10 hoa hoc 11 moi c5 giai

Chương trình hóa học 11 tổng hợp mới nhất từ ba bộ Cánh diều- Chân trời sáng tạo-Kết nối tri thức, quý thầy cô và các bạn có thể tham khảo

Năm học : 2024 – 2025 LƯU HÀNH

Chương 5: DẪN XUẤT HALOGEN ALCOHOL - PHENOL

A HỆ THỐNG LÝ THUYẾT ĐIỂM KHÁC BIỆT KIẾN THỨC GIỮA 3 BỘ SÁCH

CHỦ ĐỀ 1: DẪN XUẤT HALOGEN

Điểm khác biệt kiến thức giữa 3 bộ sách Mục kiến

thức

Bộ Kết nối tri thức Bộ Chân trời sáng

tạo

Bộ Cánh diều

Đồng phân Lý thuyết không nói đến nhưng

có bài tập viết đồng phân và gọi tên C4H9Cl

Lý thuyết có viết các đồng phân

C4H9Cl và yêu cầu chỉ rõ các loại đồng phân của chúng

Lý thuyết nói cụ thể và có viết các đồng phân C4H9Cl

và yêu cầu chỉ rõ các loại đồng phân của chúng

TCVL Có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt

độ sôi cao hơn các hydrocarbon

có phân tử khối tương đương

Có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăngphân tử khối

R-X + OH- t 0

  R-OH + X

-có phương trình cụ thể

có phương trình tổng quát

và phương trình cụ thểRX+NaOH t0

  ROH+ NaX

có phương trình cụ thể

có phương trình cụ thể

Ứng dụng Nói chung chung nói chi tiết nói rất chi tiết

CHỦ ĐỀ 2: ALCOHOLĐiểm khác biệt kiến thức giữa 3 bộ sách Mục kiến

thức

Bộ Kết nối tri thức Bộ Chân trời sáng tạo Bộ Cánh diều

Đồng phân Lý thuyết không nói

đến nhưng có bài tập viết đồng phân và gọitên C4H9OH

Lý thuyết có viết các đồng phân C4H10O và gọi tên

Lý thuyết có viết các đồng phân

C1 -C11 lỏngC12 trở đi là rắn

Phản ứng

tạo ether

Viết phương trình cụthể

Viết phương trình tổng quát và cụ thể Viết phương trình

cụ thể

Phản ứng

tạo alkene

Có sơ đồ tổng quát,phương trình cụ thể

Có nói đến quy tắcZaitsev

Viết phương trình tổng quát và cụ thể.Cónói đến quy tắc Zaitsev

Phương trình cụthể.Không nóiđến quy tắcZaitsev

Oxi hóa

không

hoàn toàn

Viết phương trìnhtổng quát và cụ thể

Viết phương trình tổng quát và cụ thể Viết phương trình

cụ thể

Oxi hóa

hoàn toàn

Viết phương trìnhtổng quát và cụ thể

Viết phương trình cụ thể Viết phương trình

=> viết dạng cấu tạophức

glycerol+ Cu(OH)2 => viết dạng thu gọn và

có chú thích dạng cấu tạo phức

glycerol+

Cu(OH)2

=> viết dạng cấutạo phức

Ứng dụng Trình bày dạng sơ đồ,

nói chung chung

Nói chi tiết các ứng dụng Nói rất chi tiết

các ứng dụng

CHỦ ĐỀ 3: PHENOLĐiểm khác biệt kiến thức giữa 3 bộ sách Mục kiến thức Bộ Kết nối tri thức Bộ Chân trời sáng tạo Bộ Cánh diều

Phân loại không phân loại không phân loại có phân loại

TCVL Không nói đền liên kết

hydrogen giữa các phân tử

và với nước

Có trình liên kết hydrogen giữa các phân tử và với nước,

có nói gõ ảnh hưởng

Có trình liên kết hydrogen giữa các phân tử và với nước

Có viết phương trìnhphenol tác dụng với

Na2CO3 nhưng khônggiải thích

Có đưa ra hằng số Ka đểchứng minh phenol có tínhacid mạnh hơn nấc thứ 2của H2CO3 nên phenol tácdụng với Na2CO3

B BÀI TẬP

Phần 1: Bài tập tự luận

DẠNG 1: DẪN XUẤT HALOGEN

Dạng 1.1: Đồng phân và danh pháp, cấu tạo, tính chất vật lí

Dạng 1.2: Phương trình hóa học của các phản ứng và các vấn đề liên quan

Dạng 1.3: Bài tập liên quan đến thực tế

Dạng 1.4: Phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen

Dạng 2.3 Bài toán alcohol liên quan đến thực tế

DẠNG 2.4: BÀI TOÁN ĐỘ RƯỢU

DẠNG 3: PHENOL

Dạng 3.1: Đồng phân danh pháp, cấu tạo, tính chất vật lí, lý thuyết tính chất hóa học Dạng 3.2: Phản ứng hóa học và các vấn đề liên quan

Dạng 3.3: Bài tập liên quan đến thực tế

DẠNG 4: BÀI TẬP TỔNG HỢP DẪN XUẤT HALOGEN - ALCOHOL - PHENOL Phần 2: Bài tập trắc nghiệm

