VD: CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3 CH3CH(CH3)CH(C2H5)CH2CH3 - Giới thiệu cho học sinh nắm khái niệm bậc cacbon - Cho ví dụ công thức cấu tạo số ankan yêu cầu học sinh xác định bậc nguyên tử C - Học sinh ý theo dõi - Học sinh xem ví dụ xác định bậc nguyên tử cacbon - Giới thiệu cho học sinh nắm rõ ankan - Học sinh ý mạch thẳng, mạch theo dõi nhánh Cho học sinh biết rõ ankan có đồng phân mạch cacbon: mạch thẳng mạch nhánh - Cho ví dụ 1: GV làm mẫu với ankan C4H10 - Học sinh ý theo dõi cách viết - Cho ví dụ 2: Yêu cầu đồng phân nhóm viết đầy đủ - Học sinh viết các đồng phân C5H12 đồng phân cấu tạo trình bày bảng ankan có CTPT giấy roki C5H12 - Giáo viên giới thiệu cách đọc tên ankan mạch thẳng yêu cầu học sinh học thuộc tên ankan từ CH4 đến C10H22 - Học sinh ý cách đọc tên ankan mạch thẳng học thuộc từ C1 đến C10 - GV đưa qui tắc - Học sinh ý chung đọc tên ankan theo dõi mạch phân nhánh, hướng dẫn học sinh cách đọc tên - GV cho ví dụ ankan mạch nhánh đọc tên mẫu cho học sinh rõ - Cho ví dụ khác hướng dẫn học sinh đọc tên, ý ankan nhiều nhánh - Học sinh ý theo dõi - Học sinh đọc tên ankan theo hướng dẫn GV II- TÍNH CHẤT VẬT LÍ 1- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi khối lượng riêng : - Giáo viên yêu cầu học -Học sinh nghiên -Trạng thái:ở điều kiện thường,các ankan: sinh xem bảng 5.2 (sgk, cứu bảng 5.2 để rút Từ C1 C4 trạng thái khí trang 141) yêu cầu nhận xét quy Từ C5 đến khoảng C17 trạng thái lỏng HS rút nhận xét luật biến đổi: Từ C18 trạng thái rắn quy luật biến đổi: + Trạng thái -Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi: nói chung + Trạng thái tăng theo số nguyên tử cacbon phân tử tức + Nhiệt độ nóng tăng theo phân tử khối + Nhiệt độ nóng chảy chảy -Khối lượng riêng: tăng theo số nguyên tử cacbon phân tử nhỏ khối lượng riêng + Nhiệt độ sôi + Nhiệt độ sôi nước; Ankan nhẹ nước 2- Tính tan, màu mùi - Ankan khơng tan nước ,chúng kị nước - Ankan tt lỏng dung môi không phân cực - Ankan chất không màu - Các ankan nhẹ Metan, Etan, Propan khí khơng mùi Ankan từ C – C10 có mùi xăng , từ C10 – C16 có mùi dầu hoả Ankan rắn bay nên không mùi - Giáo viên làm thí nghiệm: + Cho xăng vào nước + Cho mỡ bôi trơn vào xăng + Cho học sinh ngửi thử mùi khí gas bật lửa gas - Yêu cầu học sinh rút nhận xét tính tan, màu mùi - Học sinh ý theo dõi giáo viên làm thí nghiệm - Từ thí nghiệm, học sinh rút kết luận - Giáo viên nhận xét kết luận - Học sinh ý theo dõi 4- Củng cố Viết tất đồng phân cấu tạo gọi tên ankan ứng với CTPT C6H14 GV yêu cầu học sinh thảo luận trình bày kết bảng giấy roki 5.Dặn dò: Yêu cầu học sinh nhà xem luyện viết đồng phân gọi tên ankan Ngày soạn: 03/01/2008 Ngày giảng: Tiết 38 ANKAN I- MỤC TIÊU Học sinh biết: Liên kết phân tử ankan lk σ ,trong nguyên tử cacbon trạng thái lai hóa sp3 Cấu dạng bền bền an kan Học sinh hiểu: Sự biến thiên tính chất vật lý ankan phụ thuộc vào số nguyên tử cacbon phân tử II- CHUẨN BỊ CỦA GIÁO VIÊN VÀ HỌC SINH 1- Giáo viên: + Hóa chất: Xăng, mỡ bơi trơn động cơ, nước cất , cốc thủy tinh + Mơ hình phân tử 2- Học sinh: Xem lại cũ: Cấu trúc phân tử hợp chất hữu đọc truớc nhà III- HOẠT ĐỘNG DẠY-HỌC 1- Ôn định lớp 2- Kiểm tra cũ: (5 phút) Gọi học sinh kiểm tra cũ Câu hỏi: Học sinh1: Viết đông phân gọi tên(theo danh pháp IUPAC), so sánh nhiệt độ sơi Ankan có cơng thức phân tử C5H12 Học sinh 2: Viết công thức cấu tạo ankan có tên gọi: – etyl – - metylheptan 3- Tiến trình Thời gian HĐ1 15 phút HĐ2 phút Nội dung I- TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng thế: ( ánh sáng) CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl Metyl clorua CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl Metylen clorua CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl Clorofom CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl Cacbon tetra clorua Phản ứng Hidro halogen thuộc loại phản ứng halogen hóa, sản phẩm hữu có chứa halogen gọi dẫn xuất halogen ** Cơ chế phản ứng halogen hóa ankan: Phản ứng clo hóa brom hóa xảy theo chế gốc- dây chuyền: - Bước khơi mào: Cl - Cl as Cl▪ + Cl▪ - Bước phát triển dây chuyền: ▪ CH3-H + Cl▪ CH3 + HCl ▪ CH3 + Cl-Cl CH3Cl + Cl▪ CH3-H + Cl ▪ …… ……………… - Bước đứt dây chuyền: Cl▪ + Cl▪ Cl2 ▪ ▪ CH3 + Cl CH3Cl ▪ CH3 + ▪CH3 CH3CH3 Phản ứng tách: ( gãy liên kết C-C CH) CH3-CH3 5000C, xt CH2=CH2 + H2 CH3CH2CH2CH3 5000C,xt CH3CH=CHCH + H2 CH3CH=CH2 + CH4 CH2=CH2 + CH3CH3 Hoạt động giáo viên - Từ đặc điểm cấu tạo - Từ cấu tạo, học sinh Ankan, GV hướng dẫn HS dự đoán khả dự đoán khả tham gia phản ứng ankan phản ứng Ankan - GV yêu cầu học sinh viết ptpư CH4 với Cl2 ( gợi ý: clo nguyên tử hidro Clo) - Cho học sinh biết: Clo hiđro bậc khác nhau, Brom Hidro cacbon bậc cao - Hỏi: Phản ứng clo hóa brom hóa phản ứng có tính chọn lọc hơn? phút HĐ4 phút - Học sinh ý theo dõi - Học sinh suy nghĩ trả lời dựa vào gợi ỹ GV - GV hướng dẫn phần - Học sinh ý theo chế phản ứng halogen hóa dõi - GV viết phương trình hóa học phản ứng tách hiđro - Học sinh ý theo etan cắt mạch dõi (Crăckinh) butan giải thích phản ứng - Yêu cầu học sinh viết phương trình hóa học phản ứng đốt cháy CH CH4 + O2 CO2 + H2O – 890kJ phương trình tổng quát CnH2n + + 3n+1 O2 n CO2 + ankan Nhận xét tỉ lệ số mol CO2 H2O + (n+1)H2O * Lưu ý: * nH2O > nCO2 - Phản ứng tỏa nhiệt: ứng Khi có xúc tác t0 thích hợp, ankan bị oxi hóa dụng làm nhiên liệu khơng hồn tồn tạo thành dẫn xuất chứa oxi - Không đủ oxi: phản ứng CH4 + O2 t0,xt HCH=O + H2O khơng hồn toàn fomanđehit II- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Điều chế: a Trong công nghiệp: Metan đồng đẳng tách từ khí thiên nhiên dầu mỏ b Trong phịng thí nghiệm: CH3COONa + NaOH CaO,t0 CH4↑ + Na2CO3 Al4C3 + 12 H2O CH4 + 4Al(OH)3 - Học sinh viết phản ứng Clo với CH4 - GV ghi thêm: Flo - Học sinh ý theo phản ứng mãnh liệt nên dõi phân hủy ankan thành C HF Cịn Iot q yếu nên khơng phản ứng với ankan Phản ứng oxi hóa: HĐ3 Hoạt động học sinh - Học sinh lên bảng viết phản ứng cháy metan - Học sinh khác lên bảng viết phương trình phản ứng cháy tổng quát ankan - Học sinh ý nghe GV giải thích thêm - Giới thiệu phương pháp - Học sinh ý theo điều chế CH4 công dõi nghiệp - GV biểu diễn thí nghiệm điều chế CH4 từ CH3COONa rắn, NaOH rắn CaO rắn - Học sinh quan sát thí nghiệm viết phương trình phản ứng 4- Củng cố - Dặn dò: (5 phút) + Bài tập củng cố: Hoàn thành chuỗi phản ứng sau (ghi rõ điều kiện phản ứng) CH3COONa CH4 HCH=O CH3C CH2Cl2 CHCl3 + Dặn dò: Yêu cầu học sinh nhà xem lại làm tập Ngày soạn: 08/01/2008 Ngày giảng: Tiết40 XICLOANKAN I- MỤC TIÊU 1- Kiến thức: Biết cấu trúc, đồng phân, danh pháp số monoxicloankan Biết tính chất vật lí, tính chất hoá học ứng dụng xicloankan 2- Kỹ năng: Rèn luyện học sinh kỹ viết đồng phân cấu tạo gọi tên monoxicloankan, viết phương trình phản ứng II- CHUẨN BỊ CỦA GIÁO VIÊN VÀ HỌC SINH 1- Giáo viên: Tranh vẽ công thức cấu tạo, mơ hình phân tử số monoxicloankan Bảng 5.3 tính chất vật lí vài xicloankan 2- Học sinh: Đọc trước nhà III- HOẠT ĐỘNG DẠY-HỌC 1- Ổn định lớp 2- Kiểm tra cũ: (5 phút) Nêu tính chất hố học ankan Vì ankan không phản ứng với axit, bazờ chất ơxi hố mạnh (như KMnO4) ? 