Cấu tạo và tính chất của phenol - Giáo trình Hóa học 11 - Chương 5

KHÁI NIỆM

- Ngoài ra glycerol còn thu được trong quá trình sản xuất xà phòng từ chất béo.

ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

- Mật độ e của vòng benzene tăng lên=> phản ứng thế H dễ hơn (so với benzene) và ưu tiên thế vào vị trí ortho, para. - LK C – O bền vững (so với alcohol)=> nhóm OH của phenol không bị thế bởi gốc acid như nhóm – OH của alcohol.

TÍNH CHẤT VẬT LÍ

+ Sản xuất mĩ phẩm:Polyphenol là một chiết xuất tế bào gốc được rất nhiều hãng mỹ phẩm xa xỉ ứng dụng nhờ đặc tính chống oxy hóa cực kỳ cao của mình. Phenol được tổng hợp từ cumene (isopropylbenzene) bằng phản ứng oxi hóa khử bởi oxygen rồi thủy phân trong môi trường acid thu được phenol và acetone.

Đồng phân và danh pháp, cấu tạo, tính chất vật lí

17 CH3-CH(I)-CH3 2-iodopropane isopropyl iodide. 18 CH2=CHCl chloroethene vinyl chloride. 19 C6H5-F fluorobenzene phenyl fluoride. 20 CH3CH2I iodoethane ethyl iodide. 23 CH3CH2CH2Br 1-bromopropane propyl bromide. 25 CH2=CHBr bromoethene vinyl bromide. 26 C6H5Cl chlorobenzene phenyl chloride. 29 CH2=CH-I iodoethene vinyl iodide. 31 Br bromobenzene phenyl bromide. Hướng dẫn giải. Hydrocarbon Dẫn xuất halogen tương ứng. a) Các nhà hoá học đã tìm ra một số dẫn xuất halogen không chứa chlorine như: CF3CH2F, CF3CH2CF2CH3,.. đang được sử dụng trong công nghiệp nhiệt lạnh, vì sự phân huỷ các hợp chất này nhanh chóng sau khi phát tán vào không khí nên ảnh hưởng rất ít đến tầng ozone hay sự ấm lên toàn cầu thấp. Gọi tên theo danh pháp thay thế 2 hợp chất đó. b)Vẽ công thức cấu tạo của hợp chất có tên: 4-chloro-3,4-dimethylpent-2-ene. c) Viết đồng phân và gọi tên các dẫn xuất halogen bậc I của hợp chất có công thức C4H9Br. Hướng dẫn giải a) Tên gọi các hợp chất. c) Đồng phân và gọi tên các dẫn xuất halogen bậc I của hợp chất có công thức C4H9Br. Trong điều kiện thường (25 °C, 1 bar), một số dẫn xuất halogen ở thể khí: fluoromethane (CH3F), chloromethane (CH3Cl), bromomethane (CH3Br), fluoroethane (CH3CH2F), chloroethane (CH3CH2Cl) và fluoropropane (CH3CH2CH2F). b) Nhận xét về nhiệt độ sôi các dẫn xuất halogen của hydrocarbon:. -Với các dẫn xuất cùng loại halogen, nhiệt độ sôi tăng dần từ gốc methyl đến pentyl. -Với các dẫn xuất halogen cùng gốc alkyl, nhiệt độ sôi tăng từ dẫn xuất fluorine đến dẫn xuất iodine. Trong dẫn xuất halogen, tương tác van der Waals càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao:. - Cùng gốc alkyl, tương tác van der Waals tăng từ dẫn xuất fluoride đến iodide nên nhiệt độ sôi tăng. - Cùng dẫn xuất halogen, khối lượng gốc alkyl tăng từ methyl đến pentyl làm cho tương tác van der Waals tăng nên nhiệt độ sôi tăng. Tính chất hoá học chung của dẫn xuất halogen thể hiện qua 2 loại phản ứng thế halogen bởi nhóm hydroxy và phản ứng tách hydrogen halide. Trong đó, độ dài liên kết và năng lượng liên kết ảnh hưởng trực tiếp đến khả năng phản ứng của 2 loại phản ứng này. Quan sát biểu đồ bên dưới và trả lời câu hỏi. Tương quan giữa độ dài liên kết với năng lượng liên kết C-X trong dẫn xuất halogen. a)Nhận xét sự tương quan giữa độ dài liên kết và năng lượng liên kết C-X trong dẫn xuất halogen của hydrocarbon. b)Độ dài liên kết và năng lượng liên kết ảnh hưởng như thế nào đến khả năng phản ứng của dẫn xuất halogen. Lấy ví dụ cụ thể cho 2 hợp chất iodoethane và bromoethane. Hướng dẫn giải. a)Trong dẫn xuất halogen, các liên kết C-X có năng lượng liên kết càng lớn thì độ dài liên kết càng nhỏ. b) Dẫn xuất halogen có năng lượng liên kết C-X càng lớn, độ dài liên kết C-X càng nhỏ thì khả năng phản ứng càng yếu, nguyên nhân là do liên kết bền, cần năng lượng lớn để phá vỡ liên kết cũ để hình thành liên kết mới.