MỨC ĐỘ 1: BIẾT

DẠNG 1: DẪN XUẤT HALOGEN

Dạng 1.1: Khái niệm, đồng phân, danh pháp dẫn xuất halogen

Dạng 1.2: Đặc điểm cấu tạo, tính chất vật lí dẫn xuất halogen

Dạng 1.3: Tính chất hóa học dẫn xuất halogen

DẠNG 2: ALCOHOL

Dạng 2.1: Khái niệm, đồng phân, danh pháp

Dạng 2.2: Đặc điểm cấu tạo, tính chất vật lí

Dạng 2.3: Tính chất hóa học

Dạng 2.4 Điều chế, ứng dụng

DẠNG 3: PHENOL

Dạng 3.1: Khái niệm, đồng phân, danh pháp phenol

Dạng 3.2: Đặc điểm cấu tạo, tính chất vật lí phenol

Dạng 3.3: Tính chất hóa học phenol

MỨC ĐỘ 2 : HIỂU

DẠNG 1: DẪN XUẤT HALOGEN

Dạng 1.1: Khái niệm, đồng phân, danh pháp dẫn xuất halogen

Dạng 1.2: Đặc điểm cấu tạo, tính chất vật lí dẫn xuất halogen

Dạng 1.3: Tính chất hóa học dẫn xuất halogen

DẠNG 2: ALCOHOL

Dạng 2.1: Đồng phân, danh pháp alcohol

Dạng 2.2: Đặc điểm cấu tạo, tính chất vật lí alcohol

Dạng 2.3: Tính chất hóa học, điều chế, ứng dụng alcohol

DẠNG 3: PHENOL

Dạng 3.1.Đồng phân, danh pháp phenol

Dạng 3.2: Đặc điểm cấu tạo tính chất vật lí phenol

C ĐỀ KIỂM TRA CHƯƠNG 5

Chương 5: DẪN XUẤT HALOGEN ALCOHOL

-PHENOL

CHỦ ĐỀ 1: DẪN XUẤT HALOGEN

I KHÁI NIỆM, DANH PHÁP

 Chú ý:

- Chọn mạch chính là mạch carbon dài nhất, có nhiều nhánh nhất và chứa liên kết bội (nếu có).

- Đánh số thứ tự mạch chính từ phía gần liên kết bội hơn Nếu không có liên kết bội thì đánh số thứ tự

mạch chính từ phía nào sao cho tổng vị trí các halogen là nhỏ nhất

- Nếu halogen chỉ có một vị trí duy nhất thì không cần số chỉ chỉ vị trí halogen

- Nếu có nhiều nguyên tử halogen giống nhau thì cần thêm độ bội (di, tri, tetra, ) trước “halogeno”

- Nếu có các halogen khác nhau thì gọi tên theo thứ tự xuất hiện trong bảng chữ cái (a,b,c, ) với chữ

cái đầu tiên của tên “halogeno”

b)Tên thông thường: một số dẫn xuất halogen thường gặp như:

CHCl3 (chloroform), CHBr3(bromoform) , CHI3 (iodoform), CCl4 (carbon tetrachloride)

c) Tên gốc-chức

Ví dụ: CH3Cl : methyl chloride ; CH3CH2Cl : ethyl chloride ; CH2=CH-Cl : vinyl chloride

3.Đồng phân: Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch carbon và đồng phân vị trí nhóm chức (halogen) CTPT số lượng CTCT các đồng phần Tên thay thế Tên gốc-chức

số chỉ vị trí của halogen - Tên halogeno

halide

Tên gốc hydrocarbon

Tên hydrocarbon

đồng phân

C3H7Cl 2 CH3CH2CH2Cl 1-chloropropane propyl chloride

CH3CH(Cl)CH3 2-chloropropane isopropyl chloride

C4H9Cl 4 CH3-CH2-CH2-CH2-Cl 1-chlorobutane butyl chloride

CH3-CH(CH3)-CH2-Cl 1-chloro-2-methylpropane isobutyl chloride

CH3-CH2-CH(Cl)-CH3 2-chlorobutane sec-butyl chloride

CH3 C CH3

CH3

Cl hoặc (CH3)3C-Cl

2-chloro-2-methylpropane tert-butyl chloride

II ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

Trong phân tử dẫn xuất halogen, liên kết C - X phân cực về phía nguyên tử halogen, nguyên tử carbon mang một phần điện tích dương và nguyên tử halogen mang một phần điện tích âm => liên kết

C - X dễ bị phân cắt trong các phản ứng hóa học

     CH2=CH2 + HCl

- Quy tắc Zaitsev(Zai - xép): Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách ra cùng nguyên tử hydrogen (H) ở carbon carbon bên cạnh bậc cao hơn tạo sản phẩm chính.

(spp)

V ỨNG DỤNG , ẢNH HƯỞNG ĐẾN SỨC KHỎE VÀ MÔI TRƯỜNG

- Làm dung môi: chloroform (CHCl3), carbon tetrachloride (CCl4), methylene dichloride (CH2Cl2),

- Sản xuất dược phẩm: chloroform, ethyl chloride, halothane (CF3-CHClBr), gây mê trong y học,Ethyl chloride làm thuốc giảm đau tạm thời cho các chấn thương nhỏ trong thể thao.

Ethyl chloride được dùng làm thuốc xịt có tác dụng giảm đau tạm thời khi chơi thể thao

- Sản xuất vật liệu polymer: CH2=CH-Cl tổng hợp poly (vinyl chloride) nhựa PVC làm ống dẫnnước, vỏ bọc dây điện, vải giả da, Từ (2-chlorobuta-1,3-diene) sản xuất ra poly(2-chlorobuta-1,3-diene) sản xuất cao su chloroprene chế tạo ống, băng tải cao su chịu nhiệt dùng khai thác mỏ; các sảnphẩm đúc, con dấu, vòng đệm,

Trùng hợp tetrafluoroethylene (CF2=CF2) thu được polytetrafluoroethylene (PTFE) hay teflon dùngsản xuất chảo chống dính, vật liệu cách điện, các ống chịu hóa chất, bình phản ứng,

Ống nhựa làm từ PVC Đồ lặn chế tạo từ chloropren Chảo chống dính phủ teflon

Ống nhựa làm từ PVC Lưỡi trượt băng làm từ teflon

- Tác nhân làm lạnh: Trước đây chlorofluorocarbon (CFC) hay freon dùng làm lạnh (điều hòa, tủ

lạnh) và tác nhân tạo bọt trong các polymer xốp Tuy nhiên khi thải ra môi trường là tác nhân gây pháhủy tầng ozone và hiệu ứng nhà kính

=> Để bảo vệ tầng ozone, hiện nay công nghệ làm lạnh người ta đã thay thế các hợp chất CFC bằnghợp chất hydrofluorocarbon (HFC), hydrofluoroolefin (HFO)