3-Tiến trình Thời gian HĐ1 phút Nội dung Hoạt động giáo viên Hoạt động học sinh I Cấu trúc, đồng phân, danh pháp 1/Cấu trúc phân tử số monoxicloankan - Xicloankan hidrocacbon no mạch vịng - Xicloankan có vịng gọi monoxicloankan - Xicloankan có nhiều vịng gọi polixicloankan - Monoxicloankan có cơng thức chung CnH2n (n ≥ 3) - GV cho học sinh xem mơ hình phân tử số xicloankan u cầu học sinh nêu định nghĩa xicloankan monoxicloankan - Hỏi: CTPT tổng quát monoxicloankan ? - Học sinh xem mơ hình phân tử xicloankan, đọc thêm sgk trả lời - Học sinh trả lời Br 1,2- đimetylxiclobutan - Học sinh nhắc lại quy tắc đọc tên ankan - Chú ý theo dõi GV hướng dẫn cách đọc tên monoxicloankan - Áp dụng quy tắc, đọc tên theo ví dụ GV Học sinh đọc sgk nêu tính chất vật lí xicloankan - Học sinh ý theo dõi - học sinh lên bảng viết phản ứng cộng với H2, Br2, HBr - Học sinh ý theo dõi - Học sinh lên bảng viết phản ứng với Cl2, Br2 minh họa - Học sinh xem phản ứng, dựa vào hệ số CO2 H2O phản ứng cháy để nhận xét 4- Củng cố: - Bài tập củng cố: Bài tập (SGK, trang 150, 151): Học sinh chia nhóm thảo luận, trình bày kết bảng giấy roki Dặn dò: Yêu cầu học sinh nhà làm tập 4, 5, (SGK, trang 151) Ngày soạn: 10/01/2008 Ngày giảng: Tiết 40 LUYỆN TẬP: ANKAN VÀ XICLOANKAN I-MỤC TIÊU 1- Kiến thức : - Biết : Sự tương tự khác biệt tính chất vật lí, tính chất hóa học ứng dụng ankan với xicloankan - Hiểu : Cấu trúc, danh pháp ankan xicloankan 2- Kĩ : - Rèn luyện kĩ nhận xét, so sánh hai loại ankan xicloankan - Rèn luyện kĩ viết phương trình hóa học minh họa tính chất ankan xicloankan II- CHUẨN BỊ CỦA GIÁO VIÊN VÀ HỌC SINH 1- Giáo viên: phiếu học tập, bảng phụ 2- Học sinh: xem lại kiến thức ankan xicloankan III- HOẠT ĐỘNG DẠY-HỌC 1- Ổn định lớp 2- Kiểm tra cũ ( phút ): Gọi học sinh kiểm tra cũ Câu hỏi : Hãy nêu tính chất hóa học xiclopropan ? Viết phương trình hóa học minh họa ? 3- Giảng Thời Nội dung Hoạt động giáo viên Hoạt động học sinh gian 5’ I CTTQ cấu trúc ankan HĐ1: GV chia lớp thành - HS thảo luận theo xicloankan : bốn nhóm phát cho nhóm, sau trình bày Ankan : nhóm phiếu kết vừa thảo luận * CTTQ : CnH2n + ; n≥ Yêu cầu HS điền CTTQ nhận xét * Cấu trúc : cấu trúc - Mạch hở, có liên kết đơn C-C ankan xicloankan - Mạch cacbon tạo thành đường gấp khúc Xicloankan : - GV nhận xét đánh giá Và bổ sung cho đầy đủ * CTTQ : CmH2 m ; m ≥ * Cấu trúc : - Mạch vịng, có liên kết đơn C-C - Trừ xiclopropan ( mạch C phẳng ) Các nguyên tử C phân tử Xiclopropan không nằm mặt phẳng 5’ - HS thảo luận theo II Danh pháp, tính chất vật lí HĐ2 : GV yêu cầu HS điền đặc điểm, danh nhóm, sau trình bày Ankan xicloankan : pháp qui luật tính kết vừa thảo luận Danh pháp : chất vật lí ankan * Ankan : Tên gọi có – an xicloankan * Xicloankan : tên gọi có – an Và tiếp đầu xiclo - GV nhận xét đánh giá Tính chất vật lí : Và bổ sung cho đầy đủ * Ankan : - Từ C1 – C4 : thể khí - Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi, khối lượng riêng tăng theo khối lượng phân tư - Nhẹ nước không tan 9’ 3’ 10’ 3’ nước * Xicloankan : - C3 , C4 : thể khí - Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi, khối lượng riêng tăng theo khối lượng phân tư - Nhẹ nước khơng tan nước III Tính chất hóa học ankan HĐ3 : GV yêu cầu HS -HS thảo luận theo Xicloankan : điền TCHH ankan nhóm, sau trình bày Tính chất hóa học ankan : xicloankan; lấy thí dụ kết vừa thảo luận - Phản ứng minh họa - Phản ứng tách - Phản ứng oxi hóa * Kết luận : điều kiện thường Ankan tương đối trơ Tính chất hóa học xicloankan: - GV nhận xét đánh giá - Phản ứng Và bổ sung cho đầy đủ - Phản ứng tách - Phản ứng oxi hóa Xiclopropan xiclobutan có phản ứng cộng mở vịng với hidro Xiclopropan có phản ứng cộng mở Vòng với Br2 * Kết luận : Xiclopropan xiclobutan bền IV Ứng dụng điều chế : HĐ4 : yêu cầu HS nêu - Đại diện nhóm trả lời * Ankan : ứng dụng quan trọng ankan GV câu hỏi - Làm nhiên liệu, nguyên liệu xicloankan - Đại diện nhóm khác - Từ dầu mỏ nhận xét bổ sung * xicloankan : - Làm nhiên liệu, nguyên liệu - Từ dầu mỏ HĐ5 : GV yêu cầu nhóm -HS thảo luận theo làm tập số 6, nhóm, sau trình bày Nhóm làm tập kết vừa thảo luận Số trang 153 SGK so sánh kết với nhóm với - GV nhận xét đánh giá Và bổ sung cho đầy đủ 4- Củng cố - Bài tập củng cố: Hãy