chủ đề nhóm 6 đặc điểm thành phần và công dụng của nhóm chất terpenoid

Chủ đề nhóm 6:

ĐẶC ĐIỂM THÀNH PHẦN VÀ CÔNG DỤNG CỦA NHÓM CHẤT TERPENOID

TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP HÀ NỘIKHOA CÔNG NGHỆ HÓA

Môn học: Hóa học các hợp chất thiên nhiênGv hướng dẫn: Nguyễn Ngọc Thanh

Nguyễn Đăng Hiểu Phong

I: Giới thiệu chung về terpenoid

-Terpen (terpenoid) là những hợp chất hữu cơ chứa C, H và O tồn tại trong thiên nhiên, có bộ khung C gồm nhiều mắt xích giống với khung C của isoprene, công thức (iso-C5)n, n≥2

1 định nghĩa:

-Terpenoid hay còn gọi là một nhóm hợp chất tự nhiên lớn và đa dạng có nguồn gốc từ năm đơn vị isopren cacbon, terpenoid được phân biệt với nhau bởi bợ xương cơ bản và các nhóm chức năng.

-Terpenoid có mặt khắp nơi; do đó, chúng được tìm thấy ở hầu hết các loại sinh vật sống, chúng góp phần tạo nên hương vị, mùi hương, màu sắc của lá, hoa, quả của cây và terpenoid cũng rất cần thiết cho sự sinh trưởng và phát triển của thực vật.

-Căn cứ vào số lượng đơn vị isopren hợp thành:

• Terpenoid có nhiều tính chất khác nhau, nhưng vẫn có một số tính chất chung bao gồm:

+ Thường có mùi thơm mạnh và dễ bay hơi.

+ Không hòa tan trong nước nhưng hòa tan trong dung môi hữu cơ.

+ Có thể bị oxy hóa để tạp thành các hợp chất khác.

+ Có nhiều chức năng sinh học.

II Phân loại, đặc điểm, thành phần của terpenoid

1 Tính chất của terpenoid

2 Các dạng cấu trúc của terpenoid

- Steroid được dẫn xuất từ triterpenoid 4 vòng Đơn vị isopren là các thành phần của các hợp chất thiên nhiên.

- Terpenoid cũng có thể được phân loại theo loại và số lượng cấu trúc vòng mùa chúng chứa: mạch thẳng, mạch hở, đơn vòng, hai vòng, ba vòng hoặc đa vòng

-Phytol [(2E)-(7R,11R)-3,7,11,15-Tetramethyl-2-hexdecen-1-ol], C20H40O chứa 1 nối đôi C=C và 2 trung tâm bất đối xứng Phytol có 2 nguyên tử C bất đối xứng (7 và 11) và một nối đôi C-2=C-3, Phytol thiên nhiên có góc quay cực phải.

-Phytol sử dụng trong công nghệ tổng hợp các vitamin E và K, trpng đó công nghệ sản xuất xà phòng, chất tẩy rửa, sản phẩm chăm sóc saqsc đẹp, sản phẩm gia dụng với mùi hương trái cây, rượu màu.

2.1.1: Các diterpenoid không vòng

-Trong CTCT của vitamin K1 và Vitamin E có gốc phytyl

+ Vitamin K tác dụng làm đông máu (ứng dụng trong y học, sản xuất mỹ phẩm) Vitamin K có trong rau cải (cải bắp, sup lơ, ngò tây, rau diếp ) Dãy vitamin E thuộc nhóm tôcpherol gồm 2 thành phần cấu tạo là chroman và gốc phytyl đã được hydro hóa.

+ Vitamin E có trong các loại ngũ cốc, rau, dầu thực vật.

2.1.1: Các diterpenoid không vòng

2.1.2: Các diterpenoid mạch vòng

a)Các diterpenoid một vòng:

Vitamin A (C20H30O) và các dẫn xuất là các retionoid

Vitamin A là diterpen alcohol bậc 1 không no, có trong dầu gan cá, lòng đỏ trứng sữa

b) Các diterpenoid ba vòng (abietan)

c) Các diterpenoid 4 vòng: Phỏbol (C20H28O6) là hợp chất este 12,13-dicarboxylay ở trong dầu ba đậu từ hạt cây Croton tiglium L.

Cafestol và kahweol có hàm lượng 18% ết diterpen trong dầu hạt cafe

d) Diterpenoid 5 vòng: dẫn xuất của trachloban thuộc loại diterpenoid 5 vòng dính kết

Nhóm hợp chất C25Hn giữa các diterpenoid và triteroenoid được biết đến dưới dạng các

2.1.1: Các diterpenoid mạch vòng

Nguyên tử trong phản ứng hóa

Đây là định luật bảo toàn khối lượng.

Trong một phản ứng hóa học, tổng khối lượng các chất trước và sau phản ứng không

đổi.

III: Hoạt tính và công dụng của terpenoid

3.1: Hoạt tính sinh học của 1 số terpenoid

- Hoạt tính kháng viêm

Vd: Chamazulene và α-bisabolol được tách ra từ cây Cúc Đức ( matricaria chamomilla) đều có khả năng chống viêm

- Hoạt tính chống ung thư và khối u

Vd : Leoheteronin C, hợp chất diterpene mới phân lập được từ các loài ích mẫu ở Việt Nam thể hiện khả năng kháng tế bào ung thư màng tim mạch

- Hoạt tính kháng khuẩn

Vd: Taraxerol là một triterpene được các nhà khoa học Việt Nam tách ra từ cây mắm ổi (Avicennia marina), có hoạt tính kháng vi sinh vật, chống viêm và chống khối u

Cây pơmu là loại cây gỗ quý, ở rễ có nhiều tinh dầu thơm Nghiên cứu hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm của tinh dầu mà chủ yếu là các sesquiterpenoid ( chiếm 96% hàm lượng tinh dầu) cho thấy tinh dầu gỗ pơmu có tác dụng ức chế các vi khuẩn Bacillus subtilis, Staphylococcus ảueus, vi nấm Candida albicansVd:

oThuốc: Terpenoid được sử dụng trong

nhiều loại thuốc, bao gồm thuốc chống sốt rét, thuốc chống ung thư và thuốc chống viêm.

oSản phẩm chăm sóc sức khỏe:

Terpenoid được sử dụng trong nhiều sản phẩm chăm sóc sức khỏe, bao gồm kem dưỡng da, dầu gội đầu và nước hoa.

oThực phẩm và đồ uống: Terpenoid được

sử dụng để tạo hương vị và mùi thơm cho thực phẩm và đồ uống.

oCông nghiệp: Terpenoid được sử dụng

trong nhiều sản phẩm công nghiệp, bao gồm cao su, nhựa và sơn.

3.2: Ứng dụng của terpenoid