Sản xuất thuốc bảo vệ thực vật: Methyl bromide (bromomethane), dichlorodiphenyltricloroethane

-DTT, hexachlorocyclohexane - 666) là chất khử trùng, tiêu diệt nhện, ve, nấm, côn trùng, Do khóphân hủy độc hại, tồn dư lâu trong môi trường nên hiện nay đã bị cấm sử dụng

Thuốc bảo vệ thực vật

- Sản xuất chất kích thích sinh trưởng: 2,4-dichlorophenoxyacetic (2,4 - D) và

2,4,5-trichlorophenoxyacetic (2,4,5 - T) ở nồng độ thấp (vài phần triệu) có tác dụng kích thích sự sinhtrưởng của thực vật Tuy nhiên ở nồng độ cao 2,4 - D và 2,4,5 - T dùng diệt cây cỏ, phát quang rừngrậm,

2,4-dichlorophenoxyacetic (2,4 - D)

geraniol citronellol menthol  -terpineol bomeol

(tinh dầu hoa hồng) (tinh dầu sả) (tinh dầu bạc hà) (tinh dầu tràm,thông) (tinh dầu long não)

- Nếu nhóm -OH chỉ có một vị trí duy nhất thì không cần số chỉ vị trí nhóm -OH.

- Mạch carbon được ưu tiên đánh số từ phía gần nhóm -OH hơn

- Nếu mạch carbon có nhánh thì cần thêm tên nhánh ở phía trước

- Nếu có nhiều nhóm -OH thì cần thêm độ bội (di, tri, …) trước “ol” và giữ nguyên tên hydrocarbon

- Tên thường của monoalcohol :

3 Đồng phân: Tính nhanh số đp alcohol no đơn chức mạch hở = 2 n-2 (1 < n < 6)

TT CTPT Công thức cấu tạo các

đồng phân

Bậc alcohol Danh pháp thay thế Tên thường

CH3

CH2 CH3 III 2-methylbutan-2-ol

Tên gốc alkyl alcohol

8 C3H6O CH2=CH-CH2OH I prop-2-en-1-ol allyl alcohol

9 C7H8O C6H5CH2OH I phenylmethanol benzyl alcohol

II TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Ở điều kiện thường, các alcohol no, đơn chức từ C1 đến C12 ở trạng thái lỏng, các alcohol từ C13

trở lên ở trạng thái rắn Các polyalcohol như ethylene glycol, glycerol là chất lỏng sánh, nặng hơnnước và có vị ngọt

- Alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon, dẫn xuất halogene có phân tử khối tươngđương do các phân tử alcohol có thể tạo liên kết hydrogene với nhau và tăng dần khi số nguyên tửcarbon tăng dần

Liên kết hydrogene giữa các phân tử ethanol

- Alcohol tan tốt trong nước (3 alcohol đầu tan vô hạn trong nước) do các phân tử alcohol có liênkết hydrogen với nước và độ tan giảm dần khi số nguyên tử carbon tăng dần

Liên kết hydrogene giữa các phân tử ethanol và nước

- Polyalcohol có nhiệt độ sôi cao hơn alcohol đơn chức có phân tử khối tương đương

III ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

Mô hình phân tử methanol Mô hình phân tử ethanol

1)Phản ứng thế nguyên tử H của nhĩm -OH

Alcohol phản ứng với các kim loại mạnh như sodium, potassium giải phĩng khí hydrogene:

2R-OH + 2Na   2RONa + H2

Khi đun nĩng alcohol với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được ether

ROH + R’OH H SO đặc, 140 C 2 4 0

      R-O-R’ + H 2O (R , R’ cĩ thể giống nhau)

Ví dụ:

C2H5OH + HOC2H5 H SO đặc, 140 C 2 4 0

      C2H5OC2H5 + HOH diethyl ether

3)Phản ứng tạo alkene

Khi cho alcohol no, đơn chức, mạch hở đi qua bột Al2O3 nung nĩng hoặc đun alcohol với H2SO4

đặc, H3PO4 đặc, alcohol bị tách nước tạo thành alkenee:

C n H 2n+1 OH H SO đặc, 180 C 2 4 0

      C n H 2n + H 2 O (trừ CH 3 OH)

Ví dụ: C2H5OH H SO đặc, 180 C 2 4 0

      C2H4 + H2O

 Phản ứng tách nước của alcohol tạo alkene ưu tiên theo quy tắc Zaitsev:

Trong phản ứng tách nước của alcohol, nhĩm -OH bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogene ởcarbon bên cạnh cĩ bậc cao hơn

CH3 CH2 CH CH3

OH

III

H3PO4, 85%, 800C

CH3 CH = CH CH3

CH3 CH2 CH = CH2but - 2 - ene (spc), 80%

but - 1- ene (spp) , 20%

+

H2O

H2O+

4) Phản ứng oxi hĩa

a) Oxi hĩa khơng hồn tồn

RCH OH + CuO RCH=O + Cu +H O

b)Phản ứng cháy của alcohol

Các alcohol có thể bị đốt cháy trong không khí tạo thành carbon dioxide, hơi nước và tỏa nhiệt:

5.Phản ứng riêng của polyalcohol với Cu(OH)2

Các polyalcohol có các nhóm -OH liền kề nhau như ethylene glycol, glycerol có thể tác dụng vớicopper (II) hydroxide tạo thành dung dịch màu xanh lam đậm

CH2

HO

H OHO

NaOH

H2C

H2CHC

OCu

O OH

CH2CH

CH2

HOOOH

H

+ H2 2O

copper (II) glycerate (dung dịch màu xanh lam)Hoặc viết gọn: 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2  [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O copper (II) glycerate

O + H2 2O

OH

H2

copper (II) ethylen glycolate

Hoặc viết gọn: 2C2H4(OH)2 + Cu(OH)2  [C2H4(OH)O]2Cu + 2H2O

alcohol bậc II ketone

Alcohol bậc III không bị oxi hóa ở điều kiện trên

 Vì vậy phản ứng này dùng để nhận biết các polyalcohol có các nhóm -OH liền kề với polyalcohol -OH không liền kề và với alcohol đơn chức.