chọn câu câu sau: A Hidrocacbon no hidrocacbon khơng có phản ứng cộng thêm hidro B Hidrocacbon no hidrocacbon có cơng thức phân tử CnH2n + C Hidrocacbon khơng no hidrocacbon có phản ứng cộng với hidro D Hidrocacbon no hidrocacbon mà phân tử có liên kết đơn 5.Dặn dị : Giao tập nhà (1’ ) : 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, trang 153 SGK 10 phút - Lấy mẫu dây đồng dài 20 cm có nghiệm đường kính khoảng 0,5 mm cuộn thành hình lị xo khoảng cm Đốt nóng phần lị xo lửa đèn cồn đến lửa khơng cịn bị nhuốm màu xanh mạ - Yêu cầu học sinh ghi - Nhúng phần lò xo vào ống nghiệm nhận lại tượng đựng hợp chất hữu có chứa halogen: CHCl3 Sau đốt phần lò xo lửa đèn cồn, quan sát màu lửa Thí nghiệm 3: Điều chế thử HĐ3 vài tính chất metan Nghiền nhỏ gam CH3COONa khan 10 phút với gam vơi tơi xút cho vào ống nghiệm có lắp ống dẫn khí Sau đun nóng từ từ ống nghiệm đồng thời làm thao tác: - Đưa đầu ống dẫn khí sục vào dung dịch KMnO4 1% - Đưa đầu ống dẫn khí sục vào dung dịch nước brom - Đưa que diêm cháy tới đầu ống dẫn khí - Đưa mẫu sứ trắng chạm vào lửa metan dẫn giáo viên - Các nhóm quan sát ghi nhận tượng - Hướng dẫn nhóm - Tiến hành làm thí học sinh làm thí nghiệm theo hướng nghiệm dẫn giáo viên - Yêu cầu học sinh ghi nhận lại tượng Viết tường trình (10 phút) Học sinh tổng hợp viết tường trình nộp lại cho GV - Các nhóm quan sát ghi nhận tượng CHƯƠNG : HIDROCACBON KHÔNG NO BÀI 29 ANKEN I/ MỤC TIÊU Về kiến thức - Biết cấu tạo danh pháp, đồng phân, tính chất anken; Phân biệt anken với ankan phương pháp hoá học - Biết ankeốcc nhiều đồng phân ankan tương ứng, phản ứng trùng hợp anken Về kĩ - Viết đồng phân (đồng phân mạch C, đồng phân vị trí liên kết đơi ), PTHH thể tính chất hố học anken - Vận dụng kiến thức hoá học vào để làm tập nhận biết Về thái độ, tình cảm - Thấy cần thiết hoá học đời sống, có ý thức bảo vệ mơi trường sống II/ CHUẨN BỊ - Ống nghiệm, cặp ônngs nghiệm, giá đỡ - Khí etilen , dung dịch brom, dung dịch thuốc tím III/ TIẾN TRÌNH BÀI GIẢNG 1/ Ổn định lớp 2/ Kiểm tra cũ a/ Nêu tính chất hoá học đặc trưng ankan viết PTPƯ b/ Viết đồng phân C5H12 HĐ GV HĐ HS Nội dung HĐ1: I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP GV giới thiệu chất HS nhận xét đặc điểm Dãy đồng đẳng anken đơn giản củadãy cấu tạo etilen, từ Etilen C2H4 , C3H6, C4H8… có tính địng đẳng anken rút khái niệm chất tương tự etilen lập thành dãy etilen C2H4 (CH2 = cơng thức chung đồng đẳng etilen có CT tổng quát CH2) HS vận dụng khái niệm CnH2n ( n ≥ 2) viết CTPT chung Đồng phân anken a) Đồng phân cấu tạo Từ C4H8 bắt đầu có đồng phân anken GV yêu cầu HS viết công thức cấu tạo đồng phân C4H8 GV cho HS viết cấu HS viết cấu trúc đồng CH2 = CH – CH – CH3 trúc đồng phân phân C4H10 CH3 – CH = CH – CH3 C4H10 C4H8 rút C4H8 rút nhận xét: CH2 = C CH3 nhận xét: CH3 GV nhấn mạnh ankan Anken có đồng phân mạch C có đồng phân đồng phân vị trí liên kết đơi mạch C b) Đồng phân hình học Dạng phân bố nhóm ngun tử khác C nối đôi tạo GV viết CTCT nên TQ: but-2-en dưói dạng cis R1 R3 dạng trans C=C R2 Sự phân bố khác nhóm nguyên tử khác liên kết C nối đôi tạo đồng phân vị trí khơng gian nhóm ngun tử gọi đồng phân hình học Chú ý: cis trans khơng viết hoa GV cho ví dụ cụ thể: C2H6 etan  C2H4 etilen C3H8 propan  C3H6 propilen R4 Điều kiện: R1# R2 R3 # R4 VD HS nhận xét rút kết luận đồng phân hình học cis-but-2-en trans-but-2en -Trong phân tử anken, mạch mạch chứa nhiều C có chứa liên kết đơi C=C + Nếu đầu mạch nằm phía so với liên kết đơi C= C đồng phân cis- + Nếu đầu mạch nằm phía khác so với liên kết đôi C= C đồng phân trans- Danh pháp a/ Tên thông thường - Đổi đuôi an ankan thành đuôi ilen anken ( số nguyên tử cacbon với ankan) - C2H4 etilen, C3H6 propilen… b/Tên thay - Xuất phất từ tên ankan tương ứng cách đổi đi–an thành