Phương trình hóa học của các phản ứng và các vấn đề liên quan

(sản phẩm chính) CH3. Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi đun các hợp chất sau với dung dịch sodium hydroxide: CH3Cl, CH3CHClCH3, C6H5CH2Br và CH2=CHCH2Cl. Trong thí nghiệm thuỷ phân dẫn xuất halogen, cho biết:. a) Cho nước vào ống nghiệm chứa dẫn xuất halogen sau đó thử phần nước bằng dung dịch silvernitrate nhằm mục đích gì?. b) Vì sao phải acid hoá dung dịch sau khi thuỷ phân bằng dung dịch HNO3? Có thể thay dung dịch HNO3 bằng dung dịch H2SO4 hay HCl được không? Vì sao?. Hướng dẫn giải a) Mục đích: Nhận biết ion Cl− trong dung dịch. b) Acid hóa dung dịch sau khi thuỷ phân bằng dung dịch HNO3 để trung hòa NaOH dư. Không thể thay dung dịch HNO3 bằng dung dịch H2SO4 hay HCl được vì khi cho dung dịch AgNO3. Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi đun các dẫn xuất halogen, sau với dung dich potassium hydroxide trong ethanol. Gọi tên các sản phẩm sinh ra. Hướng dẫn giải a). a) Gọi tên các chất trên theo danh pháp thay thế. b) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế các chất trên từ hydrocarbon tương ứng. Dẫn xuất halogen Tên thay thế. [CD - SGK] PVC là một trong những polymer được ứng dụng nhiều trong đời sống và sản xuất. Hoàn thành sơ đồ phản ứng tổng hợp PVC dưới đây. [CD - SGK] Ethyl chloride hóa lỏng được sử dụng làm thuốc xịt có tác dụng giảm đau tạm thời khi chơi thể thao. Khi xịt thuốc vào chỗ đau thì người ta cảm giác nóng hay lạnh?. b) Viết phương trình hóa học của phản ứng điều chế ethyl chloride từ ethane. Hướng dẫn giải. Cho sơ đồ biến đổi của 1-chloropropane như sau:. b) Thực hiện 2 phản ứng theo sơ đồ trên khi thay hợp chất CH3CH2CH2Cl bằng 2-bromobutane. (đơn vị tốc độ phản ứng). a) So sánh khả năng phản ứng thế bởi nhóm -OH của các halogenoalkane theo thứ tự từ 1 đến 5. b) Quan sát hình bên dưới, cho biết yểu tố nào ảnh hưởng đến khả năng phản ứng thế nhóm -OH của các halogenoalkane trên?. Minh hoạ hướng phản ứng thế nhóm -OH vào halogen X Hướng dẫn giải. a)Tốc độ phản ứng thế của dẫn xuất halogenoalkane với dung dịch kiềm theo thứ tự từ thí nghiệm 1 Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 28. đến 5 cho các giá trị giảm dần, nên khả năng phản ứng của các chất giảm. b)Các gốc methyl, ethyl, isopropyl, neopentyl và tert-butyl tăng dần mức độ cồng kềnh của gốc hydrocarbon, làm tăng sự che chắn nhóm -OH thế vào vị trí halogen.

CH 3 ethyl tert - butyl ether

Câu 3(SBT- CD): Chọn từ hoặc cụm từ thích họp điền vào chỗ trống trong đoạn thông tin sau: Freon- 22 có công thức CHF2C1, tên thay thế là. Đun sôi X với nước đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, chiết lấy phần nước lọc, rồi cho tác dụng với dung dịch AgNO3 dư thu được m gam kết tủa.

ALCOHOL

Cho cao su buna tác dụng với Cl2 (trong CCl4 có mặt P) thì thu được polymer no, trong đó Chlorine chiếm 58,172% về khối lượng. Tức là cứ 9 mắt xích cao su BuNa thì phản ứng với 10 phân tử Chlorine trong đó có 9 phân tử phản ứng cộng, 1 phân tử phản ứng thế.

OHCH3

Câu 5: Xylitol là một hợp chất hữu cơ được sử dụng như một chất tạo ngọt tự nhiên, có vị ngọt như đường nhưng lại có hàm lượng calo thấp nên được đưa thêm vào các sản phẩm chăm sóc răng miệng như kẹo cao su, kẹo bạc hà, thực phẩm ăn kiêng cho người bị bệnh tiểu đường. Nhóm -OH của geraniol liên kết với carbon đầu mạch (carbon bậc 1) vậy geraniol là alcohol bậc I. Do phân tử của ethanol có một đầu phân cực và một đầu không phân cực tương tự như geraniol do dó có thể hòa tan geraniol. a) Viết các đồng phân cấu tạo alcohol bậc I có công thức C5H11OH. b) Đun nóng một trong các alcohol trên với H2SO4 đặc, thu được alkene có tên gọi là 3-methylbut-l- ene, xác định công thức của alcohol đó. Hướng dẫn giải a) Đồng phân cấu tạo alcohol bậc I có công thức C5H11OH. Phản ứng hóa học. Câu 1: Viết phương trình hóa học của các phản ứng sau 1) Methanol (methyl alcohol) + K.

OHOH

• ĐỀ KIỂM TRA CHƯƠNG 5
• Phenol không màu, để lâu trong không khí bị chuyển thành màu hồng

[NB] Nhựa Teflon tạo ra một chất polymer có rất nhiều đặc tính tuyệt vời mà các loại chất dẻo khác không thể làm được như: Độ bền cao, khả năng cách nhiệt tốt, không dẫn cháy, hệ số ma sát nhỏ Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 108. Theo quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen(X) ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.