Việc sử dụng xăng sinh học góp phẩn bảo vệ môi trường do giảm sự phụ thuộc vào nguổn nhiênliệu hoá thạch và thay thếbằng nguốn nhiên liệu tái tạo thân thiện với môi trường

Chu trình khép kín của ethanol trong xăng sinh học

2 Ảnh hưởng của rượu bia và đồ uống có cồn đến sức khỏe con người

Sau khi uống đồ uống có cồn, ethanol sẽ được hấp thụ vào cơ thể thông qua hệ tiêu hóa Mộtphần ethanol sẽ được hấp thụ tại dạ dày, ruột non, thẩm thấu vào máu và được đưa các cơ quan trong

cơ thể, phần còn lại sẽ được chuyển hóa ở gan

Việc lạm dụng rượu, bia quá mức sẽ gây ảnh hưởng nghiêm trọng đến sức khỏe con người nhưtổn thương hệ thần kinh,rối loạn tâm thần, viêm gan, xơ gan, viêm loét dạ dày, viêm tụy, Trong thờigian mang thai, nếu người mẹ lạm dụng rượu, bia sẽ gây độc cho thai nhi, có thể gây dị tật ở trẻ

VI ĐIỀU CHẾ

1.Hydrate hóa alkenee

Các alcohol có thể được điều chế bằng phản ứng hydrate hóa alkenee Phương pháp này được sửdụng phổ biến trong công nghiệp để điều chế ethanol:

CH2=CH2 + H2O H PO ,t 3 4 0

    C2H5OH

2 Điều chế ethanol bằng phương pháp sinh hóa

Khi lên mên tinh bột, enezyme sẽ phân giải tinh bột thành glucose, sau đó glucose sẽ chuyển hóathành ethanol:

Cl OH Cl

oxi hóa, diệt khuẩn, kháng

viêm, ngăn ngừa một số bệnh

về tim mạch,cao huyết áp, tiêu

hóa, làm chậm quá trình lão

II ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

- Trong phân tử phenol, liên kết O-H của phenol phân cực mạnh, nên phenol thể hiện tính acid yếu

- Phenol có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene

Giải thích ngắn gọn:

Trong phân tử phenol,nhóm -OH liên kết trực tiếp với vòng benzene => vòng benzene hút electron

=> giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen và tăng sự phân cực liên kết O - H (so với trong phân tửalcohol); đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, nhất là ở vị trí ortho và para

Giải thích chi tiết hơn:

* Trong phân tử phenol cặp e chưa tham gia liên kết của oxygen chỉ cách e  của vòng benzene 1 liênkết đơn C – O nên tham gia liên hợp n - làm cho e dịch chuyển vào vòng benzene dẫn đến các vấn

đề sau:

- LK O –H phân cực hơn => H linh động hơn (so với H của alcohol) => cho H+ => có tính acid nhưng

- Ít tan trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun

nóng, tan tốt trong các dung môi hữu cơ như ethanol,

ether và acetone

- Phenol độc, có thể gây bỏng khi tiếp xúc

- Phenol tạo được liên kết hydrogen giữa các phân tử và

với nước= > nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của phenol

cao hơn và độ hòa tan trong nước tốt hơn một số

hydrocarbon thơm khác như benzene, toluene,

Phenol tinh khiết

IV TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1 Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH (tính acid của phenol)

- Trong dung dịch nước, phenol phân li theo cân bằng:

- Phenol là acid yếu, không làm đổi màu quỳ tím

- Phenol có thể phản ứng được với kim loại kiềm, dung dịch base, muối sodium carbonate

Công nghệ lingostem TM chứa polyphenol được ứng dụng trong kem chống nắng

dưỡng da SUNLIOS Natural Daily Sun Cream Spf 50+ Pa+++

+ Sản xuất tơ sợi: tơ polyamide

+ Sản xuất chất dẻo: phenol -formaldehyde hay poly(phenol -formaldehyde)

+ Sản xuất phẩm nhuộm azo

+ Sản xuất dược phẩm: aspirin, paracetamol,thuốc xịt chloraseptic chứa 1,4% phenol được dùng làm thuốc chữa đau họng

+ Sản xuất thuốc sát trùng:

+ Sản xuất thuốc diệt cỏ: 2,4 -D (2,4-dichlorophenoloxyacetic acid)

+Sản xuất thuốc nổ: 2,4,6 - trinitrophenol

- Ngoài ra, phenol còn được điều chế từ nhựa than đá

CHỦ ĐỀ 4: ÔN TÂP CHƯƠNG 5

X liên kết với nguyên

tử carbon no NaOH, to

R -X Dẫn xuất halogen NaOH/C2H5OH, t

R -OH Alchohol

B BÀI TẬP

Phần 1: Bài tập tự luận

DẠNG 1: DẪN XUẤT HALOGEN

Dạng 1.1: Đồng phân và danh pháp, cấu tạo, tính chất vật lí

Câu 1 Viết các đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C3H7Cl và gọi tên theo danh pháp thay thế và tên gốc chức

Hướng dẫn giải

CTCT các đồng phần Tên thay thế Tên gốc-chức

CH3CH2CH2Cl 1-chloropropane propyl chloride

CH3CH(Cl)CH3 2-chloropropane isopropyl chloride

Câu 2 [KNTT - SGK] Viết các đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C4H9Cl

và gọi tên theo danh pháp thay thế Hãy chỉ ra đồng phân mạch carbon, đồng phân vị trí nhóm chức