HĐ4: III/ TÍNH CHẤT HỐ HỌC GV dựa vào đặc điểm cấu tạo phân tử anken: có liên kết п bền, dễ bị phân cắt, gây nên tính chất hố học đặc trưng anken: dễ tham gia PƯ cộng tạo hợp chất no tưong ứng GV nêu vấn đề: Phản ứng cộng vào anken nói riêng RH khơng no nói chung xét với số tác nhân: H2, halogen (X2), HX… GV làm thí nghiệm dẫn khí C2H4 từ từ qua dung dịch brom GV bổ sung: phản ứng cộng brom anken dung để phân biệt anken với ankan 1ml C2H5OH + vài hạt cát lắc nhẹ + 3ml H2SO4 đặc Phản ứng cộng a) Cộng hidro Thí dụ: Ni,to CH2=CH2+ H2  CH3-CH3 Eten etan HS dưa vào sgk viết … PTHH dạng tổng quát TQ: Ni,t CnH2n + H2  CnH2n + Anken Ankan o HS quan sát nêu b/ Cộng halogen tưọng viết PTPƯ cộng Br2 anken Thí dụ: CH2= CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br nâu đỏ ko màu 1,2- brometan - Dung dịch brom để phân biệt anken với ankan (1) C2H4 dd Br2 HĐ5: GV yêu cầu HS viết PTHH PƯ cộng C2H4 với tác nhân HX GV viết PTHH PƯ propen với HBr Yêu cầu HS xác định bậc C.Sản phẩm xác định theo quy tắc cộng Maccôpnhicôp (SGK tr129) GV đưa số ví dụ HS viết PTHH PƯ c) Cộng HX ( X OH, Cl, cộng C2H4 với tác nhân Br…) HX * Anken đối xứng H + CH2 = CH2+ H-OH CH3 – CH2 - OH CH2 = CH2+H-BrCH3-CH2 -Br ** Anken bất đối xứng HS tham khảo SGK nội dung quy tắc: CH3 CH CH3 Br CH3 - CH = CH2 + HBr brompropan (SPC) CH3 CH2 CH2Br brompropan (SPP) Qui tắc Maccôpnhicôp(1838 -1904): Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi,nguyên tử H ( hay phần mang điện tích dương) chủ yếu cộng vào để HS vận dụng quy tắc R CH = CH2 + - R nguyên tử C bậc thấp ( hay có nhiều H hơn)ồcn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện tích âm ) cộng vào nguyên tử C bậc cao hơn( có H ) CH CH3 X HX R CH2 CH2 X (SPP) HĐ6 GV: anken cịn tham gia PƯ cộng hợp liên tiếp với tạo thành phân tử có mạch dài phân tử khối lớn GV lưu ý cho HS khái niệm mới: polime, monome, mắt xích polime, hệ số trùng hợp - Phân tử anken tham gia ban đầu gọi monome - Sản phẩm trùng hợp gọi polime - n gọi “hệ số trùng hợp.” - Phần dấu ngoặc gọi mắt xích phân tử polime GV nhấn mạnh: để trùng hợp tạo phân tử polime monome phải chứa liên kết bội GV khái quát: nA t0 ,p xt (SPC) HS nêu khái niệm phản ứng trùng hợp (SGK tr 130), điều kiện PƯ trùng hợp 2.Phản ứng trùng hợp * Điều kiện: Ở nhiệt độ cao, áp suất cao xúc tác thích hợp Thí dụ: … CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+ t0,p,xt … … -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2… Viết gọn: n CH2 = CH2 t0,p,xt CH2 CH2 n *Khái niệm: Phản ứng trùng hợp ( thuộc loại phản ứng polime hoá) trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống tương tự thành phân tử lớn(gọi polime) ' A n HĐ7 GV yêu cầu HS viết PTHH cụ thể: 1ml C2H5OH C2H4 + vài hạt cát lắc nhẹ + 3ml H2SO4 đặc dd KMnO4 10% HS tự viết PTHH dạng Phản ứng oxi hoá tổng quát, nhận xét số a) Phản ứng oxi hố hồn tồn 3n mol CO2 số mol CnH2n + O2 nCO2+ nH2O H2O b) Phản ứng oxi hố khơng hồn tồn nCO2 = nH2O - C2H4 làm màu dd KMnO4 3CH2=CH2 +4H2O + 2KMnO4 3HO-CH2 -CH2-OH + 2MnO2 +2KOH Phản ứng dung để phân biệt anken với ankan (2) HĐ8: IV ĐIỀU CHẾ GV giới thiệu phương Trong phịng thí nghiệm pháp điều chế etilen HS nhận xét điều kiện Hỗn hợp ml C H OH, CH phịng thí nghiệm PƯ cách thu khí ml H SO đặc + đá bọt ( hình 6.3 SGK) etilen 2 4 H 2O + Nấu sơi mục đích để hỗn hợp đổi màu, H SO đặc,170 C khơng bay khỏi C2H5OH CH2= CH2 + miệng ống nghiệm gây H2 O nguy hiểm HS khái quát PTHH Trong côngnghiệp GV lấy thí dụ: chung: + Anken lấy từ sản phẩm t , p, xt C2H6 C2H4+H2 tách H2 C3H8 t , p, xt CnH2n +2 CnH2n + H2 t , p, xt C3H6 +H2 ankan anken … HĐ9 V ỨNG DỤNG GV yêu cầu HS khai HS nghiên cứu SGK * Là nguyên liệu cho trình sản thác SGK rút ứng dụng xuất hoá học GV bổ sung số anken: * Các anken dung tổng hợp nên ứng dụng khác: Như polime có ứng dụng lớn tổng hợp rượu, dẫn đời sống xuất halogen, axit axetic, etilen dùng để kích thích mau chín ( giấm hoa quả)… HĐ10: CỦNG CỐ BÀI 1/Củng cố: Kiến thức trọng tâm: Cấu tạo anken,tính chất hố học anken 2/Bài tập nhà: 1-6 trang 132 SGK BÀI 41 ANKADIEN I.Mục tiêu Về kiến thức • HS biết: - Đặc điểm cấu tạo hệ liên kết đơi liên hợp - Tính chất hóa học: phản ứng cộng, trùng hợp buta- 1,3- ddien isopren - Phương pháp điều chế ứng dụng buta-1,3- đien isopren Kĩ - Viết PTPU minh họa cho phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp buta-1,3- đien isopren II Phương pháp - Đàm thoại- nêu vấn đề- thuyết trình tích cực III Thiết kế hoạt động dạy học Thời gian 10 phút Nội dung Hoạt động giá Bài 1 Hoạt động 1: Kiểm tra c Thực chuỗi phản H 2S O d a c , ° C CH2 = CH CH3 - CH - OH + H 2O + CH2 = CH C 2H H +, t° H2 O CH3 - CH - OH C2 H6 x t, t° C2 H4 + x t, t° C 2H H2 + C2 H6 n CH2 = CH x t, t°, p ( CH2 - CH2 )n CH2 = CH + CH3 - CH - Cl HCl 3CH2 = CH + 2KMnO4 + 4H2O 3C2H4(OH)2 + 2KOH + 2MnO2 Bài A + H2 → CH3 – CH – CH2– CH2 – CH3 │ C4H10 C2 H4 C 2H Etilen Viết CTCT có th anken A biết: A + H2 → iso C4H10 Nhua C2H5OH CH3 Vậy A có CTCT là: CH2 = CH – CH2– CH2 – CH3 ; CH3 – C = CH– CH2 – CH3 │ │ CH3 CH3 CH3 – CH – CH= CH – CH3 ; CH3 – CH – CH2– CH = CH2 │ │ CH3 CH3 Bài 41: ANKAĐIEN Hoạt động 2: Vào - GV: Thế anken? -GV: Bài ngày hôm nay, ch cứu hidrocacbon khơn khác, phân tử c Đó ankađien I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp CTPT CTCT C3H4 CH2= C = CH2 propađien (allen) C4H6 CH2 = C= CH – CH3 CH2 = CH – CH= CH2 buta- 1,3- đien CH2 = C – CH= CH2 2- metyl buta- 1,3- đien │ (isopren) CH3 Ankađien HC không no, mạch hở Chứa liên kết đôi C=C CnH2n-2 (n≥3) Cách gọi tên: Số vị trí nhánh- tên nhánh + tên mạch chính+ a – Số vị trí nối đơi- đien Hoạt động 3: Đồng đẳng, đ pháp -GV: Vậy ankađ phân tích với HS “đien”) -GV: Anken chứa liên kế CnH2n (n≥2) Vậy ankađ kết đơi cơng thức chung -GV: Em viết CTP ankađien có chứa nguyên nguyên tử Cacbon -GV: Yêu cầu hướng d tên: CH2= C = CH2 CH2 = CH – CH= CH2 CH2 = C – CH= CH2 │ CH3 Từ đó, em rút cách g -GV: Qui tắc phân loại anka trí liên kết đơi Ankađien cách liên kết đơn hợp Ankađien liên hợp có ứng dụng quan trọng, đặc b ddien isopren II.Cấu trúc phân tử phản ứng buta-1,3- đien isopren 1.Cấu trúc phân tử buta-1,3- đien CH2 = CH – CH= CH2 -Nguyên tử C trạng thái lai hóa sp2 - Hệ liên kết π liên hợp (khác với ankađien không liên hợp) Hoạt động 4: Cấu trức phân đien -GV: Em quan sát mô h buta-1,3- đien, rút nhận x lai hóa nguyên tử Cac tử buta-1,3- đien - GV: Ở nguyên tử C cị tham gia lai hóa, chúng khơ phủ với đơi t mà cịn xen phủ iên t liên kết π liên hợp cho toàn CTCT buta-1,3- ddien c dạng: 2.Phản ứng buta-1,3-đienvà isopren a/ Cộng H2 Hoạt động 5: Phản ứng isopren CH2=CH-CH= CH2 + 2H2 CH2=CH-CH= CH2 + 2H2 │ CH3 N i,t° N i,t° CH3- CH2-CH2- CH3 CH3- CH2-CH2- CH3 │ CH3 b/ Cộng halogen hidrohalogenua CH2=CH-CH= CH2 + Br2 1,2 CH3-CH2-CH= CH2 1,4 CH3- CH= CH- CH3 CH2=CH-CH= CH2 + HBr 1,2 CH3- CH-CH=CH2 │ Br 1,4 CH3-CH=CH –CH2 – Br Nhiệt độ thấp ưu tiên sản phẩm cộng 1,2 Nhiệt độ cao ưu tiên sản phẩm cộng 1,4 CH2 = CH2-CH = CH2 + H2 - GV: Anken ankađien v giống khác nhau? - GV: Vì vậy, tính chất hóa có điểm giống v Giống điểm k điểm nào? -GV: Vậy em lên b buta – 1,3- ddien isop ankan tương ứng -GV: Ankađien có chứa n chúng có khả cộng vào nhau.GV hướng dẫn học sin cộng Br vào buta-1,3- đien cộng 1,2 cộng 1,4.Giải th hướng cộng 1,4 - GV: tượng tự cộng Br bảng viết phản ứng cộng HB đien theo hướng cộng 1,2 Phản ứng cộng hidrohalogen qui tắc gì? - GV: Dựa vào tỉ lệ sản phẩm cộng 1,4 nhiệt độ phản ứ nhận xét phụ thuộc phẩm tạo thành vào nhiệt độ │ CH3 nCH2= CH- CH=CH2 CH2= C – CH=CH2 │ CH3 x t,t° , P x t,t° , P (CH2- CH= CH-CH2)n ( CH2- C= CH-CH2 )n │ CH3 3.