Hướng dẫn giải

CH3-CH2-CH2-CH2-Cl (1) 1-chlorobutane butyl chloride

CH3-CH2-CH(Cl)-CH3 (2) 2-chlorobutane sec-butyl chloride

CH3-CH(CH3)-CH2-Cl (3) 1-chloro-2-methylpropane isobutyl chloride

CH3 C CH3

CH3

Cl (4)hoặc (CH3)3C-Cl

2-chloro-2-methylpropane tert-butyl chloride

1) CH3CH(Cl)CH2Cl : 1,2-dichlopropane

2) CH2(Cl)CH2CH2Cl: 1,3-dichlopropane

3) CH3CH2CHCl2: 1,1-dichlopropane

4) CH3C(Cl)2CH3: 2,2-dichlopropane

Câu 5 Hoàn thành bảng sau (Dấu X là không có):

(tên thường) nếu có

21 CH3-CH(CH3)-CHCl-CH3 2-chloro-3-methylbutane X

22 CH3-CHBr-CH2-CH2-CH3 2-bromopentane

23 CH3CH2CH2Br 1-bromopropane propyl bromide

24 (CH3)2CHCH2CH2Cl 1-chloro-3-methylbutane X

Câu 6 [CD - SGK] Có thể tạo được những dẫn xuất halogen nào từ các hydrocarbon sau: CH4,

CH3–CH3, CH2=CH2 và C6H6?

Hydrocarbon Dẫn xuất halogen tương ứng

a) Các nhà hoá học đã tìm ra một số dẫn xuất halogen không chứa chlorine như: CF3CH2F,

CF3CH2CF2CH3, đang được sử dụng trong công nghiệp nhiệt lạnh, vì sự phân huỷ các hợp chất nàynhanh chóng sau khi phát tán vào không khí nên ảnh hưởng rất ít đến tầng ozone hay sự ấm lên toàncầu thấp Gọi tên theo danh pháp thay thế 2 hợp chất đó

b)Vẽ công thức cấu tạo của hợp chất có tên: 4-chloro-3,4-dimethylpent-2-ene

c) Viết đồng phân và gọi tên các dẫn xuất halogen bậc I của hợp chất có công thức C4H9Br

CH21,1,1,3,3 - pentafluorobutane

CFF

CH3

b) Công thức cấu tạo của hợp chất có tên: 4-chloro-3,4-dimethylpent-2-ene

CH3 C

CH3Cl

C CH CH3

CH3c) Đồng phân và gọi tên các dẫn xuất halogen bậc I của hợp chất có công thức C4H9Br

UV từ Mặt Trời, liên kết C- Cl của CFC bị phá vỡ, tạo ra gốc Cl tự do Theo ước tính, mỗi gốc Cl tự

do phá huỷ 1 triệu phân tử ozone Việc không sử dụng CFC đã giúp lỗ hổng tầng ozone được thu hẹp.Ngày nay người ta đã sử dụng hợp chất nào để thay thế CFC trong công nghiệp làm lạnh để tránh việcphá huỷ tầng ozone?

CH21,1,1,3,3 - pentafluorobutane

CFF

CH3

Ngoài ra các hợp chất HFE : CF3OCH3 (trifluoromethyl methyl ether),CHF2OCHF2(di(đifluorormethylether)) , đang được sử dụng làm chất thay thế, thế hệ thứ 3 sau CFC và HFC, vì sự phân hủy các hợp chất này nhanh chóng hơn sau khi phát tán vào không khí và ảnh hưởng rất ít đến tầng ozone hay sự

ấm lên toàn cầu thấp

Câu 10: (SBT-CTST):

Biểu đồ dưới đây biểu diễn nhiệt độ sôi (°C) của một số loại dẫn xuất halogen

Quan sát và trả lời các câu hỏi:

▲ Nhiệt độ sôi của dẫn xuất halogen

a) Trong điều kiện chuẩn (25 °C, 1 bar), liệt kê tên hoặc công thức một số dẫn xuất halogen ở thể khí.b) Nhận xét nhiệt độ sôi các dẫn xuất halogen của hydrocarbon Giải thích nguyên nhân dẫn đến xuhướng biến đổi nhiệt độ sôi các dẫn xuất

b) Nhận xét về nhiệt độ sôi các dẫn xuất halogen của hydrocarbon:

-Với các dẫn xuất cùng loại halogen, nhiệt độ sôi tăng dần từ gốc methyl đến pentyl

-Với các dẫn xuất halogen cùng gốc alkyl, nhiệt độ sôi tăng từ dẫn xuất fluorine đến dẫn xuấtiodine

Trong dẫn xuất halogen, tương tác van der Waals càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao:

- Cùng gốc alkyl, tương tác van der Waals tăng từ dẫn xuất fluoride đến iodide nên nhiệt độ sôităng

- Cùng dẫn xuất halogen, khối lượng gốc alkyl tăng từ methyl đến pentyl làm cho tương tác van derWaals tăng nên nhiệt độ sôi tăng

Câu 11: (SBT-CTST):

Tính chất hoá học chung của dẫn xuất halogen thể hiện qua 2 loại phản ứng thế halogen bởi nhómhydroxy và phản ứng tách hydrogen halide Trong đó, độ dài liên kết và năng lượng liên kết ảnh hưởngtrực tiếp đến khả năng phản ứng của 2 loại phản ứng này Quan sát biểu đồ bên dưới và trả lời câu hỏi.

Tương quan giữa độ dài liên kết với năng lượng liên kết C-X trong dẫn xuất halogen

a)Nhận xét sự tương quan giữa độ dài liên kết và năng lượng liên kết C-X trong dẫn xuất halogen củahydrocarbon

b)Độ dài liên kết và năng lượng liên kết ảnh hưởng như thế nào đến khả năng phản ứng của dẫn xuấthalogen Lấy ví dụ cụ thể cho 2 hợp chất iodoethane và bromoethane

Câu 12: Nghiên cứu số liệu về năng lượng liên kết, độ dài liên kết và độ phân cực carbon - halogen,cho biết khả năng phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH thay đổi như thế nào từ CH3F đến

CH3I Nêu sự tương quan giữa các giá trị và độ phân cực của các chất

Năng lượng và độ dài liên kết carbon – halogen

Năng lượng liên kết (kJ/mol) 453 339 276 216

Hướng dẫn:

Năng lượng liên kết C-X lớn, độ dài liên kết C-X giảm, độ bền liên kết C-X tăng Theo chiều từ liênkết C-F đến C-I, năng lượng liên kết giảm dần, độ dài liên kết tăng, đồng thời sự phân cực giảm nênkhả năng thế nhóm -OH tăng theo chiều: C-F < C-Cl < C-Br < C-I

Dạng 1.2: Phương trình hóa học của các phản ứng và các vấn đề liên quan

Câu 1 [KNTT - SGK] Benzyl alcohol là một hợp chất có tác dụng kháng khuẩn, chống vi sinh vật kísinh trên da (chấy, rận,…) nên được sử dụng rộng rãi trong mĩ phẩm, dược phẩm Benzyl alcohol thuđược khi thủy phân benzyl chloride trong môi trường kiềm Hãy xác định công thức của benzylalcohol

CH3 C

CH3Br

Câu 5 [CD - SGK] Trong thí nghiệm thuỷ phân dẫn xuất halogen, cho biết:

a) Cho nước vào ống nghiệm chứa dẫn xuất halogen sau đó thử phần nước bằng dung dịch silvernitratenhằm mục đích gì?

b) Vì sao phải acid hoá dung dịch sau khi thuỷ phân bằng dung dịch HNO3? Có thể thay dung dịch HNO3 bằng dung dịch H2SO4 hay HCl được không? Vì sao?

Hướng dẫn giải

a) Mục đích: Nhận biết ion Cl− trong dung dịch

b) Acid hóa dung dịch sau khi thuỷ phân bằng dung dịch HNO3 để trung hòa NaOH dư

Không thể thay dung dịch HNO3 bằng dung dịch H2SO4 hay HCl được vì khi cho dung dịch AgNO3

2- methylbut - 2 - ene

Câu 7 [CD - SGK] Cho các dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo sau: CH3Cl, CH3CH2Cl, C6H5Br, CHCl3, và CH2BrCH2Br

a) Gọi tên các chất trên theo danh pháp thay thế

b) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế các chất trên từ hydrocarbon tương ứng

Hướng dẫn giải

a) Tên thay th c a các ch t: ế của các chất: ủa các chất: ất:

b) Thực hiện 2 phản ứng theo sơ đồ trên khi thay hợp chất CH3CH2CH2Cl bằng 2-bromobutane Xác định sản phẩm hữu cơ chính (nếu có) trong các phản ứng

Hướng dẫn giải

a) Phản ứng (1) là phản ứng tách hydrogen halide từ dẫn xuất halogen, phản ứng (2) là phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm hydroxy (- OH).

(1) CH3-CH2-CH2Cl + KOH C H OH 2 5

t

   CH3- CH=CH2 + KCl + H2O(2) CH3-CH2-CH2Cl + NaOH t0

  CH3- CH2-CH2 - OH + NaCl b) Khi thay hợp chất CH3CH2CH2Cl bằng 2-bromobutane, phương trình của phản ứng như sau:

(spp) (2)

Cho phương trình hoá học của phản ứng tổng quát:

R-X + NaOH   R-OH + NaXTốc độ phản ứng thế của dẫn xuất halogenoalkane với dung dịch kiềm của một số hợp chất cho giá trịtương đối thể hiện trong bảng sau:

b) Quan sát hình bên dưới, cho biết yểu tố nào ảnh hưởng đến khả năng phản ứng thế nhóm -OH của các halogenoalkane trên?

đến 5 cho các giá trị giảm dần, nên khả năng phản ứng của các chất giảm.

b)Các gốc methyl, ethyl, isopropyl, neopentyl và tert-butyl tăng dần mức độ cồng kềnh của gốchydrocarbon, làm tăng sự che chắn nhóm -OH thế vào vị trí halogen

25 0C

CH3 C

CH3

CH3OH

tert - butyl alcohol

CH3 C

CH3

CH2isobutylene

Câu 12 (SBT- CD): Hợp chất 2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroethane được sử dụng làm thuốc gây

mê có tên gọi là halothane Em hãy đề xuất phương pháp điều chế halothane từ 2chloro1,1,1 trifluoroethane bằng phản ứng thế Viết phương trình hoá học của phản ứng

a) Tìm công thức phân tử và viết công thức cấu tạo có thể có của A

b) Chất A có phản ứng thuỷ phân khi đun nóng với dung dịch NaOH, tạo ra chất E có mùi thơm, cókhả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ, ức chế sự sinh sản của vi khuẩn nên được dùng nhiều trong côngnghiệp sản xuất nữ phẩm Tìm công thức cấu tạo đúng của A Viết phương trình hoá học của phản ứng.c) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế trực tiếp A từ B, ghi rõ điều kiện của phản ứng

Hướng dẫn giải a) A là dẫn xuất monochloro của alkylbenzene nên công thức phân tử của A có dạng CnH2n-7Cl

12n + 2n - 7 + 35,5 = 126,5 => n = 7 => Công thức phân tử của A là C7H7C1

Các công thức cấu tạo có thể có của A:

CH3Cl

Câu 14 (SBT- CD): Cho các chất sau:

a) Viết phương trình hoá học các phản ứng xảy ra khi cho hai chất trên vào dung dịch NaOH loãng,đun nóng

b) So sánh khả năng tham’ gia phản ứng thế của dẫn xuất có dạng R-CH2C1, R-CH=CH-CH2C1,

R-C6H4C1 với R là gốc hydrocarbon no

CH2OH

CH2 CH2 OH

+ NaCl2b) Khả năng tham gia phản ứng thế: R-CH=CH-CH2C1, R-CH2C1 > R-C6H4C1

Câu 15 (SBT-KNTT) Đun nóng CH2 CHCH Br2 với dung dịch kiềm, trung hoà hỗn hợp thu được bằng dung dịch HNO3 Nhỏ vài giọt dung dịch AgNO3 vào ống nghiệm và lắc nhẹ thấy có kết tủa màu vàng nhạt xuất hiện Hãy giải thích hiện tượng xảy ra