Điều chế ứng dụng CH3- CH2-CH2- CH3 CH3 - CH - CH-CH3 │ CH3 x t,t° x t,t° CH2= CH- CH=CH2 + 2H2 CH2= C – CH=CH2 + 2H2 │ CH3 - GV ý cho HS: khí dùn cộng vào liên kế -GV: buta- 1,3- đien phân nên tham gia phản ứn hướng 1,2 1,4.Vậy isopre khơng đối xứng cộ 1,2; 1,4;và 3,4.Về nhà, em h isopren với HBr H2O - GV:Khi có mặt xúc tác, nh thích hợp, buta- 1,3- đien tham gia phản ứng trùng hợ cộng 1,4 tạo polime mà m nối đôi phân tử.Em ứng trùng hợp buta- 1,3 isopren -GV ý cho HS: Polibuta Cao su Buna Poliisopren cò isopren hay cao su thiên nhi Hoạt động 6: Điều chế, ứng -GV:Trong công nghiệp, bu isopren điều chế hóa ankan tương ứng Em h vào - GV: củng cố lại kiến thức BTVN: -Viết CTCT ankađien c C5H8 - 2;3;4;5;6 SGK trang 168, BÀI 43: ANKIN Giáo viên hướng dẫn: Cô Lâm Quỳnh Nam Giáo sinh thực tập: Đinh Thị Thủy Mơn: Hóa Học A MỤC TIÊU: Kiến thức:  Học sinh biết: - Khái niệm, công thức chung dãy đồng đẳng ankin, biết phân loại gọi tên số akin đơn giản - Cấu tạo, tính chất hóa học đặc trưng ankin, điều chế số ứng dụng ankin  Học sinh hiểu: Nguyên nhân gây phản ứng cộng, phản ứng ion kim loại, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn cấu tạo phân tử ankin có liên kết ba (gồm liên kết π liên kết σ) Kỹ năng: - Từ công thức biết gọi tên ngược lại từ tên gọi viết công thức ankin đơn giản - Viết PTPỨ minh họa tính chất hóa học ankin Tình cảm, thái độ: Ankin có nhiều phản ứng lạ việc nghiên cứu ankin tạo cho HS niềm hứng thú học tập, tìm tịi, kích thích sáng tạo B TIẾN TRÌNH GIẢNG DẠY: Ổn định lớp Tiến trình: Hoạt động Nội dung ghi bảng giáo viên học sinh Kiểm tra cũ: CTTQ: +ankan: CnH2n+2 ( n≥1) − GV: đặt câu hỏi, HS đứng +anken: CnH2n ( n≥2) chỗ trả lời +ankadien: CnH2n-2 ( n≥3) Công thức tổng quát ankan? Anken? Ankadien? -Phản ứng cộng: H2, HX, Br2 - Phản ứng trùng hợp Tính chất hóa học - Phản ứng oxi hóa: + oxi hóa hồn tồn anken ankadien? + oxi hóa khơng hồn tồn BÀI 43: ANKIN  HOẠT ĐỘNG 1: đồng đẳng ankin − GV yêu cầu HS nhắc lại khái niệm ankin − GV hướng dẫn HS thiết lập công thức ankin đơn giản : CH≡CH Từ yêu cầu HS dựa vào khái niệm đồng đẳng thiết lập công thức dãy I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP Dãy đồng đẳng ankin − Ankin hidrocacbon không no mạch hở phân tử có liên kết ba C≡C − Dãy đồng đẳng ankin gồm: C2H2, C3H4, C4H6… Công thức tổng quát: CnH2n–2 (n ≥ 2)  HOẠT ĐỘNG 2: đồng phân, danh pháp Đồng phân, danh pháp − GV hỏi HS: anken có − Tương tự anken, ankin có đồng phân cấu tạo loại đồng phân cấu tạo khơng có đồng phân cis-trans nào? − Ankin có kiểu đồng phân cấu tạo: + Đồng phân mạch C − GV yêu cầu HS viết công + Đồng phân vị trí liên kết ba thức đồng phân ankin có từ C2H2 đến C5H8 CTCT tên thường tên thay − GV hướng dẫn cho HS cách HC≡CH axetilen etin goi tên CH≡C−CH3 metylaxetilen propin CH≡C−CH2−CH3 etylaxetilen but-1-in CH3−C≡C−CH3 dimetylaxetilen but-2-in CH≡C−CH2−CH2−CH3 propylaxetilen pent-1-in CH3−C≡C−CH2−CH3 etylmetylaxetilen pent-2-in CH≡C−CH−CH3 isopropylaxetilen 3-metylbut-1-in CH3 Tên thông thường = tên gốc ankyl + axetilen Tên thay thế: - Đọc tương tự anken, thay đuôi -en thành -in - Từ C4H6 trở cần thêm số vị trí nguyên tử C bắt đầu liên kết ba * Các ankin có lk ba đầu mạch (R–C≡CH) gọi ank1-in  vật lý HOẠT ĐỘNG 3: tính chất GV yêu cầu HS đọc SGK II TÍNH CHẤT VẬT LÝ − Khơng tan nước nhẹ nước, có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng phân tử khối III TÍNH CHẤT HĨA HỌC Cấu tạo: nguyên tử C liên kết trạng thái lai hóa sp (lai hóa đường thẳng) C≡C lk σ (bền) lk π (kém bền) Phản ứng cộng: a) Cộng hidro  HOẠT ĐỘNG 4: phản ứng cộng hidro − GV yêu cầu HS viết phương trình phản ứng axetilen với H2 hai trường hợp: xúc tác Ni/to Pd/PbCO3,to Nhận xét sản phẩm hai trường hợp HC CH P d , t° H2C CH2 Ni, t HC CH + H2 N i, t ° H3C CH3 o P d /P b C O t° H2C CH2 eten H2C CH2 + H2 N i , t ° HC CH + 2H2 N i , t °  HOẠT ĐỘNG 5: phản ứng cộng brom,clo H3C CH3 etan H3C CH3 etan b) Cộng brom, clo − GV: Brom, clo tác dụng với Theo giai đoạn liên tiếp: ankin theo giai đoạn liên tiếp − GV yêu cầu HS đọc tên sản phẩm HC C CH3 + Br Br Br C CH3 Br + C CH3 Br Br 1,2-dibrompropen Br Br propen HC HC Br Br HC Br C CH3 Br 1,1,2,2-tetrabrompropan  HOẠT ĐỘNG 6: phản ứng cộng HX * Ankin làm màu nâu đỏ dd brom c) Cộng HX (X– OH–, Cl–, Br –, CH3COO–, ) − GV: tương tự tác dụng với H2, Br2, ankin tác dụng với Theo giai đoạn liên tiếp: xt, to HX theo giai đoạn liên HC CH + HCl H2C CH Cl tiếp Vinylclorua xt, to H2C CH Cl + HCl H3C CH Cl2 1,1-dicloetan Khi có xúc tác thích hợp, ankin td với HCl tạo dẫn xuất monoclo anken: HgCl2 HC CH + HCl H2C CH Cl o 150-200 C o xt, t , p n H C CH Cl − GV lưu ý HS quy tắc cộng Maccopnhicop (n ≥ 3) H2C CH Cl n Polivinylclorua (PVC) * n ≥ 3: cộng HX tuân theo quy tắc Maccopnhicop HC C CH3 + HCl H2C C CH3 Cl 2-clopropen − GV giảng cho HS PỨ ankin cộng H2O Cl H2C C CH3 + HCl H3C Cl C CH3 Cl 2,2-diclopropan - Cộng H2O: xảy theo tỉ lệ 1:1 H gSO HC CH + H2O  HOẠT ĐỘNG 7: phản ứng dime trime − GV hướng dẫn HS xem H−C≡CH HX bình thường yêu cầu HS viết PTPỨ °C H2C CH OH Không bền H3C CH O (andehit axetic) d) Phản ứng dime trime hóa - PỨ dime hóa (nhị hợp): xt, to CH≡CH + H−C≡CH CH2=CH–C≡CH Vinyl axetilen - PỨ trime hóa (tam hợp):  HOẠT ĐỘNG 8: phản ứng ion kim loại 600OC 3CH≡CH bột C − GV: ankin có nguyên tử benzen H liên kết trực tiếp với nguyên tử C liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao nguyên tử Phản ứng ion kim loại H khác nên bị thay − Nguyên tử H liên kết trực tiếp với nguyên ion kim loại tử C có liên kết ba bị ion kim loại: AgNO3+ 3NH3+H2O [Ag(NH3)2]OH+2NH4NO3 CH≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH Ag−C≡C−Ag↓(vàng nhạt) + 4NH3+ 2H2O Bạc axetilua  HOẠT ĐỘNG 9: phản ứng Tổng quát: oxi hóa R–C≡C–H + [Ag(NH3)2]OH R–C≡C–Ag ↓(vàng nhạt) +2NH3+ H2O − GV yêu cầu HS lên bảng − Tính chất dùng để nhận biết ank-1viết PTPỨ cháy dạng tổng quát in với ankin khác anken, ankan Lấy VD Phản ứng oxi hóa a) Phản ứng cháy (oxi hóa hồn tồn) − GV yêu cầu HS nhắc lại o phản ứng oxi hóa khơng hồn CnH2n-2 + 3n – O2 t nCO2 + (n-1)H2O toàn anken ankadien nCO2 > nH2O VD: C4H6 + 11/2 O2  CO2 + H2O  HOẠT ĐỘNG 10: điều chế  HOẠT ĐỘNG 11:ứng dụng b) Phản ứng oxi hóa khơng hồn toàn − GV hướng dẫn HS viết Tương tự anken ankadien, ankin làm màu PTPỨ điều chế axetilen dung dịch thuốc tím cơng nghiệp phịng thí CH≡CH + 8KMnO4 KOOC–COOK + 8MnO2 nghiệm số phương pháp + 2KOH + 2H2O điều chế khác IV ĐIỀU CHẾ: Từ đá vôi than đá o 900-1000 C CaCO3 CaO + CO2 Đá vôi canxi oxit (vôi sống) o 2000 C CaO + 3C CaC2 + CO canxi cacbua CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑ − GV yêu cầu HS đọc SGK nêu ứng dụng  HOẠT ĐỘNG 12 -Củng cố -Dặn dò HS làm tập Từ CH4 CH4 0 °C m la n h n h a n h HC CH + 3H2 Từ kết tủa vàng nhạt AgC≡CAg + HCl CH≡CH + 2AgCl ↓(trắng) V ỨNG DỤNG: (SGK) xt, to p ... Ankan nhẹ nước 2- Tính tan, màu mùi - Ankan không tan nước ,chúng kị nước - Ankan tt lỏng dung môi không phân cực - Ankan chất không màu - Các ankan nhẹ Metan, Etan, Propan khí khơng mùi Ankan... phân, danh pháp 1/Cấu trúc phân tử số monoxicloankan - Xicloankan hidrocacbon no mạch vòng - Xicloankan có vịng gọi monoxicloankan - Xicloankan có nhiều vịng gọi polixicloankan - Monoxicloankan có... nhóm, sau trình bày Ankan xicloankan : pháp qui luật tính kết vừa thảo luận Danh pháp : chất vật lí ankan * Ankan : Tên gọi có – an xicloankan * Xicloankan : tên gọi có – an Và tiếp đầu xiclo

Ngày đăng: 01/07/2014, 15:00

Từ khóa liên quan

Tài liệu cùng người dùng

  • Đang cập nhật ...

Tài liệu liên quan