Hướng dẫn giải

Dẫn xuất halogen bị thế nguyên tử halogen:

CH2=CHCH2Br + NaOH  CH2=CHCH2OH + NaBr

Trung hoà bằng dung dịch HNO3 để loại bỏ kiềm dư

Nhỏ dung dịch AgNO3 vào ống nghiệm, xuất hiện kết tủa vàng nhạt:

AgNO3 + NaBr  AgBr + NaNO3

Câu 16 (SBT-KNTT).

a) Viết các đồng phân cấu tạo có thể có của các dẫn xuất halogen có công thức phân tử C H Br4 9 b) Thực hiện phản ứng tách HBr một trong các chất trên thu được hai alkene Xác định công thức của dẫn xuất halogen đó

Hướng dẫn giải

a) C4H9Br có 4 đồng phân cấu tạo sau:

Dạng 1.3: Bài tập liên quan đến thực tế

Câu 1 [KNTT - SGK]: Hợp chất X hiện nay được sử dụng phổ biến trong công nghiệp làm lạnh đểthay thế CFC do X không gây tác hại đến tầng ozone Biết thành phần của X chứa 23,08% C; 3,84%H; và 73,08% F về khối lượng và có phân tử khối 52 Hãy xác định công thức cấu tạo của X

Hướng dẫn giải

Công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có trong R-45B:

Difluoromethane: CH2F2;

2,3,3,3-tetrafluoropropene: CH2CFCF3

Câu 3(SBT- CD): Chọn từ hoặc cụm từ thích họp điền vào chỗ trống trong đoạn thông tin sau:

Freon-22 có công thức CHF2C1, tên thay thế là .(1) được dùng rất phổ biến trong máy điều hoà nhiệt độ

và các máy lạnh năng suất trung bình Freon-22 có phân tử khối nhỏ nên ở thể (2) trong điều kiệnthường, năng suất làm lạnh cao nên được dùng rộng rãi Loại chất này cũng .(3) cho tầng ozone(mức độ không lớn) và gây hiệu ứng .(4) làm Trái Đất nóng lên, vì vậy chất này đã bị hạn chế sửdụng theo công ước bảo vệ môi trường và chống biến đổi khí hậu

Hướng dẫn giải

(1)chlorodifluoromethane (2) khí (3) gây hại (4) nhà kính

Câu 4 (SBT- CD): 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D) được sử dụng làm chất diệt c chất kích

thích sinh trưởng thực vật Khi pha chế một dung dịch 2,4-D đ phun kích thích sinh trưởng của câytrồng người ta làm như sau: Cân 0,11 2,4-D hoà tan trong 50 mL cồn 50° Sau đó thêm nước cho đủ

100 mL

a) Vì sao để pha dung dịch 2,4-D người ta pha trong cồn 50°?

b) Tính nồng độ dung dịch 2,4-D thu được theo đơn vị mg mL-1

Hướng dẫn giải

a) Do 2,4-D kém tan trong nước, tan tốt trong ethanol nên đầu tiên người ta hoà tan trong cồn 50°, sau

đó thêm nước cho đủ 100 mL

b) Nồng độ dung dịch 2,4-D là: 100 : 100 = 1 (mg mL_1)

Dạng 1.4: Phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen

Câu 1: Đun nóng 13,875 gam một alkyl chloride Y với dung dịch NaOH dư, acid hóa dung dịch thuđược bằng dung dịch HNO3, nhỏ tiếp vào dung dịch AgNO3 thấy tạo thành 21,525 gam kết tủa Côngthức phân tử của Y là :

A C2H5Cl B C3H7Cl C C4H9Cl D C5H11Cl

Hướng dẫn giải

Đặt công thức của Y là RCl, phương trình phản ứng :

RCl + NaOH  ROH + NaCl (1)

mol: x  x

HNO3 + NaOH  NaNO3 + H2O (2)

AgNO3 + NaCl  AgCl + NaNO3 (3)

Câu 2: Đun nóng 1,91 gam hỗn hợp X gồm C3H7Cl và C6H5Cl với dung dịch NaOH loãng vừa đủ, sau

đó thêm tiếp dung dịch AgNO3 đến dư vào hỗn hợp sau phản ứng, thu được 1,435 gam kết tủa Khốilượng C6H5Cl trong hỗn hợp đầu là :

Hướng dẫn giải

Căn cứ vào các tính chất của các halogen ta thấy chỉ có C3H7Cl phản ứng được với dung dịchNaOH đun nóng

Hướng dẫn giải

Khi đun sôi hỗn hợp X trong nước thì chỉ có anlyl clorua và benzyl bromua bị thủy phân

Hướng dẫn giải

Khi đun nóng CH3CHBrCH2CH3 với KOH dư trong C2H5OH thì thu được hai sản phẩm hữu cơ làbut-1-en và but-2-en

Câu 2: Đun sôi 15,7 gam C3H7Cl với hỗn hợp KOH/C2H5OH dư, sau khi loại tạp chất và dẫn khí sinh

ra qua dung dịch bromide dư thấy có x gam Br2 tham gia phản ứng Tính x nếu hiệu suất phản ứng banđầu là 80%

Hướng dẫn giải

C3H6 + Br2  C3H6Br2 (2)

mol: 0,16  0,16

Theo các phản ứng và giả thiết ta có : x = 0,16.160 = 25,6 gam

Câu 3: Khi chlorine hóa methane thu được một sản phẩm thế chứa 89,12% chlorine về khối lượng.Công thức của sản phẩm là :

Hướng dẫn giải

Phản ứng của CH4 với chlorine:

Dạng 1.6 Bài tập liên quan đến polymer

Câu 1. Khi cho polyisopren tham gia phản ứng cộng với HCl thu được một loại polymer có chứa14,76% chlorine về khối lượng Trung bình một phân tử HCl phản ứng với k mắt xích trong mạchpolymer theo sơ đồ:

Hướng dẫn giải

Phản ứng xảy ra như sơ đồ:

Hướng dẫn giải

• Phản ứng chlorine hóa thu được tơ cloryl

Hướng dẫn giải

PVC hay Poly (vinyl chloride) là (C2H3Cl)n hay C2nH3nCln

1 mắt xích ứng với n = 1 ⇒ CT của 1 mắt xích: C2H3Cl

kC2H3Cl + Cl2 → C2kH3k–1Clk+1 + HCl

⇒ %mCl = 12.2k 1.(3k 1) 35,5.(k 1)35,5.(k 1) 100%

⇒ trung bình 1 phân tử Cl2 tác dụng với 2 mắt xích

Câu 4. Khi chlorine hóa PVC thu được một loại tơ clorin chứa 60,17% chlorine về khối lượng, trungbình 1 phân tử chlorine phản ứng với k mắt xích trong mạch PVC Giá trị của k là

Hướng dẫn giải

Phản ứng sẽ bao gồm phản ứng cộng và thế Cứ n mắt xích thì phản ứng thế với 1 mol Chlorine

Vậy trung bình cứ 20 phân tử Chlorine thì phản ứng với 18 mắt xích cao su

Câu 7. Khi cho poli(vinyl chloride) tham gia phản ứng thế với chlorine thu được tơ clorin chứa63,96% chlorine về khối lượng Trung bình một phân tử chlorine phản ứng với k mắt xích trong mạchpolime theo sơ đồ:

⇒ có %mCl trong tơ clorin = 35,5 × (k + 1) ÷ (62,5k + 34,5) = 63,96% ⇒ k = 3

Câu 8. Từ 4,2 tấn ethylene người ta có thể thu được bao nhiêu tấn PVC biết hiệu suất của cả quá trình

Dạng 2.1 Đồng phân, danh pháp, cấu tạo alcohol

Câu 1 Hoàn thành bảng sau

TT CTPT Công thức cấu tạo và

công thức khung phân tử

Bậc alcohol Danh pháp thay thế Tên thường

3 C3H8O CH3CH2CH2OH I propan-1-ol propyl alcohol

II butan-2-ol sec-butyl alcohol

CH3

CH3 COH

CH2 CH3HO

8 C3H6O CH2=CH-CH2OH I prop-2-en-1-ol allyl alcohol

9 C7H8O C6H5CH2OH I phenylmethanol benzyl alcohol

Câu 2 [KNTT - SGK] Gọi tên theo danh pháp thay thế các ancohol dưới đây?

a)Pentan-1-ol; b) but-3-en-1-ol;

c)2-methylpropan-2-ol; d) butane-2,3-diol;

Hướng dẫn giải a)

Câu 4: Albuterol được sử dụng như một loại thuốc cho đường hô hấp, trị hen suyễn, có công thức:

Cho biết nhóm -OH nào thuộc nhóm chức alcohol và xác định bậc alcohol trong albuterol

Hướng dẫn giải

Albuterol có 3 nhóm -OH được kí hiệu (1), (2), (3) như hình bên dưới

(1) (2)

- Nhóm -OH (3) là alcohol bậc II

Câu 5 : Xylitol là một hợp chất hữu cơ được sử dụng như một chất tạo ngọt tự nhiên, có vị ngọt nhưđường nhưng lại có hàm lượng calo thấp nên được đưa thêm vào các sản phẩm chăm sóc răng miệngnhư kẹo cao su, kẹo bạc hà, thực phẩm ăn kiêng cho người bị bệnh tiểu đường Xylitol có công thứcnhư sau:

HO

OH

OH

a Xylitol thuộc loại hợp chất alcohol đơn chức hay đa chức?

b Dự đoán xylitol có tan tốt trong nước không? Giải thích

Hướng dẫn giải

a Xylitol thuộc loại hợp chất alcohol đa chức vì trong phân tử Xylitol có 5 nhóm OH

b Do trong phân tử Xylitol có nhiều nhóm -OH nên Xylitol có khả năng tạo liên kết hydrogen với nước nên Xylitol tan tốt trong nước.

Câu 6 : Geraniol là một alcohol không no có trong tinh dầu hoa hồng, tinh dầu sả và nhiều loại tinh dầuthảo mộc khác

Công thức cấu tạo của Geraniol

a Geraniol thuộc loại ancohol bậc mấy?

b Geraniol được hòa tan vào ethanol cùng một số hương liệu khác dể làm nước hoa Hãy giải thích tại sao geraniol tan tốt trong ethanol

Hướng dẫn giải

a Bậc của alcohol là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm hydroxyl Nhóm -OH của geraniol liên kết với carbon đầu mạch (carbon bậc 1) vậy geraniol là alcohol bậc I

b Do phân tử của ethanol có một đầu phân cực và một đầu không phân cực tương tự như geraniol do

dó có thể hòa tan geraniol

Câu 7 (SBT-KNTT):

a) Viết các đồng phân cấu tạo alcohol bậc I có công thức C5H11OH

b) Đun nóng một trong các alcohol trên với H2SO4 đặc, thu được alkene có tên gọi là ene, xác định công thức của alcohol đó

2 4

H SO ,t

    (CH3)2CHCH=CH2 +H2O 3-methylbut-l-ene

Dạng 2.2 Phản ứng hóa học

Câu 1: Viết phương trình hóa học của các phản ứng sau

1) Methanol (methyl alcohol) + K

CH5OH + K   CH3OK + ½ H2 

2) ethanol (ethyl alcohol) + Na

C2H5OH+Na   C2H5ONa + 1

2H23) Propan – 1 – ol + Na

CH3CH2CH2OH+Na   CH3CH2CH2ONa + 1

2H24) Propan – 2 – ol + Na

CH3CH(OH)CH3+Na   CH3CH(ONa)CH3 + 1

2H25)ethylene glycol + Na

HOCH2-CH2OH + 2Na   NaO-CH2-CH2ONa + H2

6)glycerol + Na

HOCH -CH(OH) CH OH + 3Na   NaO-CH-CH(ONa) CHONa + 3/2H